2.3.1 苯的结构与性质 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节　芳香烃 第1课时 苯的结构与性质 第二章 烃 苯 · 结构 苯的结构 C6H6 分子式： 结构简式： 球棍模型 空间填充模型 不含双键、σ键和大π键、sp2杂化、120°键角、平面正六边形、12原子共面 大π键 σ键 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 结构 苯的结构 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 结构 特别注意 苯环中不存在单双键交替的结构，(苯环不含双键） 思考1 如何证明“苯环不存在单双键交替的结构”? ①、【结构上】：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形 ②、【性质上】：苯环并不能发生碳碳双键所能发生的反应 例如：苯环不能与溴水加成（但苯可以萃取溴）；苯环不能使KMnO4褪色 ③、【实验事实】：邻二氯苯只有一种结构， 而若为单双键交替结构，应有两种结构 Cl Cl Cl Cl 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 结构 E（kJ/mol) 吸收 120kJ/mok 吸收 120kJ/mok 吸收 120kJ/mok 放出 23.4 kJ/mok 【事实】在烃分子中去掉2个H原子形成一个双键大约需要吸收117~125kJ/mol的热量 形成大π键使整个分子 能量更低，结构更稳定 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 性质 苯的性质 一、物理性质 苯是一种无色，有特殊气味的液体，易挥发、有毒，不溶于水，且密度比水小 二、化学性质（注意：苯环不是官能团） 芳香性 易取代 难加成 受大π键的影响，苯分子中的C-H键可断裂， H原子可被取代 大π键可被破坏 因此苯可以发生加成反应 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 性质 1、硝酸 【扩展延伸】含氧酸的结构特点 实际结构： HO — NO2 分子式：HNO3 硝基 含氧酸中可以给出的H都是羟基上的H，因此，“几元酸就意味着结构中有结构 -OH” 2、硫酸 分子式：H2SO4 实际结构： HO — S — OH O O 磺酸基（-SO3H) （保留强酸性） 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 性质 苯的取代反应规律 H H 液溴 δ- δ+ 浓硝酸 浓硫酸 Br—Br HO — NO2 HO — S — OH O O δ+ δ+ δ- δ- 催化剂：FeBr3 浓硫酸 50~60℃ 70~80℃ 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 性质 1、苯的取代反应 —— ①、与液溴取代 Br2 FeBr3 Br HBr ↑ Fe H < 0 溴苯 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 无色液体，有特殊气味 不溶于水，密度比水大 液溴，不能用溴水 浓溴水主要成份是HBrO3和HBr 可以加入FeBr3， 也可以加入Fe粉 苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，Br 替换苯环上的H 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 性质 【练习1】将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑， 3～5 min后发现，滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成， 即证明苯与溴发生了取代反应。 (1)、仪器①中的化学方程式为 _______________________________________________________________________________ 2Fe＋3Br2 = 2FeBr3 （2）、仪器②中离子方程式为____________________ Br－＋Ag＋ = AgBr↓ (3)、①中长导管的作用是________________ 导气兼冷凝回流 (4)、烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的溴苯，可用_____________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_________。 NaOH溶液 分液漏斗 与Br2 【注意】 液溴易挥发，会混入产物中 可用NaOH对Br2进行除杂 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 性质 1、苯的取代反应 —— ②、硝化反应 在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃能与浓硝酸发生取代 HNO3 50 ~ 60℃ 浓硫酸 NO2 H2O 硝基苯 无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大 HO NO2 催化剂和吸水剂 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 性质 1、苯的取代反应 —— ②、硝化反应 水浴加热 （受热均匀，便于控温） 温度计必须 悬挂在水浴中 【混合方法】 将浓硝酸缓慢加入浓硫酸后 冷却至50-60℃以下，再慢慢加入苯中 【原因】 ①、反应放热，温度过高，苯易挥发 ②、温度过高时，硝酸会分解 ③、苯和浓硫酸在75-80℃时会反应 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 性质 1、苯的取代反应 —— ③、磺化反应 苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸 HO SO3H 苯磺酸 SO3H HO H 易溶于水，强酸 磺酸基 浓硫酸作用：反应物和吸水剂 可逆反应 因为磺酸基中含有-OH结构， 能形成氢键，提高溶解性 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 性质 2、苯的加成反应 苯环中虽然不含双键，但是大π键也可以加成，苯环的加成需要一定条件 ①、与H2加成： 【条件】 Pt、Ni催化剂 + 加热 3H2 催化剂 环己烷 （ 非平面结构） 苯环 （平面结构） 1mol 苯环可与3mol H2加成 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 性质 2、苯的加成反应 苯环中虽然不含双键，但是大π键也可以加成，苯环的加成需要一定条件 ②、与Cl2加成： 【条件】 光照 3Cl2 光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 俗名：“六六六农药” 六氯环己烷 / 六氯化苯 （ 非平面结构） 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 苯 · 性质 【扩展延伸】傅克烷基化反应 ①、反应规律：无水AlCl3的作用下，芳烃与卤烷发生取代反应，苯环上的氢原子被烷基取代 AlCl3 C2H5 HBr C2H5Br ②、重要意义：在有机物的合成过程中，向苯环上引入C原子 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 $$