1.2.2研究有机化合物的一般方法 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第2课时（有机物实验式、分子式、结构式的确定） 第二节 研究有机化合物的一般方法 第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 1 研究有机化合物的基本步骤： 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、萃取、重结晶等 鉴定有机物的元素组成 测定有机物各元素的质量分数 计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式（最简式） 德国化学家李比希 (J. von Liebig，1803—1873) 定性分析 定量计算 有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。 吸收H2O 吸收CO2 一、确定实验式 取一定量 仅含C、H、O的有机物 加CuO 氧化 CO2 H2O 测得前后的质量差 用无水CaCl2 吸收 用KOH浓溶液吸收 计算C、H质量分数 剩余的为O的质量分数 测得前后的质量差 原理： 1.李比希元素分析法 或浓硫酸 或碱石灰 注意：若m(有机物) ＝ m(C)+m(H)， 则说明该有机物中只含C、H。 若m(有机物)>m(C)＋m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有O。 实验式即求出原子最简整数比 确定实验式 【例1】已知某有机物6.0g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过无水氯化钙和碱石灰．无水氯化钙增重3.6g，碱石灰增重8.8g，该有机物的实验式是 【变式1】已知一定量的某有机物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，消耗氧气0.2mol，将反应生成的气体依次通过无水氯化钙和碱石灰．无水氯化钙增重3.6g，碱石灰增重8.8g，该有机物的实验式是 CH2O CH2O 一、确定实验式 注意：若m(有机物) ＝ m(C)+m(H)，则说明该有机物中只含C、H。 若m(有机物)>m(C)＋m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有O。 即求出原子最简整数比 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。 现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平， 可直接测定有机物中各元素的百分含量， 从而确定实验式 2、现代元素分析仪 一、确定实验式 【例2】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 ： ： ＝2：6：1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 一、确定实验式 即求出原子最简整数比 若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同 实验式 分子式 CH4 CH4 C2H6O C2H6O CH2O C2H4O2 C3H6O3 ...... 实验式(最简式)与分子式的关系： 分子式= (最简式) ×n 测相对分子质量 一、确定实验式 二、确定分子式 思考：回顾所学知识，有哪些方法可以求相对分子质量？ （1）定义法 ：M＝m/n 2.质谱法——测定相对分子质量 （3）标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。 M＝ρ×22.4 L·mol－1。 （2）根据有机物蒸气的相对密度 D D = = 【例1】有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 。 【例2】 标准状况下1 L有机物A的质量为2 g，则其相对分子质量为 。 44.8 140 实验仪器：质谱仪 1.计算法 二、确定分子式 原理： 待测样品 带正电荷的分子离子和碎片离子等 高能电子流等轰击 有机分子失去电子 这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同 得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比） 计算机分析 以质荷比为横坐标， 以各类离子相对丰度为纵坐标 质谱图 质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。 2.质谱法——测定相对分子质量 【例1】某有机物的结构确定： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是 C4H10O (2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。 C4H10O 74 二、确定分子式 未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH）的最大质荷比为46，因此A的相对分子质量为46， 由此推算出A的分子式也是C2H6O。 符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种： H—C—O—C—H H 二甲醚 H H H H—C—C—O—H H 乙醇 H H H 未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？ 探究﹒思考 研究有机化合物的基本步骤： 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、萃取、重结晶等 ①李比希元素分析法 ②现代元素分析仪 ②质谱法 ①计算法 D = = M＝ρ×22.4 L·mol－1 红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析 M＝m/n 1.红外光谱 可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 原理： 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。 三、确定分子结构 应用： 从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH 未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图 例： 三、确定分子结构 三、确定分子结构 变式1.下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： 三、确定分子结构 2.下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： 不对称CH3 C=O C—O—C 核磁共振氢谱 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 测定有机物分子中氢原子的类型和数目 2.核磁共振氢谱 三、确定分子结构 原理： 应用： 吸收峰数目＝H原子种类数目 吸收峰面积比＝H原子个数之比 未知物A的核磁共振氢谱 未知物A的核磁共振氢谱 二甲醚的核磁共振氢谱 由未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3种 不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。 CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰 未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3 三、确定分子结构 例： X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。 3.X射线衍射 三、确定分子结构 原理： 可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 应用： 总结 蒸馏、萃取、重结晶等 ①李比希元素分析法 ②现代元素分析仪 ②质谱法 ①计算法 D = = M＝ρ×22.4 L·mol－1 ①红外光谱：化学键、官能团 ②核磁共振氢谱：确定等效氢原子的类型和数目比 ③X射线衍射等分析：确定键长、键角等结构信息 吸收峰数目＝H原子种类数目 吸收峰面积比＝H原子个数之比 方法 总结：确定有机物分子式(结构式)的一般思路 步骤 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定分子结构 M＝m/n 20世纪70年代初，屠呦呦等科学家提取了青蒿素，后通过元素分析和质谱法分析，确定其相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定其分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了它的分子结构。 青蒿素结构的测定 【科学﹒ 技术﹒ 社会】P21 第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 有机物分子结构的确定 质谱法 红外光谱 有机化合物实验式和分子式的确定 燃烧法(李比希法) 现代化的元素分析仪 核磁共振氢谱 X射线衍射 课堂小结 1．要确定某有机物的分子式，通常需要下列哪些分析方法 ①元素分析法 ②质谱法 ③核磁共振氢谱法 ④红外光谱法 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 课堂练习 A 2．某有机物的质谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是 A． B． C． D． A 3．某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为 A．HCOOH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OH D．CH2=CHOCH3 C 课堂练习 4.经红外光谱测定，有机物C5H8O2中含有醛基；有机物的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为_______________。 (CH3)2C(CHO)2 Lavf58.12.100 $$