3.1 有机化合物的合成 第2课时（分层作业）化学鲁科版选择性必修3

第一节 有机化合物的合成 第2课时 有机合成路线的设计 1．（24-25高二上·湖南·期中）甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。 合成路线Ⅰ：① ；②。 合成路线Ⅱ：。下列说法错误的是 A．有机物中含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基 B．的结构式为 C．属于不饱和烃，能发生加聚反应 D．相比于合成路线Ⅰ，合成路线Ⅱ的优点是没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 2．（24-25高三上·浙江·阶段检测）亚克力(PMMA)的合成路线如下： 乙丙 下列说法不正确的是 A．甲()可发生银镜反应 B．甲到乙的转化过程中发生了加成反应和水解反应 C．乙可以发生缩聚反应形成高分子 D．丙的结构简式为 3．（24-25高三上·江苏无锡·阶段检测）4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下： 下列说法正确的是 A．化合物X、Y、Z中均有一个手性碳原子 B．①、②的反应类型依次为加成反应、取代反应 C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热 D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 4．（24-25高三上·北京·开学考试）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。 下列说法不正确的是 A．Y中含有三种官能团 B．②是酯化反应 C．该合成路线中有可循环使用的物质 D．PA可发生水解反应重新生成Z 5．（24-25高三上·辽宁·开学考试）下列说法错误的是 A．2-氯丁烷可以在氢氧化钠水溶液中加热生成2-丁醇 B．苯甲酸可以与乙二醇发生酯化反应生成苯甲酸乙二酯 C．将葡萄糖和硝酸银溶液混合，在酒精灯上加热可以观察到均匀光亮的“银镜” D．以乙烯为原料，可以经过加成反应、水解反应、取代反应生成1，4-二氧杂环己烷() 6．（24-25高三上·广东深圳·阶段检测）绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法不正确的是 A．化合物I分子中所有碳原子可能共平面 B．1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应 C．化合物I和III均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．化合物III能与FeCl3溶液发生显色反应 7．（23-24高二下·河北保定·期中）某研究小组在铑催化的研究区域成功实现对映选择性烯丙基磷化反应如图所示(—Ph代表苯基，—Mc代表甲基)。已知同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易失水变成羰基。下列叙述中正确的是 A．丙的分子式为 B．甲能发生加聚、酯化、还原、水解反应 C．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键 D．上述反应中的另一有机产物为乙醛 8．（23-24高二下·山东菏泽·期中）聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图： 已知RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基) 下列说法错误的是 A．试剂a是乙酸 B．由C2H2制备M的反应类型为加成反应 C．聚醋酸乙烯酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯 9．（23-24高二下·安徽宿州·期中）对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是 A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热 B．若反应①和②对换，最终会得到是 C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同 10．（23-24高二下·山东济宁·期中）已知反应R′CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为 A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代 C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化 11．有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：(CH3)2C=CH—CH3 (CH3)2C=O＋CH3CHO。已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化： 从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是 A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化 C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化 12．（24-25高三上·北京·阶段检测）阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物，可用于治疗慢性风湿性关节炎，其分子结构如下图。 下列说法不正确的是 A．分子中含有手性碳原子 B．分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 C．该物质可发生取代反应、加聚反应 D．1 mol该物质最多能与3 mol Br2发生加成反应 13．（24-25高三上·福建泉州·阶段检测）吲哚美辛(R)是一种强力镇瘸消炎药，它的一种合成路线如下。已知： (1)芳香族化合物A 的名称为 ； A→B所需试剂是 。 (2)写出反应E→F的化学方程式 。 (3)F到G的反应类型： 。 (4)试剂a的结构简式： 。 (5)已知B→C中KMnO4被还原为Mn2+，理论上B与KMnO4的物质的量之比为 。 (6)试剂b的结构简式为，Q与试剂b互为同分异构体，二者有相同官能团，Q含有手性碳原子，写出Q的结构简式： 。 14．（24-25高三上·四川雅安·阶段检测）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：A分子中只含有一种官能团且能与反应生成。 回答下列问题： (1)A的结构简式是 ，C中官能团名称是 。 (2)F生成G的反应类型是 ，写出反应的化学方程式 。 (3)G中手性碳原子数目为 。 (4)满足下列所有条件的有机物同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3的结构简式为 (任写1种)。 ①分子式比F少1个碳原子        ②苯环上只有两个取代基        ③能发生银镜反应 (5)以苯和甲苯为原料制备的合成路线如下，根据信息完成下空：(无机试剂任选)。 试剂①为 (写化学式)，、的结构简式分别为 、 。 15.（24-25高三上·上海·期中）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下： ⑴．原料CH2BrCH2Br的名称 ，H中含氧官能团的名称为 。 ⑵．③的反应类型是 ，③反应中K2CO3的作用是 ，反应③和④的顺序不能对换的原因是 。 ⑶．A与足量新制Cu(OH)2反应(加热)的化学方程式： 。 ⑷．A的其中一种同分异构体满足下列条件，请写出其结构简式： 。 ① 遇FeCl3显色；② 含醛基；③ 核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2。 ⑸．化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 。 ⑹．依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选) 。(已知：−CN在酸性条件下易水解为−COOH)。 1．（24-25高三上·湖南常德·阶段检测）有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是 A．上述转化中，只发生了取代反应 B．1molZ最多能与发生加成反应 C．在水中的溶解度X>Z D．G分子中含有2个手性碳原子 2．（24-25高三上·青海·阶段检测）化合物R是一种药物合成的重要中间体，部分合成路线如图： 下列说法错误的是 A．M分子含手性碳原子 B．N与R相比，N的沸点更高 C．R不存在含有苯环的同分异构体 D．M、N、R均能使酸性KMnO4溶液褪色 3．（24-25高三上·北京·阶段检测）某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是 A．化合物A的结构可能有3种 B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 C．F的结构简式可表示为 D．由A生成E发生氧化反应 4．（24-25高三上·湖北·阶段检测）某种具有菠萝气味的香料N的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．试剂X可能为溶液 B．用色谱法可检测到M中含有酯基 C．Y和N都不存在顺反异构 D．N可以发生取代、加成、氧化等反应 5．（24-25高三上·湖北·期中）盐酸米多君是用来治疗低血压的药物，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该物质分子式为C12H20N2O4Cl B．其水解产物之一可以发生缩聚反应 C．1mol该物质最多可以消耗lmolNaOH D．该物质与足量H2加成后的产物有3个手性碳 6．（24-25高二上·江苏泰州·期中）制备重要的有机合成中间体X的反应如下所示。 下列说法正确的是 A．该反应的反应类型为取代反应 B．2-环己烯酮中采取杂化的碳原子有2个 C．中间体X与足量氢气加成后的产物中含3个手性碳原子 D．中间体X能够发生氧化、加聚和消去反应 7．（2024·四川德阳·一模）一定条件下，有机化合物X、Y的转化关系如下，下列说法错误的是 A．X和Y分子中均含有1个手性碳原子 B．X和Y互为同分异构体 C．X比Y的一氯代物种类少1种(不考虑立体异构) D．X和Y均能发生取代反应和氧化反应 8．（24-25高二上·江苏无锡·期中）有机物甲（）可以通过如图路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：下列说法不正确的是 A．甲能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应一定条件 B．步骤Ⅰ的反应方程式是： C．步骤Ⅲ的反应类型是氧化反应 D．在合成甲过程中步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基 9．（23-24高二上·江苏南京·阶段检测）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．反应①的条件可为：浓/浓 B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 10．（24-25高三上·福建福州·阶段检测）从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是 A．calebinA中碳原子的杂化方式仅有两种 B．其酸性水解的产物均可与溶液反应 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D．1mol该分子最多与发生加成反应 11．（24-25高三上·北京·阶段检测）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．CAPE存在顺反异构 B．Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有丙酮 C．CAPE可作抗氧化剂，可能与羟基有关 D．Ⅲ与足量溶液反应，消耗 12．（23-24高二下·陕西西安·期中）1，4-环己二醇()，是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．反应(5)生成的产物有2种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体 13．（24-25高三上·内蒙古锡林郭勒盟·期中）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一、某同学从基础化工原料A出发，针对酮类有机物H设计了如下合成路线： 已知：。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，由A→B的反应中，A中的 键断裂(填“π”或“σ”)。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)写出由D→E的化学方程式 。 (4)G→H的反应类型为 ，H结构简式为 。 (5)满足下列条件且与E互为同分异构体的芳香族化合物M有 种。 ⅰ．苯环上有4个取代基 ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应 ⅲ．其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为 ⅳ．该物质可催化氧化生成醛 (6)参照上述合成路线，以和为原料合成的路线如下： 合成过程中除生成主要产物I()外，还生成另一种有机副产物J()，请分析()易生成产物I和J的原因是 。 14．（24-25高三上·天津河西·期中）有机物F可用于预防血栓类疾病，某种合成的路线如图所示，回答问题： (1)F中的含氧官能团名称是羟基、 。 (2)E的分子式为 ，E→F反应类型为 。 (3)有机物C中碳原子的杂化方式是 。 (4)A→B的氧化剂可以是_______(填序号)。 A．氯化铁溶液 B．氧气 C．新制悬浊液 D．酸性溶液 (5)有机物①②沸点大小关系：① ②(填“大于”或“小于”)。 (6)C→D的化学方程式为 。 15．（24-25高三上·江苏苏州·期中）化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： (1)A→B中加入目的是 。 (2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (3)C转化为D时，还生成和 (填无机物化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1。 (5)E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为 。 (6)在合成化合物G路线中，的作用为 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第一节 有机化合物的合成 第2课时 有机合成路线的设计 1．（24-25高二上·湖南·期中）甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。 合成路线Ⅰ：① ；②。 合成路线Ⅱ：。下列说法错误的是 A．有机物中含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基 B．的结构式为 C．属于不饱和烃，能发生加聚反应 D．相比于合成路线Ⅰ，合成路线Ⅱ的优点是没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 【答案】A 【详解】A．根据的结构简式可知，其官能团名称为碳碳双键、酯基，A错误； B．HCN中碳、氮均为8电子稳定结构，电子式为，结构式为，B正确； C．含有碳碳三键，属于不饱和烃，能发生加聚反应，C正确； D．合成路线Ⅱ没有副产物产生只生成目标产物，原子利用率为100%，且不会用到硫酸，对设备腐蚀性小，D正确； 故选A。 2．（24-25高三上·浙江·阶段检测）亚克力(PMMA)的合成路线如下： 乙丙 下列说法不正确的是 A．甲()可发生银镜反应 B．甲到乙的转化过程中发生了加成反应和水解反应 C．乙可以发生缩聚反应形成高分子 D．丙的结构简式为 【答案】A 【分析】2-丙醇发生催化氧化生成甲，甲为丙酮，根据PMMA结构简式，可知丁为2-甲基丙烯酸甲酯，丙与甲醇发生酯化反应生成丁，则丙为，根据乙在浓硫酸加热条件下生成丙，可知乙到丙发生羟基的消去反应，乙中含有羟基、羧基，可知丙酮中的碳氧双键先与HCN发生加成反应，引入羟基和氰基，再发生水解反应引入羧基得到乙。 【详解】A．2-丙醇发生催化氧化生成甲，甲为丙酮，不能发生银镜反应，A错误； B．根据分析，甲到乙的转化过程中发生了加成反应和水解反应，B正确； C．乙中含有羟基、羧基，可以发生缩聚反应形成高分子，C正确； D．根据分析，丙的结构简式为，D正确； 故选A。 3．（24-25高三上·江苏无锡·阶段检测）4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下： 下列说法正确的是 A．化合物X、Y、Z中均有一个手性碳原子 B．①、②的反应类型依次为加成反应、取代反应 C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热 D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 【答案】A 【详解】A．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，A正确； B．由官能团的转化可知1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，B错误； C．由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中并加热条件下进行，C错误； D．Y中含有碳碳双键，也可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不会被氧化成环己甲酸，故不能再与乙醇在浓硫酸催化下酯化制得化合物X，D错误； 答案选A。 4．（24-25高三上·北京·开学考试）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。 下列说法不正确的是 A．Y中含有三种官能团 B．②是酯化反应 C．该合成路线中有可循环使用的物质 D．PA可发生水解反应重新生成Z 【答案】D 【分析】 Z和  发生缩聚反应生成PA，结合Z的分子式知，Z为  ，根据Y、Z的分子式知，Y和甲醇发生酯化反应生成Z，则Y为  ，X发生消去反应、取代反应生成Y，以此解答。 【详解】A．根据分析，Y为含有三种官能团：羧基、醚键和碳碳双键，A正确； B．Y和甲醇发生酯化反应生成Z，②是酯化反应，B正确； C．由Z和PA的结构简式可以推知，Z和发生缩聚反应生成PA的过程中会生成甲醇，可循环使用，C正确； D．由Z和PA的结构简式可以推知，PA可发生水解反应得到，不能直接得到Z，D错误； 故选D。 5．（24-25高三上·辽宁·开学考试）下列说法错误的是 A．2-氯丁烷可以在氢氧化钠水溶液中加热生成2-丁醇 B．苯甲酸可以与乙二醇发生酯化反应生成苯甲酸乙二酯 C．将葡萄糖和硝酸银溶液混合，在酒精灯上加热可以观察到均匀光亮的“银镜” D．以乙烯为原料，可以经过加成反应、水解反应、取代反应生成1，4-二氧杂环己烷() 【答案】C 【详解】A．卤代烃可以在氢氧化钠水溶液中在加热条件下水解生成醇，2-氯丁烷可以在氢氧化钠水溶液中加热生成2-丁醇，故A正确； B．酸和醇能发生酯化反应生成酯，所以苯甲酸可以与乙二醇发生酯化反应生成苯甲酸乙二酯，故B正确； C．葡萄糖中有醛基，能和银氨溶液反应产生银镜。硝酸银溶液和氨水反应才能得到银氨溶液，且要得到光亮的银镜，需要水浴加热，不能在酒精灯上加热，故C错误； D．乙烯和溴水加成得到1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇在浓硫酸作用下发生分子间脱水可得到1，4-二氧杂环己烷，故D正确； 故选C。 6．（24-25高三上·广东深圳·阶段检测）绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法不正确的是 A．化合物I分子中所有碳原子可能共平面 B．1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应 C．化合物I和III均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．化合物III能与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】D 【详解】A．苯环上和与苯环直接相连的碳原子共面，碳碳双键和与碳碳双键直接相连的碳原子共面，单键可以旋转，可通过旋转后与苯环、碳碳双键形成的面共面，A正确； B．含有一个苯环、一个醛基，1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应，B正确； C．化合物Ⅰ中含有碳碳双键、化合物Ⅱ含有醛基，都能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，，C正确； D．化合物III无酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误； 故选D。 7．（23-24高二下·河北保定·期中）某研究小组在铑催化的研究区域成功实现对映选择性烯丙基磷化反应如图所示(—Ph代表苯基，—Mc代表甲基)。已知同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易失水变成羰基。下列叙述中正确的是 A．丙的分子式为 B．甲能发生加聚、酯化、还原、水解反应 C．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键 D．上述反应中的另一有机产物为乙醛 【答案】D 【详解】A．根据丙的结构简式可知，丙的分子式为，A错误； B．甲含有碳碳双键能发生加聚反应，含有羟基能发生酯化反应，含有碳碳双键能发生还原反应，不含有酯基或卤原子等能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误； C．甲中含有的碳碳双键和羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则用酸性溶液不可以证明甲含有碳碳双键，C错误； D．根据甲、乙、丙的结构简式可推断上述反应中的另一有机产物为乙醛，D正确； 故选D。 8．（23-24高二下·山东菏泽·期中）聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图： 已知RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基) 下列说法错误的是 A．试剂a是乙酸 B．由C2H2制备M的反应类型为加成反应 C．聚醋酸乙烯酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯 【答案】D 【详解】A．根据聚醋酸乙烯酯的结构得到M的结构简式为CH2=CHOOCCH3，M是乙炔和试剂a发生加成反应得到的，则根据质量守恒得到试剂a是乙酸，A正确； B．乙炔与乙酸发生加成反应生成醋酸乙烯酯（M），B正确； C．聚醋酸乙烯酯中不含碳碳双键或碳碳三键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确； D．根据已知信息可知，则聚醋酸乙烯酯与甲醇反应生成聚乙烯醇和乙酸甲酯，D错误； 答案选D。 9．（23-24高二下·安徽宿州·期中）对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是 A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热 B．若反应①和②对换，最终会得到是 C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同 【答案】C 【详解】A．由合成路线可知，反应①为甲苯的硝化反应，反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热，A正确； B．若反应①和②对换，由于-COOH为苯环上间位定位基，故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子，还原后羧基与氨基处于间位，B正确； C．反应③为还原反应，应该在阴极完成反应③的转化，C错误； D．题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4，所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同，D正确； 故选C。 10．（23-24高二下·山东济宁·期中）已知反应R′CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为 A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代 C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化 【答案】A 【详解】由所给信息进行逆合成分析，若想要得到，需要得到CH3CHO，乙醛可通过乙醇氧化得到，乙醇可通过乙烯与水加成得到，所以由乙烯到，依次经过； 故选A。 11．有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：(CH3)2C=CH—CH3 (CH3)2C=O＋CH3CHO。已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化： 从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是 A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化 C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化 【答案】B 【分析】由有机物的转化关系可知，发生题给信息反应生成和，则A为、B为、F为；催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则C为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，则D为；酸化得到，则E为；催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则G为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则H为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成。 【详解】由分析可知，B合成E的步骤为催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，催化剂作用下与氧气干扰发生催化氧化反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，酸化得到，涉及的反应为氧化反应、水解反应、酸化，故选B。 12．（24-25高三上·北京·阶段检测）阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物，可用于治疗慢性风湿性关节炎，其分子结构如下图。 下列说法不正确的是 A．分子中含有手性碳原子 B．分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 C．该物质可发生取代反应、加聚反应 D．1 mol该物质最多能与3 mol Br2发生加成反应 【答案】D 【分析】阿明洛芬含有的官能团为碳碳双键、氨基、羧基； 【详解】A．分子中含有手性碳原子，即与羧基、甲基直接相连的碳原子为手性碳，A正确； B．四个单键的碳原子为杂化，苯环中的碳原子以及双键两端碳原子为杂化，B正确； C．含有羧基，可发生酯化反应即取代反应，含有碳碳双键可发生加聚反应，含有氨基与羧基，可以发生缩聚反应，C正确； D．能与发生加成反应的只有碳碳双键，则1mol该物质能与1mol发生加成反应，D错误； 故选D。 13．（24-25高三上·福建泉州·阶段检测）吲哚美辛(R)是一种强力镇瘸消炎药，它的一种合成路线如下。已知： (1)芳香族化合物A 的名称为 ； A→B所需试剂是 。 (2)写出反应E→F的化学方程式 。 (3)F到G的反应类型： 。 (4)试剂a的结构简式： 。 (5)已知B→C中KMnO4被还原为Mn2+，理论上B与KMnO4的物质的量之比为 。 (6)试剂b的结构简式为，Q与试剂b互为同分异构体，二者有相同官能团，Q含有手性碳原子，写出Q的结构简式： 。 【答案】(1) 甲苯 FeCl3和Cl2（或Fe和Cl2） (2) (3)还原反应 (4)CH3CHO (5)5∶6 (6) 【分析】根据A的分子式及L的结构简式可得，A为甲苯()，在做催化剂的条件下和反应(F或Fe和Cl2)生成B()，被酸性高锰酸钾氧化生成C()，与SOCl2反应生成D()。根据流程及F的分子式可得，E()与浓硝酸、浓硫酸反应生成F()，发生还原反应生成 G()，根据已知信息①，生成的H为，根据L的结构简式可得，K为，根据已知信息②第一步，H与试剂a反应后脱水生成，试剂a为乙醛。根据已知信息②第二步，L()与HCl反应生成M()，M与试剂b经反应生成R。 【详解】（1）根据分析，芳香族化合物A 的名称为甲苯；A()→B()所需试剂是FeCl3和Cl2(或Fe和Cl2)； （2）根据分析，E()与浓硝酸、浓硫酸反应生成F()，为硝化反应，化学方程式为； （3）据分析，F到G为硝基转化为氨基，则反应类型：还原反应。 （4）根据分析，试剂a的名称是乙醛； （5）B(被酸性高锰酸钾氧化生成C()中，KMnO4被还原为Mn2+，1mol KMnO4得到5mol电子，生成，1mol失去6mol电子，根据电子守恒，理论上B与KMnO4的物质的量之比为5:6； （6）试剂b的结构简式为，Q与试剂b互为同分异构体，二者有相同官能团，Q含有手性碳原子(连接四个不同原子或基团的碳原子)，可得Q的结构简式为。 14．（24-25高三上·四川雅安·阶段检测）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：A分子中只含有一种官能团且能与反应生成。 回答下列问题： (1)A的结构简式是 ，C中官能团名称是 。 (2)F生成G的反应类型是 ，写出反应的化学方程式 。 (3)G中手性碳原子数目为 。 (4)满足下列所有条件的有机物同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3的结构简式为 (任写1种)。 ①分子式比F少1个碳原子        ②苯环上只有两个取代基        ③能发生银镜反应 (5)以苯和甲苯为原料制备的合成路线如下，根据信息完成下空：(无机试剂任选)。 试剂①为 (写化学式)，、的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) (或) 羰基、羧基 (2) 取代反应 ＋HCl (3)1 (4) 6 或 (5) 【分析】A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2，说明A中含有羧基一种官能团，结合A的分子式和A到B的条件、B的结构简式可以推导出A的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，B的结构简式为，B与苯发生开环加成反应生成C，C的结构简式为，C发生还原反应生成D，D的结构简式为，D发生取代反应生成E，E的结构简式为，G的结构简式为，结合E和G的结构简式、F的分子式可以推导出F的结构简式为 ；据此解答。 【详解】（1）根据分析，A的结构简式为：(或)； C的结构简式为，官能团为羰基和羧基； （2）F的结构简式为：，F与CH3I发生反应得到G和HI，反应类型为取代反应； E的结构简式为，F的结构简式为 ，E自身取代生成F，E到F的方程式为：＋HCl； （3）G的结构简式为：，手性碳原子为一个碳原子周围有四个不同的原子或原子团，有一个手性碳原子； （4）F的结构简式为：，①分子式比F少1个碳原子，有9个碳原子；②苯环上只有两个取代基，含有苯环且苯环有2个取代基；③能发生银镜反应，有醛基；符合条件的同分异构体有：(邻间对)，(邻间对)，共6种；核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3的结构简式为或； （5）甲苯被KMnO4氧化为苯甲酸，H为；H与SOCl2反应得到K，K与苯在AlCl3作用下加热得到，结合题目中E到F的信息可知，K的结构简式为：；生成，结合题目中C到D的反应，试剂①为。 15.（24-25高三上·上海·期中）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下： ⑴．原料CH2BrCH2Br的名称 ，H中含氧官能团的名称为 。 ⑵．③的反应类型是 ，③反应中K2CO3的作用是 ，反应③和④的顺序不能对换的原因是 。 ⑶．A与足量新制Cu(OH)2反应(加热)的化学方程式： 。 ⑷．A的其中一种同分异构体满足下列条件，请写出其结构简式： 。 ① 遇FeCl3显色；② 含醛基；③ 核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2。 ⑸．化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 。 ⑹．依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选) 。(已知：−CN在酸性条件下易水解为−COOH)。 【答案】⑴． 1，2-二溴乙烷 醚键，酮羰基 ⑵． 取代反应 K2CO3可与生成的HBr反应，使反应③向正反应方向进行 物质C含有酚羟基，若是先发生反应④，酚羟基也会被氧化，这样最后无法得到物质E ⑶．+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+4H2O ⑷．或 ⑸． ⑹． 【分析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。 ⑴．原料CH2BrCH2Br的名称1，2-二溴乙烷；由结构可知，H中含氧官能团的名称为醚键，酮羰基； ⑵．反应③为酚羟基中氢被取代的反应，其类型是取代反应；反应③会有HBr生成，碳酸钾溶液显碱性，可以和HBr反应，可以促进反应正向进行，若把③、④位置互换，则酚羟基会被氧化，无法生成E物质； ⑶． A分子中含醛基和酚羟基，醛基在碱性条件下能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化还原反应生成氧化亚铜沉淀和羧基盐，酚羟基和碱氢氧化钠反应生成钠盐，反应为：+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+4H2O； ⑷．A分子中除苯环外，含有2个碳、3个氧、1个不饱和度；其同分异构体满足下列条件：① 遇FeCl3显色，含有酚羟基；②含醛基，醛基为1个不饱和度；③ 核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2，则苯环上结构对称，且分子中应该不含甲基；则可以为或。 ⑸．化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到，中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为； ⑹． 苯和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到苯甲醛，苯甲醛与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。 1．（24-25高三上·湖南常德·阶段检测）有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是 A．上述转化中，只发生了取代反应 B．1molZ最多能与发生加成反应 C．在水中的溶解度X>Z D．G分子中含有2个手性碳原子 【答案】C 【详解】A．上述转化中，X→Y、 Y→Z为取代反应，Z→G为加成反应，A错误； B．Z中的羰基、苯环可以与氢气发生加成反应，1molZ最多能与4mol氢气发生加成反应，B错误； C．X中羧基上的羟基与水分子间能形成氢键，而Y中的氯原子则不能，因此在水中的溶解度X>Y，C正确； D．G分子中只有1个手性碳原子，如图所示（手性碳原子用*标示）：，D错误； 故选C。 2．（24-25高三上·青海·阶段检测）化合物R是一种药物合成的重要中间体，部分合成路线如图： 下列说法错误的是 A．M分子含手性碳原子 B．N与R相比，N的沸点更高 C．R不存在含有苯环的同分异构体 D．M、N、R均能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】C 【详解】A．碳原子上连接4个不同的原子或者原子团为手性碳原子，故如图（带*号），M分子含2个手性碳原子，A正确； B．由N与R相比，N中含有羟基，存在氢键，故N的沸点更高，B正确； C．R中含有5个不饱和度，而苯环中只含有4个不饱和度，故R存在含有苯环的同分异构体，C错误； D．M、N、R中都含有碳碳双键，故均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确； 故选C。 3．（24-25高三上·北京·阶段检测）某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是 A．化合物A的结构可能有3种 B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 C．F的结构简式可表示为 D．由A生成E发生氧化反应 【答案】C 【分析】 由有机物的转化关系可知，由A能与碳酸氢钠反应可知，A分子中含有—COOH，能发生银镜反应说明含有—CHO或—OOCH；由B能与溴水发生加成反应可知，A分子中含有碳碳双键或碳碳三键；由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知，F为，则A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO。 【详解】A．由分析可知，A的结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO，故A错误； B．由分析可知，A中可能含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键，故B错误； C．由分析可知，F的结构简式为，故C正确； D．由图可知，在镍做催化剂作用下，A与氢气发生还原反应生成E，故D错误； 故选C。 4．（24-25高三上·湖北·阶段检测）某种具有菠萝气味的香料N的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．试剂X可能为溶液 B．用色谱法可检测到M中含有酯基 C．Y和N都不存在顺反异构 D．N可以发生取代、加成、氧化等反应 【答案】B 【分析】苯酚与试剂X反应生成苯酚钠，X可以是NaOH或，苯酚钠与氯乙酸发生取代反应生成M，M与Y(丙烯醇)反应生成N，据此回答。 【详解】A．苯酚生成苯酚钠，可以用NaOH或，则试剂X可能为溶液，A正确； B．色谱法可以在一定程度上检测到有机物中可能含有酯基，但不能直接确定酯基的存在，B错误； C．N和Y(丙烯醇)中碳碳双键的中有1个C上连有两个H原子，故不存在顺反异构，C正确； D．N中有酯基和碳碳双键，可以发生取代、加成、氧化等反应，D正确； 故选B。 5．（24-25高三上·湖北·期中）盐酸米多君是用来治疗低血压的药物，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该物质分子式为C12H20N2O4Cl B．其水解产物之一可以发生缩聚反应 C．1mol该物质最多可以消耗lmolNaOH D．该物质与足量H2加成后的产物有3个手性碳 【答案】B 【详解】A．根据结构简式可知该分子的分子式是，A项错误； B．该分子有酰胺基，水解后会得到，具有羟基和氨基，它能和具有多个羧基的分子发生缩聚反应，B项正确； C．该分子右侧的-NH3Cl类似于NH4Cl，能和氢氧化钠1: 1反应，生成氨基，酰胺键水解会产生1个羧基，也能和氢氧化钠1: 1反应，因此1mol该物质能和2mol氢氧化钠反应，C项错误； D．如图所示，该物质与足量H2加成后的产物有5个手性碳，D项错误； 故选B。 6．（24-25高二上·江苏泰州·期中）制备重要的有机合成中间体X的反应如下所示。 下列说法正确的是 A．该反应的反应类型为取代反应 B．2-环己烯酮中采取杂化的碳原子有2个 C．中间体X与足量氢气加成后的产物中含3个手性碳原子 D．中间体X能够发生氧化、加聚和消去反应 【答案】C 【详解】A．如图所示： ，2-环己烯酮中C-H断裂，与苯甲醛在羰基上发生了加成反应，A错误； B．中采取杂化的碳原子共有3个，包括碳碳双键上2个，羰基碳氧双键上1个，B错误； C．中间体X与足量氢气加成后的产物与足量H2完全加成后所得分子为 ，所得分子中含有3个手性碳原子，如图所示： ，含3个手性碳原子，C正确； D．中间体X，含有碳碳双键、羰基、羟基，能够发生氧化、加聚，羟基相连碳原子的邻位碳原子上无氢，不能发生消去反应，D错误； 故选C。 7．（2024·四川德阳·一模）一定条件下，有机化合物X、Y的转化关系如下，下列说法错误的是 A．X和Y分子中均含有1个手性碳原子 B．X和Y互为同分异构体 C．X比Y的一氯代物种类少1种(不考虑立体异构) D．X和Y均能发生取代反应和氧化反应 【答案】A 【分析】手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。 【详解】A．X分子中含有1个手性碳原子，Y分子中含有两个手性碳原子，A错误； B．X分子和Y分子的化学式均为C10H14O3，两者互为同分异构体，B正确； C．不考虑立体异构，X的一氯代物有5种，Y的一氯代物有6种，C正确； D．两个分子中均含有甲基和羰基，因此均可以发生取代反应和氧化反应，D正确； 故选A。 8．（24-25高二上·江苏无锡·期中）有机物甲（）可以通过如图路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：下列说法不正确的是 A．甲能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应一定条件 B．步骤Ⅰ的反应方程式是： C．步骤Ⅲ的反应类型是氧化反应 D．在合成甲过程中步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基 【答案】B 【分析】步骤Ⅰ中中的一个H被取代生成和HCl，发生的是取代反应；步骤Ⅱ是在一定条件下和CO、HCl反应生成，步骤Ⅲ中加入银氨溶液可以氧化醛基为羧基再经酸化得到戊，其结构式为：，步骤IV是在一定条件下水解即可得到物质甲。 【详解】A．甲中含有氨基、羧基和苯环，氨基显碱性可与盐酸反应，羧基显酸性可与氢氧化钠反应，A正确； B．反应I为氨基中H原子被取代，同时生成HCl，反应方程式为：+HCl，B错误； C．反应III中银氨溶液与醛基发生氧化还原反应，醛基被氧化，经酸化后得到羧基，为氧化还原反应，C正确； D．-NH2易被氧化，反应III中加入了氧化剂氧化醛基，反应I中氨基反应生成肽键，IV中水解生成氨基，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确； 故选B。 9．（23-24高二上·江苏南京·阶段检测）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．反应①的条件可为：浓/浓 B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 【答案】B 【详解】A．反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓/浓，A正确； B．反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误； C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确； D．若反应①、②顺序互换，由于—COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确； 故选B。 10．（24-25高三上·福建福州·阶段检测）从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是 A．calebinA中碳原子的杂化方式仅有两种 B．其酸性水解的产物均可与溶液反应 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D．1mol该分子最多与发生加成反应 【答案】D 【详解】A．苯环、碳碳双键、酯基、羰基中的C是sp2杂化，其他C是sp3杂化，A正确； B．分子内含有酚羟基和酯基，且酯基在酸性条件下水解生成两种有机物，均可以与碳酸钠反应，，B正确； C．苯环上共有6种氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，C正确； D．在中，苯环、碳碳双键、(酮)羰基可以与氢气加成，故1 mol该有机物可以与9 mol H2加成，D错误； 故选D。 11．（24-25高三上·北京·阶段检测）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．CAPE存在顺反异构 B．Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有丙酮 C．CAPE可作抗氧化剂，可能与羟基有关 D．Ⅲ与足量溶液反应，消耗 【答案】D 【详解】A．顺反异构指化合物分子具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间排列方式不同出现非对映异构体的现象，限制因素一般是由有机物结构中出现“C=C”、“C=N”等不能自由旋转的官能团引起，CAPE含有C=C双键，且双键左右两边含有一对不同基团，所以CPE有顺反异构体，选项A正确； B．，化学反应前后原子的种类和数量不发生改变，故另一生成物的化学式为C3H6O，为丙酮，选项B正确； C．CAPE可作抗氧剂，是因为其结构中含有易被氧化剂氧化的C=C双键和羟基（-OH），选项C正确； D．1molⅢ中含有1mol酯基和1mol羧基，羧基显酸性，与NaOH发生酸碱中和反应，酯基与NaOH发生水解反应，故消耗2molNaOH，选项D错误； 故选D。 12．（23-24高二下·陕西西安·期中）1，4-环己二醇()，是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．反应(5)生成的产物有2种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体 【答案】C 【分析】发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，M与溴水发生加成反应得到N：，N发生消去反应得到，与溴水发生加成反应得到，与氢气发生加成反应得到Y：，Y发生水解反应得到产物。 【详解】A．根据分析可知，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，故A正确； B．反应(5)生成的产物有2种，除之外，另一种为：，故B正确； C．反应(2)是氯代烃的消去反应，条件为强碱的醇溶液，而反应(7)为卤代烃水解得到醇，反应条件为强碱的水溶液，反应条件不相同，故C错误； D．根据分析，N和Y可能为同分异构体，若M与氯气发生加成反应得到N，此时N与Y不互为同分异构体，故D正确； 故答案选C。 13．（24-25高三上·内蒙古锡林郭勒盟·期中）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一、某同学从基础化工原料A出发，针对酮类有机物H设计了如下合成路线： 已知：。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，由A→B的反应中，A中的 键断裂(填“π”或“σ”)。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)写出由D→E的化学方程式 。 (4)G→H的反应类型为 ，H结构简式为 。 (5)满足下列条件且与E互为同分异构体的芳香族化合物M有 种。 ⅰ．苯环上有4个取代基 ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应 ⅲ．其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为 ⅳ．该物质可催化氧化生成醛 (6)参照上述合成路线，以和为原料合成的路线如下： 合成过程中除生成主要产物I()外，还生成另一种有机副产物J()，请分析()易生成产物I和J的原因是 。 【答案】(1) 丙烯 σ (2)(酮)碳基、酯基 (3)+CH2=CH2↑ (4) 消去反应 (5)4 (6)可与两分子CH3CHBrCH3发生类似于B到D的取代反应生成I()外，也可与一分子CH3CHBrCH3发生类似于B到D的取代反应生成另一种副产物J() 【分析】丙烯与Br2发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Br，根据G的结构简式和已知酮类有机物H及H的分子式，G发生消去反应生成H，则H的结构简式为； 【详解】（1）根据A的键线式可知，A的名称为丙烯；丙烯与Br2发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Br，C-H键断裂，单键一定是σ键，故反应中断裂的是σ键； （2）根据D的键线式，D中含氧官能团的名称为(酮)碳基、酯基； （3）D发生已知中的反应生成E，同时有CH2=CH2生成，化学方程式为+CH2=CH2↑； （4）根据分析可知，G发生消去反应生成H，根据G的结构简式和已知酮类有机物H及的H分子式，G发生消去反应生成H，H结构简式为； （5）芳香族化合物M与H互为同分异构体，H的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，则M中除了苯环无其他环或者双键，M苯环上有4个取代基，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，含有6种不同化学环境的氢原子，能催化氧化生成醛，则含有−CH2OH结构，满足条件的结构简式为、、和共4种； （6）CH3CH(OH)CH3与HBr发生取代反应生成CH3CHBrCH3，发生催化氧化生成，与两分子CH3CHBrCH3发生类似于B到D的取代反应生成I()外，也可与一分子CH3CHBrCH3发生类似于B到D的取代反应生成另一种副产物J()。 14．（24-25高三上·天津河西·期中）有机物F可用于预防血栓类疾病，某种合成的路线如图所示，回答问题： (1)F中的含氧官能团名称是羟基、 。 (2)E的分子式为 ，E→F反应类型为 。 (3)有机物C中碳原子的杂化方式是 。 (4)A→B的氧化剂可以是_______(填序号)。 A．氯化铁溶液 B．氧气 C．新制悬浊液 D．酸性溶液 (5)有机物①②沸点大小关系：① ②(填“大于”或“小于”)。 (6)C→D的化学方程式为 。 【答案】(1)酯基、酮羰基 (2) 加成反应 (3)、 (4)C (5)小于 (6) 【分析】结构中的醛基被氧化转化为，再发生酯化反应生成，C与乙酸酐反应生成，与发生加成反应生成。 【详解】（1）根据F的结构简式可知，官能团为碳碳双键、羟基、酯基、酮羰基； 故答案为：酯基、酮羰基； （2）根据E的结构简式，则分子式为；根据结构分析可知与发生加成反应生成； 故答案为：；加成反应； （3）根据C的结构简式可知，苯环为平面形，6个碳原子为杂化方式，酯基碳原子含有碳氧双键，该碳原子为杂化方式，甲基碳原子为四面体结构，碳原子为杂化方式； 故答案为：、； （4）A结构中含有醛基、羟基，醛基、羟基都易被氧化，转化成B时只有A中的醛基被氧化，羟基未被氧化，则氧化剂氧化性较弱，A三氯化铁能氧化醛基，但也能与酚羟基形成络合物，若三氯化铁过量也可以氧化酚羟基，A错误，B氧气、D酸性高锰酸钾氧化性强，能同时氧化醛基和羟基，BD错误，C新制悬浊液氧化性较弱，只能氧化醛基，酸化后可生成，C正确； 故答案为：C； （5）有机物①易形成分子内氢键，而有机物②形成分子间氢键，沸点高于有机物①； 故答案为：小于； （6）与乙酸酐反应生成，化学方程式为； 故答案为：。 15．（24-25高三上·江苏苏州·期中）化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： (1)A→B中加入目的是 。 (2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (3)C转化为D时，还生成和 (填无机物化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1。 (5)E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为 。 (6)在合成化合物G路线中，的作用为 。 【答案】(1)K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行 (2)sp2、sp3 (3)HCl (4)或 (5) (6)保护(酚)羟基 【分析】加入的化合物M能发生银镜反应，M含有醛基，根据F的结构简式，E与M在NaH作用下反应生成F，M为，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答； 【详解】（1）A与发生取代反应生成B和HCl，A→B中加入目的是K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行； （2）B分子中苯环中的碳原子、醛基中的碳原子为sp2杂化，-CH2-中碳原子为sp3杂化； （3）根据原子守恒，C转化为D时，还生成和HCl； （4）C为，C的一种芳香族同分异构体，含有苯环，能与Na反应，则含有羟基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1，则高度对称，结构简式为或； （5）根据分析，M的结构简式为； （6）A中酚羟基与发生取代反应生成，F→G的转化中，又转化为酚羟基，可知在合成化合物G路线中，的作用为保护(酚)羟基。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 / 学科网（北京）股份有限公司 $$