2.3.1 苯-2024-2025学年高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

第二章 烃 第三节 芳香烃 第1课时 苯 授课教师：××× 授课时间：××× 目 录 CONTENTS 苯的物理性质 苯的化学性质 苯的分子结构 2 1. 了解芳香烃的概念，掌握苯的组成和分子结构特点。 2. 了解苯的物理性质及其用途。 3. 通过实验探究活动，预测、验证并分析苯的化学性质。 学习目标 1. 苯的分子结构。 2. 苯的化学性质。 学习重难点 14 课程导入 苯的发现 1825年，英国科学家法拉第发现了苯，并将其称为“氢的重碳化合物”。 分子式的确定 法国化学家热拉尔等人确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 苯的结构的完善 科学家们用X射线衍射、扫描隧道显微镜等获得了苯的平面正六边形结构，并用现代价键理论解释。 苯的命名 1834年，德国化学家米希尔将其正式命名为“苯”。 苯的凯库勒式 1865年，德国化学家凯库勒提出苯中碳原子以单双键交替排列的六元环状结构模型。 苯的结构的发展历程 课程导入 据凯库勒的自述，他长期研究苯的分子结构却陷入困境，某日打盹时梦见碳原子如蛇般盘绕，其中一条蛇咬住自己的尾巴形成环状，由此启发他提出苯的六元环结构。凯库勒在分析了大量实验事实后认为，苯分子中6个碳原子之间的结合非常牢固，形成了一个很稳定的“核”，可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物；而这个稳定的“核”具有闭合的环状结构，由碳原子以单、双键相互交替结合而成。后来的研究表明，苯分子中不存在单、双键交替的结构，但其苯分子结构的表示方法仍沿用至今，习惯上称之为凯库勒式。 凯库勒和苯的分子结构 苯的分子结构 3 苯的分子结构 1.芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物称为芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 2.芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物称为芳香族化合物。 苯的分子结构 根据苯的分子式C6H6以及苯的凯库勒式，预测苯应该具有哪些化学性质？并进行实验验证。 预测：根据苯的凯库勒式，苯分子中含有碳碳双键，预测应该有类似烯烃的性质，能被酸性KMnO4氧化，能够与溴水发生加成反应。 苯的分子结构 根据苯的分子式C6H6以及苯的凯库勒式，预测苯应该具有哪些化学性质？并进行实验验证。 视频：苯和KMnO4及溴水反应 实验操作 实验现象 结论 原理 向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 （1）混合后溶液分层，上层无色，下层紫红色; （2）混合振荡后溶液分层，上层橙红色，下层无色。 苯和酸性高锰酸钾溶液、溴水均不能发生化学反应，苯可以把Br2从溴水中萃取出来。 苯分子中不存在碳碳双键，因此化学性质不同于烯烃；溴在苯中溶解度比在水中大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 【实验2-1】验证苯和KMnO4及溴水是否反应 苯的分子结构 苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C6H6 苯的分子结构特点： 苯分子为平面正六边形结构，12个原子共平面； 6个碳原子均采取sp2杂化，碳原子之间以σ键和大π键连接。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳三键的键长之间，键角均为120°； 碳原子和氢原子之间以单键（σ键）连接。 苯的分子结构 苯分子中的σ键和大π键 苯分子中6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子和相邻碳原子以σ键结合。每个碳原子余下的p轨道垂直于C、H原子构成的平面，且相互平行重叠形成大π键（），均匀地对称分布在苯环平面两侧。 σ 键 大 π 键 苯的分子结构 【思考与讨论】阅读课本45页“科学史话”，结合所学知识，思考哪些事实证明苯分子中不存在单双键交替的结构。 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色； 苯不能和溴发生加成反应； 苯分子中碳碳键的键长均相等，都是139pm； 苯分子中碳碳键的键能均相等； 邻二氯苯只有一种结构。 苯的物理性质 3 苯的物理性质 阅读教材，归纳苯的物理性质 颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性 挥发性 熔沸点 苯的物理性质 无色 液体 有特殊气味 有毒 比水小 不溶于水 易挥发 较低 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 苯的化学性质 3 苯的化学性质 1. 氧化反应 实验视频：苯的燃烧 （1）燃烧反应 现象： 原理：碳的质量分数越大，碳元素燃烧就越不充分，黑烟就越浓。 化学方程式： （2）苯的大 π 键较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化。 火焰明亮，产生浓重的黑烟。 点燃 2C6H6 + 30O2 12CO2 + 6H2O 苯的化学性质 2. 取代反应 （1）溴代反应 现象： 化学方程式： 液体轻微沸腾，产生红棕色气体，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体；锥形瓶内有白雾，向锥形瓶内加入AgNO3溶液后产生淡黄色沉淀。 放热反应 挥发出的Br2 生成的HBr AgNO3沉淀 苯、液溴和溴苯的混合物 溴苯 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。 苯的化学性质 （1）溴代反应 实验装置： 铁粉与液溴反应生成的FeBr3作为催化剂。 冷凝管的作用： 蒸馏水： 碱石灰： NaOH溶液： 重点提示：苯只与纯卤素发生反应，卤化铁作为催化剂。苯和溴水不反应，只能发生萃取。 导气和冷凝回流，冷凝水下进上出。 吸收和检验HBr，注意防倒吸。 吸收HBr和溴蒸汽。 除去溶解在溴苯中的液溴，提纯溴苯。 苯的化学性质 （1）溴代反应 【思考与讨论】如何提纯反应后混合物中的溴苯。 分析：产物中可能含有溴苯、苯、Br2、HBr、FeBr3 溴苯、苯、HBr、Br2、FeBr3 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr、FeBr3 HBr、FeBr3水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2 NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 苯的化学性质 2. 取代反应 （2）硝化反应 现象： 化学方程式： 溶液呈淡黄色。 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 苯的化学性质 （2）硝化反应 实验注意事项： 试剂添加顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后再加苯 。 加热方式： 温度计位置： 长导管的作用： 浓硫酸的作用： 水浴加热，容易控制温度，受热均匀。 温度计必须悬挂在水浴中，温度过高，苯挥发，硝酸分解。 催化剂（催化剂加快反应）、吸水剂（使反应有利于正向移动）。 导气兼冷凝回流、减少反应物的挥发。 苯的化学性质 （2）硝化反应 【思考与讨论】如何提纯反应后混合物中的硝基苯。 分析：产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2 硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除酸 酸液 硝基苯 苯、残余酸 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除残余酸 Na2SO4溶液 NaNO3溶液 硝基苯和苯 硝基苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 苯的化学性质 2. 取代反应 （3）磺化反应 苯和浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看做硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。 苯的化学性质 3. 加成反应 苯的大 π 键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 环己烷 苯的化学性质 小结 苯的化学性质特点： 易取代，难氧化，难加成 课堂练习 1.正误判断 （1）苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的 (　　) （2）乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (　　) （3）苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　) （4）除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法 (　　) （5）苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(　　) （6）1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键 (　　) √ × × × × × 课堂练习 2. 如图是为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。则装置A中盛有的物质是（ ） A. 水 B. NaOH溶液 C. CCl4 D. NaI溶液 C 课堂练习 3.苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是（ ） A. 反应①为取代反应，向反应后的液体中加入水，有机产物在上层 B. 反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C. 反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应 B 谢谢观看！ 授课教师：He XeP 授课时间：2025.3.3 28 Lavf58.46.101 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$