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课
前
检
查
下列说法中正确的是( )
A.C4H10有3种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化是化学变化
D.
和
互为同分异构体
C
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下列物质中与
互为同分异构体的是( )。
B.
C.
D.
A.
C
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人教版 必修二
第七章 有机化合物
第3课时 烷烃的性质
第一节 认识有机化合物
核心素养
发展目标
1.了解烷烃的主要物理性质和化学性质,培养变化观念与平衡思想的素养。
2.熟练掌握甲烷的主要性质,提高证据推理与模型认知能力。
3.认识取代反应的概念及特点,培养微观探析及变化观念。
4
本节重点
本节难点
烷烃的主要物理性质和化学性质
取代反应的概念及特点
5
课本63页
新课导入
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6
煤层气
含碳原子
个数较多的烷烃
凡士林
天然气
沼气
蜡烛
蜡笔
主要成分甲烷
我们身边的烷烃
状态:气态→液态→固态
碳原子数n≤4的烷烃为气态(新戊烷是气态)→液体(5~16)→固态(≥17)
熔沸点:随碳原子数增加,相对分子质量增加,分子间作用增大,故逐渐熔沸点升高
密度:逐渐增大(比水小)
溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂(如汽油、乙醇、苯)
观察下表中所给的数据,你能得到哪些规律?
一、烷烃物理性质
名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3) CH2CH3 C(CH3)4
熔点/℃ -129.7 -159.6 -20
沸点/℃ 36.07 27.9 9.5
观察下表中所给的数据,你又能得到哪些规律?
对于同种烃,若碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。
1.几种烷烃的沸点如下:
烷烃 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷
沸点/℃ -164 -89 -0.5 36
根据以上数据推断丙烷的沸点可能是
A.-40 ℃ B.-162 ℃
C.-89 ℃ D.36 ℃
A
课
堂
练
习
1. 稳定性
通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或酸性高锰酸钾等强氧化剂都不发生反应。不能使酸化的KMnO4溶液、溴水等褪色。
二、烷烃的化学性质
但物质的稳定性是相对的,
特定条件下(如光照或高温),烷烃也会发生某些反应
二、烷烃的化学性质
2. 下列有关烷烃性质的叙述不正确的是( )
A. 常温下烷烃与酸、碱、强氧化剂不反应
B. 烷烃都具有还原性,能被氧气氧化
C. 烷烃都能燃烧生成二氧化碳和水
D. 烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D
课
堂
练
习
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煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。
为了保证安全生产,必须采取通风、严禁烟火等措施。
点燃之前必须验纯!
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2.可燃性——氧化反应
烷烃燃烧通式为:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
点燃
C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O
点燃
CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n + 1) H2O
点燃
( 淡蓝色火焰,放大量热 )
燃料
甲烷
丙烷
石蜡
煤油
丁烷
二、烷烃的化学性质
可用作燃料
注意:有机反应方程式书写用“ → ”不用“=”
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B. 在通常条件下,烷烃和硫酸、氢氧化钠不反应,和酸性KMnO4溶液也不反应
C. 在做甲烷、乙烷燃烧试验前,气体一定要验纯
A. 常温常压下,CH4、C2H6和C3H8为气体,C4H10、C6H14呈液态
D. 使用天然气(主要成分为CH4)的燃气灶,改用液化石油气(主要成分为C4H10),
应减小进气量或增大进风量
3. 下列说法错误的是( )
A
课
堂
练
习
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4.有两种气态烷烃的混合物,在标准状况下其密度为1.20 g·L-1,则关于此混合物组成的说法正确的是
A.一定有甲烷
B.一定有乙烷
C.不可能是甲烷和乙烷的混合物
D.可能是乙烷和丙烷的混合物
A
课
堂
练
习
两种气态烷烃的混合物,在标准状况下其密度为1.20 g·L-1,平均摩尔质量为1.20 g·L-1×22.4 L·mol-1≈27 g·mol-1。
两种气态烷烃的平均相对分子质量为27,只有甲烷的相对分子质量小于27,所以混合物中一定含有甲烷,不一定含有乙烷,可能是甲烷和乙烷的混合物,A正确,B、C错误;
乙烷的相对分子质量为30,丙烷的相对分子质量为44, 根据平均值法,不可能是乙烷和丙烷的混合物,D错误。
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CH4 C + 2H2
高温
C4H10 CH2= CH2(乙烯)+ CH3CH3
高温
烷烃在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中,从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
隔绝空气
3.分解反应
(十六烷)
(辛烷)
(辛烯)
C16H34
C8H18
+ C8H16
高温
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我们熟悉的有机溶剂四氯化碳是如何合成的?观察四氯化碳的球棍模型,和甲烷的比较,你有什么启示?
【实验探究】烷烃的取代反应(以CH4与Cl2的反应为例)
【实验7-1】取两支试管,均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4,和半试管Cl2,分别用铁架台固定好(如图7-8)。将其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象。
二、烷烃的化学性质
4. 取代反应——甲烷与氯气反应
注意:暗处不反应 强光会爆炸
实验
操作
实验
现象
A装置:试管内气体颜色逐渐变浅,管内壁有油状液滴出现,管中有少量白雾,且试管内液面上升,水槽中有少量白色晶体析出。
B装置:无现象。
光
H
C
H
H
H
Cl Cl
+
H
C
H
H
Cl
+ H Cl
一氯甲烷—气体
+ Cl-Cl
H-C-Cl
Cl
H
+ H-Cl
光
二氯甲烷(—液体)
H-C-Cl
H
H
甲烷与氯气反应的原理
22
光
H-C-Cl
Cl
H
+ Cl-Cl
H-C-Cl
Cl
Cl
+ H-Cl
三氯甲烷(氯仿)(油状液体)
H—C—Cl
Cl
Cl
+ Cl—Cl
Cl—C—Cl
Cl
Cl
+ H—Cl
光
四氯甲烷(四氯化碳)(油状液体)
甲烷与氯气反应的原理
Cl2
光照
Cl2
光照
Cl2
光照
Cl2
光照
一氯甲烷 二氯甲烷 三氯化甲烷或氯仿 四氯化碳
连锁
反应
每取代n mol H原子需要n mol Cl2
1、甲烷与氯气反应的产物有几种?
5种
2、CH4和Cl2发生取代反应中,产物的物质的量最多的是什么?
产物中最多的为HCl
思考:乙烷和甲烷性质相似,乙烷和氯气按体积比1∶1混合,光照条件下能生成纯净的一氯乙烷吗?
不能。尽管取代反应逐步进行,但四步反应同时发生,生成四种取代产物和HCl。而不是所有CH4第一步取代完后再进行第二步,所以有机产物是混合物。反应一旦发生,不会停留在某一步,即使氯气不足量,产物依然是五种物质的混合物。
1、反应条件:
2、反应物质:
3、反应产物:
光照(不能阳光直射)
纯卤素单质(氯水、溴水不反应)。
多种混合物
4、常温CH3Cl是气体,其余为液体;
取代
反应
CH4 + Cl2
光照
CH3Cl + HCl
CH2Cl2 + Cl2
光照
CHCl3 + HCl
CH3Cl + Cl2
光照
CH2Cl2 + HCl
CHCl3 + Cl2
光照
CCl4 + HCl
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
特点:一上一下
二、烷烃的化学性质
4. 取代反应——甲烷与氯气反应
注意:取代反应是有机重要反应类型,不同于置换或复分解反应,特点是“一上一下,有进有出”,由于共价键断裂而交换原子或原子团,一般生成两种新化合物。
1.判断正误
(1)乙烷、丁烷等烷烃和氯水也可以发生取代反应
(2)CH4和Cl2按体积比1∶1混合,发生取代反应生成的产物只有两种
(3)CH4和Cl2发生取代反应时,每生成1 mol HCl,则有1 mol Cl2参加反应
(4)CH4分子为正四面体结构,因此其生成物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4都为正四面体结构
(5)CH4和Cl2发生取代反应的产物中,CH3Cl的含量最多
【课堂检测】
×
×
√
×
×
2.下列反应属于取代反应的是 (填序号)。
①CH4 C+2H2
②CuSO4+Fe===FeSO4+Cu
③CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
④2NaBr+Cl2===2NaCl+Br2
⑤CH3OH+HCl CH3Cl+H2O
⑥CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
⑦CH4+2O2 CO2+2H2O
③⑤⑥
【课堂检测】
CH4在高温下的分解反应
无机反应中的置换反应,也为氧化还原反应;
无机反应中的置换反应,也为氧化还原反应;
⑦为CH4的燃烧,属于氧化反应
①写出由CH2Cl2生成CHCl3过程中链传递的方程式: ,
②已知:断裂CH4(g)中1mol C—H和HCl(g)中1mol H—Cl键分别需要吸收439kJ和431kJ的能量。则反应Cl•+CH4→•CH3+HCl 能量(填“吸收”或“放出”)
1、(1)甲烷和Cl2反应的机理为自由基(带有单电子的原子或原子团,如Cl•、•CH3)反应,包括以下几步:
Cl•+CH2Cl2→•CHCl2+HCl、
•CHCl2+Cl2→CHCl3+Cl•
吸收
Ⅰ.链引发 Ⅱ.链传递 Ⅲ.链终止
Cl•+CH4→•CH3+HCl
•CH3+Cl2→CH3Cl+Cl•
…… 2Cl•→Cl2
Cl•+•CH3→CH3Cl
……
30
___
则断裂—CH3中 1mol C—H键比断裂—CH2-中1mol C—H键所需能量 (填“大”或“小”)。
(2)丙烷也能与氯气发生反应,其反应过程中链传递的一步反应能量变化如图所示。
大
31
【练习1】写出乙烷与氯气反应生成一氯代物的化学方程式
CH3CH3+Cl2 CH2ClCH3 +HCl
【练习2】写出丙烷与氯气反应生成一氯代物的化学方程式
CH3CH2CH3+Cl2 CH2ClCH2CH3 +HCl
CH3CH2CH3+Cl2 CH3CHClCH3 +HCl
对称
对称
思考与讨论
方法:找出有多少种不同的氢原子
关键:对称氢原子的确定
烃的一氯代物分子中,等效氢原子种类有多少,则其一氯取代物种类就有多少。
如:下面烷烃一氯代物有 种同分异构体。
CH3—CH—CH—CH—CH3
4
CH3
CH3
CH3
三、烷烃的取代产物数目的判断——等效氢法
-C-
H
H
H
H
C
-C-
H
H
H
H
-H
H
-C-
CH3
CH3
CH3
CH3
同一个碳原子上的氢是等效氢
同一个碳原子上的甲基(—CH3)上的氢是等效氢
处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢
判断“等效氢”的三条原则是:
烃的一元取代产物数目的判断——等效氢法
CH3CH2CH2CH2CH3
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
①
②
①
①
b
b
b
b
a
a
a
a
C
C
烃的一元取代产物数目的判断——等效氢法
2.有机物 的一氯代物有
A.7种 B.6种 C.5种 D.4种
√
①
②
③
④
课堂检测
烃的二元取代物的数目判断——“定一移一法”
C3H8的二氯取代产物有几种?
(1)先写出烃的同分异构体。
(2)然后再利用“定一移一法”,既先固定一个取代基的位置,再移动另外一个取代基,让两个取代基的位置由近及远,以确定同分异构体的数目,同时要仔细考虑是否出现重复情况。
烷烃的性质
物理性质:碳原子数递增,熔沸点、密度递增,状态:气→液→固
化学性质:
(1)稳定性:与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应
(2)氧化反应:燃烧
(3)高温分解
课
堂
小
结
(4)特征反应: 取代反应
素元化学工作室
Lavf58.29.100
Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.76
Lavf58.29.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
CH4+Cl2HCl+CH3Cl
CH3Cl+Cl2HCl+CH2Cl2
CH2Cl2+Cl2HCl+CHCl3
CHCl3+Cl2HCl+CCl4
$$