2.3.2苯的同系物 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 第二章 烃 1 1.通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。 2.通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。 学习目标 【帮帮团】苯的“寻亲记” 请大家忙找出苯宝宝的“亲人”，哪些是苯的同系物。 A B C D E F 情境导入 一、苯的同系物 1.定义： 2.通式： 3.组成： CnH2n-6 (n≥7) 苯环 + 烷基 4.特点： 有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环) 萘 蒽 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的产物称为苯的同系物。 有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 5.物理性质： 同分异构体：对称性越好，沸点越低。 习惯命名法 : 苯环上的烃基为侧链，命为“某苯” 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 6.命名： 一、苯的同系物 6.命名： 1,2－二甲苯 1,3－二甲苯 1,4－二甲苯 系统命名法 : 将苯环上碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个基编号。 一、苯的同系物 教材P47第7题 （或1，4-二甲苯） （连三甲苯） 【学习评价】课本P47 D 对点训练 苯的同系物---以甲苯为例 (1)官能团: (2)碳原子的杂化方式: (3)C—H的类型: (4)C—C的类型: (5)最多几个原子共面: 无 sp2 σ键 σ键；6个碳原子形成1个大π键 sp3 13个 二、苯的同系物的结构 对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯的化学性质。 （1）具有可燃性 （2）能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 性质会有一定的差异性 类比迁移 （1）具有可燃性 （2）能发生苯环上取代反应 相同点：都有苯环 ---课本P46 实验2-2 二、苯的同系物的性质 实验2-2 实验内容 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡，静置 【结论1】苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 二、苯的同系物的性质 苯 甲苯 苯 甲苯 苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴 苯和甲苯不溶于水，密度均小于水 分层： 上层—无色 下层—黄色 分层： 上层—黄色 下层—无色 实验内容 实验现象 解释 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置 (4)将上述试管用力振荡，静置 【结论2】苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 实验2-2 二、苯的同系物的性质 苯和甲苯不溶于水，密度均小于水 分层： 上层—无色 下层—紫红色 苯中：溶液不褪色 甲苯中：溶液褪色 苯 甲苯 苯 甲苯 苯不与酸性KMnO4溶液反应，但甲苯能反应 相似之处： CnH2n－6 O2 3n－3 2 点燃 nCO2 (n－3)H2O 苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热。 1.可燃性 2.加成反应 二、苯的同系物的性质 甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。 1.氧化反应 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 酸性高锰酸钾溶液 ─ CH3 ─ COOH 苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。 二、苯的同系物的性质 不同之处： 苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 能褪色 能褪色 不能褪色 不能褪色 苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的条件： (1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化； (2)烷基均被氧化为-COOH 深度思考 在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色。下列解释正确的是(　　)。 A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B.苯环受侧链影响易被氧化 C.侧链受苯环影响易被氧化 D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 C 对点训练 不同之处： 2.取代反应—卤化反应 通过蒸馏分离 苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。 特点：有机产物不唯一 二、苯的同系物的性质 不同之处： 2.取代反应—卤化反应 苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。 二、苯的同系物的性质 2.取代反应—硝化反应 30 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯 不同之处： 二、苯的同系物的性质 2.取代反应—硝化反应 100 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯 不同之处： 二、苯的同系物的性质 简称三硝基甲苯，又叫TNT CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 TNT广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等 注意书写规范 对点训练 “苯宝宝”表情包，如图所示。下列有关苯及苯的衍生物的说法 正确的是（ ） A．乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．“苯宝宝多虑（氯）了”可溶于水 C．苯分子中存在碳碳单键和碳碳双键 D．苯能与溴水在FeBr3催化下发生取代反应 A （1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 蒸馏 （2）在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 思考与讨论 课本P48 （4）对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得到什么结论？ 甲基影响苯环，使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。 （3） 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。 思考与讨论 课本P48 课堂小结 苯的同系物 结构特点 物理性质 化学性质 苯环 + 烷基 无色液体，比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂 氧化反应 取代反应 加成反应 1．下列物质中，属于苯的同系物的是（ ） A． B． C． D． 2．下列物质中，可被用于鉴别苯和甲苯的是（ ） A．水 B．溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．氢氧化钠溶液 C C 课堂检测 3．下列说法正确的是（ ） A．甲苯在光照下与Cl2发生的主要反应为苯环上引入氯原子的取代反应 B．苯的溴化实验中需要的仪器有三颈烧瓶，冷凝管，锥形瓶等 C．苯与溴水混合后加入铁粉，发生放热反应，制备密度大于水的溴苯 D．苯和甲苯都属于芳香烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色 B 课堂检测 3．下列实验中能获得成功的是（ ） A．在甲苯和苯中分别滴加几滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，紫色都会褪去 B．制硝基苯时，在浓H2SO4中加入浓HNO3后，立即加苯混合，进行振荡 C．溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去 D．在液体苯中通氢气可制得环己烷 C 课堂检测 课堂检测 4．下列可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水区分开来的试剂是（ ） A．溴水 B．CCl4 C．酸性KMnO4溶液 D．盐酸 A 5．下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是（ ） A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应 A 课堂检测 6．下列有关苯及其同系物的说法错误的是（ ） A．苯在空气中燃烧，火焰明亮伴有浓烟 B．用酸性高锰酸钾溶液验证苯环上是否存在碳碳双键 C．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使甲基变活泼 C 课堂检测 8．如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是（　　） A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．甲基环己烷与甲烷互为同系物 D．苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 本课已结束，记得复习及完成课后作业哦~ Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$