2025届高考化学一轮复习 限制条件的同分异构体的书写 课件

限制条件的 同分异构体的书写 1．了解有机化合物存在同分异构现象 2．能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。 （1）选择题中主要推断符合限制条件的有机物同分异构体的数目。 （2）非选择题中主要写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式。 高考要求 限制条件 有机物的结构特征、性质 不同化学环境的氢原子 确定官能团位置以及剩余基团的位置 确定官能团及有机物的主体结构 1．与“性质”有关的限制条件 常见的限制条件 对应的官能团或结构特征 能与金属Na反应产生H2 能与Na2CO3溶液反应 能与NaHCO3溶液反应 能与NaOH溶液反应 能发生银镜反应(或与新制Cu(OH)2反应) 与FeCl3溶液发生显色反应 水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应 含－OH(酚羟基）或－COOH 含－COOH 含－X或－OH(酚羟基)或－COOH 或－COOR(酯基) 含－CHO或HCOO－(甲酸酯基) 含－OH(酚羟基） 含酚酯结构 －COO－ 含－OH或－COOH 定性分析 （1）1mol－CHO发生银镜反应可生成 mol Ag （2）与Na反应生成 1 mol H2时，需要 mol－OH （3）1mol－COOH可与 mol的NaHCO3反应 （4）1mol－OH(酚羟基)可与 mol的Na2CO3反应 （5）1mol 碳碳双键可与 mol的Br2反应 （6）1mol 碳碳叁键可与 mol的Br2反应 。。。。 定量的条件限制与官能团数目的关系 定量分析 2 2 1 1 1 2 举例： （1）分子中含1个苯环 （2）苯环上有2个取代基且处于邻位(或间位、对位) （3）分子中有1个手性碳原子 （4）分子中有4种不同化学环境的氢原子 （5）苯环上的一氯代物有2种 （6）核磁共振氢谱中出现4个峰 （7）。。。。 2．与“结构”有关的限制条件 3．判断不同化学环境的氢原子 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子也是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。（相当于平面镜成像时，物与像的关系） CH3CH2CH2CH2CH3 3种等效氢原子 1 2 3 如果氢原子处于相同的化学环境中，这样的 氢原子我们认为是“等效”的，叫做“等效氢原子” 若苯环连一个取代基：－X X 1 1 1 1 1 1 2 3 2 1 1 （1）若苯环连两个相同取代基：－X、－X —X X —X X X X 1 2 3 依据结构的对称性 → 判断不同化学环境的氢原子数目 （2）若苯环连两个不同取代基：－X、－Y —Y X —Y X X X 1 2 3 “定一变一” 等效氢原子只有1种 等效氢原子有3种 （1）若苯环连三个相同取代基：－X、－X、－X —X —X X X X —X —X X X X X X X —X —X X X X X X X X X X 1 2 1 3 2 1 “定二变一” 2 2 1 1 1 1 （2）若苯环有两个相同一个不同的取代基－X、－X、－Y —X —X X X —X —X Y— —X —X Y X X Y Y X X X X Y— X X X X Y 1 2 1 3 2 1 1 2 2 1 1 1 “定二变一” （3）若苯环有三个不同取代基：－X、－Y、－Z —X —Y Z— —X —Y Z Y X Z Z Y X Y X Z— Y X Z Y X —X —Y Y X —X —Y Z— Z —X —Y Y X Z Y X —Z 2 1 3 4 “定二变一” 2 1 3 4 1 1 2 2 小结： （1）苯环上有2个取代基时，同分异构体有3种。 （2）苯环上有3个取代基时，同分异构体种类： ①3个取代基都相同：3种 ②取代基有2个相同的：6种 ③3个取代基都不同：10种 （3）若想让有机物中氢原子环境减少，应该： ①使取代基团相同；②使结构对称(优先考虑对位) 若想让有机物中氢原子环境增多，应该： ①增加不同取代基的数目；③使结构不对称 解题步骤： （1）先判断与“性质”有关的限定性条件，明确所含官能 团及官能团的数目 （2）后通过与“原结构” 做比较，确定其他的基团 （3）再通过与“结构”有关的限定性条件，判断或计算同 分异构体的数目 （4）最后结合核磁共振氢谱吸收峰数目和峰面积的比值， 写出题目问项要求的结构简式 注意：核磁共振氢谱中峰数目与面积比的分析 ①核磁共振氢谱确定取代基位置时，峰比较少时。 ②核磁共振氢谱中峰面积比中有6、3或2时。 ③利用核磁共振氢谱峰值的判断一般放在最后一步进行 优先考虑对位，或对称结构 有6时可能有两个位置对称的甲基(－CH3) 有3时可能有含有一个甲基(－CH3) 有2时可能有含有(－CH2－)或－NH2或2个－OH、－CHO、－COOH等等 例题1：（2012年江苏高考化学） 17．(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。 ①分子含有两个苯环； ②分子有7个不同化学环境的氢； ③不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。 O C O （1）分子中有两个苯环 （2）不能使FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 －C （3）分子中有7种不同化学环境的氢 O C O O C O 2 3 4 5 2 3 4 5 1 6 2 3 4 5 2 3 4 5 1 H 6 7 7 例题2：（2019年全国卷I化学） 36．(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B（如图）的同分异构体的结构简式_________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （1）分子中有六元环结构 （2）能发生银镜反应 －CHO －C “定一变一” 3 5 4 1 2 3 4 例题3：（2019年山东省11月底模块等级考试化学） 20．(2)写出符合下列条件的D（如图）的同分异构体 (填结构简式，不考虑立体异构) ①含有五元碳环结构； ②能与NaHCO3溶液反应放出CO2； ③能发生银镜反应。 （1）分子中有五元碳环结构 （2）能与NaHCO3溶液反应放出CO2 （3）能发生银镜反应 －COOH －COOH －CHO “定一变一” 3 3 2 1 2 例题4： 二元取代芳香化合物H是G(结构简 式如右图)的同分异构体，H满足下列条件： ①能发生银镜反应； ②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1； ③不与NaHCO3溶液反应。 则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________(写出一种即可)。 苯环上只有二个取代基 有醛基或HCOO－(甲酸酯基) 有二个酯基 没有羧基 2个HCOO－(甲酸酯基) 2个－C 拆分 苯环上只有2个取代基 组合 （1）1个－CH3 和 有邻、间、对3种 （2）2个 有邻、间2种，对位就所给的H （3）1个 和1个 有邻、间、对3种 （4）1个 和1个 有邻、间、对3种 共11种 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为： 5 3 2 1 4 5 3 2 1 4 比值为：3:2:2:1:2 比值为：2:4:1:2:1 确定主要官能团与主体结构 结合等效氢 有序书写 检查删除重复的与不符合题目限制条件的 根据限制条件进行逐条分析 根据限制条件进行逐条比对 课堂总结： 同 分 异 构 体 的 数 目 题干信息 物质的主 体结构 确定取代基 种类、数目 等效氢原子 （一元取代、二元取代 或三元取代等） 思维建模： 性质 结构 宏观辨识、微观探析 证据推理、模型认知 核心素养 课后练习： $$