内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃的结构与性质
第二章 烃
炔烃 · 结构
乙炔的结构
C2H2
分子式:
结构式:
结构简式:
官能团:碳碳三键
HC ≡ CH
C-C σ键
sp杂化轨道 — sp杂化轨道
C-H σ键
sp杂化轨道 — s轨道
C
C
H
sp sp
H
120 pm
σ键
C-C π键
(未杂化)p轨道 — (未杂化)p轨道
空间构型:直线型
单炔烃通式: CnH2n-2(n≥2)。
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炔烃 · 结构
【扩展补充】炔烃的命名
选主链
定编号
写名称
炔烃的命名——与烯烃相似
——含有碳碳三键的最长碳链
——从距离三键最近一端编号,使三键位号最小
1 2 3 4 5
——按照“取代基位号⁃取代基数目+名称⁃三键位号⁃某炔”写
4⁃甲基⁃1⁃戊炔
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炔烃 · 制备
乙炔的实验室制法
①、制备原理:
CaC2+2H2O → CH≡CH↑+Ca(OH)2
电石
反应非常剧烈
产生H2S等杂质气体
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炔烃 ·制备
【现象】:剧烈反应,生产大量气泡
【目的】:制备乙炔(气体)
【问题】:电石有杂质,反应会产生H2S
【现象】:有黑色沉淀生成
【原理】:CuSO4+H2S = CuS↓+H2SO4,
【目的】:除去H2S等杂质
饱和食盐水
发生装置
除杂装置
检验装置
【现象】:紫红色褪去;溴的CCl4溶液褪色
【目的】:检验是否生成乙炔
【原理】:乙炔有还原性;乙炔能发生加成反应
火焰明亮,
伴有浓烈的黑烟
点燃乙炔
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炔烃 ·制备
思考1
1、为什么用饱和食盐水而不用水?
2、能否去除装置②
3、装置①中导气管口附近塞少量棉花的作用是什么?
电石与水反应剧烈,
用饱和氯化钠溶液可以减小反应速率。
不行,H2S也具有还原性,
会干扰乙炔的检验
防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。
4、若需要收集制备出的乙炔,应采用什么方法?
排水法收集
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炔烃 ·制备
思考2
能否用如图装置制乙炔?
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炔烃 ·制备
思考2
能否用如图装置制乙炔?
不能。
①CaC2吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停;
②反应放出大量热,易使启普发生器炸裂;
③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。
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炔烃 · 性质
乙炔的性质
一、物理性质 无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂,密度比空气略小
二、化学性质(官能团:碳碳三键)
1、易被氧化(有还原性)—— 能燃烧、能使酸性KMnO4褪色
2、易加成 —— 与H2、Br2、HCl、H2O等发生加成反应
3、能加聚 —— 无数次的加成就是加聚,最终形成高分子
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①、燃烧:
【现象】火焰明亮并伴有浓烈的黑烟,放出大量热,可用于焊接或切割金属。
1、氧化反应
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
点燃
②、乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使之褪色。(与乙烯相似)
【注意】点燃乙炔要验纯
炔烃 · 性质
乙炔的性质
2、加成反应
炔烃 · 性质
乙炔的性质
与卤素加成:
HC≡CH+Br2 → CHBr = CHBr
CHBr = CHBr+Br2 → CHBr2-CHBr2
(1,2-二溴乙烯)
(1,1,2,2-四溴乙烷)
与H2加成:
催化剂
△
CH≡CH+2H2 CH3CH3
催化剂
△
CH≡CH+H2 CH2 =CH2;
与H2O加成:
催化剂
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
“C = C—OH”不稳定
会转化为稳定的“C—CHO”
3、加聚反应
炔烃 · 性质
乙炔的性质
n CH≡CH [ CH2=CH2 ]n
催化剂
聚乙炔
导电高分子材料
炔烃的化学性质与乙炔相似,都能发生氧化反应以及加成、加聚反应
课堂总结
链状烷烃 烯烃 炔烃
通式
代表物
结构
特点
【归纳总结】烷、烯、炔 结构特点
CnH2n+2
CnH2n(单烯烃)
CnH2n-2(单炔烃)
CH4
CH2 = CH2
CH ≡ CH
全部为单键
饱和链烃
含碳碳双键
不饱和链烃
含碳碳三键
不饱和链烃
课堂总结
【归纳总结】烷、烯、炔 性质特点
链状烷烃 烯烃 炔烃
化
学
性
质 取代反应
加成反应
氧化反应
加聚反应
鉴别
光照卤代
——
——
——
——
与H2、X2、HX、H2O、HCN等
发生加成反应
火焰较明亮
燃烧火焰明亮
有黑烟
燃烧火焰非常明亮
有浓烈黑烟
不能使KMnO4褪色
能使KMnO4褪色
一定条件下,可以加聚
溴水和KMnO4溶液
均不褪色
溴水和KMnO4溶液
均褪色
课堂练习
【练习1】下列关于炔烃的叙述正确的是
A、1 mol 丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B、炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上
C、炔烃分子中只含有极性键
D、乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
A
课堂练习
【练习2】下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴按物质的量比1∶2发生加成反应
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D
【练习3】下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是
A、丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为
B、相同物质的量的三种物质完全燃烧,在标准状况下生成的气体的体积之比为1∶1∶1
C、丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.、丙炔中的碳原子均采取sp杂化
课堂练习
A
Lavf58.20.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf58.20.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
$$