3.1.1卤代烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 卤代烃 第1课时 卤代烃 第三章 烃的衍生物 1 1.能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类。 2、能列举卤代烃的主要物理性质及应用。 3、能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，结合实验了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式。 学习目标 情境导入 一、卤代烃 1.定义： C 单卤代烃 卤代烃 按卤素种类 按卤素原子多少 氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃 (R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I) CH3X CH2XCH2X 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 碳卤键 2.官能团： 3.分类： 多卤代烃 【针对训练】下列物质中，不属于卤代烃的是（ ） A．CH2Cl2 B．CCl2F2 C． D． CH3COCl 选主链： 定编号： 写名称： 选择含官能团的最长碳链 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号， 有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 从简入繁 CH3—C—CH2—CH—CH3 Cl CH2F Cl 3-甲基-3-氯-1-丁烯 2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷 一、卤代烃 4.命名（系统命名法）： 二、卤代烃的性质 1.物理性质： 根据教材P54，表3-1 几种氯代烃的密度和沸点，总结卤代烃的物理性质： 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 二、卤代烃的性质 1.物理性质： 状态 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体 沸点 比具有相同碳原子数的烃沸点高 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高 溶解性 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大，且密度高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 下列关于卤代烃的叙述中正确的是 (　 　) A.卤代烃在常温下均为液态或固态 B.所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低 C.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小 C 对点训练 一、卤代烃 代表物：溴乙烷 二、卤代烃的性质 1．结构 C2H5Br 分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： CH3CH2Br 官能团： 碳溴键 C2H5Br 最简式： 一、卤代烃 代表物：溴乙烷 二、卤代烃的性质 1.结构： 球棍模型 空间填充模型 溴乙烷的核磁共振氢谱 10 8 6 4 2 0 吸收强度 δ 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 38.4℃ 无色 液态 比水大 难溶于水，可溶于多种有机溶剂 2.物理性质： 二、卤代烃的性质 ——以溴乙烷为代表物 δ＋ δ－ 化学键 C-H C-C C-Br 键长/pm 110 154 194 键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5 Cδ＋—Xδ－ 卤代烃在化学反应中，C-X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 2.化学性质 二、卤代烃的性质 ——以溴乙烷为代表物 2.化学性质 二、卤代烃的性质 ——以溴乙烷为代表物 2.化学性质 实验装置： 实验现象： 实验解释： ①中溶液分层；④中有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－ 取代反应 实验条件： NaOH水溶液、加热 (1)取代反应 CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 △ 二、卤代烃的性质 ——以溴乙烷为代表物 2.化学性质 (1)取代反应 断键分析： CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2-OH + HBr NaOH + HBr = NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2OH + NaBr 总反应： 注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式。 二、卤代烃的性质 ——以溴乙烷为代表物 2.化学性质 中和水解产物HBr，使平衡正向移动 1.NaOH的作用是什么？ 3.如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 【思考与讨论】 2.为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中? 中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O 取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。 二、卤代烃的性质 ——以溴乙烷为代表物 2.化学性质 溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，那么在NaOH的乙醇溶液中能否发生反应？ 二、卤代烃的性质 ——以溴乙烷为代表物 2.化学性质 (2)消去反应 实验条件： NaOH的乙醇溶液、加热 反应原理： 实验现象： 生成能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体。 化学键的变化： 断裂C-Br和邻位碳原子上的C-H，形成 C=C ＋ NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 醇 △ 二、卤代烃的性质 ——以溴乙烷为代表物 2.化学性质 (2)消去反应 断键分析： NaOH + HBr = NaBr + H2O 总反应：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O 乙醇 △ 醇(非水环境) 二、卤代烃的性质 ——以溴乙烷为代表物 2.化学性质 (2)消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。 断键方式： 思考：所有卤代烃都能发生消去反应吗？ 试判断下列物质能否发生消去反应或下列反应是否为消去反应。 CH3Cl CH3CHCHBrCH3 CH3 H3C—C—CH2Cl CH3 CH3 √ √ × × × Cl 消去反应的发生条件 1.邻位碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。 2.NaOH的乙醇溶液、加热。 归纳总结 对点训练 知识扩展 有机物中卤素原子的检验---可以利用卤代烃的水解反应 R－X ❶ NaOH水溶液 △ ❷过量稀HNO3 取上层清液 ❸ AgNO3溶液 黄色沉淀（AgI） 白色沉淀（AgCl） 淡黄色沉淀（AgBr） 二、卤代烃的性质 2.化学性质 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。 n CF2＝CF2 — CF2 — CF2 — n 聚氯乙烯管道 含氟聚合物制成的充气薄膜建材 二、卤代烃的性质 ——以溴乙烷为代表物 2.化学性质 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 有益之处 有害之处 氟利昂 三、卤代烃的用途 阅读教材P56【探究---1-溴丁烷的化学性质】 (1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ 波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱 卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？ 【问题】 【讨论与实验】 探究 课本P56 比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。 无醇则醇，有醇则烯（炔） 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 乙醇溶液、加热 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O 1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。 水溶液、加热 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 比较与分析 课本P56 (1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 因挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。此时不需要先通入水中。乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。 2-丁烯 CH2=CHCH2CH3 1-丁烯 CH3CH=CHCH3 (2)预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。 讨论 课本P56 写出1-氯丙烷、2 - 甲基 - 2 - 溴丙烷、 1,2 - 二溴乙烷分别与NaOH的水溶液加热发生反应的化学方程式。 练习 写出下列物质分别与NaOH的乙醇溶液加热发生反应的化学方程式。 练习 课堂小结 结构： 化学性质： 卤代烃 物理性质： 常温少数是气体多数是液体或气体，不溶于水，除一氯代物外密度比水大。 取代反应 消去反应 碳卤键 C X 课堂检测 1.溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是(　　) A.加热蒸发 B.过滤 C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液 C 2.溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是(　　) A.生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液 B.生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液 C.生成乙烯的条件是加热 D.生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液 B 课堂检测 3.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是（ ） A．加成—消去—取代 B．取代—消去—加成 C．消去—取代—加成 D．消去—加成—取代 C 通过卤代烃作为“桥梁”，在有机合成在起到重要的作用 课堂检测 C 4.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,下列说法正确的是(　　)。 A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ 课堂检测 5.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作： ①加热　②加入AgNO3溶液　③取少量卤代烃　④加入稀硝酸酸化　 ⑤加入NaOH溶液　⑥冷却，正确操作的先后顺序是( ) A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤ C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④ 【答案】C 课堂检测 6.丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是（ ）   A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH2BrCH2Br C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   B 本课已结束，记得复习及完成课后作业哦~ Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$