内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
第一课时 乙烯
[学习目标] 1.掌握乙烯的分子组成及结构特点,认识加成反应特点,体会结构决定性质的观念。2.掌握乙烯的化学性质,知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型。3.了解乙烯在生产、生活中的应用,培养“科学态度与社会责任”的核心素养。
2
学习理解
01
课时作业
04
目录
CONTENTS
探究应用
02
总结提升
03
学习理解
分子式 电子式 结构式
_________
______________
结构简式 球棍模型 空间填充模型
CH2===CH2
1.乙烯的组成和结构
C2H4
学习理解
5
颜色 状态 气味 水溶性 密度
_______ ______ _________ ____溶于水 比空气______
2.乙烯的物理性质
气体
稍有气味
难
略小
无色
学习理解
6
3.乙烯的化学性质
(1)氧化反应
①乙烯在空气中燃烧的现象:___________________,燃烧的化学方程式为___________________________ 。
②乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液______。
(2)加成反应
①概念:有机物分子中的______________与其他______________直接结合生成新的化合物的反应。
火焰明亮且伴有黑烟
褪色
不饱和碳原子
原子或原子团
学习理解
7
(2)加成反应
①概念:有机物分子中的______________与其他______________直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯的加成反应
a.乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,反应的化学方程式为_________________________________ 。
b.乙烯与H2O加成,反应的化学方程式为
______________________________________ 。
c.乙烯与H2加成,反应的化学方程式为___________________________ 。
不饱和碳原子
原子或原子团
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
学习理解
8
(3)聚合反应
①乙烯生成聚乙烯的化学方程式:_________________________________。
②聚合反应的概念:由相对分子质量_____的化合物分子互相结合成相对分子质量_____的聚合物的反应。
③加聚反应:聚合反应同时也是__________,这样的反应又称为加成聚合反应,简称加聚反应。
小
大
加成反应
学习理解
9
④聚乙烯分子中,最小的重复结构单元
_______________称为链节,链节的数目____称为聚合度,能合成高分子的小分子物质_____________称为单体。
4.乙烯的用途
(1)重要的化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
(2)在农业生产中可以调节植物生长,用于_____________。
(3) _____________可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
—CH2—CH2—
n
CH2===CH2
CH2===CH2
乙烯的产量
学习理解
10
4.乙烯的用途
(1)重要的化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
(2)在农业生产中可以调节植物生长,用于_________。
(3) ____________可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
催熟果实
乙烯的产量
学习理解
11
判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙烯的结构简式可书写为CH2CH2。( )
(2)乙烯是一种无色无味、易溶于水的气体。( )
(3)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,反应原理相同。( )
(4)乙烯分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。( )
(5)聚乙烯由乙烯发生加聚反应得到,因此与乙烯具有相似的化学性质。( )
×
√
×
×
×
学习理解
12
探究应用
乙烯的发现经历了漫长的探索过程。在中国古代人们就发现将果实放在燃烧香烛的房子里可以促进采摘果实的成熟。19世纪德国人发现在泄漏的煤气管道旁的树叶容易脱落。其后科学家卡曾斯发现植物组织能产生一种气体,并对邻近植物产生影响,他发现橘子产生的气体能催熟与其混装在一起的香蕉。直到1934年甘恩首先证明植物组织确实能产生乙烯。
探究应用
14
[问题探究]
1.乙烷的分子式为C2H6,结构简式为CH3CH3,乙烯的分子式为C2H4,其结构简式能否写成CH2CH2?乙烷分子中最多有4个原子共平面,乙烯呢?
提示:乙烯的结构简式为CH2===CH2,必须把 体现出来,不能省略;乙烯是平面形结构,所有原子均在一个平面内。
探究应用
15
2.如何除去乙烷中的乙烯气体?如何鉴别乙烷和乙烯?
提示:将混合气体通过足量的溴水,乙烯生成液态的1,2二溴乙烷,从而除去乙烯。乙烯与乙烷的鉴别方法有三种。方法一:将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中,溶液褪色的为乙烯,溶液不褪色的为乙烷。方法二:将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色的为乙烯,溶液不褪色的为乙烷。方法三:点燃两种气体,火焰较明亮,有黑烟的为乙烯,另一种为乙烷。
探究应用
16
3.氯乙烷(CH3CH2Cl)是一种气态有机物,可用作冷冻剂、麻醉剂。用乙烷(CH3CH3)和Cl2反应可以制取氯乙烷,用乙烯(CH2===CH2)和HCl反应也能制取氯乙烷,两种方法哪种更好?
提示:用C2H4和HCl反应制取更好。乙烷和Cl2发生的是连锁反应,生成物中除CH3CH2Cl外,还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6和HCl,生成物不纯,产率低。CH2===CH2和HCl发生的是加成反应,无副反应,生成物只有CH3CH2Cl。
探究应用
17
[重点讲解]
1.乙烯分子的结构特点
乙烯的结构简式不可以写成CH2CH2,而应写成CH2===CH2,即必须把其中的碳碳双键体现出来。
探究应用
18
应用及注意事项
燃烧 ①乙烯在点燃之前一定要验纯。
②利用乙烯燃烧时的现象与甲烷不同,可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
③若反应中温度高于100 ℃,因H2O为气态,故反应前后气体体积不变。
④乙烯分子中所有碳碳键和碳氢键均断裂
2.乙烯的化学性质
(1)氧化反应
探究应用
19
被酸性高锰酸钾溶液氧化 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
①利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。
②该反应中高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2,所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。
③乙烯分子中所有碳碳键和碳氢键均断裂
探究应用
20
(2)加成反应
①反应原理分析(以CH2===CH2和Br2加成为例)
探究应用
21
②乙烯与常见物质的加成反应
物质 反应条件 主要产物 应用
Br2 — CH2BrCH2Br 鉴别甲烷和乙烯
HCl 催化剂,加热 CH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷
H2O 加热、加压,催化剂 CH3CH2OH 制取乙醇
H2 催化剂,加热 CH3CH3 —
探究应用
22
探究应用
23
[对点练习]
[练1] 由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质,正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.所有的原子都在同一平面内
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.与HCl在一定条件下能加成,并只得到一种产物
探究应用
24
解析 因丙烯分子中含有甲基(—CH3),故丙烯中所有原子不在同一平面内;因丙烯分子同乙烯分子一样含有碳碳双键,所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色,能与溴加成而使溴的四氯化碳溶液褪色,能与HCl加成得到
或Cl—CH2CH2CH3两种产物。
探究应用
25
[练2] 0.5 mol某气态烃只能与0.5 mol氯气发生加成反应,生成氯代烷。
0.5 mol此氯代烷可与3 mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为( )
A.CH2===CH2 B.CH3CH===CH2
C.CH3CH3 D.CH3CH2CH===CH2
解析 0.5 mol气态烃只能与0.5 mol氯气发生加成反应,说明该烃分子中含有1个碳碳双键;0.5 mol此氯代烷可与3 mol氯气发生完全的取代反应,说明该氯代烷分子中含有6个氢原子,即原烃分子中含有6个氢原子,故选B。
探究应用
26
[练3] 下列有关乙烯和乙烷的说法中错误的是( )
A.乙烯和乙烷都易燃烧,且充分燃烧的产物都是CO2和H2O
B.乙烯是平面分子,乙烷分子中并非所有原子都在同一平面上
C.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
D.乙烯分子中的碳碳双键比乙烷分子中的碳碳单键更稳定
解析 和乙烷分子中的碳碳单键比较,乙烯分子中的碳碳双键不稳定,其中的一个碳碳键易断裂,D错误。
探究应用
27
[规律方法]
加成反应与取代反应的比较
(1)加成反应的特点是“断一,加二,都进来”,“断一”是指碳碳双键或三键中的一个不稳定键断裂,“加二”是指将2个其他原子或原子团分别加在2个不饱和的碳原子上。
(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,注意在书写取代反应的化学方程式时,防止漏写次要产物。
探究应用
28
总结提升
总结提升
30
1.下列属于烯烃的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH2===CHCH3
C.CH2===CHCH2Cl D.CH2===CHCOOH
总结提升
31
2.下列关于乙烯的叙述中错误的是( )
A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,属于氧化反应
B.乙烯燃烧时,火焰明亮且伴有黑烟
C.乙烯可做香蕉等水果的催熟剂
D.被高锰酸钾氧化时,乙烯碳碳双键中的一个键断裂
解析 被高锰酸钾氧化时,乙烯中的键都断裂。
总结提升
32
总结提升
33
4.下列关于乙烯的说法不正确的是( )
A.乙烯是一种植物生长调节剂,可用于催熟果实
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,且原理相同
C.乙烯可发生加聚反应生成聚乙烯,是聚乙烯的单体
D.乙烯分子中6个原子一定在同一平面上
解析 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,发生加成反应,原理不同,B不正确。
总结提升
34
5.根据乙烯的性质可以推测丁烯(CH2===CHCH2CH3)的性质,下列说法错误的是( )
A.丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.聚丁烯的链节为
C.丁烯能在空气中燃烧
D.丁烯与溴发生加成反应的产物是BrCH2CH2CH2CH2Br
解析 加成反应发生在不饱和键上,乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,丁烯与溴发生加成反应的产物为BrCH2CHBrCH2CH3,D错误。
总结提升
35
课时作业
[学习·理解]
本组内选择题只有1个选项符合题意。
1.通常用乙烯的产量来衡量一个国家的石油化工发展水平,你认为其理由是( )
A.乙烯在自然界中大量存在,是一种廉价易得的化工原料
B.通过石油加工可获得乙烯,由乙烯可以合成许多化工产品
C.乙烯易燃烧,释放出的热量用于化工能源
D.乙烯性质活泼,易发生取代反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
37
2.下列关于乙烯结构与性质的叙述中,错误的是( )
A.乙烯分子中6个原子在同一平面内
B.乙烯与酸性KMnO4溶液发生加成反应使其褪色
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D.乙烯分子的一氯代物只有一种结构
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
38
3.下列有关化学用语能确定为丙烯的是( )
A. B.C3H6
C. D.CH2===CH—CH3
解析 A项中的小球(比碳原子半径小)不一定是氢原子,可能是氟原子,即CF2===CF—CF3(全氟丙烯);B项可能为 (环丙烷);C项中少了1个H原子,C3H5是不存在的;D项是丙烯的结构简式。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
39
4.检验乙烷中是否混有少量乙烯的正确方法为( )
A.将气体点燃
B.将气体通入浓硫酸
C.将气体通入H2O
D.将气体通入酸性KMnO4溶液
解析 乙烷也能燃烧,故A错误;将气体通入浓硫酸,两者均不反应,故B错误;将气体通入H2O,两者均难溶于水,故C错误;将气体通入酸性KMnO4溶液,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不能,现象不同可检验,故D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
40
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
41
6.有文献记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”下列有关其中的“气”的说法错误的是( )
A.将“气”通入溴水中,发生加成反应,溴水褪色且分层
B.将“气”通入酸性KMnO4溶液中,发生氧化反应,溶液褪色
C.该“气”是平面形分子
D.常温下,将该“气”通入水中很快生成CH3CH2OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
42
解析 由题给信息可知,题述中的“气”是乙烯气体。乙烯与溴水发生加成反应生成不溶于水的1,2二溴乙烷,现象为溴水褪色且分层,A正确;乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,B正确;乙烯是平面形分子,C正确;乙烯在催化剂、一定温度和压强下能与水发生加成反应生成CH3CH2OH,常温下不与水反应,D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
43
7.下列化学反应属于加聚反应的是( )
A.乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应
B.甲烷和氯气的混合气体在光照条件下的反应
C.乙烯通入溴的四氯化碳溶液中发生的反应
D.由氯乙烯(CH2===CHCl)制备聚氯乙烯的反应
解析 乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生的是氧化反应;甲烷和氯气的混合气体在光照条件下生成氯代甲烷和氯化氢,属于取代反应;乙烯通入溴的四氯化碳溶液中生成1,2二溴乙烷,属于加成反应。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
44
8.将CH4和C2H4的混合气体15 g通入盛有足量溴水的容器中,溴水的质量增加了7 g,则混合气体中CH4和C2H4的体积之比为( )
A.1∶2 B.2∶1
C.3∶2 D.2∶3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
45
9.根据乙烯的性质填空:
(1)乙烯通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是____________________,乙烯发生了______反应。
(2)乙烯通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是__________________。乙烯发生了______反应,化学方程式为___________________________________。
(3)为了安全,点燃乙烯前应_________,乙烯燃烧时的实验现象是____________________。
化学方程式为_________________________________。
酸性KMnO4溶液褪色
氧化
溴的CCl4溶液褪色
加成
CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
检验纯度
火焰明亮且伴有黑烟
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
46
本组内选择题有1个或2个选项符合题意。
10.从柑橘中可炼制出萜二烯( ),下列有关萜二烯的推测错误的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.1 mol该有机物与足量Cl2发生加成反应,可消耗2 mol Cl2
C.分子式为C10H14
D.与足量溴的CCl4溶液反应后的产物为
[应用·实践]
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
47
解析 该有机物中含有碳碳双键,故可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;该有机物分子式为C10H16,C错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
48
11.某有机物的结构简式如下,下列描述中不正确的是( )
A.分子式为C9H10
B.1 mol此分子在一定条件下最多能
与4 mol H2发生反应
C.所有碳原子不可能都在同一平面上
D.此物质属于烯烃
解析 根据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目从而得出分子式为C9H12,A错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
49
12.降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化:
下列说法正确的是( )
A.降冰片二烯与四环烷互为同系物
B.降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构)
D.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
50
解析 降冰片二烯与四环烷分子式相同、结构不同,二者互为同分异构体,A错误;降冰片二烯分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;四环烷含有三种类型的H原子,其一氯代物有三种,C错误;根据乙烯分子是平面分子,与碳碳双键连接的C原子在碳碳双键所在的平面上,可知降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子最多为4个,D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
51
13.下列有关说法不正确的是( )
A.由乙烯分子的组成和结构推测含一个碳碳双键的链状单烯烃通式为CnH2n
B.乙烯的电子式为
C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂
D.乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
52
14.两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后,得到CO2和H2O的物质的量随混合烃物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是( )
①可能有C2H4 ②一定没有C2H6
③一定有C3H8 ④一定有CH4 ⑤可能有C2H6
A.②⑤ B.④⑤
C.①②④ D.②③
解析 由图可知,该混合烃的平均分子式为C1.6H4,则混合气体中一定含有CH4,另一气态烃中氢原子数为4,故①②④正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
53
15.乙烯是世界上产量最大的化学产品之一,世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。下图是有关乙烯的一些变化:
已知:E是高分子。
请回答下列问题:
(1)反应⑤的反应类型是__________。
(2)物质C的最简单同系物的空间结构为_________。
加聚反应
正四面体
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
54
(3)写出反应④的化学方程式:_____________________________________。
(4)下列说法正确的是_____(填字母)。
A.反应①和反应②反应类型相同
B.反应②、③可以用于除去乙烷气体中混有的少量乙烯
C.物质E能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.物质D可用作燃料,缓解化石燃料的危机
D
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
55
解析 (2)物质C是乙烯与氢气的加成产物乙烷,它的最简单同系物为甲烷,甲烷的空间结构为正四面体。
(4)反应①为氧化反应,反应②为加成反应,故反应类型不相同,故A错误;反应③不能用于除去乙烷气体中混有的少量乙烯,因为氢气的量不好控制,若氢气量少,CH2===CH2反应不完全,若氢气过量,会引入新的杂质,故B错误;物质E为聚乙烯,聚乙烯分子中无碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;物质D为乙醇,乙醇具有可燃性,可用作燃料,缓解化石燃料的危机,故D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
56
[创新·提高]
16.CH3CH===CHCH3存在以下转化关系:
(1)正丁烷的同分异构体的结构简式为____________。
(2)写出框图中反应①在催化剂和加热条件下的化学方程式:
________________________________________。
CH(CH3)3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
57
(3)CH3CH===CHCH3能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同吗?说明原因。
______________________________________________________________________。
(4)烯烃A是CH3CH===CHCH3的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为______________;A分子中共平面的碳原子个数为_____。
(5)反应②的产物的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。
不同,使溴水褪色是发生了加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应
CH2===C(CH3)2
4
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
58
解析 (4)CH3CH===CHCH3的同分异构体有CH2===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)2,前者与氢气加成的产物是正丁烷,因此A为后者。A分子中含有碳碳双键,与碳碳双键中的碳原子直接相连的原子及碳碳双键中的两个碳原子,共6个原子肯定共平面,故A分子中共平面的碳原子个数为4。
(5)反应②的产物的同分异构体有CH3CH2CH2CH2Br、(CH3)2CHCH2Br、(CH3)3CBr,共3种。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
59
R
C2H4+3O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))2CO2+2H2O
CH2===CH2+H2Oeq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(加热、加压))CH3CH2OH
CH2===CH2+H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH3
nCH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH2—CH2
C2H4+3O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))2CO2+2H2O
[知识拓展] 烯烃
(1)烯烃的通式为CnH2n(n为正整数,n≥2),但具有这一通式的有机物不一定是烯烃。事实上,单环烷烃的通式也是CnH2n(n为正整数,n≥3)。
(2)通常所说的烯烃严格地讲是单烯烃,分子内只能有1个碳碳双键。若某分子内有2个碳碳双键,则该烃应为二烯烃。
(3)烯烃燃烧的通式为CnH2n+eq \f(3,2)nO2eq \o(――→,\s\up17(点燃))nCO2+nH2O。完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
3.下列反应不属于加成反应的是( )
A.CH2===CH2+HCleq \o(―――→,\s\up17(一定条件))CH3CH2Cl
B.2CH3CH3+7O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))4CO2+6H2O
C.CH3CH===CH2+H2eq \o(―――→,\s\up17(一定条件))CH3CH2CH3
D.CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
5.根据聚乙烯的结构简式推测,丙烯(CH2===CH—CH3)聚合生成的聚丙烯的结构简式正确的是( )
A.CH2—CH—CH3
B.
C. D.
解析 甲烷不能与溴水反应,乙烯可与Br2发生加成反应,因此,溴水质量增加是因为吸收了乙烯,故乙烯的物质的量为eq \f(7 g,28 g·mol-1)=0.25 mol,则甲烷的物质的量为eq \f(15 g-7 g,16 g·mol-1)=0.5 mol,相同条件下气体体积之比等于其物质的量之比,即CH4与C2H4体积之比为2∶1。
CH2===CH2+3O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))2CO2+2H2O
CH2===CH2+H2Oeq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(加热、加压))CH3CH2OH
CH3CH===CHCH3+H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH2CH2CH3
$$