专题8 第1单元 第3课时 煤的综合利用 苯-【金版教程】2024-2025学年高中化学必修第二册创新导学案word（苏教版2019）

学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 第三课时 煤的综合利用 苯 学习目标1.了解煤的组成及综合利用的意义。2.了解苯的物理性质及其来源和应用， 掌握苯分子的结构特点。3.知道苯可以发生氧化反应、加成反应和取代反应，掌握苯的取代 反应。 学习理解 一、煤的综合利用 1.煤的组成 煤是由supl(O1)有机物和supl(O2)无机物所组成的复杂supl(O3)混合物，煤中含量最高的元 素是supl(O4)碳，其次是supl(O5氢和s'upl(06氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 2.煤的气化 (I)概念：把煤转化为s\up1(O1)可燃性气体的过程。 (2)原理：高温时煤与supl(02水蒸气作用得到supl(03CO、H2等气体，可作为燃料或化工 原料气。 3.煤的液化 (1)概念：把煤转化为s\up1(01)液体燃料的过程。 (2)原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和supl(02)氢气作用可以得到s\up1(O3)液体燃料， 也可以获得洁净的燃料油（汽油、煤油、柴油等）和化工原料。 4.煤的干馏 (I)概念：将煤supl(O1)隔绝空气加强热使其发生复杂变化的过程。 (2)产物：supl(O2)焦炭、煤焦油、supl(O3)粗苯、粗氨水、焦炉煤气等。 二、苯 1.苯的物理性质 苯是一种s\upl(O1)无色、有supl(02)特殊气味的supl(O3)液态烃。苯具有较强的supl(04挥 发性，不溶于水，密度比水小。 2.苯的结构 1 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 回CH 分子式 结构式 空间填充模型（ 相模 02 O-O 结构特点： (1)苯分子为平面shupl(O3)正六边形结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子sup104)完金等价。 (3)6个碳碳键是一种supl(O5)介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 3.苯的化学性质 (1)氧化反应 苯具有supl(O1)可燃性，完全燃烧生成supl(02)水和二氢化碳，苯在空气中不易燃烧完全， 燃烧时会有supl(O3)明亮的火焰，并伴有supl(O4)浓烟产生。 (2)取代反应 ①在s\upl(05浓硫酸作用下，苯在50一60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水。反 浓疏酸 +HO-NO2 NO2+H2O 应的化学方程式为supl(O6 50-60℃ Br ②苯发生取代反应还可以得到氯苯(stupl(0 )、溴苯sup1(O8 )、苯磺 -SO H 酸supl(O9) )等。 三、有机化合物分子中的基团 1.基团的概念 有机化合物分子中失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。 2.有机物中常见的基团 名称 甲基 乙基 苯基 硝基 羟基 \stupl(01) \s\up1(02) s\upl(03) Astup1(04) slup1(05) 结构简式 CH CHs CoHs NOz OH 基础辨析， 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)煤俗称煤炭，因此可看作是碳元素形成的单质。() 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.2XXk.com● 您身边的互联网+教辅专家 (2)将苯加入溴水中，振荡，水层呈无色，说明苯能与溴水发生加成反应。(·) (3)苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。() (④煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化。() (⑤苯分子结构中含有碳碳双键，能发生加成反应。() (⑥ON为苯与浓硝酸发生取代反应得到的产物之一。() 答案：(1)×(2)×(3)×(4④×(5)×(6× 解析：(6苯能与浓硝酸发生取代反应得到硝基苯，结构简式为NO2。 探究应用 启思研讨教师独具内容 煤通过干馏可得到苯，苯也是一种重要的化工原料，其产品在今天的生活中可以说是无处不 在，应用广泛。为验证苯分子中是否存在碳碳双键，设计如下实验： 操作 现象 将1滴管苯与1滴管溴的四氯化碳溶液混合 溴的四氯化碳溶液不褪色 于试管中，振荡，静置 将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合 液体分为两层，上层为无色，下层为紫 于试管中，振荡，静置 色 [问题探究] 1.什么是煤的干馏？煤的干馏的主要产物有哪些？ 提示：煤的干馏是将堞隔绝空气加强热，使其发生复杂变化的过程。煤的干馏的主要产物有 焦炭、煤焦油、粗苯、粗戴水和焦炉煤气等。 2.由上述实验现象能得出什么结论？ 提示：苯与澳的四氯化碳溶液不反应，与酸性高锰酸钾溶液也不反应，苯分子中不存在碳碳 双健。 3.由苯制取溴苯时是用苯与溴水反应还是与液溴反应？预测将苯滴加到澳水中的现象。 02N 提示：苯与液澳发生取代反应生成溴苯( ):苯中无碳碳双键，苯与溴水不反应， 但B2在苯中的溶解度比在水中的大，故将苯滴加到溴水中会分层，上层为溴的苯溶液（橙色） ,下层为水层（无色）。 知识点一煤的综合利用 重点讲解 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 1.煤的气化 高温 (1)煤的气化生成CO和H2:C+H2Og)CO+H2。 (②)煤的气化属于化学变化。 2.煤的液化 (I)煤的液化分为直接液化和间接液化。 ①直接液化：煤+氢气 催化剂 液体燃料 ②间接液化：煤一→一氧化碳和氢气 催化剂 甲醇等液体燃料 (2)煤的液化属于化学变化。 3.煤的干馏 (1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。 (2)煤干馏的条件有两个：一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。 [注意]煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等物质。 对点练习 1。煤既是重要的化石燃料，也是重要的化工原料。下列有关煤的叙述中不正确的是() A.煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯等芳香烃的重要米源物质 B.煤是由多种有机物组成的混合物，内含煤焦油、焦炭等成分 C.煤的干馏、煤的液化和气化是对煤进行综合利用的主要形式 D.煤等化石燃料的储量有限，节能和开发新能源是人类实现可持续发展的关键 答案：B 解析：煤是由有机物和无机物组成的混合物，煤焦油、焦炭是煤干馏的产物，不属于煤本身 的成分，B错误。 2.下列有关煤的说法正确的是() A.煤的干馏、气化和液化都是物理变化 B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物 C.通过煤的干馏得到的煤焦油中可获得苯、甲苯等有机化合物 D.水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料 答案：C 解析：煤的干馏是复杂的物理变化和化学变化，煤的气化和液化都是化学变化，A错误；煤 中不含苯、甲苯、二甲苯等，B错误：水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料，D错误。 知识点二苯的化学性质 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.ZXXk.com○ 您身边的互联网+教辅专家 ◇重点讲解 1.取代反应 )硝化反应 ①反应物：苯与浓硝酸：浓硫酸作催化剂和吸水剂；实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种 酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。 ②反应条件：使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。 ③生成物：硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，且密度比水的大。 ④为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。用NaOH溶液洗涤的目的 是使少量溶解在硝基苯中的混酸（硫酸、硝酸）转化为相应的钠盐，使之进入水层而除去。 ⑤实验装置（如图） 玻璃管 平衡气压、冷凝阿流 一温度计 装、浓硝酸 浓硫酸 水 (2)溴代反应 +Br2 Br+HBr ①反应物：苯与液溴。 ②催化剂：加入的是铁粉，起催化作用的是FeBr3。 ③生成物：溴苯是无色液体，难溶于水，且密度比水的大。 ④实验室制得的溴苯由于溶有B2而呈褐色，欲除去溴苯中的B2,可以用NaOH溶液洗涤。 ⑤实验装置（如图劉 导管具有导气 冷凝回流的作用 2.加成反应（一般较难） +3H2 催化剂 (环己烷) △ 对点练习 3.下列关于苯的反应的描述中不正确的是() 学科网书城围 品牌书店·知名教辅·正版资源 1b.2 zxxk.com● 您身边的互联网+教辅专家 H催化剂 Br Fe-By, HN0,滤H,050-60℃ 0燃烧2 A.反应①的有机产物的密度比水大 B.反应①、③、①都属于取代反应 C.反应②的现象是火焰明亮，有浓烟 D.反应④中1mol苯最多与3molH2反应 答案：B 解析：反应④是苯与氢气的加成反应，B错误。 4.在制备和纯化硝基苯的实验中，下列操作未涉及的是()】 玻城管 温度计 苯、浓硝酸 浓硫酸 NaOH溶液 水 粗硝基茶 答案：D 解析：D项，分液后再经干燥和蒸馏得到纯净的硝基苯，用不到过滤。 微专题 有机物中原子共线、共面的判断 重点讲解 1.有机物分子中原子的共面、共线基准点 (I)CH:正四面体结构H 。碳原子与4个氢原子形成4个共价键，其空间结构 是正四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。 6 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.2XXk.com● 您身边的互联网+教辅专家 当CH,分子中的氢原子被其他原子或原子团取代时，该原子或原子团的位置就是原来氢原子 的位置。因此可推知，在有机物分子中若某碳原子以4个单键与其他原子直接相连，则该碳 原子和所连的4个原子构成四面体结构，所连的4个原子中最多只有2个与该碳原子共平面。 H H (2)CH2CH2:平面结构H H。乙烯分子中的6个原子共平面。 当其他原子或原子团取代乙烯分子中的氢原子时，该原子或原子团的位置就是原来氢原子的 位置。因此可推知，与碳碳双键直接相连的原子一定和碳碳双键共平面。 (3)CH=CH:直线形结构HC=C一H。乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子均位于同一 条直线上。当氢原子部分或全部被其他原子或原子团取代后，与碳碳三键连接的任意原子与 碳碳三键上的两个碳原子均位于同一条直线上。 (4) 平面结构 苯分子中的12个原子共平面：位于对角线位置上的4 个原子共直线。 当其他原子或原子团取代苯分子中的氢原子时，该原子或原子团的位置就是原来氢原子的位 置。因此可推知，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。 2.单键旋转法判断有机物分子中原子的共面、共线 如：苯乙烯的结构简式如图所示。根据苯分子中所有原子共面，可知1一7号碳原子一定共面： 根据乙烯分子中所有原子共面，可知4、7、8号碳原子一定共面；4号碳原子与7号碳原子 之间的碳碳单键可以旋转，因此，最多有8个碳原子共面。 专题精练 1.下列化合物中，所有原子都处于同一平面的是( CH3 A.乙烷 B,甲苯( C.丙烯 D,四氯乙烯 答案：D CH-CH2 2.某有机物的结构简式为 HC《 其分子结构中处在同一平面内的原 7 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.2 xxk.com● 您身边的互联网+教辅专家 子最多有() A.15个 B.16个 C.17个 D.18个 答案：C 解析：与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面，共有12个，一CH3上有一个H可与苯 环共面，根据乙烯的结构知CH一CH2中所有原子共面，都可与苯环共面，所以处于同一平 面的原子最多有17个。 C=C-CH3 3.某烃的结构简式为 ,分子中在同一直线上的原子数目最多为() A.4 B.5 C.6 D.7 答案：C 解析：图中3、4号碳原子既在苯环的对角线上，同时也在三键确定的直线上，故两直线为同 一条直线，所以1、2、3、4、5、6号原子共处同一条直线上。 日2=86m 4.下列对CH3一CH=CH一C=C一CF,分子结构的叙述中，正确的是() A.6个碳原子有可能在一条直线上 B.6个碳原子不可能在一条直线上 C.所有原子可能在同一平面上 D.6个碳原子不可能在同一平面上 答案：B 解析：由乙烯、乙炔结构可推出该物质的分子结构为 H H 直线 显然6个碳原子不可能在一条直线上，A错误，B正确：含有一CH,所有原子一定不在同 一平面上，C错误：由于直线I一定在平面a上，故6个碳原子在同一平面上，D错误。 总结提升 本课总结 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 焦炭、焦炉煤气、粗氨水 干馏 煤的 煤焦油、粗苯 综合 气化 利用 提取 液化 结构特点 氧化反应 化学性质 取代反应 自我反思： 随堂提升 1.下列不属于煤的综合利用的是() A.将煤干馏制得煤焦油和焦炭 B.在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料 C.将煤制成煤饼作燃料 D.将煤干馏制得甲苯和乙烯 答案：C 2.下列关于苯的叙述中正确的是() A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子不可能在同一条直线上 B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键 D.苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键 答案：D 3.下列物质中，分子内所有原子在同一平面上，且不能使酸性KMO,溶液褪色的是() A.乙烯 B.乙烷 C.甲烷 D.苯 答案：D 4.在浓溴水中加入适量苯，经振荡后再用分液漏斗分液，在上层液体中加入铁屑，产生的现 象是() A.有白雾 B.有白烟 C.有白色沉淀 D.无明显现象 答案：A 解析：苯能萃取溴水中的澳，苯的密度比水小，上层液体是澳的苯溶液，分液后在上层液体 中加入铁屑，苯与澳发生取代反应生成澳苯和HB,产生白雾。 9 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.ZXXk.com○ 您身边的互联网+教辅专家 5.实验室用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生反应制取硝基苯的装置如图所示。请 回答下列问题： (1)该反应需在50一60℃下进行，该实验中给反应物加热的方法是水浴加热，其优点是 (2)该反应的化学方程式是 反应类型是 3)由于装置的缺陷，该实验可能会造成的不良后果是 (4)反应完毕后，所得粗产品可用如下操作精制： ①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④用10%NaOH溶液洗⑤再次水洗 正确的操作顺序是 (填字母)。 A.①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②3③①⑤ D.②④0⑤③ 答案：(1)便于控制温度 受热均匀 浓硫酸 +HNO NO (2) 50-60℃ +H2O 取代反应 (3)苯、浓硝酸挥发到空气中，造成空气污染(4)B 解析：(4)硝基苯中混有酸，应先用水洗，除去大部分酸，然后用10%NOH溶液洗涤，除去 剩下的酸，再用水洗，除去NOH,接着用干燥剂除去水，最后蒸馏得到硝基苯，B正确。 课时分层练 题号 4 5 6 7 难度 ★ ★ ★ ★ 半 ★★ 苯等有机物 苯等有机物 煤的 苯的 苯的结构 与苯有关的 苯的结构 对点 中原子共面 的推断及性 燃烧 性质 和性质 实验设计 与性质 的判断 质 题号 9 10 11 12 13 难度 ★ ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★ 含苯环物质 煤的综 苯的结构 含苯环物 煤的干馏及其 苯与液溴反应 对点 的结构与性 合利用 与性质 质的结构 产物的探究 原理的探究 10