2.3.2 苯的同系物 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

苯的同系物 第2课时 第三节　芳香烃 1.掌握苯的同系物的性质,认识有机反应类型与分子结构特点的关系。 2.认识苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培养“变化观念与科学探究”的核心素养。 1.苯的同系物的结构和性质 2.苯环与侧链的相互影响 学习目标 学习重难点 2 情境引入——TNT(三硝基甲苯)是如何制备的？ 化学家们在对婆罗洲石油的化学成分进行分析时，发现其中含有很少的直链烃，却含有大量的苯和甲苯等芳香烃。这些芳香烃是制造 “TNT” 烈性炸药的基础成分。这一发现对于当时的化学研究和工业生产具有重要意义，因为它为炸药的生产提供了新的原料来源。 环节一：认识苯的同系物的组成和结构 1．苯的同系物的组成和结构 (1)定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的产物。 (2)结构：分子中只有一个苯环，且苯环上的氢被烷基取代。 (3)通式：CnH2n－6 (n≥7) (4)常见苯的同系物： 　甲苯　　　 　 乙苯　　　 　 邻二甲苯　 间二甲苯　　　 对二甲苯 1．苯的同系物的组成和结构 （5）命名 环节一：认识苯的同系物的组成和结构 ①以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环 甲苯 乙苯 异丙苯 1．苯的同系物的组成和结构 （5）命名 环节一：认识苯的同系物的组成和结构 ②如果苯环上两个氢原子被取代后，由于取代基位置不同，会有三种同分异构体。可用“邻”“间”和“对”来表示。 ③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从简单的取代基开始，并沿使取代基编号之和较小的方向进行。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 2．苯的同系物的物理性质 （1）一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 （2）随碳原子数增多，熔、沸点依次升高。 环节二：认识苯的同系物的性质 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 从结构式分析苯具有怎样的化学性质？ 环节二：认识苯的同系物的性质 ①由于苯和苯的同系物都含有一个苯环, 因此化学性质有相似之处，都可发生取代(卤代、硝化、磺化)、加成、氧化反应。 ②由于苯的同系物比苯多了烷基侧链, 因此化学性质有不同之处。 结构分析 苯环+甲基 思考交流 3．苯的同系物的化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧 环节二：认识苯的同系物的性质 ② 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而褪色。 现象：火焰明亮并带有浓烟。 注意：苯的同系物侧链的烷基中,直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时,该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。 环节二：认识苯的同系物的性质 实验2-2 探究：苯和甲苯与溴水或酸性高锰酸钾溶液能否反应。 环节二：认识苯的同系物的性质 实验2-2 探究：苯和甲苯与溴水或酸性高锰酸钾溶液能否反应。 实验内容 实验现象及解释 ①向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象 ②向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象 ①苯和甲苯密度均小于水 ②苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴 苯 甲苯 苯 甲苯 苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 思考交流 下列苯的同系物哪些会被酸性高锰酸钾氧化？氧化产物是什么？ 环节二：认识苯的同系物的性质 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 这些能使酸性高锰酸钾溶液褪色 CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH2CH3 CH3 这些不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3．苯的同系物的化学性质 （2）取代反应——卤代反应 环节二：认识苯的同系物的性质 规律：a：光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上； b：溴化铁作催化剂，苯的同系物的取代反应发生在苯环上烷基的邻、对位。 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 以甲苯为例 邻位 对位 甲基使苯环邻对位C活化 3．苯的同系物的化学性质 （2）取代反应——硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。 环节二：认识苯的同系物的性质 +HO-NO2(浓) 浓硫酸 +H2O 30℃ 主要 苯环上烷基的定位效应：邻、对位。 1、研究表明，所得产物的比例如下：邻位58%，对位38%，间位4%，你觉得说明了什么？ 思考交流 3．苯的同系物的化学性质 （2）取代反应——硝化反应 2、对比甲苯和苯的反应，可以得出什么结论？ 思考交流 结论:甲基(侧链)对苯环产生影响 ,使苯环更易取代。 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物加热条件下发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯。 +3HO-NO2(浓) 浓硫酸 △ +3H2O (TNT) 环节二：认识苯的同系物的性质 3．苯的同系物的化学性质 （3）加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷。 结论:苯的同系物与氢气的加成反应很困难，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，进一步证明：苯环中不是一般的碳碳单键和碳碳双键，是一种介于单键和双键之间独特的键。 环节二：认识苯的同系物的性质 环节二：认识苯的同系物的性质 归纳总结： 苯的同系物中苯环与侧链的相互影响 ① 苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则该侧链烃基通常被(如酸性KMnO4溶液)氧化为羧基。 ② 侧链对苯环的影响,使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。 环节三：认识多环芳香烃(稠环芳香烃——萘、蒽) 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 联苯 对三联苯 — —CH2 — 环节三：认识多环芳香烃(稠环芳香烃——萘、蒽) 思考交流 有机物 是苯的同系物吗？ 提示：不是，它是萘，属于稠环芳香烃。 拓展：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 环节三：认识多环芳香烃(稠环芳香烃——萘、蒽) 环节四：课堂小结 芳香烃 苯 苯的同系物 平面正六边形，不含碳碳双键 分子中含一个苯环、侧链为烷基 易取代，难加成，可燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 易取代，难加成，可燃烧，大部分能使酸性高锰酸钾溶液褪色 性质差异原因：原子团相互影响 结构特点 化学性质 环节五：课堂评价 1.正误判断 (1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以 是官能团(　　) (2)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同(　　) (3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　) √ × × × 环节五：课堂评价 2.(2024·银川高二期中)异丙苯[ ]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是(　　) A.异丙苯是苯的同系物 B.在一定条件下能与氢气发生加成反应 C.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 D.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种 √ 环节五：课堂评价 3.(2024·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 (　　) A.反应①的主要产物是 B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色 D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) √ CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \o(――――→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。 $$