第41期 有机化合物的结构特点-【数理报】2024-2025学年高二化学选择性必修3同步学案(人教版2019)

2025-04-22
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教辅
《数理报》社有限公司
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资源信息

学段 高中
学科 化学
教材版本 高中化学人教版选择性必修3 有机化学基础
年级 高二
章节 第一节 有机化合物的结构特点
类型 学案-导学案
知识点 -
使用场景 同步教学-新授课
学年 2025-2026
地区(省份) 云南省
地区(市) -
地区(区县) -
文件格式 ZIP
文件大小 1.71 MB
发布时间 2025-04-22
更新时间 2025-06-23
作者 《数理报》社有限公司
品牌系列 数理报·高中同步学案
审核时间 2025-04-22
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价格 2.00储值(1储值=1元)
来源 学科网

内容正文:

书 1.两“模” (1)球棍模型 用球和棍表示原子间的结合方式,例如乙烷的球棍模型为 . (2)空间填充模型 用大小不同的小球表示原子间的空间连接方式,例如甲烷的空间填 充模型为 .空间填充模型最能反映其真实存在情况. 注意:用模型表示有机化合物时需要注意原子半径大小关系. 2.六“式”[以正丁烷为例] 分子式 C4H10 实验式(最简式) C2H5 电子式 H∶C ·· H ·· H ∶C ·· H ·· H ∶C ·· H ·· H ∶C ·· H ·· H ∶H 结构式 H C   H H C   H H C   H H C   H H H 结构简式 CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3 键线式 注意:书写结构简式时,表示原子间形成单键的“—”可以省略,碳碳 双键( C C)和碳碳三键( 帒C C)不能省略;约定俗成的可省略的碳氧双 键有—CHO、—COOH、酯基、肽键等. 3.官能团、根、基三者的区别与联系 官能团 基 根 概念 决定有机化合物 特殊性质的原子 或原子团 化合物分子中去掉某些原 子或原子团后,剩下的原 子团 带电荷的原子或原子团, 是电解质的组成部分,是 电解质电离的产物 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定; 不能独立存在 不稳定; 不能独立存在 稳定; 可以独立存在于溶液中 或熔化状态下 实例 —OH、—Cl、 —COOH —NO2(硝基)、 —CH3(甲基)、 —NH2(氨基) NO-3、NH + 4、OH - 联系 官能团属于基,但基不一定是官能团;基与基能够结合成分子,基与根不 能结合;                            根和基可以相互转化 书 一、同分异构体的书写规律 书写同分异构体时,要有一定的原则和顺 序,做到不重复、不遗漏. 1.烷烃(只有碳架异构,用减链法) 以C7H16为例书写其同分异构体(为了简 便,所写结构中删去氢原子). (1)成直链,一条线(1种). C—C—C—C—C—C—C (2)摘一碳,挂中间,往边移,不到端(2 种).   C C C C  C  C C、    C C C C C  C C (3)摘两碳,作乙基,方法同上,不到端(1 种).  C C C   C C  C C (4)摘两碳,作甲基,两分离,同邻间,不到 端(4种).  CCC   C C  C C、 CC   C C   C C C               、 (同一碳上)  C C C  C   C C C (邻位碳上) 、 C C  C  C C  C C (间位碳上) (5)摘三碳,三甲基,依上详分析,去重需写 全(1种). C C   C C   C C C 综上,C7H16的同分异构体有9种. 小结:烷烃同分异构体的书写顺序为主链 由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到 端,排列由对、邻到间. 2.烯烃、烃的衍生物等 (1)碳架异构:同烷烃. (2)位置异构:在碳架异构的基础上,将官 能团按由“中间”到“一边”(链状),由“邻”到 “远”(环状)的顺序依次连在不同碳原子上. (3)官能团异构(类别异构):相同碳原子的 烯烃和环烷烃、芳香醇和酚、羧酸和酯、醇和醚 等具有相同的分子式,它们之间可构成官能团 异构. 小结:书写含有官能团的有机化合物的同 分异构体时,基本书写次序是碳架异构→位置 异构→官能团异构. 二、同分异构体数目的判断规律 1.等效氢法(对称法) 等效氢法在判断有机化合物的一元取代物 同分异构体的数目时尤其适用. (1)同一碳原子上的氢原子是等效的. (2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是 等效的. (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效 的(相当于平面镜成像时,物与像的关系). 如 CH4、 CH3 C CH  3 CH  3 CH 3 、 CCH3 CH  3 CH  3 C CH  3 CH  3 CH 3 的 一氯取代物均只有1种. 2.基元法 丁基(C4H9—)有4种同分异构体,分别是 CH3CH2CH2CH2—、 CH3CH2CHCH  3、 (CH3)2CHCH2—、 (CH3)3C—, 则 丁 醇 (C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)、C4H10的一 氯 代 物、 戊 醛 (C4H9—CHO)、 戊 酸 (C4H9—COOH)等都有 4种同分异构体(均指 同类有机化合物). 3.定一移一法 若某有机化合物分子中的取代基有 2个, 则首先固定一个取代基,然后按照一定的顺序 移动第二个取代基来确定同分异构体数目. 如确定C4H8Cl2的同分异构体种类数,先确 定碳架结构:C—C—C—C、 C C  C C,然后在 每种碳架结构上“定一移一”(序号表示第二个 氯 原 子 所 连 位 置): Cl C ① C ② C ③ C ④ 、 C C ⑤  Cl C ⑥ C、C ⑦  Cl C ⑧  C C ⑨ ,共9种. 4.换元法 若某有机化合物分子中共含有 a个氢原 子,且m+n=a时,其m元取代物和n元取代物 的同分异构体数目相等,利用换元法可快速判 断出一些多元取代物的同分异体数目. 如C4H8Cl2有9种同分异构体,则 C4H2Cl8 也有9种同分异构体. 书 知识点1 有机化合物的分类 按照不同的结构特点,有机化合物主要有 两种分类方法,一是依据 来分类,二是依据 来分类. 1.依据碳骨架分类 有 机 化 合 物 化合物 (如丁烷CH3CH2CH2CH3) (如溴乙烷CH3CH2Br{ ) 化合物 化合物 (  如环己烷 ) (  如环己醇 OH{ ) 化合物 ( 帨 師 師如苯 ) ( 帨 師 師如溴苯 Br{                       ) 拓展:环状化合物还包含杂环化合物,即构 成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如氮原 子、氧原子、硫原子等,如呋喃( ). 2.依据官能团分类 叫官能团.根据有机化合物中的官能团,可以对 有机化合物进行分类. 类别 官能团 代表物 烷烃 — 甲烷 CH4 烯烃 C C 碳碳双键 乙烯 ① 炔烃  帒 C C 碳碳三键 乙炔 帒  HC CH 芳香烃 — 師師 師 苯 卤代烃    C X碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH ② 乙醇 ③ 酚 —OH 羟基 苯酚 師師 師   OH 醚    C O C ④ 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 ⑤  醛基 乙醛 ⑥ 酮 C   O  ⑦ 丙酮 CH3OCH3 羧酸 ⑧  羧基 乙酸 CH3COOH 酯 ⑨  酯基 乙酸乙酯 瑏瑠 胺 —NH2 氨基 甲胺 CH3NH2 酰胺 C  O NH 2 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 注意:(1)苯环不是官能团,烷烃中没有官 能团. (2)书写官能团时应注意其规范性.例如, 不要将“—CHO”误写成“—COH”或“CHO—”. 若将“—CHO”写在碳链的左端,则应写成 “OHC—”. (3)官能团是一个整体,如不能误认为一个 羧基(—COOH)中含有一个羰基和一个羟基. (4)酯基(C  O O— R)中的 R不能为 H,否则变为羧基(—COOH). (5)酚和醇的官能团均为羟基(—OH),但 酚中的羟基直接与苯环相连,而醇中的羟基直 接连在链烃基碳原子上. 師 師帪如 CH 3OH 属于 酚, 師 師帪而 CH2 OH属于芳香醇. (6)官能团的多样性决定了有机化合物性 质的多样性. 師 師帪如 HCOO  COOH CH2 OH 同时具 有醇、醛、羧酸、酯的性质. 知识点2 有机化合物中的共价键 在有机化合物的分子中,碳原子通过 与其他原子形成不同类型的共价键, 共价键的类型和 对有机化合物的性质 有很大影响. 1.共价键的类型 (1)σ键 原子轨道沿着两个原子核间的键轴,以 “ ”的形式相互重叠,形成σ键.通过σ 键连接的原子或原子团可绕键轴 而不 会导致化学键的破坏. (2)π键 原子轨道以“ ”的形式从侧面重叠, 形成了π键.π键与σ键的轨道重叠程度不同, 所以 不同.通过π键连接的原子或原子 团 (填“能”或“不能”)绕键轴旋转. 一般情况下,有机化合物中的单键是 键,双键中含有 个 σ键和 个 π键,三键中含有 个 σ键和 个π键. 注意:形成π键时,原子轨道的重叠程度比 σ键的小,故π键不如σ键牢固. 2.共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子之间 的差 异,共用电子对会发生偏移.偏移程度越大,共 价键极性越 ,在反应中越容易发生 .键的极性并不是一成不变的,基团之 间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变 化,从而影响官能团和物质的性质.利用键的极 性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性 和在反应中的 部位. 乙醇与钠能发生反应放出氢气.同样条件 下,乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈,这 是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢 氧键的极性 . 共价键的断裂需要 能量,而且有 机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可 能.相对无机反应,有机反应一般反应速率较 ,副 反 应 较 ,产 物 较 . 注意:(1)非极性键和极性键均属于共价键. (2)常见的极性键有碳氢单键、碳氧单键、 碳氧双键、碳卤单键等. (3)常见的非极性键有碳碳单键、碳碳双 键、碳碳三键、非金属元素组成的单质中的共价 键等. 知识点3 有机化合物的同分异构现象 化合物具有 叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物 互为同分异构体.一般情况下,有机化合物分子 中碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越 . 有机化合物的同分异构现象主要有构造异 构和 .构造异构主要包括由碳骨架不 同而产生的 (如 CH3CH2CH2CH3、 CH3CH CH  3 CH 3 ),由官能团的位置不同而产 生的 (如 CH 2 CHCH2CH3、 CH3 CH CHCH3),以及由官能团不同而产生 的 (如CH3COOH和HCOOCH3). 注意:(1)同分异构现象不仅存在于有机化 合物与有机化合物之间,还存在于有机化合物 和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵 (NH4OCN)互为同分异构体. (2)“同分”指的是“相同的分子式”,而不 是“相同的相对分子质量”.如壬烷(C9H20)和萘 (C10H8)的相对分子质量都是128,但分子式不 同,不互为同分异构体. (参考答案见2版) ! " # $ !"#$% ! ! &' !!""( #$%& ) '* %(+,-(. ' ( !" " "#$%& ! ! '( ) * ! +( ,-. ! /0 123 /456789: /45;<=>?@ABC9D EFGHIJKL HMNOPQ RSTUVWKLXYZ!"#$%&'()(*[+\ ]^_YN,-./00 /012345678 9:34;<=>?@5 "#$%&$'(%')* 9:AB;<=>?@5 +,$%&$'(%'-* !"'-!./+/$"! #$%"&' ()*+, , /+/$` -a ! -% " !#$ %& '()*+,-. /+/$` $ a / -/ " 01%&2( )*#345 ! -, " !#$678 9: / --" /;$ <= / -$ " >=?@= A B= /+/$` ) a / -) " /;$678 9: / -( " CD9:E F/#?/;$G !-*" !H$ IJ= ! -0" K?L?M?N O $+ " PQ PQR S) /+/$` ( a O $%" %&TU / $/ " /H$678 9: / $, " /VW X$ YZ?[\]?^Q ( U_`abcd45 _`aef / $- " CD9:E F/HWVWX$G /+/$` * a /$$" "gh(9:# / $) " "gh(67 89:; "bGcdce "fkUKe "IJlmnZ+,$%&$/(%/$) "bGopZ/4qrstuvwxyz /+/Y{|kG;}EFGHIJl "]~IZ+,+++) "t€lG‚ƒZ+,$%#$/(%/)0 %$$,)),)**([„…†Y‡ "ˆZ‰ŠbGt€lp‹ŒRŽ][‘‡ "]~ˆ‚ƒZ%%%*$ "’“”•–—˜™ " b š ›  R Ž q[t‡œ <  ž Ÿ š " b š   / 4 ¡ p ¢ £ ¤ ¥ ¦ §[r s t ¨ © ª w « ¬ ­‡® ¢ ¯ ° ¤ ¢ ± ² ³ ´ µ ¯ ‰ Š ¶ š t € l p ‹ · ¸ 书 一、选择题(本题包括10小题,每小题只有1个选项符合题意) 1.下列有关有机化合物的说法正确的是 (  ) A.含碳元素的化合物一定都是有机化合物 B.有机化合物除含碳元素外,一定还含有氢元素 C.碳原子成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 D.易溶于苯和CCl4的物质一定是有机化合物 2.在CH 2 CHCl分子中,C—Cl键采用的成键轨道是 (  ) A.sp-p B.sp2-s C.sp2-p D.sp3-p 3.溴乙烷是制造镇静药物巴比妥的原料,也常用作制冷剂、熏 蒸剂等,其结构如右图所示,下列说法错误的是 (  ) A.溴乙烷分子中的官能团为碳溴键 B.①、②、④为极性键,③为非极性键 C.溴乙烷分子中键的极性最强的是②和④ D.若溴乙烷在NaOH溶液中加热发生取代反应,最容易断裂的共价键可能 是① 4.下列有关有机化合物的分类错误的是 (  ) A.卤代烃:①④ B.脂环烃:③⑥ C.烃的衍生物:①②④⑤ D.脂环化合物:    ②④⑥ O H3 C O OH COOH OHO 5.一种植物生长调节剂的分子结构如右图所示.下 列说法不正确的是 (  ) A.该物质含有3种官能团 B.该物质属于脂环烃 C.该物质不属于芳香族化合物 D.该物质属于烃的衍生物 6.卡马西平是一种治疗小儿惊厥的常用药,其结构简 式如右图所示,下列关于该有机化合物的说法正确 的是 (  ) A.分子式为C15H13N2O B.属于芳香烃 C.碳原子的杂化轨道类型为sp3 D.分子中的含氧官能团是酰胺基 7.关于以下结构的三种烃分子,下列说法正确的是 (  ) A.1mol甲分子内含有6mol共价键 B.甲、乙、丙三者互为同分异构体 C.丙分子的一氯取代产物只有一种 D.丙与苯乙烯 師 師帪( CH CH  2)不互为同分异构体 8.我国科学家成功利用CO2和H2人工合成了淀粉,使淀粉的生产方式从农 业种植转为工业制造成为可能,其原理如下图所示.下列说法不正确的是 (  ) A.CO2分子中σ键和π键的个数比为1∶1 B.甲醇分子和二羟基丙酮分子中碳原子的杂化轨道类型均为sp3 C.甲醇的沸点高于甲醛的,是因为甲醇分子间能形成氢键 D.二羟基丙酮与乳酸(CH3CHCOOH  OH )互为同分异构体 9.脯氨酸(结构如右图)可参与诱导不对称催化反 应,下列关于脯氨酸的说法错误的是 (  ) A.分子中有2种官能团 B.σ键与π键数目之比为17∶1 C.饱和碳原子上的一氯代物有3种 D.与 互为同分异构体 10.新型冠状病毒肺炎治疗药物阿兹夫定片的结构简 式如右图所示,下列说法正确的是 (  ) A.该有机化合物属于烃的衍生物 B.该有机化合物的分子式为C9H10FN6O4 C.该有机化合物中五元环上有2种一氯代物 D.该有机化合物六元环上的碳原子均采取 sp3 杂化 二、非选择题(本题包括3小题) O CHCH  OH H2 C  OH   CHO COH  C O 11.维生素 C是重要的营养素,其分子结构如右图 所示.回答下列问题: (1)维生素C的分子式为 . (2)维生素 C分子中的含氧官能团的名称是 . (3)维生素C易溶于水,可能的原因是 . (4)维生素C具有较强的还原性,向碘和淀粉的混合液中加入维生素 C, 可观察到的现象是 . 12.根据所学知识回答下列问题: (1)对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示.如有机化合 物CH 2 CH—CHO可以简写为  CHO.则与键线式为 師師師  帩帩帩  O 的物质 互为同分异构体的是 (填字母序号). 師 師帪A.  O 師 師帪B.  CHO 師 師帪C.  O OH 師 師帪D.  OH CH  3 (2 師 師帪)  CHO O O 中含有的官能团的名称为 . (3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,它的结构简式为 . (4) 師師 師 師師 師  師師 師 某芳香烃的结构为 ,它的分子式为 ,其一 氯代物有 种. 13. 師 師 帩 白藜芦醇的结构简式为   師 師 帩  HO OH HO ,根据要求回答问题: (1)白藜芦醇的分子式为 . (2)白藜芦醇所含官能团的名称为 . (3)下列关于白藜芦醇的分类正确的是 (填字母序号). A.它属于链状烯烃 B.它属于脂环化合物 C.它属于芳香族化合物 D.它属于烃的衍生物 (4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有 种. ①碳的骨架和官能团种类不变; ②两个苯环上都有官能团; ③仅改变含氧官能团的位置                                                                                             . 书 专练一:有机化合物的分类方法 1.下列不属于官能团的是 (  ) A.OH- B.—NO2  帒     C. C C D. C Cl 2.下列有机化合物的分类不正确的是 (  ) A.酚 師師 師 : CH2 OH B.酰胺 師師 師 : C  O NH 2 C.酯: H C  O O C2H 5 D.芳香烃 師師 師 : CH CH 2 3.下列有机化合物中不属于醛类物质的是 (  ) A.HCHO B.OHC—CHO C.CH 2 CHCHO D.CH 2 CHOOCH 4.下列说法正确的是 (  ) A.CH3CH CH  3 CH 3属于烯烃 帨 B. 属于芳香烃 帨 師 師 師 師C. 属于环状烃 帨 師 師D. OH属于芳香烃 5.西沙群岛软珊瑚中存在多种朵蕾烷二萜类海洋天然产物,具有较强抗菌、 抗肿瘤等生物活性,结构简式如下图所示.下列关于这几种二萜类化合物 的说法不正确的是 (  ) A.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均属于芳香族化合物 B.化合物Ⅰ的分子中含有2种官能团 C.化合物Ⅱ属于醇类物质 D.化合物Ⅲ分子中的官能团为碳碳双键、酯基 专练二:有机化合物中的共价键 1.下列说法不正确的是 (  ) A.π键是由2个p轨道“肩并肩”重叠形成的 B.通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转 C.σ键和π键的强度不同 D.共价键的类型与有机反应的类型密切相关 2.有机化合物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 (  ) A.只形成π键 B.只形成非极性键 C.形成四个共用电子对 D.形成离子键和共价键 3.下列有机化合物分子中σ键与π键的个数比为3∶2的是 (  ) A.CH3CH3 B.CH3 CH CH2 帒C.CH CH D.CH4 H C   H H C  H  O  H C  O  O H 4.乳酸分子的结构式如右图所示.下列关于乳酸的说 法不正确的是 (  ) A.分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3 B.分子中含有2种官能团 C.分子中含有极性键和非极性键 D.σ键与π键数目之比为10∶1 5.相同条件下,金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比,前者较为剧 烈的原因是 (  ) A.水是无机物,而乙醇是有机化合物 B.水的相对分子质量小,乙醇的相对分子质量大 C.乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响,乙醇分子中的羟基不如水分 子中的羟基活泼 D.水是电解质,乙醇是非电解质 专练三:有机化合物的同分异构现象 1.轴烯是一类独特的星形环烃.四元轴烯(H2 C CH  2 CH 2 CH  2 )与苯乙烯的关 系是 (  ) A.同位素 B.同素异形体   C.同系物 D.同分异构体 2.下列有机化合物互为同分异构体的是 (  ) 帨 師 師A. 和 HC CCH2CH2帒 帒C CH B. 和 C.CH3CH2CH2OH和CH3COCH3 D.CH3OCH3和HCHO 3.下列各组有机化合物不互为同分异构体的是 (  ) 帨 師 師A. 和 B. COOH和  O O    C.      和 D.CH3OCH3和CH3CH2OH 4.丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮( O CH3CCH  3 )的相互关系是 (  ) A.同系物 B.官能团异构 C.位置异构 D.碳架异构 5.下列各组物质互为同分异构体且属于位置异构的是 (  ) 6.下列分子式只表示一种物质的是 (  ) A.C4H10 B.C3H6 C.CH2Cl2 D.C2H6O2 7.下列有机化合物的一氯代物数目最多的是 (  ) A.CH4 B.CH3CH CH  3 CH2—CH 3  C. CH 3 師師 師 D.CH3 CH 3 8.某烃的一溴代物经测定只有两种沸点不同的物质存在,则该烃可能是 (  ) A.CH3CH3 B.CH3CH2CH3 C. CCH3 CH  3 CH  3 CH 3 帨 師 師                                                                                             D. 书 本期课前导学案参考答案 知识点1 构成有机化合物分子的碳骨架 有机 化合物分子中的官能团 1.链状 脂肪烃 脂肪烃衍生物 环状 脂环 脂环烃 脂环烃衍生物  芳香族 芳香烃 芳香烃衍生物 2.决定有机化合物特性的原子或原子团 ①CH 2 CH2 ②羟基 ③CH3CH2OH ④醚键 ⑤ C  O H ⑥CH3CHO ⑦酮羰基 ⑧ C  O OH ⑨ C  O  O R ⑩CH3COOC2H5 知识点2 共用电子对 极性 1.(1)头碰头 旋转 (2)肩并肩 强度 不能 σ 一 一  一 两 2.电负性 强 断裂 断键 弱  吸收 小 多 复杂 知识点3 相同的分子式,但具有不同结构的 现象 多 立体异构 碳架异构 位置异构  官能团异构 ! !"#$%&'()* ! +,-./ +,-01 " ! ! "! "! ! ! !"#! !"#" !"## ! " # $ % & #$ #$ ! %& ! ! "! "! ' %!'" ( $%&' ( ) * %! ( " ( " ( ! %" ) !" ' ! ( " ( ! ( ' "%"! (+ (, ( "! !" ! "! !" ! ! !" -./*0 12 ! ' " ! !" '! ( "! ' * "! + ' ! ! ' '" , !234&5 6789:;<=> ?@ABCDEFGHIJKLM "3%3%3#$ " " " " ! " #$ 6789:;<=> -. ! #. %& #$ %& #$ %. ! !" ! ! /. %" * %"%" ( %" * %" * %" * %" ( %"%" * %" * ! ! ! 书 答案详解     2024~2025学年 高二化学人教(选择性必修3) 第41~45期(2025年5月)     第41期2版素养专练参考答案 专练一 1.A 2.A 3.D 4.C 5.A 专练二 1.B 2.C 3.C 4.D 5.C 专练三 1.D 2.A 3.C 4.B 5.B 6.C 7.C 8.B 第41期3版同步测评参考答案 一、选择题 1.C 2.C 3.C 碳溴键极性较强,在反应中容易发生断裂. 4.B ③分子中含有苯环,不属于脂环烃,B错误. 5.B 该有机化合物含有氧元素,不属于脂环烃,B错误. 6.D 该有机化合物的分子式为 C15H12N2O,A错误;含有 N、O元素,不属于烃类物质,B错误;分子中碳原子的杂化轨道 类型均为sp2,C错误. 7.C 1mol甲分子内含有 6molC—C键和 4mol C—H键,共10mol共价键,A错误;甲的分子式为 C4H4,乙的 分子式为C6H6,丙的分子式为C8H8,分子式不同,三者不互为 同分异构体,B错误;丙分子中8个氢原子所处的化学环境相 同,一氯取代产物只有一种,C正确;丙和苯乙烯的分子式均为 C8H8,结构不同,互为同分异构体,D错误. 8.B 甲醇分子中的碳原子是饱和碳原子,采取sp3杂化, 二羟基丙酮分子中有饱和碳原子和不饱和碳原子(C   O ), 采取sp3和sp2杂化,B错误. 9.C 五元环上的4个碳原子均是饱和碳原子,其连接的氢 原子化学环境均不相同,故一氯代物有4种,C错误. 10.A 该有机化合物除C、H元素外,还含有N、O、F元素, 属于烃的衍生物,A正确;分子式为C9H11FN6O4,B错误;五元环 上有3种不同化学环境的氢原子,一氯代物有3种,C错误;六元 环上的碳原子均采取sp2杂化,D错误. 二、非选择题 11.(1)C6H8O6 (2)羟基、酯基 (3)维生素分子中的羟基与水形成氢键 (4)蓝色褪去 12.(1)D (2)醛基、醚键 (3) CH3 C CH  3 CH  3 CH 3 (4)C18H14 4 13.(1)C14H12O3 (2)碳碳双键、羟基 (3)CD (4)17 解析:(4)根据白藜芦醇同分异构体的特点:①碳的骨架 和官能团种类不变;②两个苯环上都有官能团;③仅改变含氧 官能团的位置,则其中一个苯环上只能连接一个酚羟基,另一 个苯环上连接两个酚羟基.其中一个苯环上连接两个酚羟基的 种类是6种,另一个苯环上连接一个酚羟基的种类是3种,根 据排列组合,共有6×3=18种,去掉白藜芦醇还有17种符合 条件的同分异构体. 第42期2版素养专练参考答案 专练一 1.A 2.B 3.A 4.C 专练二                                                         1.C 2.B 3.A 4.B 5.A —1— 高中化学人教(选择性必修3) 第41~45期 专练三 1.D 2.B 3.C 第42期3版同步测评参考答案 一、选择题 1.C 2.D  3.C 乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶,可用分液法将其分 离;乙醇和正丁醇互溶,二者的沸点相差较大,可用蒸馏法将其 分离;单质溴易溶于有机溶剂,溴化钠不溶于有机溶剂,可用萃 取法将其分离. 4.B 根据阿司匹林的结构简式,含有羧基和酯基两种官 能团,A错误;布洛芬分子中含有8种不同化学环境的氢原子, 故核磁共振氢谱图中有8个吸收峰,C错误;对乙酰氨基酚的 相对分子质量为151,质谱图中最大质荷比为151,D错误. 5.D 根据质谱图可知,有机物 X的相对分子质量为74, 该有机物X分子内各元素原子的个数比为 N(C)∶N(H)∶ N(O)=64.86%12.01∶ 13.51% 1.008∶ 1-64.86%-13.51% 16.00 =4∶10∶1,则 有机物X的实验式为 C4H10O,分子式也为 C4H10O,根据红外 光谱图可知,该有机物中含有C—H、C—O,根据核磁共振氢谱 可知其含2种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为3∶2, 则有机物X的结构简式为CH3CH2OCH2CH3.李比希法是分别 用无水氯化钙吸收水,用氢氧化钾浓溶液吸收二氧化碳,A错 误;由质谱图可以判断有机物X的相对分子质量,结合实验式 可得出分子式,B错误;由红外光谱可以得出有机物 X含有的 官能团种类和化学键种类,但不能得出数目,C错误. 6.B 该有机化合物分子中氧原子数目小于150×50%16 = 4.69,氧原子数最多为4个,则该有机化合物的相对分子质量 最大为 4×16 50% =128,碳、氢相对原子质量最大之和为 128× (1-50%)=64,依据商余法:64÷12=5……4,则碳原子数最 多为5个. 7.B 无水CaCl2增重的3.6g是水的质量,则5.0gX中 n(H)= 3.6g18g/mol×2=0.4mol,KOH浓溶液增重的11.0g是 二氧化碳的质量,则5.0gX中n(C)=11.0g44g/mol=0.25mol,根 据质量守恒,氧元素的质量为 5.0g-0.4mol×1g/mol- 0.25mol×12g/mol=1.6g,则 n(O)= 1.6g16g/mol=0.1mol,则 该分子中碳、氢、氧原子的个数之比为0.25∶0.4∶0.1=5∶8∶2, 结合 X的相对分子质量可知,有机化合物 X的分子式为 C5H8O2. 8.B 粗苯甲酸中含有少量 NaCl和泥沙,由流程可知,加 水溶解时需保证苯甲酸充分溶解,趁热过滤可防止苯甲酸结晶 析出,过滤除去泥沙,滤液含苯甲酸、NaCl,NaCl的溶解度受温 度影响不大,苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大,则冷却结 晶可析出苯甲酸,过滤、洗涤得到苯甲酸,以此来解答.苯甲酸 在水的溶解度不大,操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙,防止 苯甲酸结晶析出,NaCl溶解在水中,无法除去,B错误. 9.D 根据质谱图,该有机化合物的相对分子质量为46,A 错误;2.3g该有机化合物中 n(H)=2n(H2O)= 2.7g 18g/mol× 2=0.15mol×2=0.3mol,n(C)=n(CO2)= 4.4g 44g/mol= 0.1mol,所以n(O)=(2.3-1.2-0.3)g16g/mol =0.05mol,n(C)∶ n(H)∶n(O)=0.1∶0.3∶0.05=2∶6∶1,最简式为 C2H6O,相对 分子质量为46,则分子式为 C2H6O,根据核磁共振氢谱,该分 子为CH3CH2OH.乙醇能与水互溶,不能提取碘水中的碘,B错 误;分子中含有—OH,能形成分子间氢键,C错误;该有机化合 物的结构式为 H C   H H C   H H  O H,1mol该有机化合物分子含 有的σ键数目为8NA,D正确. 二、非选择题 10.(1)C (2)D (3)A (4)F (5)B 11.(1)蒸馏烧瓶 仪器y d (2)①C2H4O ②88 C4H8O2 (3)羟基、(酮)羰基    OH  O 解析:(2)①有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或 三种)中碳元素的质量分数为54.5%,氢元素的质量分数为 9.1%,则氧元素的质量分数为1-54.5%-9.1%=36.4%,则 有机物M中各元素原子的个数比为 N(C)∶N(H)∶N(O)= 54.5% 12 ∶ 9.1% 1 ∶ 36.4% 16 ≈2∶4∶1,故有机物 M                                                                      的实验式为 —2— 高中化学人教(选择性必修3) 第41~45期 C2H4O. ②M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,即有机 物M的相对分子质量为 44×2=88,有机物 M的实验式为 C2H4O,则M的分子式为C4H8O2. (3)有机物M的分子式为 C4H8O2,由核磁共振氢谱图和 红外光谱图可知,M中有4种不同化学环境的 H原子,4种 H 原子数之比为1∶3∶1∶3,并且含有 O—H、C—H和 C O,则结 构 中 含 两 个—CH3,有 机 物 M 的 结 构 简 式 为 H3 C CH  OH C  O CH 3,键线式为   OH  O ,官能团的名称为羟基 和(酮)羰基. 第43期3、4版综合质量检测参考答案 一、选择题 1.A 2.B 3.A 師師師  帩帩帩  4.D  O 的分子式为C7H8O帨 師 師,  O 的分子式为 C8H10O 師 師 帩 , CHO的分子式为 C7H6O 師 師 帩 , COOH 的分 子式为C7H6O2 師 師帪,  OH CH  3 的分子式为 C7H8O,与 師 師師  帩帩帩  O 结构 不同,互为同分异构体. 師 師 帩 5.B  分子中含有5种不同化学环境的氢原子, A不符合题意 師 師 帩 ; 分子中含有3种不同化学环境的氢原 子,B符合题意 師 師 帩 ; 分子中含有4种不同化学环境的氢 原子,C不符合题意 師 師 帩  ; 分子中含有2种不同化学环境 的氢原子,D不符合题意. 6.D 该流程中没有用到蒸馏原理,D错误. 7.C 根据所给结构简式可知,叶蝉散的分子式是 C11H15NO2,A错误;由叶蝉散的分子结构可知,叶蝉散中不含 有—COOH,B错误;由叶蝉散的结构简式可知,叶蝉散分子中 含有8种不同化学环境的氢原子,则叶蝉散的核磁共振氢谱有 8组吸收峰,C正确;两者属于不同物质,D错误. 8.C 乙酰苯胺和氯化钠可以溶于水中,不会出现分层,故 不能通过分液分离,A错误;乙酰苯胺可以溶于乙醇中,故乙酰 苯胺和乙醇不能通过过滤分离,B错误;乙酰苯胺在水中的溶 解度随温度变化较大,而氯化钠的溶解度随温度变化较小,故 可采用重结晶法提纯乙酰苯胺,C正确;乙酰苯胺在乙醇中溶 解度大,不能通过重结晶法提纯分离,D错误. 9.D 与金属钠反应时二者均断裂氢氧键,断裂的化学键 相同,D错误. 10.D 色谱法也是分离、提纯有机化合物的重要方法之 一,A错误;正戊烷(沸点36℃)和正己烷(沸点69℃)溶解性 类似,沸点相差明显,可采用蒸馏的方法分离二者,B错误;某 有机化合物的相对分子质量为58,则其分子式可能为 C3H6O, 也可能为C4H10或C2H2O2等,C错误;某烃完全燃烧生成 CO2 和H2O的物质的量之比为2∶3,则N(C)∶N(H)=2∶6,实验式 为CH3,D正确. 11.D 重结晶过程中有两次过滤,第一次过滤除去的是 难溶性杂质,第二次过滤除去的是易溶于水的苯甲酸钠杂质, D错误. 12.A 原子核外电子从基态跃迁至激发态时吸收能量, 光谱图显示吸收的暗线,A正确;质谱图中质荷比最大值为相 对分子质量,CH3CHO的相对分子质量为44,但该质谱图显示 质荷比最大为 60,B错误;该红外光谱图显示有 O—H,而 CH3OCH3没有O—H,C错误;核磁共振氢谱显示不同化学环 境的氢原子,有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子, CH3COOCH3有2种不同化学环境的原子,而图中显示只有一 个峰,D错误. 13.C 步骤③是蒸发操作,应使用蒸发皿,C错误. 14.C 无水 CaCl2增重 7.2g,说明燃烧生成的 H2O是 7.2g,n(H)= 7.2g18g/mol×2=0.8mol,m(H)=0.80g,KOH浓 溶液增重 22.0g,说明生成的 CO2是 22.0g,n(CO2)= 22.0g 44g/mol=0.5mol,m(C)=6.0g,根据质量守恒,m(O)= 10.0g-0.80g-6.0g=3.2g,n(O)=0.2mol,则该分子中 碳、氢、氧原子的个数比是0.5mol∶0.8mol∶0.2mol=5∶8∶2, 则有机物X的实验式是 C5H8O2,由质谱图可知,有机物 X的 相对分子质量是100,则 X的分子式是 C5H8O2,A错误,B                                                                      错 —3— 高中化学人教(选择性必修3) 第41~45期 误;有机物X中含有醛基,核磁共振氢谱图上有2组吸收峰,则 分子中含有两种不同化学环境的氢原子,又因为分子式是 C5H8O2,且两种氢原子之比是3∶1,所以有机物 X的结构简式 为(CH3)2C(CHO)2,C正确;有机物 X中含有两个醛基,还有 3个碳原子,符合条件的同分异构体有 CH3CH2CH(CHO)2、 CH3CH(CHO)CH2CHO、CH2(CH2CHO)2 3种,D错误. 15.B 10g沉淀应为 CaCO3,n(CO2)=n(CaCO3)= 10g 100g/mol=0.1mol,根据反应: CO2+Ca(OH)2 CaCO3↓+H2O 滤液减少量 1mol 100g 56g 0.1mol 10g 5.6g 称量滤液时,其质量只比原石灰水减少2.9g,则生成水的质 量应为5.6g-2.9g=2.7g,则n(H)=2n(H2O)= 2.7g 18g/mol×2= 0.3mol,该有机化合物中 n(C)∶n(H)=1∶3,只有 C2H5OH 符合. 二、非选择题 16.(1)C7H8 碳氯键 (2)c (3)5 (4)sp2、sp3 (5)C(苯甲醇)分子间能形成氢键,D(苯甲醛)分子间不 能形成氢键 (6)d 17.(1)羧基、碳碳双键 (2)11∶3 (3)b (4)sp2 (5)富马酸可以形成分子间氢键,马来酸可以形成分子内 氢键 18.Ⅰ.(1)C (2)浸取青蒿素 (3)蒸馏 B (4)ABC (5)醚键、酯基 sp2、sp3 Ⅱ.(6)C8H11NO2 3 (7)A 解析:Ⅰ.由题给流程可知,向干燥、破碎后的黄花蒿中加 入乙醚作萃取剂浸取青蒿素,过滤得到浸出液和残渣;浸出液 经蒸馏得到乙醚和青蒿素粗品;加入95%的乙醇溶解粗品,经 浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品. (4)由有机物研究的一般步骤和方法可知,利用黄花蒿茎 叶研究青蒿素结构的基本步骤为分离、提纯→元素分析确定实 验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式, A正确;用X射线衍射能测定青蒿素分子的空间结构,B正确; 用元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有 C、H、O等元素,C 正确;可用质谱法确定青蒿素分子的相对分子质量,通过红外 光谱分析才能确定青蒿素分子中含有何种官能团的信息,D 错误. Ⅱ.(7)由图可知,该有机物分子中含有2种不同化学环 境的氢原子,CH3CH2Br含有2种不同化学环境的氢原子,其余 均含有3种不同化学环境的氢原子,故选A. 第44期2版素养专练参考答案 专练一 1.C 2.D 3.A 4.C 5.B 6.B 专练二 1.D 2.D 3.B 4.D 5.A 6.(1)6 (2)CH3CH2CH(CH2CH3)2 (3)(CH3)2CHC(CH3)(C2H5)CH2CH3 (4)3,3,4-三甲基己烷 (5)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷 第44期3版同步测评参考答案 一、选择题 1.C 2.D 根据烷烃的命名原则,对该烷烃的结构简式编号为 CH3 3 C H3  C 2CH  2 1CH  3 C 4  H CH  3 C 5 H 2 C6H 2 C7H 3,则正确的名称为 3,3,4- 三甲基庚烷,故D错误. 3.D 4.B 5.A 6.D 2-甲基 -2-乙基丙烷,选取的主链不是最长的, 正确命名为2,2-二甲基丁烷,有3种不同化学环境的氢原 子,一氯代物有 3种,A错误;新戊烷的结构简式为 CH3C(CH3)3,只有一种不同化学环境的氢原子,一氯代物只 有1种,B错误;2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为 CH3C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3,有5种不同化学环境的氢原 子,一氯代物有5种,C错误;2,3-二甲基-4-                                                                      乙基己烷的结 —4— 高中化学人教(选择性必修3) 第41~45期 构简式为CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH2CH3)2,有 7种不同 化学环境的氢原子,一氯代物有7种,D正确. 7.C X、Y都属于烷烃,分子组成上相差1个 CH2,因此 二者互为同系物,A正确;X、Y互为同系物,Y的相对分子质 量大,分子间作用力强,沸点高,B正确;根据产物 X的结构简 式可知,主链上有4个碳原子,2号碳上连有1个甲基,用系统 命名法对其命名为2-甲基丁烷,C错误;由 X、Y的结构简式 可知,二者均有4种不同化学环境的氢原子,所以二者的一氯 代物均有4种,D正确. ! " ! ! ! " " " " " 8.B 由金刚烷的结构可知,含4个    CH,6个—CH2—,则分子式为 C10H16, A正确;金刚烷中有两种不同化学环境的 氢原子:   CH、—CH2—,一氯代物有 2 种(如上图),故二氯取代时,可以固定①号氯原子,移动另一 个氯原子,位置有3种;固定②号氯原子,另一个氯原子的位置 也有3种,共6种,B错误、D正确;由金刚烷的键线式可知,分 子内由C原子构成的最小的环上有6个 C原子,这种环有4 个,C正确. 9.B 完全燃烧 1.00g某脂肪烃,生成 3.08gCO2和 1.44gH2O,质谱法测得其相对分子质量为100,则该脂肪烃的 物质的量为 0.01mol,二氧化碳的物质的量是 3.08g44g/mol= 0.07mol,水的物质的量是 1.44g18g/mol=0.08mol,由C、H原子守 恒可知,该脂肪烃中C、H原子个数分别为7、16,所以该脂肪烃 的分子式为C7H16,此时C原子已经达到饱和,属于烷烃,以此 解答.该脂肪烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低,C7H16的 同分异构体中支链最多的为 ,系统命名为2,2,3-三甲 基丁烷,B错误. 二、非选择题 10.(1)C6H14 (2)C8H8 1 (3)A (4)2,4-二甲基己烷 同系物 7 (5)① CHC2H5 CH  3 CH  2CH CH  3 CH 2 CH 3 ② CCH3 CH  3 CH  3 CH CH  2 CH  3 CH 2CH CH  3 CH 3 (6)①C4H10 ②CH4 解析:(1)设该烷烃的分子式为 CnH2n+2,由同温、同压下 其蒸气的密度是 H2的43倍可知,该烷烃的相对分子质量为 86,14n+2=86,解得n=6,则其分子式为C6H14. (2)立方烷的分子式为 C8H8,结构高度对称,一氯代物有 1种. (3)结构相似的烷烃的碳原子个数越多,相对分子质量越 大,分子间作用力越大,沸点越高,分子式相同的同分异构体 中,支链数目越多,分子间作用力越小,熔、沸点越低,则沸点由 高到低的顺序为②④①③,故选A. (6)①1molCxHy完全燃烧时的耗氧量为(x+ y 4)mol, 由各烃的分子式中C、H原子个数可知,相同物质的量的各烃 中,C4H10的耗氧量最大; ②等质量的各烃中,氢元素的质量分数越大,消耗氧气越 多,四种烃中CH4中氢元素的质量分数最大,消耗氧气最多. 11.(1)不合理 氯气可与水反应生成 HCl,加入 AgNO3 溶液也会产生白色沉淀 (2)10 (3)实验②测得的pH比实验①测得的pH低,说明除了氯 气溶于水生成HCl外还有别的反应也生成HCl (4)22.4 解析:(4)根据甲烷和氯气反应的原理,每1mol氯气参加 反应生成1mol氯化氢,测得溶液 pH=1.00,则试管中原有氯 气为0.1mol/L×10-2L=0.001mol,在标准状况下的体积为 0.001mol×22.4L/mol=2.24×10-2L=22.4mL. 第45期2版素养专练参考答案 专练一 1.C 2.B 专练二 1.D 2.C 3.C 4.B 5.D 专练三                                                                      1.B 2.C 3.B —5— 高中化学人教(选择性必修3) 第41~45期 专练四 1.D 2.B 3.B 4.C 第45期3版同步测评参考答案 一、选择题 1.A 2.A 3.B 该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时,可以有 1,2-加成生成3种产物,还有共轭双键的1,4-加成,生成2 种产物,共有5种产物,B正确. 4.B 5.C 柠檬烯不是共轭二烯烃,不能发生 1,4-加成,C 错误. 6.C a、b、c分子中都含有碳碳双键,故都能与溴发生加 成反应,都能使溴的CCl4溶液褪色,C正确. 7.C 二苯乙烯分子式为 C14H12,A错误;苯环上的12个 原子共平面,双键连接的碳原子可以共平面,故二苯乙烯所有 原子可能共平面,B错误;二苯乙烯分子中苯环上的氢原子能 发生取代反应,苯环能发生加成反应,碳碳双键能发生氧化反 应、加成反应和加聚反应,C正确;1mol二苯乙烯在一定条件 下与足量H2反应,2mol苯环能与6mol氢气加成,1mol碳碳 双键能与1mol氢气加成,则最多消耗7molH2,D错误. 8.A 异丙苯是苯的同系物,与苯环相连的碳原子上有氢 原子,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,A错误;苯的同系物发生硝 化反应的条件需要浓硫酸并加热,B正确;异丙烯苯变为异丙 苯是碳碳双键加成的结果,异丙苯生成三硝基异丙苯是苯环上 2,4,6位的氢原子被—NO2取代的结果,C正确;根据三硝基异 丙苯的结构简式可以判断其分子式是C9H9N3O6,D正确. 9.C 根据结构简式确定 a的分子式为 C10H10O,A错误; 萘不符合苯的同系物的特点,两者不互为同系物,B错误;萘的 结构对称,分子中有两种不同化学环境的氢原子,故萘的一氯 代物有两种 師 師 師 師帪:  Cl 師 師 師 師帪、 Cl ,二氯代物有10种,如图 師 師 師 師帪 : 3  Cl 1 2 4 5 6 7 師 師 師 師帪、 Cl 89 10 ,C正确;b中有4个碳原子为饱和 碳原子,这四个碳原子具有甲烷的结构特点,所以分子中所有 碳原子不可能共平面,D错误. 10.A 乙炔中混有的H2S气体能被 Br2氧化,从而使 Br2 的CCl4溶液褪色,干扰了乙炔性质的检验,所以用Br2的 CCl4 溶液验证乙炔的性质时,需要用硫酸铜溶液洗气,A错误;酸性 KMnO4溶液能氧化乙炔,所以酸性 KMnO4溶液褪色,说明乙 炔具有还原性,B正确;电石与水反应非常剧烈,故可逐滴加入 饱和食盐水代替水作反应试剂,从而控制生成乙炔的速率,C 正确;乙炔燃烧的现象是火焰明亮并伴有浓烈的黑烟,D正确. 二、非选择题 11.(1)C15H18 碳碳双键 (2)4 (3)2 (4)   5  CH2CH  2 CH  3 (5)C 解析:(3)由结构简式可知 帪,   師 師帪CH CH CH  3 分子 中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应,则1mol分子最多 能消耗2molBr2. (4)由结构简式可知 帪,   師 師帪CH CH CH  3 分子中含有 的碳碳双键和苯环一定条件下都能与氢气发生加成反应,则 1mol该有机化合物与足量 H2发生加成反应时,最多能消耗 5mol氢气,   反 应 所 得 产 物 的 结 构 简 式 为 CH2CH  2 CH  3 . 12.(1)环辛烷 (2)CaC2+2H2 →O CH CH帒 ↑+Ca(OH)2 ( 3 ) CH3 帒  帒C C C C CH 3 ( 或 帒HC C CH 2 CH 2 帒C CH、 帒  帒HC C C C CH2CH 3等) (4)加成反应  CH2C C  l CH CH 2 (5)HCN CH 2                                                                      CHCN —6— 高中化学人教(选择性必修3) 第41~45期

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第41期 有机化合物的结构特点-【数理报】2024-2025学年高二化学选择性必修3同步学案(人教版2019)
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