专题08 醇的消去和催化氧化反应规律-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（苏教版2019选择性必修3）

专题08 醇的消去和催化氧化反应规律 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 1．醇类物质的重要反应 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① — 取代反应 卤代反应 醇、HX ② H＋ 酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4，△ 自身反应 醇 一分子断①另一分子断② 浓H2SO4加热 消去反应 醇 ②⑤ 浓H2SO4加热 氧化反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△ 燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃 2．醇类的重要反应规律 (1)醇的消去反应规律 ①含有β­H的醇可发生消去反应。 ②若含有多个β­H，则可能得到不同的产物。如： (2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与α­H的个数有关。 【例1】（24-25高二下·海南省直辖县级单位·阶段练习）对于反应：2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O，下列叙述正确的是 A．CH3CH2OH在反应中只断裂O-H键 B．Cu在反应中作催化剂，不参与化学反应 C．生成2 mol CH3CHO时，至少需要消耗22.4 L的O2 D．可以用核磁共振氢谱检验是否产生乙醛 【例2】（2025·重庆·模拟预测）合成某有机物Y的部分路线如下图所示，下列说法错误的是 A．X不存在顺反异构体 B．X分子中碳原子杂化方式为 C．最多可与发生反应 D．Y催化氧化产物含2种官能团 【例3】（24-25高二下·四川绵阳·阶段练习）常用于治疗脑水肿及青光眼的山梨醇和异山梨醇结构如下，下列说法不正确的是 A．二者均含有相同类型和数目的σ键 B．山梨醇在水中的溶解度较大 C．二者碳原子均采用杂化 D．二者均含手性碳原子 1．（24-25高二下·全国·课后作业）将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2.该醇核磁共振氢谱有3组吸收峰，则该醇的结构简式为 A． B． C．CH3CH2CH2OH D． 2．（2025·江西·模拟预测）李时珍的《本草纲目》中记载了山药有益气养阴、补脾肺肾、涩精止带等功效。山药皂素的结构简式如图所示。下列有关山药皂素的叙述错误的是 A．能发生消去、加成、取代反应 B．分子中含10个以上的手性碳原子 C．山药皂素的同分异构体有芳香族化合物 D．用溶液可确定山药皂素中含羟基 3．（24-25高二下·全国·课后作业）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH．下列有关二甘醇的叙述正确的是 A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应 C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3 4．（24-25高二上·江苏南京·期末）芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是 A．芳樟醇能被催化氧化成醛 B．芳樟醇中含有1个手性碳原子 C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物 5．（2025·山东·一模）有机物d可由多步反应合成，反应流程如图。下列说法正确的是 A．有机物b环上的一氯代物有1种 B．有机物d的核磁共振氢谱有4组峰 C．有机物b生成c属于取代反应 D．有机物a、c、d均能与钠反应生成氢气 6．（23-24高二下·北京·期中）在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 7．（2025高二·全国·专题练习）分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后生成醛的种数与发生消去反应后生成烯烃的种数分别为 A．5、6 B．4、5 C．4、6 D．5、5 8．（24-25高三上·安徽·期中）王不留行是《神农本草经》中的一味中草药，其提取物中含三萜类有机物。下图为某三萜类有机物的结构简式，下列有关该有机物的说法错误的是 A．分子式是C30H50O B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生催化氧化反应生成醛基 D．能发生加聚反应 9．（24-25高三上·黑龙江·阶段练习）辽细辛是辽宁特产药材之一，具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 A．雌三醇能与溴水中的反应 B．雌三醇分子含5个手性碳原子 C．雌三醇分子能与水分子形成分子间氢键 D．雌三醇能发生加成、取代和消去反应 10．（2025·山东淄博·一模）丹参是《本草纲目》记载的一味中药，丹参醇是其有效成分，结构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是 A．分子中含3个手性碳原子 B．消去反应产物最多有2种 C．红外光谱可鉴定有3种含氧官能团 D．该分子最多与发生加成反应 11．（24-25高三上·江西·期末）异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图： 下列说法正确的是 A．山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质 B．在制备1，4-脱水山梨醇时，是反应中可能生成的副产物 C．山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力 D．山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6mol、4mol、2mol 12．（2025高二·全国·专题练习）辽细辛是辽宁特产药材之一，具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 A．雌三醇能与溴水中的反应 B．雌三醇分子含5个手性碳原子 C．雌三醇分子能与水分子形成分子内氢键 D．雌三醇能发生加成、取代和消去反应 13．（24-25高三上·北京·阶段练习）新鲜水果和蔬菜中富含维生素，在作用下可转化为脱氢维生素，原理如下： 下列关于维生素的说法正确的是 A．分子式为 B．难溶于水，易溶于有机溶剂 C．维生素C与脱氢维生素都可使酸性溶液褪色 D．与脱氢维生素互为同分异构体 14．（24-25高二上·云南玉溪·阶段练习）甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是 A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应 35．（24-25高三上·广东汕头·期末）华南植物园内的鹰爪花，其根部含有的鹰爪甲素可用于治疗疟疾。结构如图所示，下列说法正确的是 A．含有4个手性碳 B．同分异构体的结构中可能含有苯环 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．可在条件下烘干样品 15．（24-25高三上·河北·阶段练习）由化合物M制备P的转化关系如图。 下列说法正确的是 A．有机物M与乙二醇互为同系物 B．有机物N分子中所有原子一定处于同一平面 C．有机物P最多能与氢气发生加成反应 D．的反应为消去反应，其另一种副产物为2-甲基-2-丁炔 16．（24-25高三上·山西·阶段练习）《神农本草经》中记载了五味子具有收敛固涩、益气生津和补肾宁心的功效，其活性成分是木脂素，结构如图所示。已知：与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫手性碳原子。下列关于“木脂素”的叙述正确的是 A．属于芳香烃 B．分子式为 C．分子中含有1个手性碳原子 D．能发生催化氧化生成醛基 17．（23-24高二下·江苏南通·期中）下列物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是 A．HOCH2C(CH3)3 B． C．(CH3)3CCH2CH2OH D．(CH3)2CHOH 18．（24-25高三上·宁夏吴忠·开学考试）下列物质既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是 A．2，2—二甲基—1—丁醇 B．2—甲基—1—丁醇 C．2—甲基—2—丁醇 D．2，3—二甲基—2—丁醇 19．（24-25高二上·上海·期末）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分： (1)甲中含氧官能团的名称为 。其中基态O原子的电子排布式为 ，其最高能级是 。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 其中反应I的反应类型为 ，甲通入酸性高锰酸钾溶液中产物的结构简式为 。 (3)下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是___________。 a．    b． c．    d． A． B． C． D． 20．（24-25高二上·上海·阶段练习）乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂、汽油抗冻剂。 (1)关于乙二醇性质预测正确的是___________。 A．乙二醇与水能够以任意比例互溶 B．标准状况下，乙二醇与足量钠反应可以生成 C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色 D．乙二醇与丙三醇互为同系物 (2)以乙醇为原料合成乙二醇，反应类型依次为___________。 A．取代反应、取代反应 B．消去反应、加成反应、取代反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、消去反应、加成反应 (3)乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化，写出反应方程式 。 21．（24-25高三上·全国·课前预习）有下列几种醇： (1)其中能被催化氧化生成醛的是 (填编号，下同)，能被催化氧化，但生成物不是醛类的是 ，不能被催化氧化的是 。 (2)与浓硫酸共热发生消去反应只生成一种烯烃的是 ，能生成三种烯烃的是 ，不能发生消去反应的是 。 (3)已知丁基(—C4H9)有4种结构，则戊醇中有 种醇可以被氧化为醛类。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题08 醇的消去和催化氧化反应规律 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 1．醇类物质的重要反应 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① — 取代反应 卤代反应 醇、HX ② H＋ 酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4，△ 自身反应 醇 一分子断①另一分子断② 浓H2SO4加热 消去反应 醇 ②⑤ 浓H2SO4加热 氧化反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△ 燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃 2．醇类的重要反应规律 (1)醇的消去反应规律 ①含有β­H的醇可发生消去反应。 ②若含有多个β­H，则可能得到不同的产物。如： (2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与α­H的个数有关。 【例1】（24-25高二下·海南省直辖县级单位·阶段练习）对于反应：2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O，下列叙述正确的是 A．CH3CH2OH在反应中只断裂O-H键 B．Cu在反应中作催化剂，不参与化学反应 C．生成2 mol CH3CHO时，至少需要消耗22.4 L的O2 D．可以用核磁共振氢谱检验是否产生乙醛 【答案】D 【解析】A．乙醇在反应中需断裂O-H键和相邻碳上的C-H键，形成乙醛，因此，乙醇并非“只断裂O-H键”，A错误； B．铜作为催化剂，实际参与了反应，例如，Cu先被氧化为CuO，随后CuO将乙醇氧化为乙醛，自身被还原为Cu，B错误； C．根据反应方程式，生成2 mol乙醛需消耗1 mol ，若在标准状况下，1 mol体积为22.4 L，但题目未明确说明反应条件，C错误； D．乙醇和乙醛的核磁共振氢谱图像是不同的，乙醇有3组峰，乙醛只有2组峰，核磁共振氢谱可用于检验乙醛的生成，D正确； 故选D。 【例2】（2025·重庆·模拟预测）合成某有机物Y的部分路线如下图所示，下列说法错误的是 A．X不存在顺反异构体 B．X分子中碳原子杂化方式为 C．最多可与发生反应 D．Y催化氧化产物含2种官能团 【答案】C 【解析】A．顺反异构体的形成条件是双键两端的每个碳原子都连接两个不同的原子或基团。在X分子中，碳碳双键一端的碳原子连有两个甲基，不满足顺反异构的条件，所以X不存在顺反异构体，A项正确； B．X分子中，形成碳碳双键的碳原子，其价层电子对总数为3（双键算一个价层电子对，另外还有与其他原子形成的单键），采取杂化；饱和碳原子（只形成单键）价层电子对总数为4，采取杂化，所以X分子中碳原子杂化方式为、，B项正确； C．Y分子中含有的官能团是醇羟基，醇羟基不与发生反应 ，所以1mol Y不能与2mol发生反应，C项错误； D．Y分子中与羟基相连的碳原子上有氢原子，可发生催化氧化反应。催化氧化后，丙个羟基被氧化为羰基和醛基，此时产物中含有羰基和醛基2种官能团 ，D项正确； 综上，答案是C。 【例3】（24-25高二下·四川绵阳·阶段练习）常用于治疗脑水肿及青光眼的山梨醇和异山梨醇结构如下，下列说法不正确的是 A．二者均含有相同类型和数目的σ键 B．山梨醇在水中的溶解度较大 C．二者碳原子均采用杂化 D．二者均含手性碳原子 【答案】A 【解析】A．山梨醇中σ键数目为25，异山梨醇中σ键数目为21，故A错误；     B．山梨醇含有羟基数目多，在水中的溶解度较大，故B正确； C．二者碳原子均为单键碳，均采用杂化，故C正确；     D．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，、均含手性碳原子(*号标出)，故D正确； 选A。 1．（24-25高二下·全国·课后作业）将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2.该醇核磁共振氢谱有3组吸收峰，则该醇的结构简式为 A． B． C．CH3CH2CH2OH D． 【答案】A 【解析】0.5mol饱和醇充分燃烧生成1.5molCO2，可知其分子中含有3个碳原子；又知0.5mol该醇与足量金属钠反应生成5.6L(标准状况)H2，可知其分子中含有1个-OH，B、D项均不符合题意；由于该醇分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，说明分子中含有3种不同类型的氢原子，可知A项符合题意。 故选A。 2．（2025·江西·模拟预测）李时珍的《本草纲目》中记载了山药有益气养阴、补脾肺肾、涩精止带等功效。山药皂素的结构简式如图所示。下列有关山药皂素的叙述错误的是 A．能发生消去、加成、取代反应 B．分子中含10个以上的手性碳原子 C．山药皂素的同分异构体有芳香族化合物 D．用溶液可确定山药皂素中含羟基 【答案】D 【解析】A．与羟基相连的碳原子的邻碳上有氢原子，能发生消去反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能和羧酸发生酯化(取代)反应，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，分子中R的结构就有超过10个以上的手性碳原子，B正确； C．苯环的不饱和度为4，山药皂素含有众多环状结构，不饱和度远远超过4，其含有芳香族化合物的同分异构体，C正确； D．该有机物不含有酚羟基，不能与溶液发生显色反应，故不能用溶液确定山药皂素中是否含羟基，D错误； 故选D。 3．（24-25高二下·全国·课后作业）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH．下列有关二甘醇的叙述正确的是 A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应 C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3 【答案】B 【解析】A．二甘醇中含有羟基，且相邻碳原子上有H原子，故能发生消去反应，故A错误； B．二甘醇中含有羟基，可以发生取代反应，故B正确； C．二甘醇中含有羟基，溶于乙醇，故C错误； D．二甘醇的分子式为C4H10O3，不符合通式CnH2nO3，故D错误； 故选B。 4．（24-25高二上·江苏南京·期末）芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是 A．芳樟醇能被催化氧化成醛 B．芳樟醇中含有1个手性碳原子 C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物 【答案】B 【解析】A．醇羟基所连碳上没有氢原子，不能被催化氧化，A错误； B．连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，即含有1个手性碳原子，B正确； C．醇与水分子间形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，C错误； D．与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子、且邻位碳原子不对称，则芳樟醇消去反应生成三种有机产物（其中一种不稳定），D错误； 故选：B。 5．（2025·山东·一模）有机物d可由多步反应合成，反应流程如图。下列说法正确的是 A．有机物b环上的一氯代物有1种 B．有机物d的核磁共振氢谱有4组峰 C．有机物b生成c属于取代反应 D．有机物a、c、d均能与钠反应生成氢气 【答案】B 【解析】 A．有机物b环上存在2种氢原子，如图所示：，一氯取代物有2种，故A错误； B．有机物d为对称结构，存在4种相同环境的氢原子，为标记序号的4个位置：，核磁共振氢谱有4组峰，故B正确； C．有机物b生成c为过氧化氢与醛基发生加成反应，反应中没有小分子生成不是取代反应，故C错误； D．羟基可与钠反应生成氢气，只有有机物a、c存在羟基，故D错误； 故答案为B。 6．（23-24高二下·北京·期中）在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 【答案】A 【解析】A．与醋酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，醇脱H，故乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项错误； B．与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂， B项正确； C．与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确； D．与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确； 故选A。 7．（2025高二·全国·专题练习）分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后生成醛的种数与发生消去反应后生成烯烃的种数分别为 A．5、6 B．4、5 C．4、6 D．5、5 【答案】B 【解析】 分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后能生成醛，则该醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，由该醇得到的醛有：、、、，共4种；分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生消去反应后生成烯烃，则该醇分子中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，得到的烯烃为、、、、，共5种，故选B。 8．（24-25高三上·安徽·期中）王不留行是《神农本草经》中的一味中草药，其提取物中含三萜类有机物。下图为某三萜类有机物的结构简式，下列有关该有机物的说法错误的是 A．分子式是C30H50O B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生催化氧化反应生成醛基 D．能发生加聚反应 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，三萜类有机物的分子式为C30H50O，故A正确； B．由结构简式可知，三萜类有机物分子中含有的碳碳双键和羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故B正确； C．由结构简式可知，三萜类有机物分子中含有的醇羟基能发生催化氧化反应生成酮羰基，故C错误； D．由结构简式可知，三萜类有机物分子中含有的碳碳双键一定条件下能发生加聚反应，故D正确； 故选C。 9．（24-25高三上·黑龙江·阶段练习）辽细辛是辽宁特产药材之一，具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 A．雌三醇能与溴水中的反应 B．雌三醇分子含5个手性碳原子 C．雌三醇分子能与水分子形成分子间氢键 D．雌三醇能发生加成、取代和消去反应 【答案】D 【解析】A．分子中含1个酚羟基，酚羟基的邻位有2个H能与溴水发生取代反应，溴水不能与苯环发生加成反应，即雌三醇能与溴水中的反应；故A错误； B．分子中连有4个不同原子或原子团的碳是手性碳，1个雌三醇分子含6个手性碳原子：，故B错误； C．雌三醇分子与水分子形成分子间氢键；故C错误； D．雌三醇中含有苯环，能发生加成反应，含醇羟基，且连酚羟基的碳原子相邻的碳原子有H，能发生取代反应和消去反应，故D正确； 答案选D。 10．（2025·山东淄博·一模）丹参是《本草纲目》记载的一味中药，丹参醇是其有效成分，结构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是 A．分子中含3个手性碳原子 B．消去反应产物最多有2种 C．红外光谱可鉴定有3种含氧官能团 D．该分子最多与发生加成反应 【答案】C 【解析】A．分子中与羟基相连的两个碳原子为手性碳原子，则分子中含2个手性碳原子，A错误； B．能发生消去反应的是醇羟基，该分子中两个醇羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子，且结构不对称，消去反应产物最多有3种，B错误； C．该分子中的含氧官能团有羟基、羰基、醚键，共3种，所以红外光谱可鉴定有3种含氧官能团，C正确； D．该分子中含有2个碳碳双键、2个羰基、1个苯环，所以1mol该分子最多与发生加成反应，D错误； 故选C。 11．（24-25高三上·江西·期末）异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图： 下列说法正确的是 A．山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质 B．在制备1，4-脱水山梨醇时，是反应中可能生成的副产物 C．山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力 D．山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6mol、4mol、2mol 【答案】C 【解析】A．异山梨醇与山梨醇分子中的氧原子个数不同，即分子式不同，不互为同分异构体，A项错误； B．制备1，4-脱水山梨醇时发生的是分子内脱水，碳原子数不发生变化，而和分子中碳原子数不同，不可能是生成的副产物，B项错误； C．山梨醇的结构简式为，为分子晶体，分子中含有6个羟基，易形成分子间氢键，且分子间氢键较强，分子式为C6H14O6，相对分子质量较大，范德华力较大，所以山梨醇熔、沸点较高，C项正确； D．未指明山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇的物质的量，无法计算三者最多能消耗金属钠的物质的量，D项错误； 故答案为：C。 12．（2025高二·全国·专题练习）辽细辛是辽宁特产药材之一，具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 A．雌三醇能与溴水中的反应 B．雌三醇分子含5个手性碳原子 C．雌三醇分子能与水分子形成分子内氢键 D．雌三醇能发生加成、取代和消去反应 【答案】D 【解析】A．分子中含1个酚羟基，酚羟基的邻位有2个H能与溴水发生取代反应，溴水不能与苯环发生加成反应，即雌三醇能与溴水中的反应；故A错误； B．分子中连有4个不同原子或原子团的碳是手性碳，1个雌三醇分子含6个手性碳原子：，故B错误； C．雌三醇分子与水分子形成分子间氢键；故C错误； D．雌三醇中含有苯环，能发生加成反应，含醇羟基可以发生酯化反应或取代反应，且连醇羟基的碳原子相邻的碳原子有H，能发生消去反应，含酚羟基且酚羟基邻碳上有H原子，能发生取代反应，故D正确； 答案选D。 13．（24-25高三上·北京·阶段练习）新鲜水果和蔬菜中富含维生素，在作用下可转化为脱氢维生素，原理如下： 下列关于维生素的说法正确的是 A．分子式为 B．难溶于水，易溶于有机溶剂 C．维生素C与脱氢维生素都可使酸性溶液褪色 D．与脱氢维生素互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，维生素C的分子式为C6H8O6，故A错误； B．羟基为亲水基，有利于有机物溶于水，由结构简式可知，维生素C分子中含有多个亲水基，所以易溶于水，故B错误； C．由结构简式可知，维生素C分子中含有的碳碳双键和醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，脱氢维生素C分子中含有的醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，所以维生素C与脱氢维生C素都可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．由结构简式可知，维生素C与脱氢维生C素的分子式不相同，所以不可能同分异构体，故D错误； 故选C。 14．（24-25高二上·云南玉溪·阶段练习）甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是 A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应 【答案】D 【解析】A．根据甜橙醇的结构简式可知该物质的分子式为C14H26O，A错误；   B．该物质含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误； C．分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳为四面体形，故分子中所有原子不共平面，C错误；   D．该物质含有羟基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化、加成反应，D正确； 故选D。 35．（24-25高三上·广东汕头·期末）华南植物园内的鹰爪花，其根部含有的鹰爪甲素可用于治疗疟疾。结构如图所示，下列说法正确的是 A．含有4个手性碳 B．同分异构体的结构中可能含有苯环 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．可在条件下烘干样品 【答案】C 【解析】 A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A错误； B．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故B错误； C．该结构中存在碳碳双键、醇羟基结构，都能被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾褪色，故C正确； D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故D错误； 故选：C。 15．（24-25高三上·河北·阶段练习）由化合物M制备P的转化关系如图。 下列说法正确的是 A．有机物M与乙二醇互为同系物 B．有机物N分子中所有原子一定处于同一平面 C．有机物P最多能与氢气发生加成反应 D．的反应为消去反应，其另一种副产物为2-甲基-2-丁炔 【答案】A 【解析】A．M与乙二醇均为饱和二元醇，结构相似，组成上相差2个-CH2-，互为同系物，故A正确； B．N中存在甲基，所有原子不可能处于同一平面上，故B错误； C．未指明P的物质的量，因此不能确定消耗氢气的量，故C错误； D．M中右侧羟基所连碳上没有H原子，M不能消去生成炔，不存在2-甲基-2-丁炔这种物质，故D错误； 故选：A。 16．（24-25高三上·山西·阶段练习）《神农本草经》中记载了五味子具有收敛固涩、益气生津和补肾宁心的功效，其活性成分是木脂素，结构如图所示。已知：与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫手性碳原子。下列关于“木脂素”的叙述正确的是 A．属于芳香烃 B．分子式为 C．分子中含有1个手性碳原子 D．能发生催化氧化生成醛基 【答案】D 【解析】A．分子中含有氧，不是烃类，A错误； B．由结构，木脂素分子式为，B错误； C．含有2个手性碳原子，C错误； D．分子中存在醇羟基，圈中羟基可以被氧化为醛基，D正确； 故选D。 17．（23-24高二下·江苏南通·期中）下列物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是 A．HOCH2C(CH3)3 B． C．(CH3)3CCH2CH2OH D．(CH3)2CHOH 【答案】C 【分析】能够发生消去反应，需要—OH所连碳原子的相邻碳上有H，能够发生氧化且生成醛，则要求—OH所连接的碳原子上至少有两个H，据此分析； 【解析】A．HOCH2C(CH3)3不能发生消去反应，A错误； B．不能发生消去反应，B错误； C．(CH3)3CCH2CH2OH既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛，符合题意，C正确； D．(CH3)2CHOH不能发生催化氧化反应生成醛，D错误； 故选C。 18．（24-25高三上·宁夏吴忠·开学考试）下列物质既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是 A．2，2—二甲基—1—丁醇 B．2—甲基—1—丁醇 C．2—甲基—2—丁醇 D．2，3—二甲基—2—丁醇 【答案】B 【分析】与醇羟基相连的碳原子上的氢原子大于等于2时，该醇能被催化氧化为醛基，与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子时，能够发生消去反应。 【解析】A．2，2－二甲基－1－丁醇的结构为，不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成醛，故A不选； B．2－甲基－1－丁醇的结构为，能够发生消去反应，同时也能发生催化氧化反应生成醛，故B选； C．2－甲基－2－丁醇的结构为，能够发生消去反应，不能发生催化氧化反应，故C不选； D．2，3－二甲基－2－丁醇的结构为，能够发生消去反应，但无法发生催化氧化反应，故D不选 综上所述，答案为B。 19．（24-25高二上·上海·期末）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分： (1)甲中含氧官能团的名称为 。其中基态O原子的电子排布式为 ，其最高能级是 。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 其中反应I的反应类型为 ，甲通入酸性高锰酸钾溶液中产物的结构简式为 。 (3)下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是___________。 a．    b． c．    d． A． B． C． D． 【答案】(1) 羟基 1s22s22p4 2p (2) 加成反应 (3)A 【解析】（1）根据甲的结构简式，甲中含氧官能团的名称为羟基。O是8号元素，基态O原子的电子排布式为1s22s22p4，其最高能级是2p。 （2） 甲和氯化氢发生加成反应生成，反应I的反应类型为加成反应，碳碳双键易被酸性高锰酸钾氧化，羟基易被酸性高锰酸钾氧化，甲通入酸性高锰酸钾溶液中产物的结构简式为。 （3）酯基是憎水基团，难溶于水，羟基是亲水基团，羟基越多，越易溶于水，所以溶解性<<<，选A。 20．（24-25高二上·上海·阶段练习）乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂、汽油抗冻剂。 (1)关于乙二醇性质预测正确的是___________。 A．乙二醇与水能够以任意比例互溶 B．标准状况下，乙二醇与足量钠反应可以生成 C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色 D．乙二醇与丙三醇互为同系物 (2)以乙醇为原料合成乙二醇，反应类型依次为___________。 A．取代反应、取代反应 B．消去反应、加成反应、取代反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、消去反应、加成反应 (3)乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化，写出反应方程式 。 【答案】(1)AC (2)B (3) 【解析】（1）A．乙二醇分子中含有的羟基能与水分子形成氢键，能与水能够以任意比例互溶，A正确； B．标准状况下，乙二醇为液态，不能用气体摩尔体积计算其物质的量，B错误； C．乙二醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙二醛或酸，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．同系物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质，乙二醇与丙三醇的官能团数目不同，结构不相似，不互为同系物，D错误； 故选AC。 （2）乙醇为原料合成乙二醇，可以使乙醇在浓硫酸加热条件下，发生消去反应生成乙烯；乙烯与溴的四氯化碳溶液加成，生成1，2-二溴乙烷；1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解生成乙二醇，发生反应类型分别为消去反应、加成反应、取代反应，答案选B。 （3）乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化生成乙二醛，化学反应方程式为：。 21．（24-25高三上·全国·课前预习）有下列几种醇： (1)其中能被催化氧化生成醛的是 (填编号，下同)，能被催化氧化，但生成物不是醛类的是 ，不能被催化氧化的是 。 (2)与浓硫酸共热发生消去反应只生成一种烯烃的是 ，能生成三种烯烃的是 ，不能发生消去反应的是 。 (3)已知丁基(—C4H9)有4种结构，则戊醇中有 种醇可以被氧化为醛类。 【答案】(1) ①⑦ ②④ ③⑤⑥ (2) ①②③ ⑥ ⑦ (3)4 【解析】（1） 其中能被催化氧化生成醛的醇，羟基碳原子上至少应连有2个氢原子，应是CH3CH2CH2OH、，故选①⑦；能被催化氧化，但生成物不是醛类的醇，羟基碳原子上应连有1个氢原子，应是、，故选②④，不能被催化氧化的醇，羟基碳原子上应不连有氢原子，应是、、，故选③⑤⑥。 （2） 与浓硫酸共热发生消去反应只生成一种烯烃的醇，与羟基相连碳原子相邻的碳原子上应连有氢原子，它们是CH3CH2CH2OH、、，故选①②③；能生成三种烯烃的醇，与羟基相连碳原子相邻的碳原子(连有氢原子)有3种，则是，故选⑥；不能发生消去反应的醇为，其与羟基相连碳原子相邻的碳原子上不连有氢原子，故选⑦。 （3）具有-CH2OH结构的醇可以被氧化为醛，则戊醇中有C4H9-CH2OH结构的醇可以被氧化为醛，已知丁基(-C4H9)有4种结构，则戊醇中有4种醇可以被氧化为醛类。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$