第二单元烃（单元教学设计）-【大单元教学】高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）

烃 一、大单元教学主题内容分析 （一）.课程标准 《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》要求： 一、课程目标 认识有机化学的价值：理解有机化学在生命科学、材料科学、环境科学等领域的作用。培养“结构决定性质”的学科思想，形成基于官能团和反应类型的系统分析能力。 掌握核心知识与方法系统学习有机化合物的组成、结构、性质及相互转化关系。掌握有机反应的基本类型（如加成、取代、消去、氧化还原等）和反应机理。 发展学科核心素养：通过实验探究、模型认知、证据推理等环节，培养“宏观辨识与微观探析”“科学探究与创新意识”等素养。 二、内容要求 1. 有机化合物的组成与结构 碳骨架与官能团：掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等典型有机物的官能团特征。同分异构现象：能判断和书写构造异构（碳链、位置、官能团异构）及立体异构（顺反异构、对映异构）。 结构表征方法：了解红外光谱、核磁共振氢谱等现代分析技术在有机物结构鉴定中的应用。 2. 烃及其衍生物的性质与应用 烃类：甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质及反应规律（如取代、加成、聚合等）。实际应用：举例说明有机物在医药、材料、能源中的应用（如高分子材料、生物柴油）。 （二）.教材分析 本章可以说是第一章内容的具体化-在复习烃类代表性物质(甲烷和乙烯)的结构、性质基础上，进一步在有机化合物类别层面上研究键的类型、杂化规律,以及其他有机物的组成、结构、性质、变化和应用。也是后续学习的基础-后续章节中的烃的衍生物、生物大分子和合成高分子的学习方法和研究方法都需要以烃的相关内容为基础进行类比迁移。通过典型代表物(乙炔、苯和甲苯)来研究炔烃和芳香烃的结构和性质,使学生深刻认识不饱和焰的结构特点和反应规律。研究的视角主要放在官能团和化学键上,通过官能团的转化、化学键的断裂和形成来认识有机反应(取代反应、加成反应、消反应、加聚反应等)的基本规律，通过反应规律对真实情境中的有机反应产物作出合理的预测,为后续学习有机合成奠定基础。 （三）.学情分析 人教版初中化学教材九年级下册第十二单元“化学与生活”课题3中对有机化合物作了简单的介绍,提及像甲烷、乙醇和葡萄糖等这些含碳元素的化合物称之为有机化合物,并提出了由于原子排列方式不同,所表现出来的性质也不同,同时提到有机化合物数目异常庞大。在必修二第七章中,有两节内容是介绍烃的,而且也明确提出了烃的概念,这部分的要求高一些了，涉及烃的空间结构，怎么组成一系列物质,并基于微观本质认识物质的性质。而这些对于本章学习是基础。 二、单元教学设计规划及教学目标 （一）单元教学设计规划 本章具有承前启后的重要作用。一方面,以必修阶段的有机化合物知识和第一章研究有机化合物的方法为基础,进一步帮助学生学习按照有机化合物的碳骨架和官能团进行分类研究的方法;另一方面,本章介绍的烷烃和烯烃的系统命名法、同系物和同分异构体的知识、有机化合物结构和性质的关系、有机反应的规律等内容,为有机化学的后续学习奠定了基础。 重视“结构决定性质”学科观念的落实。将模型作为认识烃类结构和化学性质的重要手段,再通过宏观上的化学性质完善对分子结构的认识。 重视比较、类比的学习方法。在学习烷烃物理性质的递变性以及利用典型代表物进行相关烃类性质学习时,进行比较、类比的教学方法,让学生自主进行比较,发现物质结构与性质的关系。后续通过对比,学习有机化合物基团之间相互影响的情况。 重视实验的探究性。即使是课本的演示实验,也蕴含着很多值得探究的现象、现象与结论的逻辑关系。充分调动学生的主观能动性,发现问题、解决问题,在深入实验的过程中,理解反应的原理、物质的性质、除杂的方法以及“操作-现象一结论”之间的逻辑关系,发展学生科学探究与创新意识的核心素养。 （二）教学目标及教学课时安排 课时1 探秘烷烃：饱和碳链的低调世界 1.能从微观的化学键视角认识、了解烷烃分子结构。 2.复习甲烷的性质,以此预测烷烃可能具有的化学性质,强化学生的证据推理能力,并建立一个由代表性物质学习从而了解一类有机物的模型。 3.学习系统命名规则,掌握烷烃的系统命名。 4.能在问题情境中提出有价值的问题,更好地理解烃和烷烃。 课时2 双键舞者：烯烃的结构和性质 1. 认识烯烃的结构特征。 2.了解烯烃的物理性质的变化规律,熟知烯烃的化学性质。 3.认识烯烃的顺反异构,了解二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应。 课时3 三键疾风：炔烃的结构和性质 1.以乙炔为例,掌握炔烃的结构与性质,培养宏观辨识与微观探析的能力。 2.掌握乙炔的实验室制法,培养科学探究与创新意识的能力。 3.能从化学键的视角了解炔烃的结构,类比烯烃的π键,能辨析物质类别与反应类型之间的关系 课时4 走进芳香烃：从凯库勒的梦到现代应用 1.认识苯的组成和结构特点,能写出苯的结构简式和名称,能够列举苯的主要物理性质。 2.能描述和分析苯的重要反应，能书写相应的反应式,能对苯的溴代和硝化反应进行相关的实验探究 课时5 环舞家族：苯的同系物探索与命名奇遇 1.认识苯的同系物的组成和结构特点,能书写苯的同系物的通式,了解其物理性质。 2.能基于化学键的特点与反应规律分析和推断苯的同系物的化学性质。根据有关信息书写相应的化学方程式。 3.能通过对比、类比等方法,举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。 4.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用。 三、教学内容 课时1 探秘烷烃：饱和碳链的低调世界 任务 活动 设计意图 任务1：烷烃的结构和性质 课堂引入： 烷烃是一种饱和链烃，属于脂肪烃，烷烃广泛存在于自然界中。 问题1：【思考与讨论】写出相应的结构简式和分子式，并分析它们组成和结构上的相似点？ 问题2：类比所学甲烷，深度阅读教材并思考总结烷烃的结构? 1.烷烃的结构与甲烷相似，以碳原子为中心形成一个或若干个四面体空间结构，分子中的碳原子都采取sp3杂化，伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子碳原子或氢原子结合，形成单键。分子中的共价键全部是σ键。烷烃分子中既有极性键(C-H)，又有非极性键(C一C，甲烷除外)。 2.像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示：CnH2n＋2(n≥1) 【深度思考】：如何判断同系物？ (1)结构相似： ①看链状还是环状； ②看官能团的种类和数目； ③看-OH连接的位置； (2) 相差一个或若干个CH2原子团：碳原子数目不相同 问题3：类比所学甲烷，深度阅读教材以及表2-1总结烷烃的物理性质? 【深度思考】：烷烃物理性质产生递变性的原因？ 烷烃是分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用越大，熔沸点越高，密度逐渐增大。 问题4:烷烃的化学性质？ 1. 稳定性： 烷烃的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应，(因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂)。 2.氧化反应：难氧化/可燃烧 实验现象：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生。 3.取代反应:易取代/特征反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。 4.分解反应：高温裂化或裂解 在催化剂、加热条件下分解生成短链烷烃和烯烃，还可能生成碳单质和氢气。 利用生活中的物质，激发学生对于烷烃的兴趣,从而产生对烷烃性质与命名的学习热情。 复习学生已有知识,从球棍模型的角度,根据反应原料与产物的特点,重新分析推理反应的断键与成键方式。 通过对已知反应从断键、成键角度的分析,形成对甲烷取代反应机理的深度认识,以便于对烷烃化学性质的理解。 从分子结构的角度深入解释产生物理性质差异及递变性的原因。 在已经建立通过分析成断键方式理解化学反应的基础上,让学生思考、分析更复杂烷烃的化学性质及反应情况。任务难度逐渐增加,从全部化学键都断裂的完全氧化,到仅有特定化学键断裂的取代反应,再到学生较为陌生的热裂解反应。逐步完善从成断键角度理解化学反应的思想方法。 任务 活动 设计意图 任务2：烷烃的命名 问题1：习惯命名法？ 1.直链烷烃 C 数目≤10 :甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 2.带支链的烷烃：用正、异、新表示。 正：无支链 异：有1个支链 新：有2个支链 问题2：系统命名法：定主链、编序号、写名称 1.定主链：选主链、称“某烷—主链最长，支链最多 (1)选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链 (2)当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。 含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A链有三个支链，含支链最多，故应选A链为主链。 2.编序号:遵循“近”“简”“小” (1)首先要考虑“近”： 以主链中离支链最近的一端编号。 （2）同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。 (3)同“近”同“简”考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小即为正确的编号。 3.写名称：相同基，合并算 按主链的碳原子数称某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“—”连接。 2－甲基丁烷 2，4，6－三甲基－3 －乙基庚烷 【思考与讨论】请按下列步骤写出己烷同分异构体的结构简式，并用系统命名法进行命名： 2.根据丁烷两种同分异构体的结构，写出4种丁基(-C4H9)的结构简式。 以自主设计烷烃的命名方法实现一一对应的活动和将球棍模型-结构简式一系统命名一一对应的活动,熟练掌握烷烃系统命名的方法。 先由学生自主设计命名方法,以期实现一一对应关系。在学生自主学习的过程中,发现学生想法的合理性，并逐步完善到烷烃的系统命名上。让学生体会到为实现一一对应关系而必须遵从的命名顺序的必要性。通过多种活动,熟练掌握烷烃的系统命名法。 课时2 双键舞者：烯烃的结构和性质 任务 活动 设计意图 任务1：烯烃的结构和性质 课堂引入：随着“西气东输”工程的开展，家用燃料由液化石油气改成管道天然气。 二者成分不同：天然气主要成分是甲烷，液化石油气除了烷烃还有烯烃等化工原料。 问题1:回顾乙烯的结构和性质以及阅读教材，总结烯烃的结构？ 结构特点：碳原子采取sp2杂化以及sp3杂化、碳原子与氢原子之间均以单键（σ键）连接，碳原子与碳原子之间以双键（1个σ键和1个π键）相连，键角为120°，分子中的所有原子位于同一平面。 烯烃的结构: 烯烃的命名： 烯烃的物理性质: 乙烯：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，熔沸点低（熔点-169.4 ℃、沸点-103.7 ℃）密度比空气略小，难溶于水。 烯烃： (1)状态:C1~C4气态；随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态； (2)熔沸点: 随碳原子数的增加，沸点逐渐升高； 同碳原子的烃，支链越多，熔沸点越低。 (3)密度: 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均小于水的密度； (4)溶解性:均难溶于水，易溶于有机溶剂。 问题2:观看以下实验，类比总结烯烃的化学性质？ 1.氧化反应 (1) 可燃性 (2) 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 常用于烯烃的检验，但不能用来除杂。 类比乙烯，深度学习烯烃的氧化反应——烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律 二氢成气、一氢成酸、无氢成酮 (3) 催化氧化 (4) 被O3氧化 2.加成反应 如何用实验证明，乙烯与溴水发生的是加成反应而不是取代反应？ 将足量的乙烯通入溴水中，充分反应后，加入足量的稀硝酸酸化，再加硝酸银溶液，无沉淀产生，说明乙烯与溴水发生的是加成反应。 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 【思考与讨论】请同学们写出HCl、H2O、HCN、苯分别与乙烯加成的反应方程式？ 特征：多变一（类似化合反应），有双键或三键的断裂。 【思考与讨论】请尝试写出HCl、H2O、苯分别与丙烯加成反应的方程式，分析反应后产物的种类： 加成反应的注意事项： (1)烯烃与卤素单质的加成反应不需条件，与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件； (2)烯烃使溴水褪色，既可用于鉴别烷烃和烯烃，也可用于除去烷烃中的烯烃（针对于低级烷烃与烯烃的除杂）； (3)当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成产物可能有两种产物。 3.加聚反应 【思考与讨论】根据乙烯，氯乙烯的加聚反应，写出丙烯、异丙烯的加聚反应式： 引导学生关注生活和社会,学会从化学的角度进行问题的分析。 总结成键特点、杂化方式、辨别分子构型及其对应的杂化方式。 在课上思考过乙烯的结构后,根据结构决定性质的思想方法，让学生推测烯烃性质的相似性与递变性。深入理解有机化学中结构决定性质的含义。 通过参与推测陌生气体组成的游戏,复习烯烃的性质及分子式的判断方法，在游戏过程中巩固乙烯的化学性质。 根据乙烯性质推测气体组成,复习烯烃的性质与有机化合物分子式的判断方法。通过设计简短的竞猜活动,激发学生学习兴趣，在猜测过程中,学生自然将饱和烃与不饱和烃的性质进行比对,复习效果更佳。 任务 活动 设计意图 任务2：烯烃的立体异构与二烯烃 问题1：阅读教材，总结基本概念？ 产生原因： 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 (1)两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构； (2)两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。 2.形成条件： (1)必须有双键； (2)每个双键碳原子分别连接两个不同的原子或原子团。 互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同，物理性质有一定差异。 问题2：阅读《资料卡片》—二烯烃： 1.加成反应： 1，3-丁二烯与氯气按1∶1发生加成反应时有两种情况： 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。 2.双烯合成： 含活泼双键或三键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，简称D-A反应，也称双烯合成。 通过对C4H8。球棍模型的拼插,发现烯烃的立体异构,并分析烯烃立体异构产生时需要满足的结构特点。 通过设计学生活动,自主搭建烯烃分子球棍模型,发现烯烃的立体异构现象。根据现象深入思考立体异构产生的原因,并进行预测。再通过实例说明立体异构在自然界的存在情况及对物质性质的影响,引导学生自主探究,通过观察、分析等方法获得结论,并将 知识进行应用。 过对烯烃官能团在发生化学反应时的断键、成键方式的学习,自主进行二烯烃发生加成反应时断键、成键方式的分析。认识二烯烃与单烯烃的异同。 课时3 三键疾风：炔烃的结构和性质 任务 活动 设计意图 任务1：乙炔的实验室制备 引入：乙炔发现史： 1836年，英国化学教授戴维·爱德蒙德在制取金属钾过程中，将残渣（碳化钾）投进水中，产生一种气体，经研究是乙炔。 问题1.阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备？ 1.实验药品： 电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质；饱和食盐水 2.实验原理： 3.实验装置： 4.注意事项： (1)实验装置在使用前要先检查装置的气密性； (2)盛电石的试剂瓶要密封，防电石吸水而失效，取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 (3)Ca(OH)2糊状微溶，导管内塞少许棉花，防止产生的泡沫涌入导管。 (4) 使用CuSO4而不用NaOH除去H2S PH3等杂质。 (5) 收集采用排水法还是排空气法？ 排水法、向下排空气法 5.实验记录： 6.思考与讨论： (1)以上实验现象与你的预测是否一致？乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？ 一致；酸性高锰酸钾溶液褪色；乙炔具有还原性（π键）。 (2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？这与乙炔的哪些结构特点有关？并指出反应前后官能团和化学键的变化。 溴的四氯化碳溶液褪色；乙炔具有还原性（π键） (3)乙炔在空气中燃烧的实验现象，说明乙炔在组成上有哪些特点？与乙烯的燃烧有什么区别？ 乙炔的含碳量高 通过现实生活中乙炔的应用,激发学生学习乙炔的兴趣。 通过对实验装置及其作用的分析,体会提出假设、设计实验并实施方案、获取证据、得出结论的实验探究过程。 任务 活动 设计意图 任务2：炔烃的结构和性质 问题1.乙炔的组成与结构？ 1.定义:分子中含有碳碳三键的不饱和链烃 2.官能团:碳碳三键（—C≡C—） 3.结构特点:碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线 4.通式: 链状单炔烃CnH2n－2(n≥2) （与二烯烃、环烯烃相同） 问题2:炔烃的物理性质？ 乙炔：最简单的炔烃，无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 炔烃： (1) 状态:C1~C4气态；随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态； (2)熔沸点: 炔烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低； (3)密度: 炔烃几乎都不溶于水，但可溶于有机溶剂； (4)溶解性:液态炔烃的密度均比水小。 炔烃的命名： 1.定主链： 将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某炔”； 2.编序号： 从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位； 3.写名称： (1)中文数字“二、三……”在烯的名称前表示三键的个数； (2)在“某炔” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置; (用碳碳三键碳原子的最小编号) (3)在前面写出取代基的名称、个数和位置。 问题3:阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质？ 1.氧化反应 (1) 可燃性 氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割。 (2) 被酸性KMnO4溶液氧化，溶液褪色 可鉴别乙炔和甲烷，但不可除杂！！ 2.加成反应 请同学们写出H2、Br2、HCl、H2O分别与乙炔加成的反应方程式： C2H2与Br2/H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。 可用于除去甲烷中的乙炔！ 乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH－OH不稳定，很快转化为乙醛） 【深度思考】含有不饱和键碳碳双键的烯烃能发生加聚反应，碳碳三键也属于不饱和键，是否也能发生加聚反应？ 3.加聚反应 问题4:炔烃的化学性质---与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应： 从分子结构的角度深入分析乙炔的结构特点,对乙炔可能发生的化学反应进行预测。逐步完善“结构决定性质”的思想方法。 通过乙炔的结构预测乙炔的化学性质。 课时4 走进芳香烃：从凯库勒的梦到现代应用 任务 活动 设计意图 任务1：苯的结构 引入：《苯的蛇咬尾状结构》——凯库勒和苯的分子结构 问题1:实验探究苯的分子结构？ 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 【实验表明】：苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴水中的溴萃取出来。 苯的分子结构：实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。 苯： 根据X射线衍射法测定苯的结构特征： 1.6个C均采用sp2杂化，分别与H及相邻C以σ键结合。键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键（154pm）和碳碳双键（134pm）之间的特殊化学键。 2.每个C余下的p轨道垂直于C、H原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧；苯分子为平面正六边形结构，12个原子共面。 【思考与讨论】根据所学知识，除了实验的方法，还有什么方法可以证明苯分子中不存在单双键交替的结构? 1.实验方面: 苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等。 2.结构方面： 苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构： 3.核磁共振氢谱结果显示： 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同，只有1组峰。 问题2:阅读教材，总结有关苯的基本概念？ 1.芳香烃： 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 2.芳香族化合物： 是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。 3.苯的同系物： 分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。 利用芳香烃在实际生活中应用,激发学生对于芳香烃的兴趣,从而产生对芳香烃结构与性质的学习热情。 通过重走“苯的结构发现”之路,让学生深度理解苯分子结构诞生的过程及蕴含的性质与结构的关系。 让学生通过获得的苯的相关性质,推理出苯的元素组成。根据分子式推测可能的结构简式,逐步理解对有机化合物分析的过程。 任务 活动 设计意图 任务2：苯的性质 问题1：阅读教材，总结有关苯的物理性质？ 1.物理性质： 苯是一种无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水；易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为0.88 g/cm3。 注意： (1)温度低时，试剂瓶口会结成无色的晶体； (2)易挥发，需密封保存； (3)有毒，使用时要做好防护措施，并保持通风条件。 2.用途： 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 问题2：阅读教材，根据“结构决定性质”来预测苯可能发生的化学反应？ 苯的化学反应： 1.氧化反应——可燃性 在空气里燃烧会产生浓重的黑烟 烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)，碳的质量分数越高，黑烟越浓。 2.取代反应 a.溴化反应 苯只与纯卤素反应，卤化铁做催化剂，遇到溴水只发生萃取而分层。 (1)实验原理： 无色液体，不溶于水，密度比水大。 (2)实验现象： 液体轻微沸腾，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体； 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀不溶于硝酸； 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，溶液分层，产生红褐色沉淀。 (3)注意事项： (1)试剂的加入顺序为？ 先加苯，再加溴，最后加铁粉 (2) 长玻璃导管的作用是什么？ 导气（苯和溴都易挥发）兼起作用冷凝回流（放热反应） (3) 蒸馏水、碱石灰的作用？ 冷凝作用和吸收HBr 吸收反应的尾气HBr和溴蒸气 (4) 滴加硝酸银溶液作用？ 产生淡黄色沉淀，检验HBr (5)两种产物的位置在哪里？ 溴苯在三颈烧瓶里，HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中 【思考与讨论】如何获得纯净的溴苯？ 【思考与讨论】如何证明苯与液溴发生的是取代反应? b.硝化反应 (1)实验原理： 硝基苯 带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。 (2)实验现象： 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。 (3)注意事项： ①试剂添加顺序？ 先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后再加苯 ②加热方式？ 水浴加热，容易控制温度，受热均匀 ③温度计位置？ 温度计必须悬挂在水浴中，温度过高，苯挥发，硝酸分解 试管上方长导管的作用？ 导气兼冷凝回流、减少反应物的挥发 ④浓硫酸的作用？ 催化剂、吸水剂；催化剂加快反应；吸水剂使反应有利于正向移动 【思考与讨论】如何获得纯净的硝基苯？ c.磺化反应 ①浓硫酸作用：反应物和吸水剂； ②水浴加热：70-80℃； ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸；该反应可用于制备合成洗涤剂。 3.加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应 (1)与H2加成 (2)与Cl2加成 注意：反应条件不同，反应原理相差很大。 通过小组合作的方式展开学习活动,降低任务难度,通过小组间汇报交流，完善学生对分离提纯方法的认识。 根据苯的化学性质,分析苯的大π键比较稳定,并将该稳定性用于解释苯的其他性质。归纳总结学习苯的结构与性质的关系。 通过对实验现象、分子构型的分析等过程,极大地发挥学生主体地位,如小组讨论、解决问题,激发好奇心、想象力和创新思维,发现学生认知能力和创新能力。 苯分子结构的提出具有划时代的意义，有力地推动了有机化学的发展。引导学生了解苯分子结构发现的化学史,重新经历苯的结构的发现过程,不仅复习了苯的结构,也让学生进行了证据推理与模型认知,对于培养学生的科学精神和社会责任具有重要价值。 课时5 环舞家族：苯的同系物探索与命名奇遇 任务 活动 设计意图 任务1：苯的同系物的结构 引入：《神奇的化学“小实验”》— 橘子能让气球“爆炸” 橙子汁、橘子汁等有能溶解橡胶的芳香类物质 问题1：阅读教材，总结苯的同系物的相关概念？ 1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物，甲苯是最简单的苯的同系物。 2.通式：CnH2n-6 (n≥7) 3.组成：苯环 + 烷基 4.特点：有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)。 【深度思考】符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物？ 【思考与交流】含有苯环的化合物一定属于芳香烃，这种说法正确吗? 芳香化合物：含有一个或多个苯环的有机化合物 芳香烃：含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 苯的同系物：只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃 问题2:苯的同系物的结构，以甲苯为例？ 以甲苯为例： 问题3：苯的同系物的命名？ 习惯命名法： (1)以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名 , 先读侧链，后读苯环; (2)如果苯环上两个氢原子被取代后，由于取代基位置不同，会有三种同分异构体。可用“邻”“间”和“对”来表示。 系统命名法： 若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从简单的取代基开始，并沿使取代基编号之和较小的方向进行; 问题3:苯的同系物的同分异构体数目分析方法？ (1)若苯环上有两个取代基（-R、-R´），则苯环上取代基的位置异构有三种。 (2)若苯环上有三个取代基，则苯环上取代基的位置异构数目由取代基种类数决定。 ①三个取代基均相同（-R） ②三个取代基中有两个相同（ -R 、-R、 -R´） ③三个取代基均不同（ -R 、-R´、 -R″ ） 【资料卡片】— 稠环芳香烃 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃； 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起； 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 苯的同系物的结构是教学重点,在同分异构体的书写过程中，理解苯的同系物的结构特点。从结构入手，根据有机化合物的分类,预测同系物中甲苯的化学性质,加强“结构决定性质”的基本观念。 运用同系物的概念解决问题,理解有机化合物的组成与结构关系。在同分异构体的书写过程中,理解苯的同系物的结构特点,并归纳总结结构的共性,落实知识重点。 任务 活动 设计意图 任务2：苯的同系物的性质 问题1：阅读教材以及表2-2总结有关苯的同系物的物理性质？ 1.苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。 2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大； 3.苯环上的支链越多，对称性越好，溶沸点越低； 4.同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 问题2:阅读教材，根据“结构决定性质”来预测苯的同系物可能发生的化学反应？ 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 观看【实验2-2】并填写表格？ 苯的同系物的化学反应： 相似之处： 1.可燃性 2.加成反应 不同之处： 甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。 1.氧化反应 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。 【深度思考】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的条件： (1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化； (2)烷基均被氧化为-COOH 2.取代反应—卤化反应 苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。 特点：有机产物不唯一，通过蒸馏分离 2.取代反应—硝化反应 30 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯 100 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯 一种淡黄色晶体，不溶于水；它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 知识总结： 根据甲苯的结构特点与烷烃和苯进行类比,对甲苯的卤代与硝化反应情况进行预测。 根据核磁共振氢谱判断产物的取代基位置,并根据甲苯卤代与硝化反应的取代情况总结出甲基活化苯环的具体位置,发展学生复杂推理能力。 在实验事实的基础上,引发认知冲突，激发学生的探究欲望，发展证据推理意识,也引出“基团之间的相互影响”。 苯及其同系物的结构特点和化学性质是本节课的教学重点。对结构决定性质的基本观念也需要落实到位。教学评价中的题目进行了最基础的考查，能发现学生对基本概念和基本知识的理解与掌握情况。 任务 活动 设计意图 任务3：芳香烃的应用 问题1：芳香烃的应用： 苯的同系物在化工、医药、香料、光伏电板等领域有广泛应用。 苯和苯的同系物大多具有毒性，长期接触或吸入可能对人体健康造成危害。 知识拓展： 明确五类结构模板： 审题时注意： “最多”表示“可能” “至少”表示“一定” “碳原子”还是“所有原子” 做题： (1)以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛的分子构型为基础，将复杂的有机物分子拆分成几个部分。 (2)有机物分子中的氢原子被其他原子/原子团取代后，取代前后的共面情况保持不变。 (3)单键可以旋转，双键不能旋转。 理论联系实际，运用所学知识运用到实际生产和生活中去。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$