7.1.2 同系物 同分异构体 课件 2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

人教版 必修二 第七章 有机化合物 第2课时 同系物 同分异构体 第一节 认识有机化合物 核心素养 发展目标 1.了解同系物、同分异构体的概念，学会判断简单烷烃的同分异构体，建立同系物、同分异构体判断的思维模型。 2.掌握简单烷烃同分异构体的书写方法，建立同分异构体书写的思维模型。 2 同系物 01 同分异构体 02 烷烃同分异构体的书写与判断 03 CONTENTS 目录 知识点1：同系物 CH3(CH2)9CH3 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 乙烷 丙烷 十一烷 丁烷 CH3(CH2)9CH3 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 乙烷 丙烷 十一烷 丁烷 观察以下几种烷烃的结构简式，这些烷烃分子有什么特点，在组成上有什么差异呢？ 分子组成：相差一个或若干个CH2原子团 (相对分子质量相差14n) 1、同系物概念：结构相似，在分子组成相差1个/若干CH2原子团的物质互称为同系物 01 下列物质互为同系物的是( ) A. 与 B.CH3CH3与 C.CH3CH2Cl与 D.CH3CH2CH3与CH3CH2Cl 5 【例1】 ①CH3CH3和CH3CH2CH3　　。  ②CH2==CH2和CH2==CH—CH2—CH3　　。  ③ 和 　　。  【例2】 是 是 ④ 和 　　。  是 否 判断下列各组内的物质是否互为同系物(填“是”或“否”)。 ⑤ 和CH2==CH2　 　。  否 小结： 判断同系物的三个关键点 ①“同”： 两种物质属于同 物质； ②“似”： 两种物质 相似； ③“差”：两种物质在分子组成上相差一个或若干个 。 一类 结构 CH2原子团 2、同系物性质 ①同系物的物理性质不同，化学性质相似。 ②同系物的相对分子质量一定不相同。 若两个同系物仅仅相差一个CH2，它们性质会有怎样的变化呢？       人类所合成的第一种香精就是香兰素，是由德国的M.哈尔曼博士与G.泰曼博士于1874年合成成功的。而将香兰素中的甲氧基换成乙氧基，那么合成的化合物叫乙基香兰素（3-乙氧基-4-羟基苯甲醛）。虽然从结构上看，也只是增加了一个亚甲基（CH2），但香气要比天然香兰素要强3~4倍。   香兰素是从兰科植物香荚兰豆中提取的一种有机化合物，又名香草醛，化学名称为3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。香兰素具有香荚兰豆香气及浓郁的奶香，起增香和定香作用，广泛用于化妆品、烟草、糕点、糖果以及烘烤食品等行业，是全球产量最大的合成香料品种之一。 知识点2：烷烃的结构表示方法——结构简式 结构简式 ： 省略C−H键上的横杠，把同一碳原子上的H合并，省略横线上C−C键的横杠 【注意】 省略单键，但双键、三键不能省略 CH3-CH3 结构式 结构简式 把同一C上的H合并 省略C—H键 省略横线上 C—C键 CH3CH3 结构简式 01 9 练习：结构简式书写 练习：结构简式书写 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3-CH-CH3或CH3CH(CH3 )CH3 练习：根据结构简式写碳骨架的连接方式 (CH3)3CC(CH3)3 _______________________________ (CH3)2CH(CH2)2CH3 _______________________________ (CH3)2CH(CH2)2C(CH3)3 _______________________________ 练习：根据结构简式写碳骨架的连接方式 键线式 省略碳、氢元素符号，只写碳碳键； 相邻碳碳键之间的夹角画成120°，每个端点和转折点都表示碳原子； 除C、H以外原子都保留下来。 CH3CH2CH3 键线式可表示为__________________ 键线式可表示为__________________ CH3CH=CHCH3 键线式可表示为__________________ 知识点3：烷烃的结构表示方法——键线式 再思考： 丁烷（C4H10）的C、H原子间只有 这一种组合方式吗？ 正丁烷 异丁烷 知识点4: 同分异构体 1、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 2、同分异构体：具有相同分子式而结构不同的化合物的互称 正丁烷 示例 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 ׀ CH3 异丁烷 02 课本P61，思考 互为同分异构体的是　　　　 　。  ①②、 ③④⑤⑧⑨、 ⑥⑦ 3.下列有机物中和甲烷互为同系物的是　　 　(填序号，下同)，和 CH2==CH2互为同系物的是　　 ，和 互为同分异构体的是　　。 ①②④ ③ ③⑥ ①CH3CH2CH3　②　 　 ③CH2==CH—CH3　 ④　　　　　　　⑤　　　　　⑥ 【例3】 同分异构体不一定是同类物质 同系物一定是同类物质 名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788 异丁烷 -159.6 -11.7 0.557 正丁烷和异丁烷的某些物理性质 物理性质：支链越多，熔沸点越低，密度越小 化学性质：不一定相似 18 知识点4: 同分异构体 3、同分异构的性质 1.下列相关说法正确的是 A.16O2和18O3互为同位素 B. 和 互为同分异构体 C. CH3CH2CH2CH3 和 互为同系物 D. 和 为同一种物质 D 【例4】 归纳总结 “四同”同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较 概念 研究对象 比较 实例 相同 不同 同系物 有机化合物 结构相似 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 CH3CH3与 同分异构体 化合物 分子式相同 结构不同 CH3CH2CH2CH3与 同素异形体 单质 元素种类相同 性质不同 O2与O3、白磷与红磷 同位素 原子 质子数相同 中子数不同 C、C与C 知识点5: 烷烃同分异构体的书写 1.烃基 烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，如—CH3叫甲基， —CH2—CH3叫乙基。 思考1：写出己烷C6H14所有同分异构体的结构简式 【思考】下列哪些是属于同一碳链？(碳干分析法) C C C C － － － (1) (4) (6) (5) (3) (2) ∣ C C C C － － ∣ C C C C － － ∣ C C C C － － ∣ C C C C － ∣ C ∣ C C C － ∣ √ √ √ C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C—C—C—C C C C—C—C—C C C (1)排主链，主链由长到短 (2)减一个碳变支链 支链位置由心到边，但不到端。 (3)减两个碳变支链 对称碳不重排 (4)补氢——看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 己烷有五种同分异构体 注意：减下的碳要少于剩余的碳。 同分异构体书写：减碳法 C6H14 书写示例：书写C7H16 的同分异构体 H H H H H H H H H H C C C C － － － － － ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ C C C － － ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ － H H H H H H 1. 主链7个碳（无支链） 请以庚烷的同分异构体的书写为例，结合丁烷和戊烷的书写，归纳总结出减碳移位法书写同分异构体的一般方法和思路。 练习1 2.主链6个C（支链1个C） C C － － － C C C － － C － C C ∣ C C － － － C C C － － C C ∣ C C － － － C C C － － C (支链位置由心到边) (主链由长到短) C C C － － － C C C － － C － （1）支链为乙基 C ∣ C ∣ C C － － C C C － － C ∣ C ∣ × 注意：乙基不能连在2号碳上，否则导致主链增长 (支链由整到散) (支链位置由心到边) 2.主链5个C（支链2个C） I、两甲基在同一个碳原子上 C C － － C C C － － C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C C － － C C C － － C ∣ C ∣ (支链由整到散) (支链位置由心到边) （2）支链为两个甲基 2.主链5个C（支链2个C） II、两甲基在不同碳原子上 C C － － C C C － － C C － － C C C － － C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ (排布由对到邻再到间) 支链邻位 支链间位 注意：甲基不能连在端位碳上 (支链由整到散) 2.主链4个C（支链3个C） C C － － － C C C － － C － C C － C C C － － C ∣ C ∣ C ∣ 只有一种结构 2.主链4个C（支链3个C） C-C-C-C-C-C-C C7H16 的同分异构体共有9种： C ∣ C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C C ∣ C ∣ C ∣ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 (1)找出主链(最长的碳链)的对称轴,避免重复书写。 主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布同、邻、间。 2.书写方法总结：碳链缩短法 (2)主链上的链端碳原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链,避免写出重复的结构。 (3)书写时不能只写碳骨架，应满足碳原子4个价键的要求，补足相应数目的氢原子。 知识点6: 等效氢 思考2： CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 分子中有几种不同化学环境的氢原子？ 3种氢原子； 判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子) (1)连接同一碳原子的氢原子是等效的。 (2)对称位上的氢等效。 (3)同一个碳上甲基上的氢等效。 H3C—CH2—CH2—CH2—CH3 ① ① ① ① ① ① ① ① ② ② ③ ② ③ ④ 练习：写出戊烷（C5H12）所有的结构简式，并标明不同化学环境氢原子的种类。 常见烷烃同分异构体数目 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 有机物种类繁多的原因： (1)碳原子所成价键多 (2)碳原子成键方式多样 (3)碳骨架多样 (4)成链原子及种类多而灵活 (5)同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一 思考3 请写出下列烷烃有几种一氯代物？同时你发现它们有什么特点？那它们的一溴代物分别又有多少种呢？ 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 一氯代物 一溴代物 1 1 1 1 2 2 4 4 8 8 烃的一元取代产物同分异构体数目的判断---等效氢法 烃的一元取代物分子中，等效氢原子种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。 思考4 C3H6Cl2 有多少种结构？ C—C —C C—C —C Cl C—C —C Cl ① ② ③ C—C —C Cl C—C —C Cl × ④ × 小结：二元取代物同分异构体判断方法——定一移二法 步骤： 碳链异构 （降碳法） 考虑对称 一元取代物 （等效氢法） 考虑对称 二元取代物 （定一移二） 练习 : C4H8Cl2 有多少种结构？ C—C —C—C C—C —C—C Cl C—C —C —C Cl ① ② ③ C—C —C Cl ④ C—C—C —C Cl C—C—C —C Cl × ① ② × C—C —C C C ① ② ③ 将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有1种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有1种结构。同样，二氯乙烷有2种结构，则四氯乙烷也有2种结构。 【结论】若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体 等同转换法： $$