1.2.3同分异构体书写 课件 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

构造 碳架 位置 官能团 立体 顺反 对映 手性异构 复习：同分异构体的类型 分子式相同而结构不同的化合物我们称为同分异构体，这也是有机化合物种类繁多的原因之一。那么我们如何书写某种物质的同分异构体？它的数目有多少呢？ 新课导入 第3课时 同分异构体的书写 第2节 有机化合物的结构与性质 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 2 2 3 1 本节重、难点 本节重、难点 会借助减碳法书写碳架异构的同分异构体 会借助插入法书写位置异构的同分异构体 会借助等效氢法书写单官能团有机物的同分异构体 知识导航 羟基： 醚键： 醛基： 羰基： 羧基： 酯基： 和 羟醛： 第一步、官能团异构——确定官能团 1、掌握常见的官能团异构 一、同分异构体的书写步骤 新课讲授 第1步、官能团异构——确定官能团 2、根据题目信息和不饱和度确定官能团的种类以及数目 一、同分异构体的书写步骤 C2H4比烷烃(链状)少______个氢原子；说明分子中有___________。 2 1个双键 C3H6比烷烃(链状)少______个氢原子；说明分子中有___________________。 2 1个双键或1个环 C4H6比烷烃(链状)少______个氢原子；说明分子中有____________________ ____________________。 4 1个三键或2个双键 或1个双键和1个环 C7H8比烷烃(链状)少______个氢原子；说明分子中有__________。 8 1个苯环 新课讲授 第2步、碳架异构 一、同分异构体的书写步骤 主链由长到短 主链 支链 位置由心到边 连接不能到端 支链由整到散 第3步、位置异构 取代等效氢法、烃基转化法 有序法、替代法 烷烃的一元取代物： 烷烃的多元取代物： 苯环上侧链的异构： 侧链异构和位置异构 新课讲授 1、同一碳原子上的氢原子是等效氢。 等效氢：1种 2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效氢。 二、寻找等效氢 等效氢：1种 新课讲授 3、对称碳原子上的氢原子是等效氢（相当于平面成像时，物与像的关系）。 二、寻找等效氢 ① 烷烃分子中的等效氢有： H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 ② 苯环上的等效氢有： a、苯环上有一个取代基 ① ② ① ② ③ 等效氢：2种 等效氢：3种 等效氢：1种 新课讲授 b、苯环上有两个取代基 二、寻找等效氢 两个取代基相同 ① ② ① ② ③ ① 等效氢：2种 等效氢：3种 等效氢：1种 新课讲授 两个取代基不同 b、苯环上有两个取代基 二、寻找等效氢 ① ② ③ ④ ① ② ③ ④ ① ② 等效氢：4种 等效氢：4种 等效氢：2种 新课讲授 c、苯环上有三个取代基 二、寻找等效氢 三个取代基相同 ① ② ① ② ③ ① 等效氢：2种 等效氢：3种 等效氢：1种 新课讲授 三、碳架异构的书写方法 减碳法 烷烃：无官能团，只有碳骨架异构。减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由邻到间。 先将所有的碳原子连接成一条直链 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接 新课讲授 注意: A.找中心对称线 B.支链碳数不得多于主链碳数 C.记住用H补齐C原子的四个键 D.甲基不挂1号碳上 乙基不挂2号碳上 丙基不挂3号碳上 如：写出分子式为C6H14的同分异构体 ①先写最长碳链： C—C—C—C—C—C ②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置： ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C ④补写氢原子 新课讲授 写出庚烷（C7H16）的同分异构体的结构简式 C—C—C—C—C —C—C CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH3 ①写出直链异构体最长的结构简式 C—C—C—C—C—C C CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 C—C—C—C—C—C C CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3 ②找中心对称线，由心到边不到端 新课讲授 写出庚烷（C7H16）的同分异构体的结构简式 ③摘两碳，整到散；两支链，对邻间 —CH2CH3 （整：一个乙基） —CH3—CH3 （散：两个甲基） 到 C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C C C C—C—C—C—C C C C C C 注意：支链的连入不能增加主链的长度 甲基不到端； 乙基不到次。 新课讲授 写出庚烷（C7H16）的同分异构体的结构简式 C—C—C—C C （减去的碳原子数不能超过其总数的二分之一） ④摘三碳，整到散；两支链，对邻间；三支链，对邻间 C C —CH2—CH2—CH3 —CH2—CH3和—CH3 3个—CH3 新课讲授 ① 插入法：（适用于单烯烃、炔烃、酮、醚、酯） 四、位置异构的书写方法 方法指导 第一步，先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架； 第二步，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中； 第三步，最后用氢原子补足碳的四个价键。 典例精讲 写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式 C-C-C-C C C-C-C-C-C C-C-C C C ①写此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架 C=C-C-C-C C- C = C-C-C C=C-C-C C C-C=C-C C C-C-C=C C ②根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中 新课讲授 分子式为C5H12O的醚有多少种结构？ C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 1 2 3 1 共6种 分子式为C6H10O的酮有多少种结构？ C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 1 2 3 1 共6种 醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子 及时演练 ② 取代法（等效氢法）：有几种氢原子，烃基就有几种，一元取代物也就有几种。 (适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 烃基：烃失去一个氢原子后的基团。 1种 1种 2种 甲基 乙基 丙基 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 正丙基 (-C2H5) CH3CHCH3异丙基 新课讲授 1、同一碳原子上的氢等效 2、同一碳原子上所连甲基上的氢等效 3、位于处于镜面对称位置上的氢等效 4、苯环上的氢等效 CH3CH2CH2CH2CH3 ①　②　③ ② ① b b b b a a a a ③ ① ② 等效氢 新课讲授 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 正戊烷 CH3—CH—CH3 CH3 异丁烷（一个支链） CH3—CH—CH2—CH3 CH3 异戊烷（一个支链） CH3—C—CH3 CH3 CH3 新戊烷（两个支链） 和 2种 2种 3种 4种 1种 丁基-C4H9共有4种 戊基 -C5H11 共有8种 甲基（-CH3）： 1种 乙基（-C2H5）：1种 丙基（-C3H7）：2种 丁基（-C4H9）：4种 戊基（ -C5H11)：8种 记住 熟记 新课讲授 C5H10O属于醛的可改写为_____________+_________，共有________种结构 示例： C4H10O属于醇的可改写为_____________+_________，共有________种结构 C4H9(丁基) 一CHO C4H9(丁基) 一OH 4 4 C5H11Cl的同分异构体数目为:____种 8 C4H8O的醛类同分异构体数目为: 种 2 C3H7—CHO C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种 4 C4H9—COOH C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为: 种 4 C6H5—C4H9 典例精讲 碳架异构 位置异构 ① ② ③ ④ 【例1】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。 典例精讲 24 写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C C C OH 及时演练 ③定一移一法 适用于：二元取代物的数目判断 先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。 第一步：写出一取代物的结构。 第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。 【 例】写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。 新课讲授 一氯代物 二氯代物 ⑦ ⑧ ⑨ 二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体 ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ① ② ③ ④ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 与②号重复 与③号重复 与⑧号重复 ↓ ↓ ↓ 9种 新课讲授 27 五、换元法 x 元取代物 = n-x 元取代物 均为_______种 均为_______种 1 2 烃中有n个氢原子的同分异构体数目 CH3-CH3 一氯代物=五氯代物数目 二氯代物=四氯代物数目 C2H5Cl C2HCl5 C2H4Cl2 C2H2Cl4 【思考】C4H2Cl8的同分异构体有几种？ 新课讲授 CH3Cl与CHCl3 各 种 C2H5Br与C2HBr5 各 种 C3H7Cl与C3HCl7 各 种 C4H9Cl与C4HCl9 各 种 C5H11Cl与C5HCl11 各 种 C2H4Cl2与C2H2Cl4 各 种 C3H6Cl2与C3H2Cl6 各 种 1 1 2 4 8 2 4 及时演练 苯环上取代基个数与同分异构体的个数之间关系 （1）苯环上1个取代基： （2）苯环上2个取代基： 3种： 邻、间、对 1种 A ①苯环连两个相同取代基：-A、-A —A —A A A A A ②苯环连两个不同取代基：-A、-B —A —B B A A B （不管2个取代基是否相同） 新课讲授 （3）苯环上3个取代基： ① AAA型：3种 ② AAB型： 6种 A A A —A —A A A A A —A —A B— —A —A B A A B B A A A A B A A B— 新课讲授 ③ ABC型： 10种 —A —B C— —A —B C B A C C B A B A C— B A C B A —A —B B A —A —B C— C —A —B B A C B A —C 新课讲授 乙醇 由于官能团种类不同产生的异构现象 甲醚 苯甲醇 OH CH2 OH CH3 对甲苯酚 丙醛 丙酮 乙酸甲酯 丙酸 五、官能团异构 新课讲授 基团 不饱和度 基团 不饱和度 一个碳碳双键( ) 一个碳碳三键( ) 一个羧基( ) 一个苯环( ) 一个脂环( ) 一个氰基(-C≡N ) 1 1 1 2 4 2 C=C -C≡C- -C-OH = O (1)不饱和度： (2)判断方法： 书写方法 确定官能团 直链烷烃（CnH2n＋2）的不饱和度为0，跟同碳数的直链烷烃相比，每少2个H，不饱和度加1，不饱和度也叫缺氢指数，用符号Ω表示。 新课讲授 （3）计算方法 ① 公式法 只有C、H、O： 有C、H、O、N、X： （给分子式） ⑤C6H5NO2 ①C3H5Cl ②C5H12 ③C4H10O ④C7H8 Ω=1 官能团：碳碳双键、碳氯键或者一个环、碳氯键 Ω=4 Ω=0 Ω=0 官能团：无 烷烃 官能团：羟基或者醚键 基团：一个苯环 官能团：两个碳碳三键 或者一个碳碳三键+两个碳碳双键 新课讲授 “饱和度相同”官能团异构的有机物 ②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2 如 C4H6: CH≡C-CH2-CH2 CH3-C ≡ C-CH3 CH=CH-CH=CH2 1－丁炔 2－丁炔 1，3－丁二烯 如C4H10O： ③醇、醚异构： Ω＝0 C - C - C - C C - C - C C ① ② ③ ④ C-O-C -C-C C-C-O-C -C 醇：四种 醚：三种 C-O-C-C C ①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1 如 C4H8 : CH2＝CH-CH2-CH3 CH3-CH＝CH-CH3 CH2＝C-CH3 CH3 1－丁烯 2－丁烯 异丁烯 环丁烯 3－甲基环丙烯 环丁烷 甲基环丙烷 拓展延伸 ④ 酚、芳香醇、芳香醚异构：Ω＝4 如C7H8O： OH CH3 OH CH3 OH CH3 CH2OH 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 苯甲醇 ⑤ 醛、酮异构：Ω＝1 OCH3 苯甲醚 如C3H6O： CH3-C-CH3 ＝ O CH3-CH2-C-H ＝ O 丙醛 丙酮 拓展延伸 ⑥羧酸、酯、羟基醛异构：Ω＝1 如C2H4O2： CH3-O-C-H ＝ O CH3-C-O-H ＝ O CH2-C-H ＝ O OH 甲酸甲酯 羟基乙醛 乙酸 ⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯异构：Ω＝5 如:C7H6O2 OH CHO OH CHO OH CHO O- C-H ＝ O C-O-H ＝ O 间羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛 对羟基苯甲醛 苯甲酸 甲酸苯酚酯 拓展延伸 【典例1】有机物C4H9Cl的同分异构体（不包括空间异构）的个数是（ ）。 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 C 【解析】选C。C4H9Cl的同分异构体可看成丁烷中1个H被取代，如图 则C4H9Cl的同分异构体一共有4种。 典例精讲 【典例2】戊醇的同分异构体（属于醇类）的数目有（ ）。 A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 D 解析：选D。醇类在组成形式上可以看作羟基取代烷烃上的氢原子，戊醇就是羟基和戊烷基构成的有机物，所以戊烷基有几种戊醇的同分异构体（属醇类）就有几种。戊烷有几种氢原子就有几种戊烷基，戊 烷的三种同分异构体CH3CH2CH2CH2CH3、 CH3－ CH2 CH3 典例精讲 【典例3】如图均是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出）。 （1）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式_______________。 （2）上述有机物中与（c）互为同分异构体的是___________（填代号）。 （3）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式_______________。 CH3CH2CH2CH3 （b）（f） CH≡CH（合理即可） 典例精讲 【典例4】B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________种（不考虑立体异构）。 ①属于A的同系物； ②苯环上有4个取代基； ③苯环上一氯代物只有一种。 10 典例精讲 $$