3.2 有机化合物结构的测定 第2课时（教学课件）化学鲁科版选择性必修3

第二节 有机化合物结构的测定 课时2 有机化合物结构式的确定 鲁科版选择性必修3 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 1.能利用官能团的化学检验方法鉴定官能团,结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。 壹 2.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。 贰 学习目标 Xue xi mu biao 本节重点 壹 有机化合物结构式的确定 有机化合物结构式的确定 本节难点 贰 重点难点 Zhong dian nan dian 你知道青蒿素怎样被分离提取的？它的组成与结构是如何测定的吗？ 当人们从自然界中得到某一新化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最重要的工作了。只有确定了这种化合物分子的结构，才能进一步了解和应用这种化合物。 在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标化合物分子的结构；而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。 那么，怎样对有机化合物进行结构测定呢？结构测定在有机化学中有什么重要作用？ 新课导入 KE TANG DAO RU 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 这些是生活中对化学反应的调控，实际对化学反应的调控在工业上的应用更为广泛，我们以工业合成氨生产条件的为例，来进行研究。 4 有机化合物分子不饱和度的计算 壹 确定有机化合物的官能团 贰 知识导航 有机化合物结构测定方法 叁 测定有机化合物的结构，关键是确定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子所含有的官能团及其所处的位置。 有机化合物分子式 推测化学键类型 判断官能团种类 及官能团所处位置 计算不饱和度 确定有机化合物 结构式 化学性质实验或 仪器分析图谱 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 01 有机化合物分子不饱和度的计算 meiyangyang8602 一、有机化合物分子不饱和度的计算 1. 有机化合物分子的不饱和度为： 不饱和度= 式中：x 为碳原子数，y 为氢原子数。 2.在计算不饱和度时，若有机化合物分子含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。 例如，分子式为C6H5NO2 的分子的不饱和度为 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、有机化合物分子不饱和度的计算 3.几种基团的不饱和度 不饱和度可以提供有机化合物分子是否含有不饱和键或环等结构信息。表 3-2-1 列举了几种基团的不饱和度。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习1、计算下列有机物的不饱和度 (1) Ω＝ 。 (2) Ω＝ 。 6 10 (3)分子式为C8H6O2的不饱和度为 。 6 (4)分子式为C8H11O2N的不饱和度 。 4 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 测定有机化合物的结构，关键是确定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子所含有的官能团及其所处的位置。 有机化合物分子式 推测化学键类型 判断官能团种类 及官能团所处位置 计算不饱和度 确定有机化合物 结构式 化学性质实验或 仪器分析图谱 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 02 确定有机化合物的官能团 二、确定有机化合物的官能团 确定有机化合物的官能团 有机化合物的官能团都有着较为特殊的化学性质，所以可以通过化学反应对其进行鉴别检验，从而推断该有机化合物是否具有此官能团。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 有机化合物中常见官能团的检验 实验 1  利用官能团性质鉴别有机化合物 【实验用品】 实验室中有四瓶标签模糊的无色溶液，分别是乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液和苯酚溶液。请用化学方法将它们鉴别出来。 【实验目的】 待鉴别试剂，FeCl3溶液，NaHCO3溶液，10%NaOH溶液，2%CuSO4溶液，酸性KMnO4溶液；pH试纸，试管，烧杯，胶头滴管，玻璃棒，酒精灯，表面皿，镊子，滤纸，试管夹等。 【实验方案设计】 1. 分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团，明确含有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 实验 1  利用官能团性质鉴别有机化合物 1. 分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团，明确含有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。 羧酸 官能团 —COOH 酸的通性 酯化 醛 官能团 —CHO 加成 氧化(弱氧化剂) 酚 官能团 —OH 弱酸性 取代 显色(Fe3+) 醇 官能团 —OH 置换(Na) 氧化 取代(分子内脱水、酯化、与浓的氢卤酸) 应选择哪些化学 反应用于鉴别这四种物质呢？ 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 实验 1  利用官能团性质鉴别有机化合物 2. 选择用于鉴别四种物质的化学反应。 乙醇、乙醛都能使酸性KMnO4溶液褪色；乙醛还能与新制的CuSO4溶液反应； 乙酸能与NaHCO3溶液发生反应；苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应。 3. 给样品编号，设计实验操作过程，用实验流程图说明操作方案，完成鉴别。 ①②③④ FeCl3 溶液 苯酚溶液 取另外的 三份待测液 NaHCO3 溶液 有气泡产生 乙酸溶液 产生砖红色沉淀 乙醛溶液 剩余的为乙醇溶液 取另外的 两份待测液 新制Cu(OH)2 悬浊液 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 实验 2  推断有机化合物中的官能团   选做 阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛等， 还能抑制血小板聚集。阿司匹林微溶于水，化学式为 C9H8O4，分子含有苯环，不含其他环状结构。阿司匹林中还有哪些官能团？你能用化学方法推断出来吗？ 【实验用品】 【实验目的】 利用化学方法检验阿司匹林中的官能团。 阿司匹林药片，酸性 KMnO4 溶液，FeCl3溶液，NaHCO3溶液，稀硫酸，10% NaOH 溶液，2% CuSO4溶液，铜丝；pH 试纸，试管，烧杯，胶头滴管，酒精灯，研钵，镊子，玻璃棒，表面皿，滤纸，三脚架，石棉网，试管夹等。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 实验 2  推断有机化合物中的官能团   选做 【实验方案设计及实施】 1. 列出阿司匹林分子中连接在苯环上的官能团组合的所有可能情况。 2. 选择易于检验的官能团，设计实验方法和顺序检验官能团的种类。 可能是碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基等。 取一片阿司匹林药片在研钵中研碎，取 1 小匙粉末于小试管中，加 2 毫升水溶解，取清液进行实验。 3.根据上述检验结果，判断还需要进一步检验的官能团种类，设计实验方案并完成检验。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 实验 2  推断有机化合物中的官能团   选做 【实验方案设计及实施】 欲检验的官能团 检验方法 实验现象 实验结论 碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、醛基 酚羟基 羧基 酯基 向清液中加入酸性高锰酸钾溶液 取清液加入 FeCl3溶液 用玻璃棒蘸取清液于pH试纸上，测pH 向清液中加入 NaOH溶液 酸性高锰酸钾 溶液不褪色 无明显变化 试纸变红 无明显变化 无上述四种 官能团 无酚羟基 有羧基 不能确定是否 含有酯基 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 实验 2  推断有机化合物中的官能团   选做 【实验方案设计及实施】 3.根据上述检验结果，判断还需要进一步检验的官能团种类，设计实验方案并完成检验。 欲检验的官能团 检验方法 实验现象 实验结论 酯基 另取反应后的溶液，加稀硫酸调至酸性(pH试纸)加入FeCl3溶液 溶液变紫色 分子中有酯基，碱性条件下水解生成酚类物质。 综合上述实验结果推断，阿司匹林中的官能团是 __________________。 、酯基 羧基 【实验结论】 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习2、某有机物的化学式为C9H8O4，根据下列信息确定该有机物的结构简式： ①能发生银镜反应； ②在酸性条件水解，只能产生3种有机物，且两种互为同系物； ③另一水解产物，遇FeCl3溶液显紫色，且分子中只含有两种不同环境的氢原子。 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 有机化合物结构测定方法的发展 有机化合物结构测定方法的发展对有机化学的发展起了非常重要的作用。例如，19 世纪上半叶创建的有机元素定量分析方法，使有机化学正式成为一门新的学科；20 世纪初创立的有机化合物微量分析方法，使对一些含量极微的天然有机化合物的研究成为可能；20 世纪 50 年代创建的纸上色谱和气相色谱等方法，为分析氨基酸和蛋白质结构提供了有力的工具。另外，波谱方法也在化合物的结构测定方面非常重要。常用的四大谱中，紫外和可见光谱建立于 20 世纪 30年代，红外光谱建立于 20 世纪 40 年代，它们为化学家提供了识别有机化合物生色团和官能团的有效方法；质谱建立于 20 世纪 50 年代，它可给出有机化合物的相对分子质量，并且通过裂解方式提供分子的结构信息；核磁共振发展于 20 世纪 60 年代，它有助于确定有机化合物分子的骨架结构。但是，这四种测定方法能提供的结构信息仍然有限，利用它们难以测定有机化合物分子的空间结构。产生于 20 世纪初的 X 射线衍射法则能够弥补上述不足，目前利用该方法甚至能够测定出一些结构非常复杂的生物大分子的空间结构。波谱技术及 X 射线衍射技术在不断创新发展，由于其用样量少、快速、方便，结构信息丰富，目前已成为有机化合物结构测定中常用的重要手段。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 03 有机化合物结构测定方法 三、有机化合物结构测定方法 1.质谱法测定有机化合物的相对分子质量-----质谱仪 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。 计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习3、根据以下信息确定某有机化合物的组成:(1)测定实验式:该有机化合物含C、H、O三种元素,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是　　　　　　。 (2)确定分子式:图1-2-8是该有机化合物的质谱图,则其相对分子质量为　　　　,分子式为　　　　　。 C4H10O　 74 C4H10O 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机化合物结构测定方法 2.确定有机物结构式——红外光谱：分析出化学键或官能团 3.核磁共振氢谱 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机化合物结构测定方法 3.核磁共振氢谱 该有机化合物分 子含有五种不同化学 环境的H原子,其个数 比为1∶1∶2∶1∶6。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习4、某有机物A的分子式为C4H10O,对其结构进行光谱分析如图1-2-12所示,则A的结构简式为 (　) A.(CH3)2CHOCH3 B.CH3CH2OCH2CH3 C.CH3CH2CH2CH2OH D.CH3OCH2CH2CH3 B 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机化合物结构测定方法 4.某种医用胶的结构测定 在《探秘神奇的医用胶》微项目学习中，我们了解了 α- 氰基丙烯酸酯类医用胶的性能及结构特点，并尝试对其结构进行改良。下面，我们将探讨如何测定这类医用胶的分子结构。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机化合物结构测定方法 4.某种医用胶的结构测定 ⑴测定实验式。 燃烧 30.6 g 某种医用胶样品，实验测得生成70.4 g 二氧化碳、19.8 g 水、2.24 L 氮气（已换算为标准状况），请通过计算确定其实验式。 ①计算各元素的物质的量 ②确定实验式 实验式为C8H11NO2。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机化合物结构测定方法 4.某种医用胶的结构测定 ③确定分子式 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为 153.0，请确定其分子式。 设该化合物的分子式为(C8H11NO2)n，则 n＝ 1， 则该化合物的分子式为C8H11NO2。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 第四，不断进行技术创新。生产中的工艺或方法不是一成不变的，随着时代的发展、各种技术也要不断创新，合成氨研发的历史中，特别是诺贝尔化学奖三次授予了与合成氨有关的科学家就证明了这一点。哈伯（1918年获奖）只是完成了合成氨的基础开发工作，1931年获奖的博施实现了合成氨的工业化，2007年埃特尔获奖的原因则是揭开了合成氨反应历程的“天机”。 31 三、有机化合物结构测定方法 4.某种医用胶的结构测定 ⑵推导结构式 ①计算该样品分子的不饱和度，推测分子中是否有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键。 利用该医用胶样品分别做如下实验： 加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色； 加 入 (NH4)2Fe(SO4)2 溶 液、 硫 酸 及KOH 的甲醇溶液，无明显变化； 加入NaOH 溶液并加热，有氨气放出。 请依据上述实验现象推测该样品分子可能含有哪些官能团。 ②用化学方法推断样品分子中的官能团。 说明可能含有 键或—C≡C—键。 说明不含有—NO2。 说明含有—CN 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机化合物结构测定方法 4.某种医用胶的结构测定 ①测得医用胶样品的红外光谱图如下 结论 ⑶ 波谱分析。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机化合物结构测定方法 4.某种医用胶的结构测定 ②测得医用胶样品的核磁共振氢谱图如下： 结论 样品的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该有机化合物分子含有 等基团。 据此可以推测出样品分子的官能团在碳链上的位置。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机化合物结构测定方法 4.某种医用胶的结构测定 ⑷综上所述，该样品分子的结构简式为 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 苯等有机化合物的核磁共振氢谱图 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 苯等有机化合物的核磁共振氢谱图 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 苯等有机化合物的核磁共振氢谱图 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习5、正误判断 (1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(　　) (2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素(　　) (3)有机物的实验式、分子式一定不同(　　) (4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量(　　) (5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量(　　) × √ × √ √ 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 知识总结 ZHI SHI ZONG JIE 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 我们小结一下今天的研究思路，要完成化学反应的调控，首先要明确研究目的，针对目的进行可行性研究，确定具体的反应，接下来从理论（化学平衡和化学反应速率）和实践两个层面寻找反应适宜的条件。当然这个条件不是一成不变的，会随着技术、理论的发展不断改进，越来越优，更加环保、低成本是我们一直追求的目标。总之，化学反应的调控，就是通过改变反应条件使一个可能发生的反应按照某一方向进行。 今天的学习就到这里，同学们再见！ 40 练习6、下列说法不正确的是 A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响 B.有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响 C.用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响 D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0 B 练习7、某烃的结构可表示为 ，则其不饱和度为 A.12 B.13 C.14 D.15 C 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 D 练习8、下表为某有机物与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是 试剂 钠 酸性高锰酸钾溶液 NaHCO3溶液 现象 放出气体 褪色 无明显现象 A.CH2==CH—COOH B.CH2==CH—CH3 C.HCOOCH2CH3 D.CH3CH2CH2OH 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习9、为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是 A A.C2H5OH B. C. D. 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习10、化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。下列关于A的说法不正确的是 A.A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应 B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D.与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)只有2种 B D 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 演示完毕 感谢聆听 分层作业见同课时word https://www.zxxk.com/user/13354804 $$