2.2.2炔烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第二节 炔烃 乙炔的组成与结构 乙炔 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 模型 C2H2 CH C H C H CH HC C H C H 球棍模型 比例模型 2 一、炔烃的结构: 1.定义: 分子中含有碳碳三键的不饱和链烃 2.官能团: 4.通式: 链状单炔烃CnH2n－2(n≥2) 碳原子sp杂化，1个σ键，2个π键 以碳碳三键为中心的4个原子在同一直线 3.结构特点: 碳碳三键（—C≡C—） （与二烯烃、环烯烃相同） HC≡CH HC≡C-CH3 HC≡C-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH3 乙炔 丙炔 1-丁炔 2-丁炔 HC≡C-CH2-CH3 H2C=CH-CH=CH2 C4H6同分异构体 直线形，键角180° 3 二、炔烃的物理性质: (1)状态: (2)熔沸点: (3)密度: (4)溶解性: C1~C4气态；随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态； 炔烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ， 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低； 炔烃几乎都不溶于水，但可溶于有机溶剂； 碳数递增，炔烃密度逐渐增大，但都小于水的密度 乙炔： 无色、无臭的气体，密度比空气略小, 微溶于水，易溶于有机溶剂。 炔烃： 4 三、炔烃的命名 将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某炔”； 1.定主链： 从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位； 2.编序号： (1)中文数字“二、三……”在烯的名称前表示三键的个数； (2)在“某炔” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置; (用碳碳三键碳原子的最小编号) (3)在前面写出取代基的名称、个数和位置。 3.写名称： 3-甲基-1-丁炔 5 四、炔烃的化学性质 (1) 可燃性 1.氧化反应 2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O 点燃 单炔烃燃烧的通式： 2HC≡CH＋5O2 4CO2＋2H2O 点燃 氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上用于焊接或切割金属 火焰明亮伴有浓烟 点燃乙炔要验纯 甲烷 乙烯 乙炔 含碳量不同,三者鉴别 6 四、炔烃的化学性质 1.氧化反应 (2) 使酸性KMnO4溶液褪色 2KMnO4 + 3H2SO4 + C2H2 → 2MnSO4 + K2SO4 + 2CO2↑ + 4H2O 可鉴别乙炔和甲烷，但不可除杂 图片来自网络 图片来自网络 7 2.加成反应 CH3 - CH3 催化剂 CH≡CH＋2H2 CH≡CH＋H2 CH2＝CH2 催化剂 1,2-二溴乙烯 1,1,2,2-四溴乙烷 可用于除去甲烷中的乙炔！ 淡黄色液体 C2H2与Br2/H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。 四、炔烃的化学性质 （少量氢气） （足量氢气） 8 2.加成反应 △ CH≡CH＋H2O CH3CHO 乙醛 乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH－OH不稳定，很快转化为乙醛） 四、炔烃的化学性质 9 3.加聚反应 聚乙炔 (导电塑料) nCH ≡ CH [ CH＝CH ]n 催化剂 三分子聚合： 3 CHCH Fe 四、炔烃的化学性质 10 (1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。 (2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化情况。 (3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式。 CH≡C(CH2)2CH3　1­-戊炔 (CH3)2CHC≡C—CH3 、(CH3)2CHCH2C≡CH 4-甲基-2-戊炔­­ 4-甲基-1­­-­戊炔­戊炔 CH3—CH2—CH2CH3 CH≡C—CH2CH3+2H2 催化剂 △ 11 加聚反应 催化剂 nH—C≡C—H [ CH＝CH ]n 导电高分子材料 聚乙炔 2000年，美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔，聚乙炔是怎样获得的? 1967年东京工业大学白川英树的学生在做合成聚乙炔的实验时，错误地使用了通常用量一千倍的催化剂，结果在反应液中形成了一层银白色发亮的膜状物。该膜状物掺杂了少量I2之后，导电性变成了之前的一亿倍，接近银的导电性。 主题1:乙炔的结构与性质 氧炔焰切割金属 腈纶线 氯丁橡胶、氯丁橡胶手套 聚氯乙烯产品—PVC管、薄膜 主题1:乙炔的结构与性质 五、炔烃的应用 13 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较 名称 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 结构特点 共价单键;饱和烃 含碳碳双键;不饱和烃 含碳碳三键;不饱和烃 物理通性 随着碳原子数的增多：气态→液态→固态；沸点逐渐升高，支链越多，对称性越高，沸点越低；相对密度逐渐增大。密度均比水小，均难溶于水 14 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较 名称 烷烃 烯烃 炔烃 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等 氧化反应 燃烧,火焰较明亮 燃烧,火焰明亮 伴有黑烟 燃烧,火焰很明亮 伴有浓烈的黑烟 不反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 15 （1）原理： CaC2+2H2O→ C2H2↑+Ca(OH)2 + Ca（OH）2 HOH HOH [ C≡C ]2- Ca2+ + HCCH↑ （2）药品：CaC2、饱和食盐水。 【说明】为避免反应速率过快，用饱和食盐水代替水。 （3）发生装置：固体+液体→不加热制气装置。 与制CO2、H2、H2S相似，但不可用启普发生器。 （4）收集方法：排水集气法。 六、乙炔的实验室制备 六、乙炔的实验室制备 2.实验原理： CaC2＋2H2O Ca(OH)2＋CH≡CH↑ 1.实验药品： 电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质；饱和食盐水 C C Ca C C Ca2+ 2- C C Ca + HO-H HO-H CaC2 C C H H + Ca(OH)2 磷化钙（Ca3P2）与水反应产物为？CaS与水反应产物为？ 电石 产生H2S、PH3等气体，有难闻的臭味。 17 3.实验装置： 减小浓度，降低反应速率 以便控制 饱和食盐 水的流速 除去H2S\PH3等杂质气体，H2S\PH3也具有还原性，防止干扰乙炔性质检验 检验性质 尾气处理 发生装置 除杂装置 检验装置 收集装置 尾气装置 六、乙炔的实验室制备 18 六、乙炔的实验室制备 19 4.实验记录： 实验内容 实验现象 解释或结论 (1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 (2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 (3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 (4)点燃纯净的乙炔 （5）通入硫酸铜溶液中 CuSO4＋H2S==CuS↓＋H2SO4 反应剧烈，产生大量气泡 紫红色褪去 橙色褪色 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 电石和水反应产生乙炔气体 乙炔能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 乙炔能与溴发生加成反应 乙炔能燃烧且含碳量高 六、乙炔的实验室制备 有黑色沉淀产生 20 5.注意事项： (2)盛电石的试剂瓶要密封，防电石吸水而失效，取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 (1)实验装置在使用前要先检查装置的气密性； (3)Ca(OH)2糊状微溶，导管内塞少许棉花，防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导管。 (4) 使用CuSO4而不用NaOH除去H2S、PH3等杂质。 CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4 8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓+2H2PO4 +8H2SO4 (5) 收集采用排水法还是排空气法？ 排水法、向下排空气法 六、乙炔的实验室制备 21 能否用如图装置制乙炔？ 不能。 ①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停； ②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂； ③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。 6.思考与讨论： (1)以上实验现象与你的预测是否一致？乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？ (2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？这与乙炔的哪些结构特点有关？并指出反应前后官能团和化学键的变化。 (3)乙炔在空气中燃烧的实验现象，说明乙炔在组成上有哪些特点？与乙烯的燃烧有什么区别？ 一致；酸性高锰酸钾溶液褪色；乙炔具有还原性（π键）。 溴的四氯化碳溶液褪色；乙炔具有还原性（π键） 乙炔的含碳量高 甲烷 乙烯 乙炔 六、乙炔的实验室制备 23 实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气,为了得到干燥纯净的乙炔气体,选择最简便的实验方案有(　　)。 A.依次通过NaOH溶液、浓H2SO4和石灰水 B.通过CuSO4溶液后再通过石灰水 C.通过五氧化二磷,再通过无水CaCl2 D.通过足量的碱石灰 D 24 下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的 是(　　) 【答案】A A.CH2 CH2+Br2 B.CH2 CH—CH2—CH3+HCl C.C(CH3)4+Cl2 D.nCH3—CH ≡ CH2 25 如图所示为实验室制取乙炔并验证其性质的装置。 下列说法不合理的是(　　) A.逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率； B.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性； C.若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂； D.若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高。 【答案】C 26 下列关于炔烃的叙述正确的是（ ） A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】A 27 0.5mol某气态烃能与1molHCl加成，加成后产物中的氢原 子又可被2mol的氯原子取代，则此气态烃可能是( ) A．CH≡CH B．CH2=CH2 C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)2 【答案】A 28 下列关于炔烃的叙述正确的是 A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B.炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上 C.炔烃分子中只含有极性键 D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 √ 下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是 A.燃烧有浓烟 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与溴按物质的量比1∶2发生加成反应 D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 √ 下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是 A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为 B.相同物质的量的三种物质完全燃烧，在标准状况下生成的气体的体积之比 为1∶1∶1 C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.丙炔中的碳原子均采取sp杂化 √ 在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应 C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团 D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同 √ 问题2.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的有机产物： A．ZnC2水解生成 （ ） B．Li2C2水解生成（ ） C．Mg2C3水解生成（ ） D．Al4C3水解生成（ ） C2H2 C2H2 C3H4 CH4 1.乙烷、乙烯、乙炔都是重要的化工原料。乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是(　　) A.都易溶于有机溶剂,密度比水小 B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 C.分子中各原子都处在同一平面内 D.都能发生聚合反应生成高分子化合物 A 2.区别CH4、CH2=CH2、CH≡CH的最简易方法是(　　) A.分别通入溴水 B.分别通入酸性高锰酸钾溶液 C.分别在空气中点燃 D.分别通入盛有碱石灰的干燥管 C 3.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出①～⑦各步反应的化学方程式。 CH2=CHCN CHCH + HCN 催化剂 nCH2=CH CN 催化剂 CH2CH CN n 4、如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是( ) A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率 B．CuSO4溶液的作用是除去杂质 C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性 D．可用排水法收集乙炔 A 5、 实验室用如图所示装置来制备乙炔，并验证乙炔的某些化学性质，制备的乙炔气体中往往含有少量的H2S气体，请按下列要求填空： (1)实验室制乙炔的化学方程式是 ； 为了得到较为平稳的乙炔气流，装置A的分液漏斗中常用 来代替水。 (2)装置B中CuSO4溶液的作用是 。 CaC2＋2H2O→HC≡CH↑＋Ca(OH)2 饱和食盐水 除去H2S杂质，以防干扰后续实验 (3)装置C中观察到的现象是 ，反应的化学方程式是 。(4)装置D中观察到的现象是 ，该反应的类型是 。 溶液褪色 2Br2＋HC≡CH→CHBr2—CHBr2 紫色褪去 氧化反应 1．下列关于炔烃的叙述正确的是(　　 ) A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 A 2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 (　　) A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 D 3、某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有(　　) A．1种 B．2种 C. 3种 D．4种 B 4．下列物质中，不可能是炔烃的加成产物的是(　 　) A．乙烷　　　　　　　 B．2，3-二甲基戊烷 C．异戊烷 D．异丁烷 D 5.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式。 CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 2-甲基戊烷 CH3—CH—C≡C—CH3 CH3 CH3—CH—CH2—C≡CH CH3 6.已知1 mol某烃X能与2 mol Cl2完全加成得到Y,1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代得到Z,则X的结构简式可能是(　　) A.CH2=CH2 B.CH≡CH C.CH≡CCH3 D.CH2=CHCl C 7.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是 CH2=CH—CH=CH2的是(　　) A.燃烧有浓烟 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与溴发生1,2-加成反应 D.与足量溴反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子 D 1(双选)、下列说法正确的是（ ） A、乙烯和乙炔都是直线形分子。 B、乙烯和乙炔都能发生加成反应和加聚反应。 C、乙炔分子中含有极性键和非极性键 D、乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 BC 2、下列反应不属于加成反应的是（ ） A、乙烯水化法合成乙醇 B、乙炔与氯化氢反应。 C、1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D、1-丁炔使酸性高锰酸钾溶液褪色 D 3、用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 (　　) A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 D 4、某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有(　　) A．1种 B．2种 C. 3种 D．4种 B 5、1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成 1 mol氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应 生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是（ ） A、CH3CH＝CH2 B、CH3C≡CH C、CH3CH2C≡CH D、CH2＝C＝CHCH3 B 6、丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是 A．1，2-二氯丙烷 B．1-氯丙烯 C．1-氯丙烷 D．2-氯丙烯 C 7、有机物A的结构简式如下图，该物质可由炔烃B与H2加成获得。下列有关说法正确的是 A．炔烃B的分子式为C8H16 B．炔烃B的结构可能有3种 C．有机物A的一氯取代物只有5种 D．有机物A与溴水混合后立即发生取代反应 C $$