7.2.3 烃及共平面问题 课件- 2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第七章 有机化合物 第二节 乙烯与有机高分子材料 第三课时 烃及其共平面问题 碳 + 氢 = 烃 仅含碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 tàn qīng tīng 烃 有机物的分类 根据碳原子间的成键方式分类 分子中碳原子的价键全部被氢原子饱和的烃。 分子中碳原子的价键没有全部被氢原子饱和的烃（不是单键） 炔烃 炔烃 1.炔烃的定义： 分子中含有碳碳三键（C≡C）的烃 代表物：乙炔（最简单的炔烃）；结构简式： 在常温常压下，纯的乙炔为无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 2.乙炔的物理性质： 通式： CH≡CH CnH2n-2（n≥2） VS 烯烃的通式： CnH2n（n≥2） 乙炔 3.乙炔的结构分析： 炔烃 电子式 化学键 分子结构特点 碳和碳形成________，剩余价键和氢原子形成______单键，键和键夹角为____，2个氢和2个碳原子成______________ 乙炔 —C≡C— 碳碳三键 C—H 180° 共直线 C—H共价单键和 _________共价键 H C • × • • • H C • × • • • 结构式 ： H—C ≡ C—H 结构简式： CH ≡ CH 或 HC ≡ CH 球棍模型： 空间充填模型： Q1:观察下列结构，猜测乙炔的空间构型？ 直线型 Q2: 根据乙炔的结构推测乙炔可能有的性质？ 与乙烯性质相似。 （1）氧化反应：燃烧，使酸性高锰酸钾褪色。 （2）加成反应：能使溴水褪色等。 （3）加聚反应。 CH≡CH + HCl 催化剂 4.乙炔的化学性质： 学生活动：模仿乙烯的加成反应写下列方程式： 燃烧现象：明亮火焰，且伴有浓烈的黑烟 乙炔 CH2═CHCl 芳香烃 定义：烃分子中含有苯环的烃称为芳香烃。 芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物 Q3: 什么是苯环？ 苯 苯是芳香族化合物的母体 苯的结构 1865～1866年凯库勒提出苯的结构 （3）环内碳碳单双键交替。 （1）6个碳原子构成平面六边形环。 （2）每个碳原子均连接一个氢原子。 写成键线式： 凯库勒式 说明苯分子中不存碳碳单、双键交替排布的结构 研究发现： 苯的邻二氯代物：一种 根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替 的形式连接，那么，请同学们进行一下预测苯的邻位二元取代物有几种？ 苯的结构 苯环中的碳碳键是一种完全相同介于单键和双键之间的独特的键 凯库勒式 苯 ①具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同一平面上； ②苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键的键角是120° ③苯中的6个碳原子是等效的,6个氢原子也是等效的。 苯 平面型 1 2 3 1.下列对烃的分类不正确的是 A.CH4、 、 均属于饱和烃 B.CH3CH2CH3、 、 均属于链状烃 C.CH3CH3、 、C18H38均属于饱和烃 √ D. 、 、 均属于芳香烃 4 碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角 有机 分子 CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6 结构 模型 分子空间构型 键角 109°28′ 120° 120° 180° 正四面体 平面 直线 平面 组合在一起分析有机物的共面，共线问题 烃及其共平面问题 1.常见分子空间构型 三、有机物分子的原子共线、共平面问题 (1)甲烷型 键角为109°28′，正四面体形分子，最多有3个H原子或1个C原子和2个H原子在同一平面内，最多有2个原子在同一条直线上。 甲烷中最多几个原子共平面？ 乙烷中最多几个原子共平面？ 丁烷中所有碳原子可以在同一平面吗？ 3 4 可以 正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体形，5个原子中最多有3个原子共平面。 甲烷 1.常见分子空间构型 (2)乙烯型 10 6 7 键角为120°，平面形分子，6个原子在同一平面内，最多有2个原子在同一条直线上。 乙烯 平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 乙烯中______个原子共平面 丙烯中最多_____个原子共平面 丁二烯中最多_____个原子共平面 三、有机物分子的原子共线、共平面问题 (3)乙炔型 1.常见分子空间构型 乙炔 —C≡C— 直线结构→与碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子共直线。 乙炔中____个原子共线 丙炔中最多____个原子共线 丙炔中最多____个原子共面 5 4 4 键角为180°，直线形分子，4个原子在同一直线上。 三、有机物分子的原子共线、共平面问题 苯中____个原子共平面,最多____个原子共线 甲苯中最多____个原子共平面 苯乙烯中最多_____个原子共平面 12 平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 苯 4 13 16 (4)苯型 1.常见分子空间构型 三、有机物分子的原子共线、共平面问题 题型(1)平面与直线 如：乙烯基乙炔 CH2=CH-C≡C-H，有 个原子共平面， 个原子共直线。 8 4 题型(2)平面与平面 如：苯乙烯( )分子中共平面原子至少 个，最多 个。 -CH=CH2 12 16 6 7 题型(3)平面与立体 如：丙烯CH2=CHCH3分子中，共平面原子至少 个，最多 个。 【例4】已知乙烯分子为平面结构，C2H2为直线结构，苯(C6H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面，为正六边形结构，则有机物M 分子中，最多有几个原子共直线？最多有几个原子共平面？ 画出有机物M的分子结构 最多有18个原子共面 最多有6个原子共直线 【例5】某有机分子结构如下： 该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。 13 23 6.（多选） 下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（ ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 BC 7.已知有机分子(C11H10)结构简式为: ，则该分子中：(1)可能共面的C原子最多有___个，一定共面的C原子最多有___个。(2)可能共面的原子最多有___个，一定共面的原子最多有____个。(3)一定共直线的C原子最多有___个，一定共直线的原子最多有___个。 11 8 19 12 4 4 $$