内容正文:
第2课时 有机化合物中的共价键
第一节 有机化合物的结构特点
化学
1.认识有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。
学习目标
重点、难点:
从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律。
学习重难点
导入新课
瑞典 贝采里乌斯
1806年,提出“有机化学”(Organic Chemistry)这一名词,当时有机物均来自天然动植物。许多化学家都认为,生物体内存在“生命力”,才能产生有机化合物。
知识背景
导入新课
德国维勒
1828年,因人工合成了尿素,打破了有机化合物的“生命力”学说。
知识背景
德国李比希
1830年李比希发展了碳、氢分析法,建立了定量有机化学的基础,有机物的实验式得以确定。被称为“有机化学之父”。
知识回顾
主要由碳元素组成的化合物称为有机化合物,简称为有机物。除碳元素以外,有机物还可能含有氢、氧、氮、硫、磷、卤素等元素。
1.什么是有机化合物?
2.什么是有机化学?
是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。
课堂探究
一、共价键的类型
1.σ键 (以甲烷分子中C—H为例)
甲烷分子中的σ键示意图
课堂探究
一、共价键的类型
(1)形成
(2)特点
氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。
通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
课堂探究
一、共价键的类型
(3)对称性
轴对称:以形成化学键的两原子核的连线为轴作旋转操作,共价键电子云的图形不变,这种特征称为轴对称。
课堂探究
一、共价键的类型
2.π键(以乙烯分子为例)
乙烯分子中的σ键和π键示意图
课堂探究
一、共价键的类型
(1)形成
在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。
课堂探究
一、共价键的类型
(2)特点
π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
课堂探究
一、共价键的类型
(3)对称性
镜面对称:每个π键的电子云由两块组成,分别位于由两原子核构成平面的两侧,如果以它们之间包含原子核的平面为镜面,它们互为镜像,这种特征称为镜面对称。
课堂探究
二、σ、π键个数的计算
单键、双键、三键中的σ键和π键个数如何计算呢?
课堂探究
一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
二、σ、π键个数的计算
课堂探究
三、共价键的类型与有机反应类型的关系
例如:
甲烷分子中含有C—H σ键,能发生取代反应。
课堂探究
三、共价键的类型与有机反应类型的关系
例如:
乙烯分子的双键中含有π键,能发生加成反应。
课堂探究
三、共价键的类型与有机反应类型的关系
例如:
乙炔分子的三键中含有π键,能发生加成反应。
课堂探究
四、共价键的极性与有机反应
不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
课堂探究
四、共价键的极性与有机反应
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象。
课堂探究
四、共价键的极性与有机反应
【实验现象】
有气泡产生,乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。
课堂探究
四、共价键的极性与有机反应
【现象分析】
(1)乙醇与钠反应放出氢气,原因在于乙醇分子中氢氧键极性较强,能够发生断裂。
(2)乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈,是因为乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
课堂探究
四、共价键的极性与有机反应
【化学方程式】
+2Na +H2↑
课堂探究
四、共价键的极性与有机反应
乙醇与HBr的反应
课堂探究
四、共价键的极性与有机反应
(1)乙醇与HBr反应:由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,所以反应时乙醇分子中断裂的键是碳氧单键。
(2)共价键断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
课堂探究
四、共价键的极性与有机反应
【化学方程式】
+H—Br +H2O
课堂探究
五、碳原子的成键特征与有机分子的空间结构
请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化:
①CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
【解析】甲烷分子中含有C—H σ键,能发生取代反应。
课堂探究
五、碳原子的成键特征与有机分子的空间结构
请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化:
②CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
【解析】CH2=CH2中碳碳双键含有π键,π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生加成反应。
【练习1】
下列关于σ键和π键的理解错误的是( )
A.σ键一般能单独形成,而π键一般不能单独形成
B.σ键可以绕键轴旋转,π键一定不能绕键轴旋转
C.CH3—CH3、CH2CH2、CH≡CH中σ键都是C—C,所以键能都相同
D.碳碳双键中有一个σ键,一个π键,碳碳三键中有一个σ键,两个π键
课堂练习
C
【练习2】
下列说法正确的是( )
①共价键的本质是相互吸引的电性作用
②共价化合物一定含共价键,一定不含离子键
③水的非直线结构是由共价键的饱和性决定的
④由非金属元素组成的化合物一定是共价化合物
⑤分子中不一定存在共价键
⑥烯烃比烷烃的化学性质活泼是因为烷烃中的σ键比烯烃中的σ键稳定
A.②⑤ B.④⑥ C.②③④ D.①③⑥
课堂练习
A
【练习3】
如图是氢原子的电子云重叠示意图。以下说法中错误的是( )
A.图中电子云重叠意味着电子在核间出现的概率增大
B.氢原子核外的s轨道重叠形成共价键
C.氢原子的核外电子呈云雾状,在两核间分布得浓一些,将两核吸引
D.氢原子之间形成s-s σ键
课堂练习
C
【练习4】
大多数有机化合物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是( )
A.只有非极性键
B.只有极性键
C.有非极性键和极性键
D.只有离子键
课堂练习
C
【练习5】
下列表示不正确的是( )
A.乙烯的结构式:
B.甲酸甲酯的结构简式:C2H4O2
C.2-甲基丁烷的键线式:
D.甲基的电子式:
课堂练习
B
【练习6】
一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.该物质含有3种官能团
B.该物质中C—O、O—H在化学反应中易断裂
C.该物质中碳原子采取两种杂化方式
D.该物质属于脂环烃
课堂练习
D
【练习7】
下列关于乙醇和水分别与钠反应的比较中不正确的是( )
A.乙醇和水分别与钠的反应都是置换反应
B.乙醇与钠反应缓慢是因为其羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
C.钠沉在乙醇的底部而浮在水面,说明乙醇的密度<钠的密度<水的密度
D.相同质量的乙醇和水分别与足量钠反应,同温同压下产生氢气的体积相同
课堂练习
D
课堂小结
完成学案中的“素养专练”。
布置作业
谢谢大家
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