内容正文:
1.1.1 有机化合物的分类
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
作者编号:35002
1. 了解有机物的分类方法。
2. 能熟练运用官能团分类以及碳骨架分类法,指出有机物的类别。
3. 了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
学习目标
作者编号:35002
下列属于有机物的是__________________________________属于烃的是_________________
H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl
(D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN
(G) 金刚石 (H)CH3COOH (I) CO2 (J) C2H4
(B)
(C)
(D)
(E)
(H)
(J)
(B)
(E)
(J)
作者编号:35002
一般把含碳元素的化合物称为有机化合物,简称为有机物(除有机物外其他化合物称为无机物)。
例如:(1)碳的氧化物(CO、CO2)
(2)碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3、NaHCO3)
(3)氰化物(HCN、NaCN)
(4)硫氰化物(KSCN)
(5)简单的碳化物(SiC)等
(6)金属碳化物 (CaC2 )等
(7)氰酸盐( NH4CNO )等
部分含碳的化合物并不是有机物
这些尽管含有碳,但它们的组成和结构更像无机物,所以将它们看作无机物。
一、有机化合物
1.定义
主要元素
作者编号:35002
3. 有机物性质特点
(1)难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。
(2)多为非电解质,不易导电。
(3)多数熔沸点较低。(分子晶体)
(4)多数易燃烧,受热易分解。
2. 组成元素
C、H、O、N、S、O、X等…
基本元素
4. 有机反应特点
有机反应比较复杂,一般速度慢,多需要催化剂,副反应多,而且所以,有机反应常用“ ”代替“══”。
C、H、O:
仅由氧元素和氢元素组成的化合物有两种:H2O和H2O2,而仅有碳元素和氢元素组成的烃类化合物却超过了几百万种,为什么呢?
H2O
H2O2
CH4
CH3CH3
CH2=CH2
CH≡CH
CH3CH2CH3
C6H6
C6H5─CH3
碳原子间的排列方式
碳原子的成键特点
碳原子间的成键方式
C原子可形成4个共价键
可形成单键、双键、三键
可形成碳链、碳环
种类繁多,那该如何分类呢?
作者编号:35002
一、依据元素组成分类
1)烃:只含有C、H两种元素的有机物(碳氢化合物)
2)烃的衍生物:烃分子里的H被其他原子或原子团取代的产物
烃基:烃分子失去一个H所剩余的原子团,烷烃失去一个H剩余的原子团就叫烷基
3)脂肪烃:分子中不含苯环的烃,如甲烷、乙烯等
4)芳香烃:分子中含一个或多个苯环的烃,如苯、溴苯
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有机化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如丁烷CH3CH2CH2CH3
如溴乙烷CH3CH2Br
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香族衍生物
如环己烷
如环己醇
OH
如溴苯
Br
链状化合物
(碳原子相互连接成链状)
环状化合物
(含有碳原子组成的环状结构)
脂环化合物
(有环状结构,不含苯环)
芳香化合物
(含苯环)
CH3
苯
苯的同系物
其他
CH═CH2
二、依据碳骨架分类
有机物中,碳原子互相连结成链或环,是分子骨架,叫碳骨架。
碳骨架是链状,只含C、H
碳骨架是链状,除了C、H,还有其他元素
作者编号:35002
含有苯环的化合物属于芳香族化合物,但不一定属于芳香烃
思考:含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗?
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃,符合通式CnH2n-6(n≥7)
练习1. 观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成填空:
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
(1)属于链状化合物的是_______ (2)属于脂环化合物的是_____
(3)属于芳香族化合物的是_______ (4)属于芳香烃的有_____
(5)属于脂肪烃的有_____ (6)属于脂环烃衍生物的有___
①④⑥
②⑦
③⑤ ⑧
③⑤
①④
②
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三、依据官能团分类
官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
饱和烃 烷烃
环烷烃
不饱和烃 烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
——
——
碳碳双键
碳碳三键
——
甲烷 CH4
环丙烷
乙烯
乙炔
苯
官能团可以是原子、原子团,也可以是化学键。
作者编号:35002
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
酮
碳卤键
C X
(醇)羟基
OH
(酚)羟基
OH
醚键
C O
C
醛基
C H
O
酮羰基(羰基)
C
O
溴乙烷 CH3CH2Cl
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
丙酮 CH3COCH3
OH
(卤素原子 -X)
区别:是否直接与苯环相连。酚羟基直接连在苯环上,醇羟基与苯环侧链或烷基相连。
—CHO
(酚)羟基
(醇)羟基
如何区分(醇)羟基、(酚)羟基呢?
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
羟基与链烃基、脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连
羟基与苯环上的碳原子直接相连
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有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 羧酸
酯
胺
酰胺
羧基
酯基
氨基
酰胺基
C OH
O
C O R
O
NH2
C NH2
O
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
—COOH
—COOR
注意区分相似官能团
酮中官能团两端均为烃基
醛基中至少一端与H相连
C
O
R1
R2
C
O
R2(H)
H(R1)
(酮)羰基与醛基
羧基与酯基
C
O
O
R1
R2
R1为烃基
若R2为烃基,则为酯
若R2为氢原子,则为酸
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官能团 基 根
概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定;
不能独立存在 不稳定;
不能独立存在 稳定;可以独立存在于溶液中或熔化状态下
实例 −OH
−Cl
−COOH −NO2
−CH3
−C6H5 NO3-
NH4+
OH-
注意区分
【思考与讨论】教材P6
(1)辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类,并根据官能团推测其可能的性质,请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
Br
CH3
OH
CH2OH
CHO
COOH
COOCH3
①
②
③
④
⑤
⑥
①为卤代烃,官能团为--Br,溴原子; ②为酚,官能团为--OH,酚羟基
③为醇,官能团为--OH,醇羟基; ④为醛,官能团为--CHO,醛基
⑤为酸,官能团为--COOH,羧基; ⑥为酯,官能团为--COO-- ,酯基
上述六种物质均为芳香烃衍生物,官能团不同,性质不同。
(2)有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
丙烯酸(CH2=CHCOOH)中官能团为
氧化反应、加成反应、加聚反应、
酸性、酯化反应、缩聚反应等
,—COOH,
—COOH
可能具有化学性质:
作者编号:35002
作者编号:35002
1.(双选)按碳骨架的分类,下列说法正确的是
A. 属于脂肪烃
B. 属于芳香烃
C. 属于脂环化合物
D. 属于芳香族化合物
AD
作者编号:35002
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2. 分别写出下列物质官能团的结构简式和名称:
企鹅酮
-CHO 醛基
-OH 羟基
碳碳双键
羰基
碳碳双键
醚键
碳碳三键
作者编号:35002
作者编号:35002
3. 双黄连的主要成分有绿原酸,其结构如下图:
请回答下列问题:
(1)绿原酸中含有 种官能团,分别是 (填名称);
(2)根据含氧官能团的性质,绿原酸可以属于 类有机物(写类别名称)。
4
羧基、羟基、酯基、碳碳双键
羧酸、醇、酚、酯
Lavf58.20.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf58.20.100
$$