专题02 研究有机化合物的一般方法-2024-2025学年高二化学期末复习一遍过 （人教版2019选择性必修3）

考点梳理 题型演练 考点01 有机物的分离与提纯 【题型1有机物的分离与提纯】 考点02 有机化合物分子式和结构式的确定 【题型2有机化合物分子式和结构式的确定】 专题02 研究有机化合物的一般方法 考点梳理 考点01 有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 （1）分离提纯：得到纯净有机物； （2）元素定量分析：确定有机物的实验式； （3）测定相对分子质量：确定有机物的分子式； （4）波谱分析：确定有机物的结构式； 2．分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 （2）萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 注意：①液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。 ②常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 考点02 有机化合物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 （1）元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 （2）质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。 （3）确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 a.同分异构体相对分子质量相同。 b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 （2）物理方法 ①红外光谱——确定化学键和官能团： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目： 不同化学环境的氢原子 ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。 （3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 不饱和度与有机物结构的关系 题型演练 【题型1有机物的分离与提纯】 1．（24-25高二下·湖南长沙·期中）青蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，在水中几乎不溶，易溶于丙酮、氯仿和苯中，可溶于乙醇、乙醚和石油中，且在95%的乙醇中溶解度随温度升高而升高，熔点为，热稳定性差。已知：乙醚沸点为。提取青蒿素的主要工艺如下所示： 下列有关此工艺操作说法不正确的是 A．破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素浸取率 B．操作需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、玻璃棒、烧杯 C．操作是蒸馏，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大 D．操作的主要过程为加95%的乙醇，蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 【答案】B 【分析】对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醇的接触面积，提高青蒿素的浸出率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗产品，对粗产品可加95%的乙醇，浓缩、冷却结晶、过滤可得精品，据此分析； 【详解】A．将青蒿素干燥粉碎增大了与乙醚的接触面积，可提高青蒿素浸取率，A正确； B．操作I为过滤，需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯，B错误； C．操作Ⅱ是蒸馏，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大，乙醚沸点低可回收利用，C正确； D．由题意可知，青蒿素在水中几乎不溶，故操作Ⅲ的主要过程不是加水溶解，而是加入95%的乙醇溶解，再进行蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D正确； 故选B。 2．（24-25高二下·湖北·期中）下列分离提纯方法与对应原理都正确的是     选项 目的 分离方法 原理 A 除去乙烷中混有的乙烯 将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液，洗气 乙烯可以与酸性高锰酸钾溶液反应，乙烷不与酸性高锰酸钾溶液反应 B 除去乙醇中的水 加生石灰，蒸馏 生石灰可与水反应生成氢氧化钙，再对其进行蒸馏，乙醇可以从混合体系先分离出来 C 除去KNO3固体中的NaCl 重结晶 KNO3在水中的溶解度很大 D 分离碘水 加入乙醇，萃取 碘单质易溶于乙醇 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．除去乙烷中混有的乙烯，将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液，乙烯可以与酸性高锰酸钾溶液反应，同时生成CO2，引入新的杂质气体，A错误； B．除去乙醇中的水，加入生石灰固体，生石灰可与水反应生成氢氧化钙，再对其进行蒸馏，乙醇可以从混合体系先分离出来，B正确； C．除去KNO3固体中的NaCl，利用两种溶质在水中的溶解度随着温度的变化不同，用重结晶的方法分离提纯，C错误； D．分离碘水，选用乙醇作为萃取剂，因为乙醇与水互溶，故达不到分离的目的，应该加入苯或者四氯化碳作为萃取剂萃取分离，D错误； 故选B。 3．（24-25高二下·湖南长沙·期中）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法不正确的一组是 选项 待提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙酸乙酯(乙酸) 饱和溶液 分液 B 蒸馏 C 溴苯(溴) 溶液 分液 D (Br2) 萃取 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．饱和溶液可吸收乙醇，中和乙酸，减少乙酸乙酯的溶解，故用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，A正确； B．氧化钙和水反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，B正确； C．单质溴易溶于有机溶剂，溴能和氢氧化钠溶液反应生成无机盐，再通过分液即可除去无机物，获得溴苯，C正确； D．单质溴易溶于有机溶剂，四氯化碳与苯互溶，应该用氢氧化钠溶液除去苯中的溴单质，D不正确； 答案选D。 4．（24-25高二下·江苏扬州·期中）下列有关实验装置正确且能达到实验目的的是 A．用装置甲分离乙醇和乙酸 B．用装置乙制备少量乙烯 C．用装置丙除去甲烷中的乙烯以得到纯净的甲烷 D．用装置丁比较乙酸、碳酸、苯酚三者酸性强弱 【答案】B 【详解】A．乙醇和乙酸互溶，不能用分液的方法进行分离，故A项不能达到实验目的； B．实验室采用加热乙醇和浓硫酸混合物的方法制取乙烯，温度控制在170℃，所以温度计测量溶液温度，故B项能达到实验目的； C．酸性高锰酸钾与乙烯反应生成二氧化碳，混合在甲烷气体中，故不用装置丙除去甲烷中的乙烯，故C项不能达到实验目的； D．丁中，除了二氧化碳与苯酚钠溶液反应，挥发出来的乙酸也可进入苯酚钠溶液中进行反应，故不能得出碳酸和苯酚酸性强弱的顺序，故D项不能达到实验目的； 故答案选B。 5．（24-25高二下·重庆·期中）下列实验操作正确且能达到实验目的的是 ① ② ③ ④ A．图①装置可用于从食盐水中提取固体 B．图②装置可用于分离和 C．图③装置可用于分离、提纯有机化合物 D．图④装置可用于酒精提取溴水中的溴 【答案】C 【详解】A．从食盐水中提取固体选择蒸发皿，A项错误； B．分离和时用蒸馏的方法，蒸馏烧瓶中温度计应插在支管口处，B项错误； C．该装置利用不同有机物在固定相和流动相中的相对吸附或溶解能力的差异来分离、提纯有机物，故该装置可用于分离、提纯有机化合物，C项正确； D．酒精与水可互溶，故不能用该装置提取溴水中的溴，D项错误； 答案选C。 6．（24-25高二下·广东东莞·阶段练习）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是 A．常温下苯甲酸呈液态 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体，减少对杂质包裹 D．操作Ⅳ可用热水洗涤晶体 【答案】C 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。 【详解】A．苯甲酸的熔点为122.4°C，常温下苯甲酸呈固态，A错误； B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl溶于水不能通过操作Ⅱ趁热过滤除去，B错误； C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确； D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D错误； 故选C。 7．（24-25高二下·湖北荆州·阶段练习）已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．青蒿素分子中含有7个手性碳原子 B．操作I是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作Ⅲ是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 【答案】C 【分析】将黄花青蒿干燥后，在研钵中进行研磨，得到固体粉末，加入乙醚，进行萃取，萃取后过滤，将得到的滤液进行蒸馏，蒸出乙醚，得到粗品，再将粗品进行萃取、蒸馏，得到精品青蒿素，据此作答。 【详解】 A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，青蒿素分子中含有7个手性碳原子，A正确； B．已知青蒿素易溶于乙醚，操作Ⅰ加入乙醚可萃取青蒿素，再过滤，将残渣和提取液分离，过滤时需要玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗，B正确； C．根据分析可知，操作Ⅱ是蒸馏；青蒿素在水中几乎不溶，故操作Ⅲ不能用水重结晶，C错误； D．青蒿素结构中含有过氧键(－O－O－)，具有强氧化性，能与碘化钠作用生成碘单质，D正确； 故选C。 8．（24-25高二下·江苏淮安·阶段练习）下列关于有机物分离提纯所用试剂和方法有不正确的是(括号中物质为少量杂质) 选项 混合物 试剂 分离提纯的方法 A 乙烯(SO2) 溴水 洗气 B 乙醇(水) CaO 蒸馏 C 粗苯甲酸 水 重结晶 D 溴苯(Br2) NaOH溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．乙烯(含)用溴水洗气，乙烯和均能与溴水反应(乙烯发生加成，被氧化)，导致目标产物乙烯被消耗，无法有效分离；正确方法应为用NaOH溶液洗气，仅吸收而保留乙烯，A错误； B．乙醇(含水)加CaO蒸馏，CaO与水反应生成，蒸馏时乙醇(沸点78℃)先蒸出，方法正确，B正确； C．粗苯甲酸用水重结晶，苯甲酸溶解度随温度变化大，重结晶可有效提纯，方法正确，C正确； D．溴苯(含)加NaOH分液，与NaOH反应生成可溶于水的盐，溴苯不反应且密度大，分液可分离，方法正确，D正确； 故选A。 9．（24-25高二下·陕西西安·阶段练习）下列实验有关操作不正确的是 选项 被提纯物(杂质) 除杂方法 A 苯甲酸(NaCl) 重结晶 B C2H5OH(H2O) 加入生石灰，蒸馏 C 乙烷(乙烯) 通入酸性高锰酸钾溶液 D 溴苯(Br2) 加入NaOH溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．苯甲酸在水中溶解度随着温度升高显著上升，而氯化钠的溶解度受温度影响不大，故可用重结晶的方法除杂，A正确；    B．先用生石灰吸收水，根据物质的沸点差异，再利用蒸馏的方法获得乙醇，B正确； C．乙烯被氧化为二氧化碳，在乙烷中引入新杂质，C错误； D．氢氧化钠能与溴单质反应生成盐溶液，而溴苯与氢氧化钠不反应，D正确； 故选C。 10．（24-25高二下·北京海淀·阶段练习）下列有机物的检验方法不正确的是 A．用浓溴水可鉴别苯酚稀溶液、甲苯、四氯化碳 B．除去苯中少量的苯酚可以用溶液，再进行分液 C．中官能团的检验：取适量试剂于试管中，先加新制的氢氧化铜悬浊液，在酒精灯上加热后再加入溴水 D．用红外光谱可区分乙醇和二甲醚 【答案】C 【详解】A．苯酚稀溶液与浓溴水反应生成白色沉淀，甲苯与浓溴水不反应，但会把Br2萃取到上层（甲苯密度比水小），CCl4与浓溴水也不反应，但会把Br2萃取到下层（CCl4密度比水大），A正确； B．苯酚与NaOH溶液反应生成溶于水的苯酚钠，而苯不与NaOH溶液反应，且难溶于水，故可用此法分离苯酚与苯，B正确； C．溴水也能氧化醛基，故应先用新制氢氧化铜检验醛基（加热），酸化后再用溴水检验碳碳双键，C错误； D．红外光谱可以检测官能团的特征峰，而乙醇和乙醚的官能团不一样，D正确； 故答案选C。 25．（24-25高二下·福建泉州·阶段练习）借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。 I．某化学实验小组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构，取 X与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加，碱石棉的质量增加。 (1)根据实验数据，可确定X分子中 填“含”或“不含”氧元素，X的实验式为 。 II．使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定(已知A中只含一种官能团)，相关结果如下： (2)根据图1、2，推测A可能所属有机化合物的类别 ，分子式为 。 (3)根据以上结果和图3(三组峰的面积比为3：3：2)，推测A的结构简式可能为 。(写出一种即可) Ⅲ．同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一，根据题意回答下列问题。 (4)10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃有4种，写出相对分子质量最大的烷烃的结构简式： 。 (5)分子式为，主链为5个碳的烯烃有 种。 (6)芳香烃中存在顺反异构的有机物，其顺式结构简式为 。 (7)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，含有1个手性碳的有机物存在“对映异构体”(如同左手和右手)。下列有机物存在对映异构体的是 (写序号)。 ① ②2-氯丁烷 ③甲基环己烷 【答案】(1) 不含 (2) 酯 C4H8O2 (3)CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 (4) (5)12 (6) (7)①② 【分析】有机化合物燃烧生成二氧化碳和水，吸收称重后通过计算，可算出该有机物中各元素含量，从而求出分子式，质谱图、红外光谱图和核磁共振氢谱图，可帮助判断有机物中具体结构。 【详解】（1）高氯酸镁的质量增加，，，碱石棉的质量增加，，，，所以X分子中不含氧元素，其实验式为CH2； （2）根据图1质谱图可知该化合物相对分子质量为88，图2红外光谱图可知有不对称的两个甲基，有C=O键和C-O-C键，该物质可能是CH3COOCH2CH3或者CH3CH2COOCH3，属于酯类，分子式为C4H8O2； （3）根据以上结果和图3(三组峰的面积比为3：3：2)，推测A的结构简式可能是CH3COOCH2CH3或者CH3CH2COOCH3； （4） 10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃有4种，分别是甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷，相对分子质量最大的烷烃的结构简式：； （5） 分子式为C7H14，主链为5个碳的烯烃以碳架表示，存在：，共计12种； （6） 芳香烃中存在顺反异构的有机物，其顺式结构简式：； （7）①中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，存在对映异构体； ②2-氯丁烷中与氯原子连接的碳原子为手性碳原子，存在对映异构体； ③甲基环己烷无手性碳原子，不存在对映异构体； 答案选①②。 11．（24-25高二下·江苏镇江·期中）羟基乙酸钠(HOCH2COONa)是一种有机原料，易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。实验室拟用氯乙酸(ClCH2COOH) (含少量不溶性杂质)和NaOH溶液制备少量羟基乙酸钠()，此反应为剧烈的放热反应。具体实验步骤如下： 步骤1：如下图所示装置的三颈烧瓶中，加入132.3g氯乙酸、50mL水，搅拌。逐步加入40%NaOH溶液，在95℃继续搅拌反应2小时，反应过程控制pH约为9至10之间。 步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤，滤液冷却至15℃，过滤得粗产品。 步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，操作1，分离掉活性炭。 步骤4：将去除活性炭后的溶液加入适量乙醇中，操作2，过滤、干燥，得到羟基乙酸钠。 请回答下列问题： (1)步骤1中，提高反应速率的措施： 。(任写一点) (2)仪器B的名称为 ，使用该仪器的优点是 。 (3)逐步加入40%NaOH溶液的目的是 。 (4)上述步骤中，操作1、2的名称分别是 、 。 (5)羟基乙酸是一种很好的清洗剂，某兴趣小组利用羟基乙腈水解制取纯净的羟基乙酸溶液。已知：①羟基乙腈水解的离子方程式：  。②羟基乙酸易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂，易溶于水，沸点265℃，水溶液加热至100℃时分解。高浓度羟基乙酸会形成酯类聚合物。请补充完整实验方案：在下图装置中分批加入50%羟基乙腈和80%的硫酸，磁力搅拌下加热反应30min，取出混合溶液， ，静置、分液， ，得到浓度约为60%的羟基乙酸溶液。(须使用的试剂：有机萃取剂，蒸馏水) 【答案】(1)适当升温、加速搅拌、适当增加NaOH的浓度 (2) 球形冷凝管 冷却面积更大，效果更好 (3)防止升温太快控制反应体系pH (4) 趁热过滤 冷却结晶 (5) 加入适量有机萃取剂，充分振荡后；取有机层加入适量蒸馏水，充分振荡 取水层，控制温度约90℃，(减压)蒸发浓缩 【分析】制取羟基乙酸钠时，先检查装置的气密性，然后将氯乙酸固体、水分别加入三颈烧瓶内，并不断搅拌，逐步加入40%NaOH溶液，在95℃继续搅拌反应，控制pH约为9至10之间；蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤；滤液冷却至15℃，过滤得粗产品；粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，趁热过滤，分离掉活性炭；将所得溶液加入适量乙醇中，冷却结晶，过滤、干燥，得到羟基乙酸钠。 【详解】（1）步骤1中，可通过适当增大反应物浓度、适当升高温度、增大接触面积等，提高反应速率，具体措施：适当升温、加速搅拌、适当增加NaOH的浓度。 （2）仪器B的名称为：球形冷凝管，该仪器的内管与冷却水的接触面积大，优点是：冷却面积更大，效果更好。 （3）该反应为放热反应，且需控制pH约为9至10之间，则应逐步加入40%NaOH溶液，目的是：防止升温太快控制反应体系pH。 （4）羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于乙醇。上述步骤中，需要分离出活性炭，但同时需防止羟基乙酸钠结晶析出，则操作1的名称是趁热过滤；加入乙醇，降低羟基乙酸钠的溶解度，使羟基乙酸钠结晶析出，然后进行过滤分离，则操作2的名称是冷却结晶。 （5）制取羟基乙酸时，在三颈烧瓶中分批加入50%羟基乙腈和80%的硫酸，磁力搅拌下加热反应30min，制得的羟基乙酸与硫酸形成混合溶液，可加入萃取剂进行萃取，得到羟基乙酸的有机溶液，分离出有机层，再将有机层中加水，使羟基乙酸进入水中，再分离，得到羟基乙酸的水溶液，最后进行蒸发浓缩，从而获得产品。因为羟基乙酸水溶液加热至100℃时分解，所以蒸发时，需控制温度在100℃以下。具体操作：取出混合溶液，加入适量有机萃取剂，充分振荡后；取有机层加入适量蒸馏水，充分振荡，静置、分液，取水层，控制温度约90℃，(减压)蒸发浓缩，得到浓度约为60%的羟基乙酸溶液。 【点睛】从反应后的混合物中分离出羟基乙酸，需要进行两次分液。第一次是用有机萃取剂萃取后进行分液，第二次是将有机萃取液中的羟基乙酸分离出来也需要分液。 12．（24-25高二下·湖南长沙·期中）正丁醚是一种重要的有机溶剂，以正丁醇为原料可制得正丁醚，反应原理和反应装置如下： (正丁醚) 已知： 物质 状态 相对分子质量 沸点/℃ 密度/ 水中溶解性 正丁醇 无色液体 74 117.2 0.8109 微溶 正丁醚 无色液体 130 142.4 0.773 难溶 查阅资料：正丁醇能溶解在50%的硫酸中，而正丁醚则溶解很少。 实验步骤如下： ①将正丁醇和浓硫酸加到A中，并加几粒沸石，在分水器中加入一定体积的饱和食盐水，用电热套加热A，维持至反应完成； ②A中液体冷却后连同分水器中的液体一起倒入盛有水的分液漏斗中，振荡后静置，分液得到粗产品； ③得到的粗产品先用50%硫酸洗涤2次(每次)、再用水洗涤； ④向③中洗涤后的产物中加入少量无水氯化钙固体，静置片刻，过滤除去氯化钙固体； ⑤进行蒸馏纯化，收集的馏分，得正丁醚。 回答下列问题： (1)仪器A的名称为 。进行步骤⑤时，下列玻璃仪器需要用到的是 (填标号)。 (2)下列关于步骤①中的操作分析正确的是 (填标号)。 a．浓硫酸和正丁醇的添加顺序为先加入正丁醇，再加入浓硫酸 b．若加热后发现未加沸石，应立即补加 c．加热A前，冷却水需先从a口进入 d．分水器中加饱和食盐水而不用水，是为了降低正丁醇及正丁醚在水中的溶解度 e．仪器B起到冷凝回流的作用 (3)步骤①使用电热套加热而不使用酒精灯直接加热，原因是 (写出两点)。当观察到 (填实验现象)时，停止加热，结束反应。结合平衡移动原理解释步骤①中使用分水器的目的： 。 (4)下列关于步骤③中粗产品的提纯操作分析正确的是 (填标号)。 a．用50%的硫酸洗涤可以除去未反应的正丁醇 b．将用50%的硫酸洗涤的次数改为一次(总酸量不变)，洗涤效果更好 c．用水洗涤可以除去酸洗时带入的酸 d．分液时下层液体、上层液体依次从下口放出 (5)本实验所得到的正丁醚的产率是 (保留三位有效数字)。 【答案】(1) 三颈烧瓶 ac (2)ade (3) 温度控制更精确；受热均匀；电热套不是明火，加热不易引起着火；操作简单 分水器中的下层(或水层)液面不再增加 及时分离反应生成的水，使平衡向生成正丁醚的方向移动，有利于提高正丁醚的产率 (4)ac (5)49.2% 【分析】正丁醇在浓硫酸存在下加热到发生分子间脱水反应生成正丁醚和水，所得正丁醚粗产物中有水、浓硫酸以及未反应的正丁醇等，分液后先用一定量的50%硫酸洗去正丁醇，接着用水洗去有机层残留的硫酸，再加入一定质量的无水除去有机层中的，此时正丁醚中混有的主要杂质为正丁醇，通过蒸馏，收集的馏分得到正丁醚。 【详解】（1）仪器A的名称为三颈烧瓶，步骤⑤为蒸馏操作，提供的玻璃仪器中需要用到直形冷凝管和圆底烧瓶，故选ac。 （2）a．浓硫酸的密度大于正丁醇的密度，为防止液体飞溅，类比浓硫酸的稀释，步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为先加入正丁醇，再加入浓硫酸，a正确； b．若加热后发现未加沸石，应冷却至室温后再补加，b错误； c．加热A前，冷却水应下进上出，需先从b口进入，c错误； d．分水器中加饱和食盐水而不用水，可降低正丁醇及正丁醚在水中的溶解度，d正确；e．仪器B为球形冷凝管，起到冷凝回流的作用，e正确；故选ade。 （3）有机实验中许多有机物易挥发且易燃，结合图中电热套结构，步骤①使用电热套加热而不使用酒精灯直接加热，其原因有温度控制更精确、受热均匀、电热套不是明火加热不易引起着火、操作简单等。制备正丁醚的反应是可逆反应，有水生成，当分水器下层水层液面不再增加说明反应结束，可停止加热。利用分水器及时分离反应生成的水，使平衡向生成正丁醚的方向移动，有利于提高正丁醚的产率。 （4）a．根据资料可知，用50%的硫酸洗涤可以除去未反应的正丁醇，a正确； b．用50%的硫酸多次洗涤，除去正丁醇的效果更好，b错误； c．用水洗涤可以除去酸洗时带入的酸，c正确； d．分液时下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，d错误；故选ac。 （5）根据计量系教关系： 可得，解得，因此正丁醚的产率为。 【题型2有机化合物分子式和结构式的确定】 1．（24-25高二下·甘肃金昌·阶段练习）某有机物A用质谱仪测定得到如图所示的质谱图，则A的相对分子质量为 A．46 B．31 C．45 D．29 【答案】A 【详解】如图所示质谱图，其最大质荷比为46，即A的相对分子质量为46，故选A。 2．（24-25高二下·河北沧州·阶段练习）近日，南方科技大学李闯创课题组历时6年多，成功合成了仅由碳、氢、氧三种元素组成的天然产物，该物质曾被认为是最难合成的天然物质之一，其结构如图所示。 下列叙述错误的是 A．该有机物中C的杂化方式有sp2、 sp3 B．化学研究不仅能认识分子，还能制造分子 C．由碳、氢、氧元素中的两种元素组成的化合物只有3种 D．利用X射线衍射仪、核磁共振仪、质谱仪可以分析的组成和结构 【答案】C 【详解】A．该分子中存在碳碳双键和形成四个单键的碳原子，故碳的杂化方式有sp2、sp3，A错误； B．化学研究是在分子原子层次上进行研究，可以进行原子的组合，不仅能认识分子，还能制造分子，B错误； C．由碳、氢、氧元素中的两种元素组成的化合物可以有CH4、C2H4、C2H6、CO、CO2、C3H8等，C错误； D．X射线衍射仪用于测晶体结构，核磁共振仪用于测氢原子种类及个数比，质谱仪用于有机物相对分子质量的测定，也可以辅助测分子结构，即利用X射线衍射仪、核磁共振仪、质谱仪可以分析的组成和结构，D正确； 故选C。 3．（24-25高二下·湖北·期中）下列说法正确的是 A．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3为同一种物质 B．CH3CH2NH2和CH3CH2CONH2均属于胺类化合物 C．和 含有官能团的种类数相同 D．的核磁共振氢谱图中有5组峰 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，CH3COOCH2CH3的名称为乙酸乙酯，CH3CH2COOCH3的名称为丙酸甲酯，则两者不是同一种物质，故A错误； B．由结构简式可知，CH3CH2NH2的官能团为氨基，属于胺类化合物，CH3CH2CONH2的官能团为酰胺基，属于酰胺类化合物，故B错误； C．由结构简式可知，的官能团为羟基、酯基、酮羰基，共有3种，的官能团为羟基、酯基、碳碳双键，共有3种，则两者含有官能团的种类数相同，故C正确； D．由结构简式可知，分子中含有3类氢原子，核磁共振氢谱图中有3组峰，故D错误； 故选C。 4．（24-25高二下·湖北·期中）用质谱法测得某烷烃的相对分子质量为72，该烷烃跟Cl2反应生成的一氯代物有三种，下列说法正确的是 A．该烷烃的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2 B．该烷烃的名称为2，2-二甲基丙烷 C．9 g该烷烃在氧气中完全燃烧，需要消耗标准状况下22.4L的氧气 D．该烷烃还存在3种同分异构体 【答案】C 【分析】已知该烷烃的相对分子质量为72，根据烷烃的通式为CnH2n＋2可求出该有机物的分子式为C5H12，该烷烃的一氯代物有3种，其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，据此分析； 【详解】A．根据分析可知，结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，A错误； B．CH3CH2CH2CH2CH3名称为正戊烷，B错误； C．该有机物与氧气反应的关系式为CH3CH2CH2CH2CH38O2，当9g该烷烃在氧气中完全燃烧需要消耗1molO2，在标准状况下体积为22.4L，C正确； D．分子式为C5H12的烷烃有3种同分异构体，除去该烷烃本身，还存在2种同分异构体，为异戊烷和新戊烷，D错误； 故选C。 5．（24-25高二下·山东济宁·期中）以下关于物质的分离提纯及测定叙述错误的是 A．电子由低能级跃迁至较高能级时，可通过光谱仪直接摄取原子的吸收光谱 B．萃取法可用于中药中青蒿素的提取、分离 C．丙烷的质谱图中，质荷比为43的峰归属于 D．红外光谱可用于鉴别乙醇和二甲醚 【答案】C 【详解】A．电子从低能级跃迁至高能级时，会吸收特定波长的光，形成吸收光谱。光谱仪可直接检测吸收光谱(如太阳光谱中的暗线)，此描述正确，A不符合题意； B．青蒿素的提取常用萃取法(如乙醚萃取），因其在有机溶剂中溶解度较高，此描述正确，B不符合题意； C．丙烷的分子量为44，分子离子峰质荷比应为44；质荷比43的峰对应的是碎片离子，而非，C符合题意； D．乙醇含羟基(-OH)，二甲醚含醚键(C-O-C)，二者官能团不同，红外光谱可区分，此描述正确，D不符合题意； 故选C。 6．（24-25高二上·江苏徐州·期中）按下图实验装置（部分装置略）对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是 A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的 C．若撤去可能导致测得中值偏大 D．该有机物的分子式为 【答案】D 【分析】由实验装置可知，先通入氧气可排除装置中的空气，连接装置后检验装置的气密性，先点燃b处，CuO的作用是使有机物不完全燃烧产生的CO反应为CO2，保证有机物中C元素转化为二氧化碳，再点燃a处，有机物燃烧生成二氧化碳和水，c处用无水氯化钙吸收水，d处用碱石灰水吸收二氧化碳，c、d不能互换，否则碱石灰吸收的质量为混合物的质量，然后熄灭a，一段时间后再熄灭b，继续通入氧气至石英管冷却至室温，可保证水、二氧化碳被完全吸收，取下c和d管称重，c中为水的质量、d中为二氧化碳的质量，结合质量守恒及相对分子质量确定分子式。 【详解】A．根据分析，先点燃b处，再点燃a处，A错误； B．根据分析，c处为无水氯化钙，d处为碱石灰，c、d不能互换，B错误； C．若撤去CuO，则有机物中的碳元素不能完全转化为CO2被吸收，收集到的CO2质量偏小，导致测量所得样品CxHyOz中x：y值偏小，C错误； D．c管吸收水的质量为1.08g，n(H2O)=0.06mol，氢元素的质量为0.12g，d管吸收的二氧化碳的质量为3.52g，n(CO2)= 0.08mol，碳元素的质量为0.96g，氧元素的质量为2.36-0.96- 0.12=1.28g，n(O)= 0.08mol，C、H、O的原子个数比为0.08mol∶0.12mol∶0.08mol=2∶3∶2，最简式为C2H3O2，设分子式为(C2H3O2)n，质谱测得该有机物的相对分子量为118，59×n=118，解得n=2，可知分子式为C4H6O4，D正确； 故选D。 7．（24-25高二下·河南洛阳·期中）某有机化合物的燃烧产物只有和，完全燃烧2.9g该物质，生成(标准状况)。该物质的蒸气密度是相同条件下氢气的29倍。下列判断不正确的是 A．可以确定该有机物的分子式 B．该物质可能是醛或者酮 C．该物质可以形成三元环或四元环 D．核磁共振氢谱只有一种峰的结构有二种 【答案】D 【分析】该物质的蒸气密度是相同条件下氢气的29倍，其相对分子质量为58，则2.9g该物质的物质的量为0.5mol，该有机物燃烧生成标准状况下，物质的量：，说明有机物分子中含3个C原子，结合相对分子质量即有机物的成键规则可推测该有机物的分子式为C3H6O。 【详解】A．根据分析可知，可以确定该有机物的分子式，A正确； B．分子式为C3H6O，该物质可能是醛或者酮，B正确； C．分子式为C3H6O，可形成三元环，例如环丙醇，可形成四元环，例如氧杂环丁烷，C正确； D．核磁共振氢谱只有一种峰的结构只有丙酮，D错误； 答案选D。 8．（24-25高二下·湖北武汉·期中）某有机物M蒸气14.8g，充分燃烧后得到和。该有机物的各种分析如图所示，下列说法错误的是 A．由燃烧数据计算可知M的实验式为 B．由燃烧数据计算和质谱图分析，可确定M的分子式是 C．由燃烧数据计算和红外光谱图分析，可以确定M是丙酸 D．以上信息中不需要核磁共振氢谱图，可以确定M是丙酸 【答案】C 【详解】A．由，则n(C)=0.6mol，，由，则n(H)=1.2mol，，则，，，所以实验式为，A正确； B．由质谱图可知有机物M的相对分子质量为74，设分子式为，，解得n=1，所以分子式是，B正确； C．根据燃烧数据计算得到实验式为C3H6O2，根据红外光谱图分析，知道含有C-H键、键等，但由于不知道相对分子质量，无法得到分子式为C3H6O2，不能确定就是丙酸，C错误； D．由燃烧数据可得到实验式和分子式，结合红外光谱图能确定含有的官能团等结构信息，不需要核磁共振氢谱图也可确定M是丙酸（当然，核磁共振氢谱图能进一步验证结构），D正确； 故选C。 9．（24-25高二下·湖北·期中）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。关于A的下列说法正确的是 A．A分子中含有酯基和苯环两种官能团 B．在一定条件下，A可发生取代反应，但不能发生加成反应 C．A属于环状化合物、芳香烃 D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 【答案】D 【详解】 A．有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有1个取代基，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1∶2∶2∶3，则4种氢原子个数之比＝1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，且苯环与C原子相连，故A的结构简式为，苯环不是官能团，A错误； B．A分子中含有苯环，存在π键，则A能发生加成反应，B错误； C．A分子中含有O原子，不属于烃类化合物，C错误； D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，即，D正确； 故选D。 10．（24-25高二下·辽宁沈阳·阶段练习）23.2g有机物M充分燃烧后，生成7.20g水和35.20gCO2。M的质谱图(图1)、红外光谱图(图2)及核磁共振氢谱图(图3)如下。则下列说法不正确的是 A．M的最简式为CHO B．M能使溴水褪色 C．与M所含官能团的种类及数目均相同的同分异构体只有一种(不考虑立体异构) D．M能发生加成反应、氧化反应、消去反应 【答案】D 【分析】 23.20g有机物充分燃烧后，生成水7.20g，生成二氧化碳35.20g，水中氢元素质量m(H)= 7.20g=0.80，二氧化碳中的m(C)= 35.20g=9.60g，m(H)10.40g，所以有机物中还有氧元素质量，m(O)= 23.20gg，23.20g有机物含有的n(H)==0.8mol，n(C) =，n(O)==0.8，n(C)：n(H)：n(O)=1：1：1，所以有机物M的最简式为CHO。根据质谱图，可知有机物M的分子量为116，其最简式为CHO，所以M的化学式可写成(CHO)n，其分子量为116，可求出n=4，所以有机物M的化学式为C4H4O4；通过M的红外光谱图可知其结构中存在的基团有-OH、-C=C-、、-CO-,另通过核磁共振氢谱，可知其有两种环境的氢原子，且氢原子个数比为1：1，于是可推测M的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH。 【详解】A．根据分析可知，M的最简式为CHO，故A正确； B．M的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，含有碳碳双键，能使溴水褪色，故B正确； C．与M所含官能团的种类及数目均相同的同分异构体还有CH2=C(COOH)2，故C正确； D．M中含有碳碳双键，故能发生加成反应和氧化反应，但是不能发生消去反应，故D错误； 故选D。 11．（24-25高二下·海南·阶段练习）烃，也称碳氢化合物，是有机化合物的一种。 (1)用系统命名法命名有机化合物 。 (2)丙烯在一定条件下可制得塑料包扎绳的主要材料聚丙烯，相关反应的化学方程式为 。 (3)采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。某烯经X的质谱图中最大质荷比为56，该物的核磁共振氢谱如图： ①写出X与溴的四氯化碳溶液反应方程式 。 ②有机物Y与X互为同分异构体，且Y分子的一氯代物只有一种，则Y的键线式为： 。 (4)共轭二烯烃可以与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应，得到环状产物。例如：(环己烯)。某有机物A的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，常用于合成橡胶。 ①A (填“是”或“否”)存在顺反异构。 ②写出A与环戊烯发生Diels-Alder反应的化学方程式： 。 ③已知烯烃与酸性溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。如： A的一种同系物B，用酸性KMnO4溶液氧化，得到乙酸、琥珀酸()以及丙酮()三者的混合物，则B的结构简式为 。 【答案】(1)2，2，8，8—四甲基壬烷 (2) (3) CH2=CHCH2CH3+Br2→CH2BrCHBrCH2CH3 (4) 否 【详解】（1）选择最长的、支链最多的碳链作主链，称为某烷，从距离支链最近的一端开始编号，则的名称为：2，2，8，8—四甲基壬烷； （2） 丙烯在一定条件下可制得聚丙烯，该反应类型为加聚反应，反应的化学方程式为nCH2=CHCH3； （3）①某烯烃X的质谱图中最大质荷比为56，则X相对分子质量为56，分子中最大碳原子数目==4•••••8，故X分子式为C4H8，它的核磁共振氢谱有4种化学环境不同的氢，且数目之比为1：2：2：3，故X为CH2=CHCH2CH3；CH2=CHCH2CH3与溴水发生加成反应，反应方程式为CH2=CHCH2CH3+Br2→CH2BrCHBrCH2CH3； ②有机物Y与CH2=CHCH2CH3互为同分异构体，且Y分子的一氯代物只有一种，则Y为环丁烷，键线式为：； （4） ①A是，且连有双键的碳原子上连有相同的原子团，故不存在顺反异构； ②由已知信息可知，A与环戊烯发生Diels-Alder反应的化学方程式为； ③根据信息可知，双键碳上有1个H被氧化为羧基、没有H被氧化为酮羰基，A的一种同系物B用酸性溶液氧化，得到乙酸（）、琥珀酸（）和丙酮，则B的结构简式为，故答案为：否；；。 12．（24-25高二下·江西南昌·期中）已知某有机物A：①由C、 H、O三种元素组成，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是，氢的质量分数是；②如图是该有机物的质谱图，请回答： (1)A相对分子质量为 ，A的实验式(最简式)为 。 (2)A的核磁共振氢谱有两个峰如下左图，红外光谱图如下右图，A的结构简式为 ，所含官能团名称为 。 (3)A结构中存在的化学键有 。 A．极性键　 B．氢键　C．非极性键　D．键　E．sp3-s键　F．sp3-sp3键　 G．sp2-sp3键 (4)与A属于同类别的有机物的同分异构体有 种，分子中具有手性碳原子的结构简式为 。 【答案】(1) 74 C4H10O (2) (CH3)3COH 羟基 (3)ACEF (4) 3 【详解】（1）由质谱图可知，其相对分子质量是74；碳的质量分数是，氢的质量分数是，则氧的质量分数为21.63%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为，则其实验式为C4H10O； （2）A的实验式为C4H10O，相对分子质量为74，则其化学式为C4H10O，A的核磁共振氢谱有两个峰，根据红外光谱图可知，其分子中含有C-H、O-H、以及C-O，则A的结构简式为(CH3)3COH；所含官能团为羟基。 （3）A的结构简式为(CH3)3COH，故A结构中存在的化学键有极性键、非极性键、C-H中sp3-s键、C-C键中sp3-sp3键，故答案为ACEF； （4）A的结构简式为(CH3)3COH，为醇类，与A属于同类别的有机物的同分异构体有 CH3CH2CH2CH2OH、 、 ，共3种，其中具有手性碳原子的结构简式是。 13．（24-25高二下·天津南开·期中）为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3g该有机物完全燃烧，生成和2.7g水，其质谱图和核磁共振氢谱如下图所示。 (1)有机物A的实验式是 。 (2)能否仅根据A的实验式确定其分子式？ (填“能”或“不能”)；若能，则A的分子式是 (若不能，在此处写出原因)。 (3)写出有机物A的结构简式： 。 【答案】(1)C2H6O (2) 能 C2H6O (3)CH3CH2OH 【详解】（1）将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1mol CO2和2.7g水，根据蒸馏水可知：n(C)=n(CO2)=0.1mol，m(C)=0.1 mol×12 g•mol-1=1.2 g，n(H)=×2=0.3 mol，m(H)=0.3 mol×1 g•mol-1=0.3 g，该有机物分子中含有C、H元素的总质量为：1.2g+0.3g=1.5g，说明其分子中一定含有氧元素，含有氧元素质量为：m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g，则n(O)==0.05 mol，所以n(C)：n(H)：n(O)=0.1 mol：0.3 mol：0.05 mol=2：6：1，A的实验式是C2H6O； （2）根据A的实验式C2H6O确定其分子式也是C2H6O，因为如果实验式扩大2倍则是C4H12O2，H原子个数超过了最饱和时的个数10； （3）由A的核磁共振氢谱知A中有3种氢原子，个数比为1：2：3，所以A的结构简式为：CH3CH2OH。 14．（24-25高二下·江西宜春·期中）现有以下十种有机物：①；②；③；④CH3CH2CH2CH3；⑤CH3CH2CH2COOH；⑥C2H4；⑦；⑧CH3COOCH2CH3；⑨；⑩。 请从上述有机物中选择适当物质按要求回答下列问题： (1)化合物②的系统名称是 。 (2)与⑦互为同系物的有 (填序号)。 (3)⑨的分子式为 ，⑩中含有的官能团的名称是 。 (4)若准确称取4.4g样品X(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如下图所示，则该有机物的分子式为 ，结构简式可能为 (从上面提供的物质选择，填序号)。 (5)烯烃加氢可得烷烃，但有些烷烃不能由烯烃加氢得到，如甲烷、新戊烷等。分子式为的烃有一种结构D不能由任何烯烃加氢得到，则D的结构简式为 。 【答案】(1)2,2-二甲基丁烷 (2)④ (3) C9H8O4 碳碳双键、醚键、羟基 (4) C4H8O2 ⑧ (5)(CH3)3CCH2C(CH3)3 【详解】（1） ②为，名称为2,2-二甲基丁烷。 （2） ⑦为，属于烷烃，与烷烃互为同系物，故选④。 （3） ⑨为，分子式为C9H8O4，⑩为，官能团为碳碳双键、醚键、羟基。 （4）m(H2O)=3.6g，m(CO2)=8.8g，则n(H2O)==0.2mol，n(CO2)=0.2mol，有机物分子中含氧的物质的量n(O)==0.1mol，从而得出有机物分子中n(C): n(H): n(O)=2:4:1，最简式为C2H4O。从质谱中可以看出，该有机物的相对分子质量为88，设分子式为(C2H4O)n，44n=88，n=2，所以分子式为C4H8O2。红外光谱图中信息显示，该有机物分子中含有不对称的-CH3、C=O、C-O-C，则该有机物的结构简式可能为CH3COOCH2CH3，故选⑧。答案为：C4H8O2；⑧。 （5）分子式为的烃有一种结构D不能由任何烯烃加氢得到，则其分子中相邻两个C不含H，则D的结构简式为(CH3)3CCH2C(CH3)3。 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 考点梳理 题型演练 考点01 有机物的分离与提纯 【题型1有机物的分离与提纯】 考点02 有机化合物分子式和结构式的确定 【题型2有机化合物分子式和结构式的确定】 专题02 研究有机化合物的一般方法 考点梳理 考点01 有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 （1） ：得到纯净有机物； （2）元素定量分析：确定有机物的实验式； （3） ：确定有机物的分子式； （4）波谱分析：确定有机物的结构式； 2．分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 （2）萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 注意：①液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。 ②常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 考点02 有机化合物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 （1）元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 （2） ——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。 （3）确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 a.同分异构体相对分子质量相同。 b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 醇羟基 钠 酚羟基 FeCl3溶液 浓溴水 醛基 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基 NaHCO3溶液 （2）物理方法 ① ——确定化学键和官能团： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ② ——确定氢原子的类型和相对数目： 不同化学环境的氢原子 ③ ——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。 （3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 不饱和度与有机物结构的关系 题型演练 【题型1有机物的分离与提纯】 1．（24-25高二下·湖南长沙·期中）青蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，在水中几乎不溶，易溶于丙酮、氯仿和苯中，可溶于乙醇、乙醚和石油中，且在95%的乙醇中溶解度随温度升高而升高，熔点为，热稳定性差。已知：乙醚沸点为。提取青蒿素的主要工艺如下所示： 下列有关此工艺操作说法不正确的是 A．破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素浸取率 B．操作需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、玻璃棒、烧杯 C．操作是蒸馏，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大 D．操作的主要过程为加95%的乙醇，蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 2．（24-25高二下·湖北·期中）下列分离提纯方法与对应原理都正确的是     选项 目的 分离方法 原理 A 除去乙烷中混有的乙烯 将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液，洗气 乙烯可以与酸性高锰酸钾溶液反应，乙烷不与酸性高锰酸钾溶液反应 B 除去乙醇中的水 加生石灰，蒸馏 生石灰可与水反应生成氢氧化钙，再对其进行蒸馏，乙醇可以从混合体系先分离出来 C 除去KNO3固体中的NaCl 重结晶 KNO3在水中的溶解度很大 D 分离碘水 加入乙醇，萃取 碘单质易溶于乙醇 A．A B．B C．C D．D 3．（24-25高二下·湖南长沙·期中）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法不正确的一组是 选项 待提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙酸乙酯(乙酸) 饱和溶液 分液 B 蒸馏 C 溴苯(溴) 溶液 分液 D (Br2) 萃取 A．A B．B C．C D．D 4．（24-25高二下·江苏扬州·期中）下列有关实验装置正确且能达到实验目的的是 A．用装置甲分离乙醇和乙酸 B．用装置乙制备少量乙烯 C．用装置丙除去甲烷中的乙烯以得到纯净的甲烷 D．用装置丁比较乙酸、碳酸、苯酚三者酸性强弱 5．（24-25高二下·重庆·期中）下列实验操作正确且能达到实验目的的是 ① ② ③ ④ A．图①装置可用于从食盐水中提取固体 B．图②装置可用于分离和 C．图③装置可用于分离、提纯有机化合物 D．图④装置可用于酒精提取溴水中的溴 6．（24-25高二下·广东东莞·阶段练习）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法正确的是 A．常温下苯甲酸呈液态 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体，减少对杂质包裹 D．操作Ⅳ可用热水洗涤晶体 7．（24-25高二下·湖北荆州·阶段练习）已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．青蒿素分子中含有7个手性碳原子 B．操作I是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作Ⅲ是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 8．（24-25高二下·江苏淮安·阶段练习）下列关于有机物分离提纯所用试剂和方法有不正确的是(括号中物质为少量杂质) 选项 混合物 试剂 分离提纯的方法 A 乙烯(SO2) 溴水 洗气 B 乙醇(水) CaO 蒸馏 C 粗苯甲酸 水 重结晶 D 溴苯(Br2) NaOH溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 9．（24-25高二下·陕西西安·阶段练习）下列实验有关操作不正确的是 选项 被提纯物(杂质) 除杂方法 A 苯甲酸(NaCl) 重结晶 B C2H5OH(H2O) 加入生石灰，蒸馏 C 乙烷(乙烯) 通入酸性高锰酸钾溶液 D 溴苯(Br2) 加入NaOH溶液 A．A B．B C．C D．D 10．（24-25高二下·北京海淀·阶段练习）下列有机物的检验方法不正确的是 A．用浓溴水可鉴别苯酚稀溶液、甲苯、四氯化碳 B．除去苯中少量的苯酚可以用溶液，再进行分液 C．中官能团的检验：取适量试剂于试管中，先加新制的氢氧化铜悬浊液，在酒精灯上加热后再加入溴水 D．用红外光谱可区分乙醇和二甲醚 25．（24-25高二下·福建泉州·阶段练习）借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。 I．某化学实验小组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构，取 X与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加，碱石棉的质量增加。 (1)根据实验数据，可确定X分子中 填“含”或“不含”氧元素，X的实验式为 。 II．使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定(已知A中只含一种官能团)，相关结果如下： (2)根据图1、2，推测A可能所属有机化合物的类别 ，分子式为 。 (3)根据以上结果和图3(三组峰的面积比为3：3：2)，推测A的结构简式可能为 。(写出一种即可) Ⅲ．同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一，根据题意回答下列问题。 (4)10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃有4种，写出相对分子质量最大的烷烃的结构简式： 。 (5)分子式为，主链为5个碳的烯烃有 种。 (6)芳香烃中存在顺反异构的有机物，其顺式结构简式为 。 (7)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，含有1个手性碳的有机物存在“对映异构体”(如同左手和右手)。下列有机物存在对映异构体的是 (写序号)。 ① ②2-氯丁烷 ③甲基环己烷 11．（24-25高二下·江苏镇江·期中）羟基乙酸钠(HOCH2COONa)是一种有机原料，易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。实验室拟用氯乙酸(ClCH2COOH) (含少量不溶性杂质)和NaOH溶液制备少量羟基乙酸钠()，此反应为剧烈的放热反应。具体实验步骤如下： 步骤1：如下图所示装置的三颈烧瓶中，加入132.3g氯乙酸、50mL水，搅拌。逐步加入40%NaOH溶液，在95℃继续搅拌反应2小时，反应过程控制pH约为9至10之间。 步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤，滤液冷却至15℃，过滤得粗产品。 步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，操作1，分离掉活性炭。 步骤4：将去除活性炭后的溶液加入适量乙醇中，操作2，过滤、干燥，得到羟基乙酸钠。 请回答下列问题： (1)步骤1中，提高反应速率的措施： 。(任写一点) (2)仪器B的名称为 ，使用该仪器的优点是 。 (3)逐步加入40%NaOH溶液的目的是 。 (4)上述步骤中，操作1、2的名称分别是 、 。 (5)羟基乙酸是一种很好的清洗剂，某兴趣小组利用羟基乙腈水解制取纯净的羟基乙酸溶液。已知：①羟基乙腈水解的离子方程式：  。②羟基乙酸易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂，易溶于水，沸点265℃，水溶液加热至100℃时分解。高浓度羟基乙酸会形成酯类聚合物。请补充完整实验方案：在下图装置中分批加入50%羟基乙腈和80%的硫酸，磁力搅拌下加热反应30min，取出混合溶液， ，静置、分液， ，得到浓度约为60%的羟基乙酸溶液。(须使用的试剂：有机萃取剂，蒸馏水) 12．（24-25高二下·湖南长沙·期中）正丁醚是一种重要的有机溶剂，以正丁醇为原料可制得正丁醚，反应原理和反应装置如下： (正丁醚) 已知： 物质 状态 相对分子质量 沸点/℃ 密度/ 水中溶解性 正丁醇 无色液体 74 117.2 0.8109 微溶 正丁醚 无色液体 130 142.4 0.773 难溶 查阅资料：正丁醇能溶解在50%的硫酸中，而正丁醚则溶解很少。 实验步骤如下： ①将正丁醇和浓硫酸加到A中，并加几粒沸石，在分水器中加入一定体积的饱和食盐水，用电热套加热A，维持至反应完成； ②A中液体冷却后连同分水器中的液体一起倒入盛有水的分液漏斗中，振荡后静置，分液得到粗产品； ③得到的粗产品先用50%硫酸洗涤2次(每次)、再用水洗涤； ④向③中洗涤后的产物中加入少量无水氯化钙固体，静置片刻，过滤除去氯化钙固体； ⑤进行蒸馏纯化，收集的馏分，得正丁醚。 回答下列问题： (1)仪器A的名称为 。进行步骤⑤时，下列玻璃仪器需要用到的是 (填标号)。 (2)下列关于步骤①中的操作分析正确的是 (填标号)。 a．浓硫酸和正丁醇的添加顺序为先加入正丁醇，再加入浓硫酸 b．若加热后发现未加沸石，应立即补加 c．加热A前，冷却水需先从a口进入 d．分水器中加饱和食盐水而不用水，是为了降低正丁醇及正丁醚在水中的溶解度 e．仪器B起到冷凝回流的作用 (3)步骤①使用电热套加热而不使用酒精灯直接加热，原因是 (写出两点)。当观察到 (填实验现象)时，停止加热，结束反应。结合平衡移动原理解释步骤①中使用分水器的目的： 。 (4)下列关于步骤③中粗产品的提纯操作分析正确的是 (填标号)。 a．用50%的硫酸洗涤可以除去未反应的正丁醇 b．将用50%的硫酸洗涤的次数改为一次(总酸量不变)，洗涤效果更好 c．用水洗涤可以除去酸洗时带入的酸 d．分液时下层液体、上层液体依次从下口放出 (5)本实验所得到的正丁醚的产率是 (保留三位有效数字)。 【题型2有机化合物分子式和结构式的确定】 1．（24-25高二下·甘肃金昌·阶段练习）某有机物A用质谱仪测定得到如图所示的质谱图，则A的相对分子质量为 A．46 B．31 C．45 D．29 2．（24-25高二下·河北沧州·阶段练习）近日，南方科技大学李闯创课题组历时6年多，成功合成了仅由碳、氢、氧三种元素组成的天然产物，该物质曾被认为是最难合成的天然物质之一，其结构如图所示。 下列叙述错误的是 A．该有机物中C的杂化方式有sp2、 sp3 B．化学研究不仅能认识分子，还能制造分子 C．由碳、氢、氧元素中的两种元素组成的化合物只有3种 D．利用X射线衍射仪、核磁共振仪、质谱仪可以分析的组成和结构 3．（24-25高二下·湖北·期中）下列说法正确的是 A．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3为同一种物质 B．CH3CH2NH2和CH3CH2CONH2均属于胺类化合物 C．和 含有官能团的种类数相同 D．的核磁共振氢谱图中有5组峰 4．（24-25高二下·湖北·期中）用质谱法测得某烷烃的相对分子质量为72，该烷烃跟Cl2反应生成的一氯代物有三种，下列说法正确的是 A．该烷烃的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2 B．该烷烃的名称为2，2-二甲基丙烷 C．9 g该烷烃在氧气中完全燃烧，需要消耗标准状况下22.4L的氧气 D．该烷烃还存在3种同分异构体 5．（24-25高二下·山东济宁·期中）以下关于物质的分离提纯及测定叙述错误的是 A．电子由低能级跃迁至较高能级时，可通过光谱仪直接摄取原子的吸收光谱 B．萃取法可用于中药中青蒿素的提取、分离 C．丙烷的质谱图中，质荷比为43的峰归属于 D．红外光谱可用于鉴别乙醇和二甲醚 6．（24-25高二上·江苏徐州·期中）按下图实验装置（部分装置略）对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是 A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的 C．若撤去可能导致测得中值偏大 D．该有机物的分子式为 7．（24-25高二下·河南洛阳·期中）某有机化合物的燃烧产物只有和，完全燃烧2.9g该物质，生成(标准状况)。该物质的蒸气密度是相同条件下氢气的29倍。下列判断不正确的是 A．可以确定该有机物的分子式 B．该物质可能是醛或者酮 C．该物质可以形成三元环或四元环 D．核磁共振氢谱只有一种峰的结构有二种 8．（24-25高二下·湖北武汉·期中）某有机物M蒸气14.8g，充分燃烧后得到和。该有机物的各种分析如图所示，下列说法错误的是 A．由燃烧数据计算可知M的实验式为 B．由燃烧数据计算和质谱图分析，可确定M的分子式是 C．由燃烧数据计算和红外光谱图分析，可以确定M是丙酸 D．以上信息中不需要核磁共振氢谱图，可以确定M是丙酸 9．（24-25高二下·湖北·期中）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。关于A的下列说法正确的是 A．A分子中含有酯基和苯环两种官能团 B．在一定条件下，A可发生取代反应，但不能发生加成反应 C．A属于环状化合物、芳香烃 D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 10．（24-25高二下·辽宁沈阳·阶段练习）23.2g有机物M充分燃烧后，生成7.20g水和35.20gCO2。M的质谱图(图1)、红外光谱图(图2)及核磁共振氢谱图(图3)如下。则下列说法不正确的是 A．M的最简式为CHO B．M能使溴水褪色 C．与M所含官能团的种类及数目均相同的同分异构体只有一种(不考虑立体异构) D．M能发生加成反应、氧化反应、消去反应 11．（24-25高二下·海南·阶段练习）烃，也称碳氢化合物，是有机化合物的一种。 (1)用系统命名法命名有机化合物 。 (2)丙烯在一定条件下可制得塑料包扎绳的主要材料聚丙烯，相关反应的化学方程式为 。 (3)采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。某烯经X的质谱图中最大质荷比为56，该物的核磁共振氢谱如图： ①写出X与溴的四氯化碳溶液反应方程式 。 ②有机物Y与X互为同分异构体，且Y分子的一氯代物只有一种，则Y的键线式为： 。 (4)共轭二烯烃可以与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应，得到环状产物。例如：(环己烯)。某有机物A的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，常用于合成橡胶。 ①A (填“是”或“否”)存在顺反异构。 ②写出A与环戊烯发生Diels-Alder反应的化学方程式： 。 ③已知烯烃与酸性溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。如： A的一种同系物B，用酸性KMnO4溶液氧化，得到乙酸、琥珀酸()以及丙酮()三者的混合物，则B的结构简式为 。 12．（24-25高二下·江西南昌·期中）已知某有机物A：①由C、 H、O三种元素组成，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是，氢的质量分数是；②如图是该有机物的质谱图，请回答： (1)A相对分子质量为 ，A的实验式(最简式)为 。 (2)A的核磁共振氢谱有两个峰如下左图，红外光谱图如下右图，A的结构简式为 ，所含官能团名称为 。 (3)A结构中存在的化学键有 。 A．极性键　 B．氢键　C．非极性键　D．键　E．sp3-s键　F．sp3-sp3键　 G．sp2-sp3键 (4)与A属于同类别的有机物的同分异构体有 种，分子中具有手性碳原子的结构简式为 。 13．（24-25高二下·天津南开·期中）为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3g该有机物完全燃烧，生成和2.7g水，其质谱图和核磁共振氢谱如下图所示。 (1)有机物A的实验式是 。 (2)能否仅根据A的实验式确定其分子式？ (填“能”或“不能”)；若能，则A的分子式是 (若不能，在此处写出原因)。 (3)写出有机物A的结构简式： 。 14．（24-25高二下·江西宜春·期中）现有以下十种有机物：①；②；③；④CH3CH2CH2CH3；⑤CH3CH2CH2COOH；⑥C2H4；⑦；⑧CH3COOCH2CH3；⑨；⑩。 请从上述有机物中选择适当物质按要求回答下列问题： (1)化合物②的系统名称是 。 (2)与⑦互为同系物的有 (填序号)。 (3)⑨的分子式为 ，⑩中含有的官能团的名称是 。 (4)若准确称取4.4g样品X(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如下图所示，则该有机物的分子式为 ，结构简式可能为 (从上面提供的物质选择，填序号)。 (5)烯烃加氢可得烷烃，但有些烷烃不能由烯烃加氢得到，如甲烷、新戊烷等。分子式为的烃有一种结构D不能由任何烯烃加氢得到，则D的结构简式为 。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$