2.3.1 苯 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节　芳香烃 第1课时 苯 人教版选择性必修2 苯的发现： 远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文，可见芳香油的利用具有悠久的历史，之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。 通过实验探究活动，预测、验证并分析苯的化学性质 苯的结构和性质 重难点 学习目标 思：阅读教材P43-45回答下列问题 1、苯的物理性质 2、苯的分子结构 3、苯的化学性质有哪些？ 一. 苯的物理性质 颜色状态 气味 密度 溶解性 熔沸点 挥发性 无色 液体 有特殊气味 比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂 熔点：5.5℃ 沸点：80℃ 较低 沸点较低, 易挥发 苯有毒！苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 思考： 苯的分子式为C6H6，可以推测其分子的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。事实如此吗？ 密封保存 实验操作     实验现象 结论 液体分层， 上层无色，下层紫红色 液体分层， 上层橙红色，下层无色 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 教材P43 实验2-1 二.苯的分子组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 填充模型 C6H6 分子结构特点： ①苯环为平面正六边形结构，12原子共平面 ②碳的杂化方式和键角分别为：sp2杂化，120° ③苯环中不含碳碳双键，碳碳键键长均相等（为139pm），是一种介于单键和双键之间的特殊键 ④存在大π键（ ） 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是139pm ④经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 ⑤苯的邻位二元取代物只有一种 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 点燃 三、苯的化学性质 1.氧化反应： a.燃烧：2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O 现象：火焰明亮且伴有浓重的黑烟 b.不能使KMnO4(H+)褪色 苯和溴水发生萃取而使之褪色 苯中的大π 键比较稳定，通常情况下不易发生加成反应。 2.取代反应 (1)苯与溴的取代反应 现象： ①烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体(Br2)； ②锥形瓶中：出现浅黄色沉淀，导管口有白雾(HBr)； ③烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。 (无色液体，不溶于水，密度比水大) 溴苯 注意：①必须用纯液溴，不能用溴水。因为苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯②铁粉的作用：Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。 ③长导管的作用：导气、冷凝回流 ④导管末端不能伸入到液面中(防倒吸) 1. 纯净的溴苯是无色，为什么反应所得的溴苯为褐色？ 如何提纯溴苯？ 提纯溴苯操作 ①水洗：除去溴化铁，氢溴酸 ②NaOH洗涤：除去溴单质 ③水洗：除去NaOH及生成的钠盐 ④加CaCl2干燥，过滤：除去水分 ⑤蒸馏：除去苯 蒸馏烧瓶内剩余物质：苯、溴、溴苯、溴化铁、溴化氢 溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去Br2的方法是用NaOH溶液洗涤。 2 如何证明苯与溴发生的一定是取代反应？ 不能，液溴易挥发，挥发的溴单质也会与AgNO3反应生成淡黄色沉淀 加装有CCl4的洗气装置，除去HBr中的Br2 证明HBr的存在 下列装置能否证明苯与溴发生的一定是取代反应？ (2)苯与浓硝酸反应-硝化反应 硝基苯——纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 实验现象：试管底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。 长导管 注意： ①试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，再加苯 ②用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计水银球位于水浴中，且不能触底。 原因：温度过低时反应速率慢，温度过高时会导致副反应的发生等，产率降低。 ③浓H2SO4作用：催化剂、吸水剂 ④长导管的作用：冷凝回流 【拓展】“浴热”优点：容易控制恒温，且受热均匀 ①水浴加热：需要加热，且要控制在100℃以下的实验 ②油浴：0～300℃，沙浴温度更高 苯磺酸 为无色固体，易溶于水、乙醇，微溶于苯，是一种强酸。可用于制备合成洗涤剂 (3)磺化反应 注意： ①可逆反应 ②反应温度70~80℃，用水浴加热。 3.加成反应 注意：①环己烷不是平面结构，而是船式或椅式等立体结构。 ②苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应 + 3Cl2 催化剂 “六六六”杀虫剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 六氯环己烷 Pt Ni 环己烷 【课堂小结】 易取代，难加成，难氧化 【课堂练习】 1.下列关于苯的叙述正确的是（ ） A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有 三个碳碳双键 B 18 2.某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和 液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中发生反应的反应类型：________________。 (2)观察到A中的现象是__________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中， 充分振荡，目的是____________________________， 写出有关反应的化学方程式：_____________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是___________________________________。 (5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加 入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向 管D中加入_______________，现象是_____________________________。 取代反应 反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A 除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O 除去溴化氢气体中的溴蒸气 紫色石蕊溶液 溶液变红色 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 $$