第一章 第一节 第3课时 有机化合物的同分异构现象 课件1-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

第3课时　有机化合物的同分异构现象 第一节　有机化合物的结构特点 化学 1.认识有机化合物的同分异构现象,能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 学习目标 3.掌握同分异构体的写法。 2.通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式,进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 重点、难点： 正确写出有机化合物的同分异构体。 学习重难点 1.以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例,回忆有关同分异构体知识。 知识回顾 1.以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例,回忆有关同分异构体知识。 2.思考讨论并完成下表: 知识回顾 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 1.以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例,回忆有关同分异构体知识。 2.思考讨论并完成下表: 知识回顾 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3  CH3CH(CH3)CH2CH3  CH3C(CH3)2CH3  相同点 分子式相同,化学性质相似  不同点 碳骨架不同,物理性质不同 课堂探究 一、同分异构现象和同分异构体 阅读教材并回答下列问题: 1.什么是同分异构现象? 2.什么是同分异构体? 1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。 2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 课堂探究 一、同分异构现象和同分异构体 【问题1-1】 具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗? 不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物,分子式不一定相同(如CO和C2H4)。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。 课堂探究 一、同分异构现象和同分异构体 【问题1-2】 同分异构体、同系物、同素异形体、同位素的区别是什么? 项目 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同,但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 化合物 性质 化学性质几乎相同,物理性质略有差异 化学性质相似,物理性质不同 化学性质相似,物理性质不同 化学性质相似或不同,物理性质有差异 课堂探究 一、同分异构现象和同分异构体 【问题1-3】 下列各组物质:①O2和O3 ②H2、D2、T2 ③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3 ⑤乙烷和丁烷 ⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3 和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 互为同系物的是_________,互为同分异构体的是_________,互为同位素的是_________,互为同素异形体的是_________,是同一物质的是_________。  ⑤ ④ ③ ① ②⑥ 课堂探究 二、同分异构体的类型 【问题2-1】下列有机物中,互为同分异构体的是_________、_________。  ①CH2CH—CH2—CH3 ②CH3CHCHCH3 ③ ④CH3CHCCH2 ⑤CH3C≡CCH3 【问题2-2】①与②、②与③、④与⑤结构的不同之处分别是_________、_________、__________。  ①与②③ ④与⑤ 位置异构 碳架异构 官能团异构 课堂探究 二、同分异构体的类型 总结同分异构体的分类: 课堂探究 二、同分异构体的类型 1.构造异构 构造异构是同分异构体的分子式相同而分子中原子或基团排列顺序不同的现象。又分为碳架异构、位置异构和官能团异构(异类异构)。 （1）碳架异构 异构体的分子式相同而碳骨架不同的现象,例如在链烃中,碳架可以是直链的,也可以是有支链的。 例如:正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷(CH3)2CHCH3。 又如在环烷烃中,环的骨架也可以不同:从四个碳起就可产生异构体,碳原子越多,异构体越多。 课堂探究 二、同分异构体的类型 （2）位置异构 异构体的分子式相同而分子中官能团或取代基在碳骨架上的位置不同的现象。又可分为官能团位置异构和取代基位置异构。 ①官能团位置异构是因官能团取代不同类型的氢而引起的。 例如:CH2 CHCH2CH3　CH3CH CHCH3 　　　1-丁烯　　　　　　　 2-丁烯 ②取代基位置异构是取代基取代不对称环上不同类型的氢而引起的。 例如: 课堂探究 二、同分异构体的类型 （3）官能团异构 官能团异构是异构体的分子式相同而分子中的官能团不同的现象。 如炔、双烯和环烯,醛、酮和环醚,羧酸和羧酸酯等。官能团越多,产生的官能团异构体也越多。 例如:乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)的分子式都是C2H6O,但官能团不同,乙醇的官能团是—OH,甲醚的官能团是—O—。 课堂探究 二、同分异构体的类型 2.立体异构 立体异构分为构象异构和构型异构,而构型异构还分为顺反异构和对映异构。 立体异构是在有相同分子式的化合物分子中,原子或原子团连接的次序相同,但在空间的排列方式不同,与构造异构同属有机化学范畴中的同分异构现象。 课堂探究 二、同分异构体的类型 【问题2-3】 什么样的有机物才能有对映异构？ 一般情况下,含有手性碳原子的分子有对映异构。 课堂探究 二、同分异构体的类型 【问题2-4】 顺式异构和反式异构有什么区别? 顺式异构:两个相同原子或原子团位于双键同一侧。 反式异构:两个相同原子或原子团位于双键两侧。 课堂探究 二、同分异构体的类型 （1）顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中,由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍,存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象,又称几何异构。 相同取代基在双键同侧 相同取代基在双键异侧 产生顺反异构的条件: ①分子中有限制旋转的因素存在。 ②每个不能自由旋转的碳原子上必须连有两个不同的原子或原子团。 课堂探究 二、同分异构体的类型     顺-2-丁烯   反-2-丁烯 沸点:3.7 ℃ 熔点:-138.9 ℃ 沸点:0.9 ℃ 熔点:-105.5 ℃ 如果两个双键碳上没有相同的基团时,则没有顺反异构。 课堂探究 二、同分异构体的类型 （2）对映异构 互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体,称为对映异构体,对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的,所以对映异构又称为旋光异构(手性异构)。 课堂探究 二、同分异构体的类型 大多对映异构体都是具有手性碳的分子,杂化方式为sp3杂化的具有不对称型的碳原子称为手性碳。 课堂探究 二、同分异构体的类型 对映异构： 课堂探究 二、同分异构体的类型 （3）构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转,使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象。 构象异构——由于C—C单键旋转,引起的基团之间空间相对位置的变化。 乙烷的构象: 课堂探究 二、同分异构体的类型 环己烷的构象分析: 　　 能发生立体异构现象的化合物称为立体异构体,包括顺反异构体、对映异构体和构象异构体。顺反异构体和对映异构体能分离开来,构象异构体可以通过单键旋转而互变,通常无法分离,但当围绕单键旋转障碍很大时,这类异构体也是可以分离的。 课堂探究 二、同分异构体的类型 【问题2-5】 下列各组物质中,是否互为同分异构体,互为同分异构体的属于何种异构? ①CH2CH—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH2—CH3　 ②CH3CH2COOH和CH3COOCH3 ③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3 ①位置异构;②官能团异构;③官能团异构。 课堂探究 三、 同分异构体的书写 探究一　降碳对称法(适用于碳架异构) 【问题3-1】写出庚烷的同分异构体: 课堂探究 三、 同分异构体的书写 【书写规律】直链一条线,摘碳心到边(支链由整到散,位置由心到边)。 课堂探究 三、 同分异构体的书写 【问题3-2】写出己烷的同分异构体: 课堂探究 三、 同分异构体的书写 探究二　取代法(适用于醇、卤代烃异构) 【问题3-3】写出C5H12O的醇的同分异构体:  碳链中羟基的位置有8种,故C5H12O的醇有8种同分异构体,如下(不一一写出,只标羟基位置): 【书写规律】先写碳链异构,再写位置异构。 课堂探究 三、 同分异构体的书写 【问题3-4】写出一氯戊烷的同分异构体: 课堂探究 三、 同分异构体的书写 探究三　插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 【问题3-5】写出C5H10O的酮的同分异构体： CH3(CH2)2COCH3:2-戊酮 CH3CH2COCH2CH3:3-戊酮 (CH3)2CHCOCH3:3-甲基-2-丁酮 【书写规律】先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。 【练习1】 C8H8的一种分子呈正六面体结构(如图所示),称为“立方烷”,它的二氯代物共 有(　　) A.3种　　　　　　　　　 B.6种 C.12种 D.24种 课堂练习 A 【练习2】 下列关于同分异构体的判断错误的是 (　　) A.分子式为C2H6O的同分异构体有两种,分别是H3C—O—CH3和CH3CH2OH B.苯的二氯取代物有3种,分别是邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯 C.分子式为C4H10的烷烃的同分异构体有2种,分别为CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3 D.二氯甲烷有两种同分异构体 课堂练习 D 【练习3】 下列关于有机物 和 的说法正确的是 (　　) A.二者互为同分异构体 B. 的一氯代物有5种 C. 的二氯代物有10种 D.二者均能发生还原反应、加聚反应 课堂练习 C 课堂小结 一、同分异构现象和同分异构体 1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。 2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 二、同分异构体的类型: 课堂小结 三、同分异构体的书写 (1)降碳对称法(适用于碳架异构) (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 布置作业 1.完成学案素养专练。 查阅资料,了解有机物同分异构现象的立体异构问题。 谢谢大家 Lavf58.10.100 $$