专题8 第3单元 人工合成有机化合物-【金版教程】2024-2025学年高中化学必修第二册作业与测评课件PPT（苏教版2019）

0 专题8　有机化合物的获得与应用 第三单元　人工合成有机化合物 课时分层练 02 目录 CONTENTS 预习作业 01 预习作业 (建议用时：15分钟) 一、常见有机化合物的合成 (以乙烯为原料合成乙酸乙酯为例) 1．常规合成路线 预习作业 4 标序号反应的方程式为： ①____________________________________； ②____________________________________； ③_____________________________； ④_______________________________________________。 预习作业 5 2．其他合成路线 乙醇 乙酸 预习作业 6 二、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物的分类 (1)天然有机高分子，如______、________、________等。 (2)合成有机高分子，如塑料、__________、__________ (统称为三大合成材料)等。 淀粉 纤维素 蛋白质 合成纤维 合成橡胶 预习作业 7 2．有机高分子的合成方法——加聚反应 (1)概念：含有_________(或__________)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 (2)实例 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为： nCH2==CH2―→______________； ―→_______________； nCH2==CHCl―→______________。 碳碳双键 碳碳三键 预习作业 8 1．以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是(　　) A．氧化反应 B．酯化反应 C．加成反应 D．水解反应 预习作业 9 2．下列物质中，一定不是天然高分子化合物的是(　　) A．橡胶 B．蛋白质 C．尼龙 D．纤维素 预习作业 10 3．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是(　　) A．二者性质相似 B．二者互为同系物 C．二者的最简式相同，组成元素相同 D．二者的相对分子质量相同 预习作业 11 4．某有机化合物X，可在一定条件下经过如图所示的转化，得到乙酸乙酯。则有机物X是(　　) A．C2H5OH B．C2H4 C．CH3CHO D．CH3COOH 解析　从题图中可知，X加氢可得醇(Y)，X被氧化可得酸(Z)，然后Z与Y反应生成乙酸乙酯，所以X应该是乙醛。 预习作业 12 课时分层练 (建议用时：40分钟) [学习·理解] 1．下列化合物中，既显酸性又能发生加聚反应的是(　　) A．CH2==CH—COOH B．CH3COOH C．CH2==CH—CH2OH D．CH2==CH—COOCH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 14 2．以乙炔(CH≡CH)为原料合成CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先加成Cl2，再加成Br2 B．先加成Cl2，再加成HBr C．先加成HCl，再加成HBr D．先加成HCl，再加成Br2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 15 3．有机物A的分子式为C2H4，可发生如下转化，已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是(　　) A．75%的B溶液常用于医疗消毒 B．D、E都能与NaOH溶液反应 C．B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别 D．由B、D制备E常用浓硫酸作脱水剂 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 16 解析　由题意知，B、C、D、E分别为乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯。75%的乙醇溶液常用于医疗消毒，A正确；乙酸与NaOH溶液发生中和反应，乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙酸钠和乙醇，B正确；乙酸与Na2CO3溶液反应可放出CO2气体，乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液混合，振荡后分层，上层是无色油状液体，乙醇与Na2CO3溶液混合后无现象，C正确；制备乙酸乙酯时浓硫酸作催化剂和吸水剂，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 17 4．下列物质中，不是 的单体的是(　　) B．CH2==CH—CH3 C．CH≡CH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 18 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 19 5．某有机物能水解生成两种有机物，还能通过加聚反应生成高分子化合物，则这种有机物的结构中一定具备的基团有(　　) ①R—　②—OH　 　 ④—COOH A．①③④ B．①③⑤ C．②③④ D．③④⑥ 解析　能发生水解反应应具备酯基( )，能发生加聚反应应具备碳碳双键，组成该有机物还应有烃基。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 20 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 21 [应用·实践] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 22 解析　乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键，发生加聚反应时，可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 23 8．如图所示是以烃A为原料生产M(人造羊毛的成分)的合成路线。下列说法错误的是(　　) A．合成人造羊毛的反应是加聚反应 B．A生成C的反应属于加成反应 C．A生成D的反应属于取代反应 D．烃A的结构简式为CH≡CH 解析　根据题中各物质转化关系及M的链节可推知D是CH2==CHOOCCH3，C是CH2==CHCN，逆推可得烃A是乙炔，B是CH3COOH。CH2==CHOOCCH3与CH2==CHCN发生加聚反应生成高聚物M，A正确；乙炔与HCN发生加成反应生成CH2==CHCN，B正确；CH2==CHOOCCH3由乙炔与CH3COOH发生加成反应得到，C错误；烃A是乙炔，其结构简式为CH≡CH，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 24 类题通法　加聚反应类型及加聚产物的判断 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 25 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 26 9．现有五种有机物，其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是(　　) ①CH2OH(CHOH)4CHO　②CH3(CH2)3OH　③CH2==CH—CH2OH ④CH2==CH—COOCH3　⑤CH2==CH—COOH A．③⑤ B．①②⑤ C．②④ D．③④ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 27 解析　①CH2OH(CHOH)4CHO中含醛基，能发生加成反应和氧化反应，含醇羟基，能发生酯化反应和氧化反应，不能发生加聚反应，不符合题意；②CH3(CH2)3OH中含醇羟基，能发生酯化反应和氧化反应，不能发生加成反应和加聚反应，不符合题意；③CH2==CHCH2OH中含碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应，含醇羟基，能发生酯化反应和氧化反应，符合题意；④CH2==CHCOOCH3中含碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应，含酯基，能发生水解反应(或取代反应)，不能发生酯化反应，不符合题意；⑤CH2==CHCOOH中含碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应；含羧基，能发生酯化反应，符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 28 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 29 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 30 11．有机物A、B、C、D、E能发生如图所示的转化。 请回答下列问题： (1)写出A、B、C、D、E的名称：A______，B________，C_______，D______，E__________。 乙烯 氯乙烯 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 31 (2)反应②的化学方程式为____________________________，该反应的类型为_________。 (3)反应⑤的产物在日常生活中常用作购物袋，但不能用作食品保鲜袋，其原因是__________________________________。 加成反应 聚氯乙烯会分解出对人体有害的物质 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 32 解析　(1)A由CH≡CH与H2反应得到，而A又能与水在一定条件下发生反应，故A是CH2==CH2；由反应⑤得知，B是CH2==CHCl；A与H2O反应得C，故C为CH3CH2OH；由反应④知，D为CH3COOH；C与D发生酯化反应得E，故E为CH3COOCH2CH3。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 33 [创新·提高] 12．一种高分子化合物(Ⅵ)是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下(反应均在一定条件下进行)： 回答下列问题： (1)目前工业上生产乙烯主要是以______为原料通过______反应实现。 石油 裂解 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 34 (2)写出合成路线中从化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的两步反应的化学方程式： _____________________________________________________、 _________________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 35 (3)下列关于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的说法中，正确的是______(填字母)。 A．化合物Ⅲ可以发生氧化反应 B．化合物Ⅲ不可以与NaOH溶液反应 C．化合物Ⅳ能与氢气发生加成反应 D．化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ均可与金属钠反应生成氢气 E．化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色 ACE 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 36 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 课时分层练 37 　　　　　　　　　　　　　 R CH3CH2OH＋CH3COOHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O CH2===CH2＋H2Oeq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(加热、加压))CH3CH2OH 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))2CH3COOH CH2—CH2 解析　该高分子化合物的主链只含碳原子，属于加聚反应，主链上存在碳碳双键结构，有8个碳原子，单体有3种，按如图方式断开( )，然后将半键逐一闭合即可得到该高分子化合物的单体是。 6．苯乙烯是合成聚苯乙烯的化工原料，反应的化学方程式为 。下列有关说法正确的是(　　) A．苯乙烯通过加聚反应合成聚苯乙烯 B．苯乙烯和聚苯乙烯均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．苯乙烯、聚苯乙烯均为纯净物 D．聚苯乙烯的单体是 7．乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中不可能有(　　) A．CH2—CH2 C．CH2—CH2—CH2—CH2—CH2 (1)单烯烃加聚：单体中只含一个时，断开双键，断键原子与其他分子中的断键原子结合，依次重复形成高聚物。如丙烯的聚合： 。 方法提炼：断开双键，键分两端，添加括号，n在后面。 (2)二烯烃加聚：当一个分子中存在两个时，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成： nCH2==CH—CH==CH2eq \o(――→,\s\up17(引发剂))CH2—CH==CH—CH2。 方法提炼：双变单，单变双，括住两头，n在后面。 (3)共聚：指两种或多种有机物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如，丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯： nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3eq \o(――→,\s\up17(引发剂))。 方法提炼：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。 10．利用石油裂化和裂解得到的乙烯、丙烯合成丙烯酸乙酯的路线如图： 已知：—CHOeq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))—COOH 下列判断正确的是(　　) A．生成有机物⑥的反应的原子利用率为100% B．有机物①②③④⑤⑥在一定条件下均可发生加聚反应 C．丙烯酸乙酯在稀硫酸中不能发生水解反应 D．有机物③④在一定条件下发生加聚反应可得 解析　生成有机物⑥的反应中还有H2O生成，原子利用率小于100%，A错误；有机物A为CH3CH2OH，不能发生加聚反应，B错误；丙烯酸乙酯的结构简式为CH2==CHCOOCH2CH3，该有机物在稀硫酸中能发生水解反应，C错误；CH3—CH==CH2和CH2==CH—CHO在一定条件下发生加聚反应可生成，D正确。 CH≡CH＋HCleq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH2==CHCl CH2==CH—COOH＋CH3OHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH2==CH—COOCH3＋H2O nCH2==CH—COOCH3eq \o(――――→,\s\up17(一定条件)) 解析　(2)CH2==CH—COOH与甲醇发生酯化反应产生的化合物Ⅴ是CH2==CH—COOCH3，丙烯酸甲酯含有碳碳双键，能发生加聚反应，生成聚丙烯酸甲酯。 (3)化合物Ⅲ含有醇羟基，可以发生氧化反应，A正确；化合物Ⅲ含有羧基，可以与NaOH溶液反应，B错误；化合物Ⅳ含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，C正确；化合物Ⅲ含有醇羟基和羧基，化合物Ⅳ含有羧基，都可以与金属钠反应生成氢气，而化合物Ⅴ含有酯基，不可与金属钠反应生成氢气，D错误；化合物Ⅳ和Ⅴ均含有碳碳双键，所以都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，E正确。 $$