内容正文:
第三节 乙醇和乙酸
必修第二册 第七章 有机化合物
第二课时 乙酸
学习目标:
1.了解乙酸的结构和物理性质。
2.掌握乙酸的主要化学性质,能书写相关的反应式。
3.掌握乙酸乙酯的实验室制备方法。
一、乙酸的物理性质
当温度低于16.6℃(熔点)时,乙酸可凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又叫冰醋酸
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
醋酸 无色 液体 强烈刺激性气味 易挥发
易溶于水和酒精
分子式 结构式 结构简式 官能团
或
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
二、乙酸的分子结构
O
CH3C-OH
羧基
三、化学性质
1.弱酸性: 具有酸的通性
CH3COOH CH3COO- + H+
H2SO4>CH3COOH>H2CO3
注意酸性:
实验内容 实验现象 反应的化学方程式
乙酸溶液中滴加紫色石蕊溶液
乙酸溶液中加入锌粒
乙酸溶液中加入碳酸钙
乙酸溶液和NaOH溶液(含酚酞)混合
溶液变成红色
产生气体
红色褪去
乙酸具有酸性,能使指示剂变色
2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
碳酸钙逐渐溶解,产生气体
2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
思考:如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?
酸性强弱: HCl > CH3COOH > H2CO3
(2)乙酸与碳酸比较
(1)乙酸与盐酸比较
①与锌粒反应,盐酸反应速率比醋酸快
② 醋酸pH大,溶液的导电能力弱
等物质的量浓度的盐酸与醋酸对比
设计思路: 较强酸制较弱酸
思考:试根据不同基团之间的相互影响分析乙酸、水、乙醇中,羟基氢的活泼性强弱
羟基上H的活泼性:
CH3COOH > H2O > C2H5OH
碳氧双键的存在,使得羧基氢比醇羟基氢更易电离:显酸性
【实验7-6】在一支试管中加入 3mL 乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入 2mL 浓H2SO4和 2mL 乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,观察现象。
2.酯化反应
【实验结论】在浓硫酸存在的条件下加热,乙醇和乙酸发生反应,生成无色透明、有香味的油状液体
【实验现象】饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明油状液体生成,出现分层,且能闻到香味
乙酸乙酯
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
浓H2SO4
△
反应的两种可能断键方式:
同位素示踪法
----研究有机反应机理常用的方法
浓硫酸
H
C
C
H
H
O
H
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
H
C
C
H
H
O
H
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
+
+
浓硫酸
H
C
C
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
O
+ H2O
H
C
C
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
O
+ H2O
如用含18O的乙醇与乙酸反应,通过分析生成物乙酸乙酯中18O的位置来确定反应原理。
18
18
18
18
羧酸和醇生成酯和水的反应称为酯化反应
酯化反应
酯化反应的实质是羧酸脱羟基醇脱氢;
酯化反应的特点是可逆反应,不能进行完全,存在化学平衡,
也属于取代反应。
酯化反应的实质
CH3—C—OH + H—18O—C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3—C—18O—C2H5 + H2O
=
O
酸脱羟基、醇脱去氢(羟基上的)
课堂练习
甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)分别与甲醇(CH3OH)、乙醇(CH3CH2OH)反应生成酯,请写出反应方程式。
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
浓H2SO4
▲
乙酸 乙醇
乙酸乙酯
CH3COOCH3 +H2O
浓硫酸
△
CH3COOH + CH3OH
HCOOCH3 +H2O
浓硫酸
△
HCOOH + CH3OH
2、酯化反应(取代反应)—— 实验要点
(1)试剂加入的顺序是?试剂的用量如何?
乙醇→浓硫酸→乙酸
使用过量的乙醇,可提高乙酸转化率。
(2)浓硫酸的作用是?
催化剂:加快该反应的反应速率
吸水剂:提高乙酸乙酯的产率
(3)碎瓷片(或沸石)的作用?
防止液体暴沸
乙酸能否全部反应生成酯?
不能,该反应为可逆反应。
2、酯化反应(取代反应)—— 实验要点
防止倒吸。
不纯净;乙酸乙酯中主要还含乙酸、乙醇。
(6)Na2CO3溶液试管导管末端只能接近液面不能伸入液面以下?
(5)饱和Na2CO3溶液有什么作用?
①中和乙酸,生成可溶于水的乙酸钠;
②溶解挥发出来的乙醇;
③降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。
(4)得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?
颜色 气味 状态 密度 溶解性
2、酯化反应(取代反应)—— 实验要点
(7)长导管的作用?
导气,冷凝回流的作用。
(8)加热的目的是什么?为什么用酒精灯小火缓慢加热?
加热可以加快化学反应速率,使生成的乙酸乙酯气化便于收集。
乙醇、乙酸均易挥发,小火缓慢加热可以减少乙醇、乙酸挥发,提高反应物的转化率。
乙酸乙酯的物理性质:
油状液体
比水小
无色透明
有芳香气味
难溶于水,易溶于有机溶剂
碎瓷片防暴沸
导管在饱和Na2CO3液面上:
防倒吸
长导管作用:导气兼冷凝
加物顺序:
乙醇→浓硫酸→乙酸
饱和Na2CO3作用:
①溶解乙醇;
②中和乙酸;
③降低乙酸乙酯的溶解度,利于酯的析出
浓硫酸:
催化剂、吸水剂
沸点:
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.3 ℃ )
乙酸(118℃)
小心加热:
减少乙酸、乙醇的挥发。
加热:
加快反应速率,蒸出乙酸乙酯,提高乙酸转化率。
分离碳酸钠和乙酸乙酯:分液
酯化反应
1、在酯化反应实验时,应先加入浓硫酸,然后边振荡试管,边加入乙醇和乙酸( )
2、乙醇和乙酸含有相同的官能团羟基,在酯化反应中都可以脱去( )
3、在酯化反应中,只要乙醇过量,可以把乙酸完全反应生成乙酸乙酯( )
4、酯化反应一定为取代反应( )
×
√
×
×
5、酯化反应实验中,加入的碎瓷片为反应的催化剂( )
6、制取乙酸乙酯时,导管应插入碳酸钠溶液中( )
7、乙酸乙酯是有特殊香味的、易溶于水的无色液体( )
8、在酯化反应实验中,可用稀硫酸代替浓硫酸( )
×
×
×
×
课堂练习
(1)乙酸中含有双键,因此属于不饱和烃。( )
(2)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3。( )
(3)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体。( )
(4)乙醇和乙酸的官能团相同。( )
(5)乙酸可以除去铁锈和铜锈。( )
(6)制取乙酸乙酯时,导管应插入碳酸钠溶液中。( )
(7)所有有机物都具有官能团。( )
×
√
×
×
×
×
×
1.巴豆酸的结构简式为CH3—CH=CH—COOH。现有如下试剂:
①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液,试根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是( )
A.只有②④⑤ B.只有①③④
C.只有①②③⑤ D.①②③④⑤
D
2.有机物M的结构简式如右图所示,下列有关M性质的叙述中错误的是( )
A.M与金属钠完全反应时,二者物质的量之比为1∶2
B.M与碳酸氢钠完全反应时,二者物质的量之比为1∶1
C.M与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为1∶2
D.M既能与乙酸反应,又能与乙醇反应
C
3.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液羧基和羟基均能电离出H+
C
1 mol 该有机物分别与足量的Na、NaHCO3反应,产生气体的物质的量之比是_____。
2∶1
Lavf57.83.100
$$