第一章 第一节 第3课时 有机化合物的同分异构现象 课件2-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

第3课时　有机化合物的同分异构现象 第一节　有机化合物的结构特点 化学 学习目标 认识有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象,培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。 重点： 有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目。 难点： 有机化合物同分异构体的书写。 学习重难点 导入新课 [情境设问] 同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。它们具有相同的元素组成和相对分子质量，但原子间的连接方式和空间排列不同。 1.什么是同分异构体？ 2.同分异构体的物理性质和化学性质是否相同？ 同分异构体的物理性质通常不同，因为它们的分子结构不同，导致分子间的相互作用力不同。由于它们的分子式相同，所以它们的化学性质通常相似，但在某些特定反应中可能会表现出差异。 戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识,完成下表。 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 知识回顾 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 CH3C(CH3)2CH3 分子式相同 碳架异构 课堂探究 一、同分异构现象与同分异构体 1. 同分异构现象 定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象 存在范围：同分异构现象不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中。 2. 同分异构体 （1）定义：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似，也可能不同。 （3）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。 课堂探究 （4）发展历史： 雷酸银和氰酸银是人类发现的第一个同分异构体。 1830年,贝采利乌斯提出了一个崭新的化学概念,叫“同分异性”。意思是说,同样的化学成分,可以组成性质不同的化合物。他认为,氰酸与雷酸便属于“同分异性”,它们的化学成分一样,却是性质不同的化合物。在此之前,化学界一向认为,一种化合物具有一种成分,绝对没有两种不同化合物具有同一化学成分。 一、同分异构体 课堂探究 （5）同分异构体的性质： 同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同，如在其他条件相同时，同分异构体分子的主链越短，支链越多，其熔、沸点越低。 一、同分异构体 课堂探究 （6）同分异构体的实例：正丁烷与异丁烷互为同分异构体 名称 正丁烷 异丁烷 结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 结构式 熔点/℃ －138.4 －159.6 沸点/℃ －0.5 －11.7 一、同分异构体 （7）同分异构现象分类 课堂探究 一、同分异构体 （7）同分异构现象的分类 课堂探究 一、同分异构体 ①构造异构 具有相同分子式，而分子中原子或基团连接的顺序不同的，称为构造异构。 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。 位置异构：指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构现象。 官能团异构：指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构。 ②立体异构 定义：在分子中原子的结合顺序相同，而原子或原子团在空间的相对位置不同的，称为立体异构。 课堂探究 一、同分异构体 课堂探究 碳架异构 C4H10: CH3CH2CH2CH3 位置异构 C4H8: C6H4Cl2: 官能团异构 C2H6O: 一、同分异构体 （8）同分异构体的应用 同分异构体在化学领域具有广泛的应用。例如，在药物研发中，通过合成具有不同结构的同分异构体，可以筛选出具有更好药效和更低副作用的药物候选分子。在材料科学中，同分异构体的存在可以影响材料的物理和化学性质，从而开发出具有特殊性能的新材料。 课堂探究 一、同分异构体 课堂探究 二、同分异构体的书写规律 1.烷烃——碳架异构 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。 课堂探究 二、同分异构体的书写规律 下面以C7H16为例,写出它的同分异构体(只写出骨架): ①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 ②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2、3号碳上: ,根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。即 、 课堂探究 二、同分异构体的书写规律 ③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3 当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是2和2、2和3、2和4、3和3。 即 课堂探究 二、同分异构体的书写规律 ④再从主链上去掉一个碳,可形成一个丙基—CH2CH2CH3或一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3,即主链变为 主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基,故只能连3个甲基—CH3,即在2号碳原子上连两个甲基,3号碳原子上连1个甲基。即 课堂探究 二、同分异构体的书写规律 2.取代法(适用于醇、卤代烃异构) 具有官能团的有机物:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团: ①碳架异构⇒C—C—C—C、 ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒C—O—C—C—C、 、C—C—O—C—C。 课堂探究 二、同分异构体的书写规律 3.插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。 以戊酮为例且只写出骨架与官能团: 4.芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 课堂探究 二、同分异构体的书写规律 5.常见的官能团类别异构 课堂探究 二、同分异构体的书写规律 6.同分异构体的书写基本步骤 （1）确定碳链结构 先写出主链最长的碳链结构。然后逐步减少主链长度，增加支链，注意支链的位置和数量。 (2)考虑官能团位置与种类 如果有机物含有官能团，官能团的位置不同会形成位置异构体。种类不同会形成官能团异构体。如烯烃与环烷烃、醇与醚、醛与酮等互为官能团异构体。 课堂探究 二、同分异构体的书写规律 7.同分异构体的书写技巧 （1）有序性：按照一定的顺序书写，如先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构，避免重写和漏写。 (2)等效性：利用等效氢原子原理，判断有机物中氢原子的等效性。处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子、同一碳原子上的甲基氢原子等都是等效的。 (3)基元法：利用已知基团的同分异构体数目，推断含有该基团的有机物的同分异构体数目。 课堂探究 二、同分异构体的书写规律 8.注意事项 (1)全面考虑：在书写同分异构体时，要全面考虑所有可能的碳链结构、官能团位置和种类。不要遗漏任何一种可能性。 (2)避免重复：在书写过程中，要注意避免重复书写相同的同分异构体。可以利用有序性和等效性原理来避免重复。 (3)结构简化：对于结构复杂的有机物，可以采用结构简化的方法来书写其同分异构体。 如将长链有机物拆分成几个短链部分，分别考虑它们的同分异构体数目，然后再组合起来。 课堂探究 三、同分异构体数目的判断方法 1.记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如: （1）凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体; （2）乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体; （3）4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 2.基元法:—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。 如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 课堂探究 三、同分异构体数目的判断方法 3.替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体; 又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 4.等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有： （1）同一碳原子上的氢原子等效。 （2）同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 如新戊烷( ）的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故 新戊烷的一氯代物只有一种。 课堂探究 三、同分异构体数目的判断方法 （3）处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。 5.组合法: 的除苯环外的一氯代物有12种。 课堂探究 三、同分异构体数目的判断方法 [资料卡片] 键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点和终点均表示一种碳原子。 乙醇可表示为 ,丙烯可表示为 。 键线式也称骨架式、拓扑式、折线简式,是在平面中表示分子结构的最常用的方法,在表示有机化合物的结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂,并且容易书写。 课堂探究 三、同分异构体数目的判断方法 同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是(　　) A.甲烷与丙烷 B.CH3CH2OH与CH3COOH C.乙烯与乙烷 D.CH3CH2CH2CH3与　　　 课堂练习 【练习1】 D 分子式为C9H12O的有机物,属于酚类且只有一个链烃基的同分异构体有(　　)　　　　　 A.3种 B.5种 C.6种 D.8种 课堂练习 【练习2】 C 有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3CH=CHCH3可简写为 。有机物X的键线式为 ,下列说法不正确的是(　　) A.X的化学式为C8H8 B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为 C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z,Z的一氯代物有4种 课堂练习 【练习3】 D 二苯甲烷常用作有机合成中间体,结构如图所示,下列关于该化合物的说法正确的是(　　) A.与苯互为同系物 B.一氯代物有3种 C.所有碳原子均处于同一平面 D.可与6 mol H2反应生成1 mol C13H24 课堂练习 【练习4】 D 课堂小结   布置作业 完成学案素养专练。 谢谢大家 Lavf58.46.101 $$