内容正文:
第七章 有机化合物
第1课时 乙烯
第二节 乙烯与有机高分子材料
学习目标
乙烯结构与性质
认识乙烯的结构及其主要性质是理解有机化学反应和应用的基础,也是本课程的重点。
有机反应类型与特点
有机化合物转化
氧化、加成、聚合等有机反应类型及特点是本课程中的重点,也是难点,需要深入理解。
有机化合物之间在一定条件下是可以相互转化的,这是有机化学中一个非常重要的思想。
1
2
3
核心素养发展目标
掌握乙烯的组成及结构特点,体会“结构决定性质”的观念,增强“宏观辨识与微观探析”能力。
组成及结构特点
掌握乙烯的化学性质,知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型,培养“证据推理与模型认知”能力。
化学性质
了解乙烯在生产及生活中的应用,培养“科学态度与社会责任”,提升个人综合素养。
科学态度与社会责任
3
贰
本节重难点
乙烯的组成和结构
壹
乙烯的性质
贰
新课导入
引入新课
2-氯乙基磷酸
乙烯
这就是我们今天要认识的物质——乙烯
——宋·苏轼《格物粗谈·果品》
“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气既发,并无涩味。”
苏轼的《格物粗谈》有这样的记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”按照现代科技观点,该文中的“气”是指什么?
我们都看到和吃过柿子,涩涩的柿子可在密封袋子中放一些成熟的苹果,几天后,柿子就变得软糯香甜,那么,你知道是什么物质在起作用吗?
这就是我们今天要认识的物质——乙烯
新课导入
石油
经过分馏→裂化→裂解→乙烯
乙烯的来源和用途
1、工业上制备乙烯的方法:
2、实验室制乙烯
CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑ +H2O
乙烯 —“石化工业之母”
以乙烯为原料,可得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。
塑料
药物
合成乙醇
催熟剂
乙烯的产量:衡量一个国家的石油化工业的发展水平。
乙烯的物理性质、组成和结构
PART 01
颜色 状态 气味 密度 水溶性
_____ _____ 稍有气味 比空气的略___ ___溶于水
易溶于有机溶剂,
可用排水法收集乙烯气体
乙烯
常温下,乙烯为气体
无色
气体
小
难
一、乙烯的物理性质、组成和结构
1. 物理性质
2、乙烯的组成和结构
C2H4
电子式:
H2C=CH2
分子式:
结构式:
结构简式:
C
•
•
•
•
•
•
•
•
H
H
H
H
••
C
••
①碳原子的价键没有被全部氢原子“饱和”
②键角120°,6原子共平面,平面形分子
球棍模型
填充模型
乙烯:CH2CH2
×
【例1】当乙烯上的H原子被其他原子或者原子团取代,请计算共平面原子数目
C
C
H
H
H
H
约120°
约120°
直接连在双键碳上的原子和碳碳双键共平面
乙烯的组成和结构
结合乙烯分子的结构特点,通过球棍模型分析CH2==CH—CH3(丙烯)分子中的所有原子是否共平面?
共面原子最多有几个?
至少有几个?
不共平面
思考
最多有7个
至少有6个
学习目标
1.判断正误
(1)乙烯是一种无色无味、难溶于水的气体
(2)乙烯和乙烷都只含有碳和氢两种元素,故结构相似
(3)乙烯分子中所有原子共平面,可推断四氟乙烯(CF2==CF2)所有原子也共平面
(4)乙烯分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃
应用体验
×
×
√
√
乙烯略具烃类特有的臭味
结构不相似,乙烯含有碳碳双键,乙烷含有碳碳单键。
四氟乙烯可看做是氟原子取代乙烯分子中的氢原子,是平面结构。
学习目标
2.下列分子中各原子均在同一平面上的是
A.C2H3Cl B.CHCl3
C.CH3CH==CH2 D.CH3—CH3
A
C2H3Cl的结构与乙烯类似,所有原子均在同一平面上。
CH4是正四面体结构,所以含有—CH3及其类似结构的分子,其所有原子不可能在同一平面上。
返回
应用体验
学习目标
乙烯和乙烷的结构有什么区别?
思考讨论
乙烷中两个碳原子间的
碳碳单键可旋转
C═C不是两个C—C的简单组合,C═C中有一个键比较特殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。
乙烯两个碳原子间的
碳碳双键不可旋转。
EC=C=615kJ/mol
EC-C=348kJ/mol
提醒 碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质,所以结构简式不能写成CH2CH2
二、乙烯的化学性质和用途
①燃烧
CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O
点燃
1.乙烯的化学性质
(1)氧化反应
现象:火焰明亮且伴有黑烟,放热。
特别提醒
a. 乙烯是可燃性气体,在点燃前一定要验纯。
b. 有机物中含碳量越高,燃烧越不充分,燃烧时火焰越明亮,黑烟越多。故乙烯燃烧火焰比甲烷明亮,可用点燃法鉴别甲烷和乙烯。
CH2=CH2 CO2
可以
不可以,乙烯与高锰酸钾反应生成二氧化碳
,引入新的杂质
【思考1】能不能用高锰酸钾来鉴别乙烷和乙烯呢?
【思考2】能不能用高锰酸钾来除去乙烷中乙烯呢?
②与其他强氧化剂发生反应
现象:溴的四氯化碳溶液褪色,褪色后溶液不分层
说明:溴与乙烯发生了反应,
并且产物溶于CCl4
2、加成反应(重点)
图片 现象
溴水
黄色褪去
分层
课本P68
乙烯与溴单质反应过程中,化学键发生了怎样的变化?请你观看反应的微观动画,写出反应的化学方程式。
【思考】
加成反应(重点)
C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br—Br
(1,2 - 二溴乙烷)
(无色油状液体,密度比水大,不溶于水)
加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
加而成之,“只上不下”
微观探析
反应原理
碳碳双键中一个键断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和碳原子上。
2、加成反应(重点)
①与溴的四氯化碳溶液/溴水反应
②与H2、Cl2、HCl、H2O等反应
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
△,加压
催化剂
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
△
(工业制氯乙烷)
(工业制乙醇—“乙烯水化法”)
2、加成反应(重点)
乙烯典型的加成反应:
CH2==CH2+Cl2 → CH2ClCH2Cl
1.某课外活动小组设计了以下四种方案除去乙烷中混有的少量乙烯,并得到纯净干燥的乙烷,合理的是
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
C
问题思考
溴水能除去乙烷中混有的少量乙烯,但溴水具有挥发性,挥发出的溴不能与浓硫酸反应,而碱石灰能吸收水蒸气和挥发出的溴,①错误
酸性高锰酸钾溶液能与乙烯反应生成CO2,氢氧化钠溶液能吸收反应生成的CO2,但混合气体会带出水蒸气,而碱石灰能吸收水蒸气和反应生成的CO2,③错误、④正确。
问题思考
①与溴的四氯化碳溶液/溴水反应
②与H2、Cl2、HCl、H2O等反应
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
△,加压
催化剂
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
△
(工业制氯乙烷)
(工业制乙醇—“乙烯水化法”)
2、加成反应(重点)
乙烯典型的加成反应:
CH2==CH2+Cl2 → CH2ClCH2Cl
a. 都生成无色的1,2-二溴乙烷油状液体,但反应现象不同。前者溴水褪色,溶液分层;后者,溶液只褪色不分层。
b. 鉴别甲烷、乙烯:溴水
除杂甲烷(乙烯):溴水
②将气体通入溴水中,使溴水褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
基于乙烯和乙烷的性质,如何鉴别乙烷和乙烯?如何除去乙烷中混有的少量乙烯气体?
鉴别乙烷和乙烯:
①点燃纯净的气体,火焰明亮并伴有黑烟的为乙烯,无黑烟的为乙烷。
③将气体通入酸性KMnO4溶液中,使溶液褪色的为乙烯,无现象的为乙烷。
思考1
将气体通入溴水中,乙烯和溴发生加成反应生成1,2⁃二溴乙烷液体,乙烷不反应。
除去乙烷中的乙烯:
乙烯通入溴水中,溴水褪色,溶液分层;而乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,溶液只褪色不分层。
问题思考
2.判断下列反应类型
(1)CH3CH3 +Br2 CH3CH2Br+HBr
(2)CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O
取代反应
(3)CH2=CH2 +HBr CH3CH2Br
催化剂
(4)CH3CCH3 +H2 CH3CHCH3
O
OH
(5)C2H4 +3O2 2CO2+2H2O
点燃
取代反应
加成反应
加成反应
氧化反应
催化剂
问题思考
课堂练习
甲烷和乙烯的化学性质比较
物质 甲烷 乙烯
与Br2
反应 试剂类型 ________ ______________
反应条件 _____ 无
反应类型 _____ _____
氧化
反应 燃烧 火焰呈 色 火焰____________
酸性KMnO4溶液 ____________ _______________
Br2蒸气
溴水或溴的 CCl4 溶液
光照
取代
加成
淡蓝
明亮、伴有黑烟
稳定,不反应
酸性 KMnO4 溶液褪色
【思考】
碳碳双键较活泼,如果是很多个有碳碳双键的乙烯分子一起反应,会生成什么呢?
+
催化剂
CH2
CH2
CH2
CH2
+
CH2
CH2
+
…
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
…
…
nCH2=CH2
催化剂
n
[ CH2-CH2 ]
聚乙烯
3、加聚反应(重点)
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。
3、加聚反应(重点)
聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。
加聚反应:乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
无数次的加成就是加聚
由加聚反应制得的高分子化合物都是混合物。
聚乙烯能使酸性高锰酸钾或者溴的四氯化碳溶液褪色吗?
nCH2=CH2
催化剂
n
[ CH2-CH2 ]
单体
聚合成高分子化合物的小分子化合物
如CH2=CH2
链节
高分子化合物中的最小重复单元
如 —CH2—CH2—
聚合度
高分子化合物中的链节数
如聚乙烯中的n
由加聚反应制得的高分子化合物各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同
高分子化合物都是混合物,因此无固定熔沸点;
例:已知乙烯可发生反应:nCH2==CH2 (聚乙烯)。
下列叙述正确的是
A.聚乙烯有固定熔点
B.聚乙烯分子中含有碳碳双键
C.CH2==CH2是聚乙烯的单体
D.该反应的反应类型为取代反应
应用体验
C
特别提醒
(2)由单体写加聚反应的聚合物时,链节的主体与单体的不饱和键的位置有关,而单体的主链不一定是链节的主链。如由丙烯( )合成的聚丙烯应写成 ,而不能写成 。
(1)链节与单体的组成元素相同,但结构不同;单体是一种物质,
而链节不是物质,不能单独存在。
(3)聚合反应得到的高分子的聚合度n一般不同,所以聚合物是混合物,没有固定的熔、沸点。
加聚反应生成高聚物的单体的判断
[ CH2— CH ]n
Cl
CH2=CH
Cl
[ CH—CH ]n
CH3
CH3
CH—CH
CH3
CH3
生活中所用的食品包装袋有不同颜色的,你知道制造它们的原材料吗?如何制取的呢?
聚乙烯
聚氯乙烯
聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能降解,是白色污染物。
乙烯利(学名:2-氯乙基膦酸)的利与弊
乙烯利是植物生长调节剂,具有植物激素增进乳液分泌,加速成熟、脱落、衰老以及促进开花的生理效应。在一定条件下,乙烯利不仅自身能释放出乙烯,而且还能诱导植株产生乙烯。
健康危害: 对皮肤、眼睛有刺激作用,对粘膜有酸蚀作用。误服出现烧灼感,以后出现恶心,呕吐,呕吐物呈棕黑色,胆碱酯酶活性降低,3.5h左右患者呈昏迷状态。
环境危害: 对环境可能有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
请同学们根据以下信息推测乙烯有哪些性质?
1、工业上常用来制备乙醇。
2、工业上常用来合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)。
3、浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果。
5、它是一种植物激素,能用来催熟水果和蔬菜。
4、能使溴的四氯化碳溶液褪色。
易加成
易加聚
易氧化
易加成
催熟剂
①乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
②乙烯可以得到成千上万种有用的物质,如有机高分子材料、 药物等。
③乙烯是一种植物生长调节剂,可用于催熟果实。
乙烯的用途
课堂小结
THANKS!
感谢观看!
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