7.1.3 烷烃的结构与性质 课件 2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第七章 有机化合物 第一节 认识有机化合物(3) 烷烃的结构与性质 生活生产中的烷烃 打火机 ⇒ 丙、丁烷（常压气态，加压液化） 汽油 ⇒5~11碳烷烃（常温液态） 蜡烛、蜡笔、凡士林中的石蜡 ⇒含碳数较多的烷烃（常温固态） 其他 烷烃制品 2. 递变性 (随碳原子数) 1. 相似性：均为难溶于水的无色物质，相对密度均小于水。 二、链烷烃的物理性质 教材64页 规律 & 原因？ 相对分子质量增加 范德华力增大 ①状态：气体（1-4）→液体（5-16）→固态（≥17）。 ②熔沸点↑；密度↑ 且小于水。相对分子质量增加，分子间作用增大，故熔沸点升高。 ③溶解性：烷烃难溶于水、易溶于有机溶剂（如汽油、乙醇、苯）。 碳数增加 注意：①常温下，新戊烷为气态；标况下为液体 ②烷烃与水—分液法分离；③沸点相差较大的烷烃—蒸馏法分离。 名称 结构简式 常温时状态 熔点/℃ 沸点/℃ 水溶性 相对密度 甲烷 -182 -164 不溶 乙烷 -183.3 -88.6 不溶 丙烷 -189.7 -42.1 不溶 0.5005 丁烷 -138.4 -0.5 不溶 0.5788 戊烷 -129.7 36.1 不溶 0.5572 癸烷 -29.7 174.1 不溶 0.7298 十六烷 18 280 不溶 0.775 十七烷 22 301.8 不溶 0.7767 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH4 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)15CH3 CH3(CH2)3CH3 气 气 气 气 液 液 液 固 二、链烷烃的物理性质 思考：根据各烷烃的结构简式尝试找出它们在组成上的区别及其规律。 烷烃分子通式： CnH2n+2（n≥1）相对分子质量：14n+2 总结：烷烃组成元素相同，结构相似，物理性质随碳原子数的递增而呈规律性变化。 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 或CH3(CH2)2CH3 正丁烷 CH3CH(CH3)2 异丁烷 乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）分子式相差1个“CH2”原子团，乙烷、丙烷、丁烷是同系物。乙烷、丙烷、异丁烷也是是同系物。 正丁烷（C4H10）与异丁烷（C4H10）不是同系物，他们分子式没有相差“CH2”原子团。 两种丁烷（C4H10）分子组成和相对分子质量完全相同，但性质（物理、化学性质）却有差异。 二、同系物和同分异构体 笔记：碳原子数不同的烷烃(符合通式CnH2n+2)互为同系物（碳原子均饱和、链状） 练习与思考 Q：①正丁烷 ②异丁烷 ③正戊烷 ④异戊烷 ⑤新戊烷 ⑥丙烷 ⑦四氯化碳，物质的沸点由高到低的排列顺序是： 四氯化碳 ＞正戊烷 ＞ 异戊烷 ＞ 新戊烷 ＞ 正丁烷 ＞ 异丁烷 ＞ 丙烷 同类型有机化合物 C原子数不同：C原子数越多，沸点越高。 C原子数相同：支链越多，沸点越低。 常温下，新戊烷为气态；标况下为液体。 生活生产中的烷烃（以甲烷为代表） CH4 天然气、沼气、煤层气 ⇒主要成分甲烷 生活生产中的烷烃（以甲烷为代表） CH4 海底新能源—“可燃冰” 高压下形成的甲烷水合物 三、链烷烃的化学性质（以甲烷为代表） 1. 稳定性 通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或酸性高锰酸钾等强氧化剂都不发生反应。 制取甲烷：CH3COONa+NaOH → CH4↑+Na2CO3 了解：甲烷的实验室制法 1、反应原理： 用无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷 CH3 COONa + NaO H Na2CO3 + CH4  CaO 碱石灰中的CaO的作用是吸水；使固体反应物疏松，易于气体导出；减少NaOH对玻璃的腐蚀。 2、发生装置： 与制O2、NH3装置相同 （固+固 气）  3、收集方法： 可用向下排空法收集，最好用排水法收集。 取代反应 链状烷烃燃烧通式为： CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 点燃 C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O 点燃 CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n + 1) H2O 点燃 ( 淡蓝色火焰 ) 注意：有机反应式用箭头！ 甲烷气体爆炸 甲烷在空气中的爆炸极限约为5%~15.4%（低于下限不燃烧，高于上限安静燃烧），其中甲烷在9.5%左右爆炸最为剧烈。 三、链烷烃的化学性质（以甲烷为代表） 2．氧化反应 烷烃都具有可燃性，可用作燃料。 可燃性气体点燃前必须验纯，防爆炸 CnH2n+2 + (3n+1)O2 nCO2 + (n+1)H2O 点燃 CxHy + O2 CO2 + H2O 点燃 [练习 配平] (1) 等物质的量的烃完全燃烧，耗氧量比较，看x+值，x+ 的值越大， 耗氧量越多。 扩展：烃的燃烧规律 碳原子与氧气结合的质量比为12:32，也就是3:8；氢原子与氧气结合的质量比为4:32，也就是1:8。这意味着每一份质量的氢元素就能消耗掉8份质量的氧气，而每3份质量的碳元素才能消耗8份质量的氧气。因此，氢的耗氧量更大。 烃分子CxHy中， 碳的耗氧量：CxHy ～x C ～ x CO2 ～ x O2 氢的耗氧量：CxHy～yH～H2O ～ O2 总的耗氧量： x+ O2 (2) 等质量的烃CxHy完全燃烧，耗氧量比较，看 的值，比值越大，耗氧量越多。 （氢的耗氧量更大，y/x是氢原子个数与碳原子个数的比值。这个比值的大小能间接说明含氢质量分数的大小。y/x越大，含氢质量分数越高，耗氧量也就越大。不解释） 1、若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各1 mol。 在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是　　　　; 上述四种烃各1 g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是　　　　; CH4 C4H10 习题 (1) 等物质的量的烃完全燃烧，耗氧量比较，看x+值，x+ 的值越大， 耗氧量越多。 (2)等质量的烃完全燃烧，耗氧量比较，看 的值，比值越大，耗氧量越多。 点燃 CxHy (g)＋(x+ )O2 (g) x CO2(g) ＋ H2O(g) ΔV 1 x+ x 2、气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律 减小 +1 ①温度<100℃无论 y 值为多少，燃烧后气体体积都减小。 扩展：烃的燃烧规律 点燃 CxHy (g)＋(x+ )O2 (g) x CO2(g) ＋ H2O(l) ΔV 1 x+ x 增加/减小/不变 - 1 ② 温度>100℃： y=4时， ΔV=0 燃烧后气体体积不变(CH4 ，C2H4 ，C3H4)； y>4时， ΔV>0 燃烧后气体体积增加(C2H6，C3H6)； y<4时， ΔV<0 燃烧后气体体积减少(C2H2)。 两种气态烃的混合物共 2.24 L (标况下)，完全燃烧后得3.584 L (标况下) 二氧化碳和 3.60 g 的水。下列说法中，正确有______ A. 混合气体中一定有甲烷 B. 混合气体中一定有乙烷 C. 混合气体中一定无甲烷 D. 混合气体中一定无丙烷 AD 0.1 mol 0.16 mol 0.2 mol 分子式平均为 C1.6H；4 讨论与思考 11.2 L CH4和 22.4 L O2 (标况下) 点燃，充分反应后回到标况，气体体积共为_________L？若温度为120 ℃呢____mol？ 常压温度高于100℃时，水为气态 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 点燃 0.5 mol 1 mol 11.2 1.5 3．分解反应 烷烃在较高温度下会发生分解。 CH4 C + 2H2 C4H10 CH2 = CH2 + CH3CH3 丁烷 （乙烯） 高温 高温 三、链烷烃的化学性质（以甲烷为代表） C18H38 C10H22 + C8H16 十八烷 癸烷 催化剂 加热、加压 应用于石油化工和天然气化工生产 从烷烃 → 化工基本原料和燃料 烷烃在较高温度可发生分解，可得一系列重要化工原料、燃料。 3. 高温分解 C + 2H2 CH4 C4H10(丁烷) C2H4 (乙烯) + C2H6 (乙烷) 高温（~1000°C） 炭黑，做还原剂， 制橡胶和染料的工业原料 做燃料、还原剂， 合成氨、合成汽油等化工原料 甲烷： 高温 C16H34(十六烷) C8H16 (辛烯) + C8H18 (辛烷) 高温 长链烷烃：断碳链（裂化、裂解），产生烷烃和烯烃(含C=C双键) 课本103 三、链烷烃的典型反应-取代反应（以甲烷为代表） 色变浅：光亮处的试管气体颜色(黄绿色)逐渐变浅 出油滴：试管壁出现油状液滴 生白雾：同时出现少量白雾 液上升： 试管内液面上升 固析出：饱和食盐水中有少量固体析出 Cl2反应被消耗 生成难溶于水的物质 气体体积减小 反应中生成了氯化氢气体 三液一气 实验现象 实验现象 注意：暗处不反应 强光会爆炸 B试管无明显现象 三、链烷烃的典型反应-取代反应（以甲烷为代表） 取代反应机理动画演示 H C Cl H 甲烷 H 氯气 H Cl 一氯甲烷 氯化氢 光 H C H H H Cl Cl + H C H H Cl + H Cl 甲烷与氯气反应的历程 一氯甲烷 (气体，沸点：-24.3℃) 甲烷分子的一个H被一个Cl取代 从微观结构认识甲烷与氯气反应的历程 即CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 取代反应 H C H Cl Cl H Cl 光 H C H H Cl Cl Cl + + H C Cl Cl Cl H Cl 光 H C H Cl Cl Cl Cl + + Cl C Cl Cl Cl H Cl 光 H C Cl Cl Cl Cl Cl + + 二氯甲烷 (液体，沸点：39.8℃) 三氯甲烷 (液体，沸点：61.7℃) 四氯甲烷/四氯化碳 (液体，沸点：76.5℃) 三、链烷烃的典型反应-取代反应（以甲烷为代表） 俗称：氯仿 四氯甲烷：不溶于水、密度比水大的无色液体，常用作有机溶剂、灭火剂。 三液一气 教材65页 4. 取代反应 结论：甲烷在光照下与Cl2取代反应，产物为多种卤代甲烷的混合物和HCl。 三、链烷烃的典型反应-取代反应（以甲烷为代表） 二氯甲烷：不溶于水、密度比水大的无色液体。 三氯甲烷：不溶于水、密度比水大的无色液体，常用作有机溶剂。 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 俗称 —— —— 氯仿 四氯化碳 状态 气态 液态 液态 液态 问题1 CH4和Cl2发生取代反应，所得产物有几种 ？产物的物质的量最多的是什么？ 5 种 HCl 问题2 能否用CH4和Cl2按 1∶1 的体积比混合来制取纯净的CH3Cl ？ 不能。CH4和Cl2的反应是连锁反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2 、CHCl3 和 CCl4 四种有机物与 HCl 形成的混合物，共5种产物，CH3Cl的产率低。 问题3 H2和Cl2发生取代反应时，每有1 mol氢原子被取代，消耗的Cl2分子 及生成的HCl分子的物质的量分别是多少? 讨论与思考 CH4＋Cl2 → CH3Cl＋HCl CH4＋2Cl2 → CH2Cl2＋HCl 每有 1mol 氢原子被取代，消耗 1mol Cl2分子，同时生成 1mol HCl分子； 每生成1mol CH2Cl2分子，消耗 2mol Cl2分子； 每生成1mol CH2Cl3分子，消耗 3mol Cl2分子； 1mol甲烷与氯气发生反应时，生成的氯代物的物质的量相等，则消耗的氯气为多少摩尔？n(CH3Cl)=n(CH2Cl2)=n(CHCl3)=n(CCl4) CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl CH4＋2Cl2 CH2Cl2＋2HCl CH4＋3Cl2 CHCl3＋3HCl CH4＋4Cl2 CCl4＋4HCl 0.25mol 0.25mol 0.25mol 0.25mol 0.5mol 0.25mol 0.75mol 1mol 0.25mol 0.25mol 0.25mol 0.25mol 总量：CH4 ＋ Cl2 2.5 mol 1mol 因此：1mol甲烷与氯气发生反应时，生成的氯代物的物质的量相等，则消耗的氯气为多少2.5mol 。 作业 1mol甲烷的碳均分4份，n(CH3Cl)=n(CH2Cl2)=n(CHCl3)=n(CCl4)=0.25mol 4CH4＋10 Cl2 → CH3Cl＋CH2Cl2＋CHCl3＋CCl4＋10HCl 每有4mol CH4被取代生成的氯代物的物质的量相等，消耗 10mol Cl2分子； 每有1mol CH4被取代生成的氯代物的物质的量相等，消耗 2.5mol Cl2分子； 3. 乙烷与氯气光照条件下发生取代反应，氯代产物可能有几种？ 9种，C2H6 被取代有：（换元法） C2H5Cl（1种）、C2H4Cl2（2种）、C2H3Cl3（2种）、 C2H2Cl4（2种）、 C2HCl5（1种）、 C2Cl6 （1种） 4. 假设1摩尔CnH2n+2与氯气光照条件下氢原子完全被氯原子取代，需要多少摩尔氯气？ (2n+2) mol 5. 取代反应和置换反应有什么区别？ 三、链烷烃的化学性质（以甲烷为代表） 讨论与思考 问题4 下列有机物与氯气光照下反应，分别生成几种一氯代物？ CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3 )2 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 1种 1种 2种 2种 2种 4种 1种 讨论与思考 提示：反应物中的氢有几种不同环境？ 光 C、CH4+2O2 CO2+2H2O D、CHCl3+HF CHFCl2+HCl B、Zn+H2SO4 ZnSO4+H2 练习2：下列反应不属于取代反应的是（ ） A、CH4+Br2 CH3Br+HBr 点燃 BC 取代反应的特征：取而代之，有进有出 练习1：在光照下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应，得到的产物物质的量最多的是（ ） A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HCl D 无机物的置换反应 练习 练习与思考 下列反应属于取代反应的是__________ B. 2 HI + Cl2 = I2 + 2HCl A. CH4 C + 2 H2 高温 C. C6H5-H + Br2 C6H5-Br + HBr Fe D. C6H5-H + C2H5Cl C6H5-C2H5+HCl 一定条件 CD 反应物 反应条件 生成物 反应 特点 连锁 反应 数量 关系 甲烷与氯气(不能用氯水，需纯卤素单质蒸汽） 漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸) 四种有机产物（CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4） 无机物HCl，其中HCl的产量最多 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行。第一步取代一旦进行，后续取代立即进行 每取代 1 mol 氢原子， 需消耗 1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl 甲烷与氯气的取代反应归纳： 烷烃的性质 物理性质：碳原子数递增，熔沸点、密度递增，状态：气→液→固 化学性质： （1）稳定性：与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应 （4）取代反应：与卤素单质光照取代 （2）氧化反应：燃烧 （3）高温分解 课堂总结 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.29.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.73 $$