2.3.1苯的结构特点及性质 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

苯的结构特点及性质 第1课时 第三节　芳香烃 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。 2.掌握苯的性质及其应用。 3.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 1.苯的组成和结构特点。 2.苯的性质及应用。 学习目标 学习重难点 2 情境引入——苯的发现之旅 英国化学家 法拉第 对煤气原料中制备出煤气之后剩下一种油状液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，并测定其最简式为CH 1825年 德国化学家 米希尔里奇 制得了苯，并对其正式命名 1834年 法国化学家 热拉尔 测定了苯的相对分子质量和分子式。 1858年 德国化学家 凯库勒 1865年 梦中发现苯的环状结构式，揭示了苯为正六边形单双键交替的结构 环节一：认识苯的物理性质和分子结构 1．苯的物理性质 物理性质 颜色 气味 毒性 水溶性 挥发性 熔点 沸点 密度 无色 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 80.1℃ 5.5℃ 0.88 g/cm3 比水轻 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 苯 环节一：认识苯的物理性质和分子结构 2．苯的分子结构 【实验2-1】向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 环节一：认识苯的物理性质和分子结构 2．苯的分子结构 试剂 实验现象 实验结论 酸性高锰酸钾溶液 溴水 提醒：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 环节一：认识苯的物理性质和分子结构 共价键 碳碳 单键 碳碳 双键 苯环中的 碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形 每个碳碳键的键长相等，都是139 pm， 介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 结论： (六个C-C键完全相同) 2．苯的分子结构 环节一：认识苯的物理性质和分子结构 2．苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 实验式 球棍模型 空间填充模型 C6H6 CH 环节一：认识苯的物理性质和分子结构 2．苯的分子结构 结构特点： 每个碳与氢原子及相邻碳原子以(单键)σ键结合，连接成六元环 每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 苯为平面正六边形 结构，每个碳为sp2杂化，键角为120° 环节二：认识苯的化学性质 苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？ 思考交流 猜 想： 苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间： 既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。 环节二：认识苯的化学性质 3．苯的化学性质 （1）氧化反应 现象：火焰明亮，产生浓重的黑烟 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ①苯有可燃性： 12CO2+6H2O 2C6H6+15O2 环节二：认识苯的化学性质 3．苯的化学性质 （2）取代反应——苯和液溴的取代 + Br2 + HBr↑ FeBr3 Br 溴苯：无色油状液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大 溴苯 反应实质 苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反应 纯液溴 或Fe粉 环节二：认识苯的化学性质 3．苯的化学性质 （2）取代反应——苯和液溴的取代 实验步骤: ①组装好实验装置，检查其气密性，然后加入药品。 ②向三颈烧瓶中加入苯和液溴，观察三颈烧瓶和锥形瓶中的现象。 ③反应完毕向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。 环节二：认识苯的化学性质 3．苯的化学性质 （2）取代反应——苯和液溴的取代 反应现象：（1）液体轻微沸腾； （2）反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体（溴苯）； （3）锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀不溶于硝酸； （4）向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，溶液分层，并产生红褐色沉淀。 冷凝回流、导气 除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯 吸收HBr，防止污染环境 防止倒吸 吸收检验HBr 环节二：认识苯的化学性质 纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为棕褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 思考交流 提示：反应中制取的是粗产品，剩余的Br2溶解在生成的溴苯中。 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯） 苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应 苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化 环节二：认识苯的化学性质 3．苯的化学性质 （2）取代反应——硝化反应 无色、苦杏仁味的 油状液体，密度大于水 硝基苯 HO-NO2 反应实质 苯环里的氢原子被硝酸分子里的硝基(－NO2)所取代的反应 浓硫酸： 作催化剂加快反应；吸水使反应有利于正向移动 环节二：认识苯的化学性质 3．苯的化学性质 （2）取代反应——磺化反应 苯磺酸 可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 磺化反应被广泛应用于制备合成洗涤剂。 苯与浓硫酸在70-80℃发生取代反应 苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 反应实质 环节二：认识苯的化学性质 3．苯的化学性质 （3）加成反应 注意：苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。 在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷 + 3H2 催化剂 △ 环节三：认识苯的实际应用 4．苯的实际应用 日用化工 医疗制药 食品工业 纺织服装 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 重要的化工原料——苯 环节四：课堂小结 苯的大π键比较稳定，一般 难氧化（但可燃） 易取代 难加成 H 环节五：课堂评价 1.正误判断 (1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　) (2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (　　) (3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　) (4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　) (5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(　　) (6)1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键 (　　) √ × × × × × 环节五：课堂评价 2.如图是制为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。 则装置A中盛有的物质是（ ） A.水 B.NaOH溶液 C.CCl4 D.NaI溶液 √ 3.苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是 A.反应①为取代反应，向反应后的液体中加入水，有机产物在上层 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应 √ 生成溴苯和HBr 溴苯的密度大于水，与水互不相溶，在水的下层 环节五：课堂评价 $$