3.4.1 羧酸 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3
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特供
内容正文：
南山中学 李晓红
第二章 烃（2023级33.37.44班 2025年 5月 8 日）
第14课时 羧酸
学习目标
一.生活中的羧酸及其用途
越橘
安息香酸
(苯甲酸)
C
O
OH
菠菜
草酸
(乙二酸)
C
OH
C
OH
O
O
蚂蚁
蚁酸
(甲酸)
H
C
O
OH
蜜蜂
重要羧酸——甲酸
最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸。
无色、有_______气味的液体，有______性，能与__________等互溶。
刺激性
强腐蚀
水、乙醇
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料
H
C
O
OH
银镜反应
加成反应
酸性
酯化反应
重要羧酸——草酸（乙二酸）
最简单的二元羧酸
无色________，通常含有_______________，可溶于______和______。
晶体
两分子结晶水
水
乙醇
化学分析中常用的________，也是重要的化工原料。
还原剂
滴定高锰酸钾
5H2C2O4+ 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O
重要羧酸——苯甲酸
俗称：安息香酸
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
生活中的羧酸盐
乳酸(α-羟基丙酸)
2-羟基丙酸
CH3
CH
OH
O
C
OH
柠檬酸
CH2
COOH
C
HO
COOH
CH2
COOH
苹果酸
CH
CH2
O
C
OH
O
C
OH
HO
羟基酸：分子中既含羟基又含羧基的有机物，既具有醇的性质，又具有羧酸的性质
羟基酸：既具有醇的性质，又具有羧酸的性质
二.羧酸的分类
烃基不同
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
羧基数目
二元羧酸
多元羧酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
低级脂肪酸
高级脂肪酸
硬脂酸——C17H35COOH
软脂酸——C15H31COOH
油酸——C17H33COOH
甲酸、丙烯酸等
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
—COOH
COOH
COOH
按分子中烃基所含碳原子数多少分类
低级
脂肪酸
甲酸_______________
C ≤ 10
乙酸_______________
丙酸_______________
硬脂酸
软脂酸
油酸
高级
脂肪酸
C ≥ 10
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
练习1：给下列酸分类
①HCOOH(甲酸）②HOOC—COOH（乙二酸）③ （苯甲酸）
④C H COOH(硬脂酸）⑤ (对苯二甲酸）
COOH
COOH
HOOC
17
35
⑥C H COOH（油酸）
17
33
芳香酸： 。
二元酸： 。
高级脂肪酸： 。
③ ⑤
② ⑤
④ ⑥
三.羧酸的命名
系统命名法
选主链
编号位
定名称
选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
COOH
CH3
CH
CH2
CH3
1
2
3
4
3-甲基丁酸
练习2：给下列酸的命名
3，4-二甲基戊酸
对甲基苯甲酸（4-甲基苯甲酸）
邻羟基苯甲酸（2-羟基苯甲酸）
2-丙烯酸（丙烯酸）
乙二酸（草酸）
CH3
CH
CH3
COOH
CH
CH3
CH2
(1)
(4)CH2=CH—COOH
(5)HOOC—COOH
COOH
CH3
(2)
COOH
OH
(3)
四.羧酸的组成和结构
分子中______________跟________相连的有机物。
定义
烃基 或 H原子
－C-O-H
=
O
官能团
-COOH或HOOC-
羧基
结构简式
饱和一元羧酸通式：
CnH2n+1COOH或CnH2nO2
符合通式CnH2nO2的一定是羧酸？
与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cn＋1H2(n＋1)＋2O］等式量
例如：CH3CH2CH2OH和CH3COOH的相对分子质量相等
－C-OH
=
O
有极性、亲水基、容易形成分子间氢键
分子式同的羧酸、酯、羟醛、醇酮等互为同分异构体
五.羧酸的物理性质
1.溶解性
碳原子数较少（碳原子数<4）的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是________水的___________。
憎水基团
亲水基团
羧基是亲水基团，与水可以形成氢键。低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶。随着相对分子质量的增加，憎水的烃基愈来愈大，烃基使羧基与水分子间形成氢键机会减少，羧酸在水中的溶解度迅速减小。
C
O
OH
R
不溶于
蜡状固体
2.熔沸点
与其它相对分子质量相当的有机物相比(如烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。
碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显
苯甲酸的熔点比硬脂酸高主要是因为苯甲酸分子之间的π-π堆积作用力较强，而硬脂酸主要依靠范德华力。
六.羧酸反应时断键分析
O—H 断裂时，表现出酸性
C—O 断裂时，—OH 可以被其他基团取代
R-COOH的两大主要化学性质：酯化（取代）和酸性
1.乙酸的酸性
羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？
R-COOH R-COO-+H+
2CH3COOH+2Na = 2CH3COONa+ H2↑
2CH3COOH+CuO = (CH3COO)2Cu+H2O
CH3COOH+NaOH = CH3COONa + H2O
2CH3COOH+CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
石蕊变红
陆丹丹18225547353
pH试纸比色
pH计测pH值
七.乙酸的化学性质
酸性强弱的探究
2CH₃COOH+Na₂CO₃ → 2CH₃COONa+H₂O+CO₂↑
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
酸性：乙酸>碳酸>苯酚
比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱原理分析：强制弱的原理
2CH₃COOH+Na₂CO₃ → 2CH₃COONa+H₂O+CO₂↑
CO₂+ H₂O+ → NaHCO3+
B
利用下列仪器和试剂设计实验验证酸性强弱
除去挥发出来的乙酸
防止干扰 CO2酸性检验
除去CO₂（乙酸):饱和NaHCO3溶液
醋酸过量
1mol有机物 最多能消耗
下列各物质多少mol？
（1）Na
（2）NaOH
（3）NaHCO3
（4）Na2CO3
4
2
1
1.5
练习3
2.酯化反应（取代反应）
羧酸和醇在酸催化下生成____和____的反应叫酯化反应，属于取代反应。
酯
水
CH3
C
O
OH
C2H5
O
H
18
浓硫酸
加热
CH3
C
O
C2H5
O
18
H2O
同位素标记法
羧酸脱去______，醇脱去____。
羟基
氢
【思考】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？
分析：酯化反应是可逆反应，可以利用影响化学平衡移动的因素提高乙酸乙酯的产率。
浓度：增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡往正反应方向移动。
本实验中可以增加乙醇的用量或将生成物酯蒸出
除杂：杂质的来源、除杂试剂、除杂方法、除杂顺序
酯化反应拓展
CH3
C
O
CH3
C
O
CH2
O
CH2
O
CH3
C
O
OH
浓硫酸
加热
2H2O
CH2
O
H
CH2
O
H
CH3
C
OH
O
浓硫酸
加热
CH2
O
H
CH2
O
H
C
O
OH
C
OH
O
形成环状酯
2H2O
CH2
O
CH2
O
C
O
C
O
酯化反应拓展
乳酸(2-羟基丙酸)
浓硫酸
加热
H3C
OH
O
OH
CH3
OH
O
OH
2H2O
H3C
O
O
CH3
O
O
①两分子酯化
②羟基酸分子内脱水生成酯
CH3
CH
OH
O
C
OH
浓硫酸
加热
CH3
CH
O
O
C
H2O
酯化反应拓展
③形成高分子化合物——聚酯
CH2
O
H
CH2
O
H
C
O
OH
C
OH
n
n
O
催化剂
＋(2n－1)H2O
n
OCH2CH2
O
H
C
O
HO
C
O
④羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
nCH3
CH
OH
O
C
OH
催化剂
(n-1)H2O
CH3
CH
O
O
C
OH
H
n
本节知识网络结构
作业：完成定时作业
$$
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