第二章 第三节 第2课时 苯的同系物 课件1-2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

第2课时　苯的同系物 第三节　芳香烃 化学 学习目标 1.掌握苯的同系物的组成、结构、性质。 2.了解苯的同系物在生产生活中的应用。 重点： 苯的同系物的组成、结构、性质。 难点： 苯的同系物中苯环和侧链的相互影响。 学习重难点 + Br—Br +HBr↑ 知识回顾 (1)实验室由苯制溴苯的化学方程式: (2)实验室由苯制硝基苯的化学方程式: + HO—NO2 +H2O FeBr3 浓硫酸 课堂探究 1.定义:苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。即分子中只有一个苯环,侧链都是碳碳单键的芳香烃。常见的苯的同系物有甲苯、乙苯、二甲苯等。 2.通式为CnH2n-6 (n≥6)。 3.在结构上，苯的同系物具有芳香烃的典型特征，即含有一个或多个苯环。同时，由于侧链烷基的存在，使得苯的同系物在物理性质和化学性质上又与苯有所不同。 一、苯的同系物的概念及其物理性质 课堂探究 一、苯的同系物的概念及其物理性质 课堂探究 4.常见的苯的同系物 一、苯的同系物的概念及其物理性质 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二 甲 苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 课堂探究 5.苯和苯的同系物的物理性质 （1）状态与颜色：常温下，苯和苯的同系物大多是无色具有芳香气味的液体。当然，随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点也会逐渐升高，可能在常温下呈现固态。 （2）密度：苯的同系物的密度一般比水小，因此它们会浮在水面上。 （3）溶解性：苯的同系物不溶于水，但易溶于有机溶剂。这一性质使得它们常被用作有机溶剂或添加剂。 一、苯的同系物的概念及其物理性质 课堂探究 5.苯和苯的同系物的物理性质 （4）沸点和熔点：随相对分子质量的增加而升高。熔点不仅与相对分子质量有关，还与分子形状有关，分子对称性越高，熔点也越高。一般来说，熔点越高，异构体的溶解度也就越小，越易结晶。 （5）其他：如甲苯，有强折光性。 一、苯的同系物的概念及其物理性质 课堂探究 常见的苯的同系物及其部分物理性质 一、苯的同系物的概念及其物理性质 苯的同系物 名称 沸点/℃ 熔点/℃ 密度/（g·cm-3） 甲苯 -95 111 0.867 乙苯 -95 136 0.867 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) -25 144 0.8680 间二甲苯 (1,3-二甲苯) -48 139 0.864 对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861 思考:根据表格数据,苯的同系物的物理性质有何规律? (1)沸点随相对分子质量的增加而升高,相对分子质量相同时,对称性越高,熔点越高。 (2)密度均小于1,易溶于有机溶剂。 课堂探究 一、苯的同系物的概念及其物理性质 【总结】苯的同系物的熔、沸点还存在以下递变规律： 碳原子数的影响：随着碳原子数的递增，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高，密度也逐渐增大。这是因为碳原子数的增加使得分子间的相互作用力增强，从而提高了熔、沸点。 同分异构体的影响：对于相同碳原子数的同分异构体，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上的分布越分散，物质的熔、沸点越低。这是因为侧链的分散降低了分子的对称性，使得分子间的相互作用力减弱，从而降低了熔、沸点。例如，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯的熔、沸点依次降低。 课堂探究 一、苯的同系物的概念及其物理性质 6.苯的同系物的命名与表示方法 苯的同系物的命名通常以苯作为母体。若有两个取代基，可分别用“邻”、“间”和“对”来表示它们的位置关系；也可以将苯环上的六个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。在书写时，要注意标明取代基的种类和数量以及它们在苯环上的位置。 课堂探究 一、苯的同系物的概念及其物理性质 7.苯的同系物的应用与危害 苯的同系物在工业上具有广泛的应用。例如，甲苯可以用作溶剂、汽油添加剂和合成原料；二甲苯则可以用于生产染料、树脂和农药等。然而，苯的同系物也是有毒的化学物质。长期接触或吸入这些物质可能会对人体健康造成危害。因此，在使用和处理苯的同系物时，需要严格遵守安全操作规程和防护措施。 课堂探究 一、苯的同系物的概念及其物理性质 课堂探究 1. 氧化反应：苯的同系物中的侧链容易被氧化。特别是与苯环直接相连的碳原子上的氢原子，由于受到苯环的影响而变得活泼，容易被氧化成羧基。例如，甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸。这一性质使得苯的同系物在化学合成中具有广泛的应用。 二、苯的同系物的化学性质 课堂探究 二、苯的同系物的化学性质 【问题1】以甲苯为例,预测苯的同系物具有哪些化学性质? (1)由于有苯环,可以像苯一样发生燃烧这样的氧化反应,与卤素、浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,与氢气发生加成反应。 (2)结构中还有烃基,还可以在光照条件下发生烃基上的取代反应。 课堂探究 二、苯的同系物的化学性质 课堂探究 实验内容 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置 分层,黄色溴水在下层 芳香烃难溶于水,且密度比水小 (2)将上述试管用力振荡,静置 两溶液均分层,下层无色,上层变为橙色 溴单质在有机物中溶解度更大,被萃取到有机层 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置 分层,紫红色酸性高锰酸钾溶液在下层 芳香烃难溶于水,且密度比水小 (4)将上述试管用力振荡,静置 苯中:无变化 甲苯中:下层紫红色消失 甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应 二、苯的同系物的化学性质 课堂探究 [实验预测] 【问题2】为什么烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯却可以? 【问题3】甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,反应的化学方程式是什么? 二、苯的同系物的化学性质 苯环对侧链产生影响→侧链被氧化。 课堂探究 思考： 和 能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 和 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述,你能找到什么规律? 二、苯的同系物的化学性质 可用酸性KMnO4溶液作为试剂鉴别苯和苯的同系物。 苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应规律:烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化。 【问题4】此性质在化学中有什么用途? 课堂探究 【小结】 氧化反应 二、苯的同系物的化学性质 a.可燃性 b.使酸性高锰酸钾溶液褪色 课堂探究 请分析该有机物与酸性高锰酸钾溶液反应的产物是什么? 二、苯的同系物的化学性质 2. 取代反应：苯的同系物中的氢原子在一定条件下可以被其他原子或基团取代。这种取代反应可以发生在苯环上，也可以发生在侧链上。例如，甲苯中的甲基可以被氯原子取代生成氯代甲苯；同时，苯环上的氢原子也可以在催化剂的作用下被溴原子取代生成溴代苯。 课堂探究 二、苯的同系物的化学性质 【问题5】请写出甲苯与氯气分别在光照、氯化铁条件下反应的化学方程式,并分析产物不同的原因。 原因:苯环受侧链影响,邻位和对位上的H易被取代。 课堂探究 二、苯的同系物的化学性质 【问题6】请写出甲苯与浓硝酸反应的化学方程式,并分析产物不同的原因。 课堂探究 二、苯的同系物的化学性质 30 ℃ 时苯环上的氢原子被取代,主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。 100 ℃时生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。 原因:—CH3(烷基)对苯环的影响使苯环上某些部位的氢原子活性增强,取代反应更易进行。 【小结】 (1)苯的同系物的性质(重点) 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能因化学反应而使溴水褪色。 (2)侧链和苯环之间的相互影响 侧链受苯环影响易被氧化;苯环受侧链影响易被取代。 课堂探究 二、苯的同系物的化学性质 课堂探究 3.加成反应：尽管苯环无碳碳双键，但具有一种介于单键与双键的独特的键，能发生加成反应。不过，苯环的加成反应条件相对苛刻。在高温、高压和催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。 二、苯的同系物的化学性质 【问题7】请写出甲苯与氢气反应的化学方程式: 课堂探究 例题1.下列由于发生化学反应,既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(　　) A.乙烷　　B.乙烯　　C.苯　　D.甲苯 二、苯的同系物的化学性质 B 课堂探究 例题2.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　) A.甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 二、苯的同系物的化学性质 A 课堂探究 其他重要反应 萃取：苯能萃取溴水中的溴，这是因为苯不溶于水，但溴在苯中的溶解度远大于在水中的溶解度，且苯与溴水不反应。萃取后，苯层呈现橙红色，下层水层几乎无色。 缩合反应：苯在高温下，用铁、铜、镍作催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。 生成苯基金属化物：苯和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯，和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物 二、苯的同系物的化学性质 下列说法中,正确的是(　　) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6 B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C.在苯的同系物分子中存在大π键,每个碳原子均采取sp2杂化 D.苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应 课堂练习 【练习1】 D 下列物质属于苯的同系物的是(　　)　　　　 A. B. C. D. 课堂练习 【练习2】 B 下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,还能在光照条件下与溴发生取代反应的是(　　) A. B. CH3CH2CH=CH2 C. CH3CH3 D. 课堂练习 【练习3】 B 下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是(　　) A．CH2CH—Cl B．CH2=CH— CH=CH2 C． D． 课堂练习 【练习4】 C 课堂小结   布置作业 1.完成学案素养专练。 2.思考: (1)在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应,请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么? (2)在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 (3)在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应,请写出该反应的化学方程式。 (4)对比苯与甲苯的结构,以及二者发生硝化反应的产物,你能得出什么结论? 谢谢大家 Lavf58.29.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.42 $$