1.2.2 有机物的结构确定 课件-2024-2025学年高中化学人教版（2019）选择性必修3

第二节　研究有机化合物的一般方法 第2课时 有机化合物的结构确定 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 研究有机化合物一般要经过哪几个步骤？每个步骤都有哪些方法？ 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏 萃取 重结晶 李比希 元素分析法 质谱法 红外光谱法 核磁共振氢谱法 X-射线衍射 有机物的研究思路 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 有机物的结构确定 · 实验式 ①、确定实验式 — 李比希法 【分析方法】：李比希法（燃烧法） 某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成为：肯定有C、H，可能有O 如果C与H的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量 【分析原理】 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式(又称为最简式) 简单的无机物 有机物 点燃 C → CO2 H → H2O N → N2 S → SO2 Cl → HCl 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 解：（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： 答：该未知物A的实验式为C2H6O。 【例1】、某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。 n(C) : n(H) : n(O) = = 2 : 6 : 1 ω(O)= 100%-52.2%-13.1% =34.7% （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 34.7% 52.2% 13.1% 12 1 16 : : 有机物的结构确定 · 实验式 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 有机物的结构确定 · 实验式 【实验装置】 ①、确定实验式 — 李比希法 吸收H2O 吸收CO2 均测吸收前后 质量差 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【例2】、已知6.4 g某有机化合物在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。试求该有机化合物的实验式。 n(CO2) = 8.8 g 44 g/mol = 0.2mol m(O)= = 3.2 g 6.4 g-2.4 g-0.8 g 有机物的结构确定 · 实验式 n(C) = 0.2 mol m(C) = 0.2×12=2.4g n(H2O) = 7.2 g 18g/mol = 0.4mol n(H) = 0.8 mol m(H) = 0.8×1=0.8g n(O) = 3.2 g 16g/mol = 0.2 mol n(C) : n(H) : n(O) = 1 : 4 : 1 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 有机物的结构确定 · 分子式 ②、确定分子式 — 质谱法 【质谱法原理】 在质谱仪中使分子失去电子变成 带正电荷的分子离子和碎片离子等粒子 生成的离子具有不同的相对质量 高压电场加速后通过狭缝进入磁场得以分离， 在记录仪上呈现一系列峰 分析丰度与质核比，判断相对分子质量 质荷比= 粒子相对质量 粒子电荷数 甲苯分子的质谱图 相对丰度较高，最大质荷比即为相对分子质量 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【例3】某有机物的结构确定： (1)、测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物， 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%， 则其实验式是___________。 C4H10O (2)确定分子式： 如图是该有机物的质谱图， 则其相对分子质量为______； 分子式为_____________。 C4H10O 74 有机物的结构确定 · 分子式 【例4】某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1，则： (1)、该烃的相对分子质量为______。 72 有机物的结构确定 · 分子式 【方法】 “相同状况（TP相同）” ρ与M呈正比 (2)、确定该烃的分子式为________。 C5H12 思考 ①、分子式为C2H6O的物质有几种分子结构？ 乙醇 二甲醚 有机物的结构确定 · 分子结构 ②、有哪些方法可以区分它们？ 【化学方法】：看是否与Na反应（-OH的性质） 【物理方法】：红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 有机物的结构确定 · 分子结构 ③、确定分子结构 — 红外光谱 【红外光谱原理】： 红外线照射有机物，不同化学键或官能团的吸收频率不同 【红外光谱作用】： 确定有机物中化学键和官能团种类 利用红外光谱来测定， 分子中有O—H或—OH 可确定其结构简式为____________ CH3CH2OH 【例5】已知某有机物分子式为C2H6O，利用红外光谱信息确定该有机物的结构 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 有机物的结构确定 · 分子结构 ③、确定分子结构 — 核磁共振氢谱 【核磁共振原理】： 不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同， 谱图中吸收峰的面积与氢原子数成正比。 【核磁共振作用】： 获得有机物中氢原子种类及数目 吸收峰数目 ＝ 氢原子种类数 吸收峰面积比 ＝ 氢原子数目比 【例6】已知某有机物分子式为C2H6O，利用核磁共振氢谱信息确定该有机物的结构 8 10 0 6 2 4 图A 8 10 0 6 4 2 图B 有3种H 数目比约为2:1:3 CH3CH2OH 只有1种H CH3OCH3 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 有机物的结构确定 · 分子结构 ③、确定分子结构 — X射线衍射法 【X射线衍射原理】： X射线是一种波长很短的电磁波，和晶体中的原子相互作用产生衍射图 【X射线衍射作用】： 可获得分子结构的键长、键角等，用于有机物晶体结构的测定 X射线衍射仪 单晶衍射图 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【练习1】某有机化合物样品的质谱图如下图所示，则该有机化合物可能是（ ） A、甲醇 B、甲烷 C、乙烷 D、乙烯 15 10 100 80 60 40 20 0 相对丰度/% 质荷比 B 【练习2】具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有两组峰的是（ ） A、CH3CH2OH B、CH3CH3 C、CH3OCH3 D、HOCH2CH2OH D 课堂练习 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【练习3】化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式，并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数。 A：只有一个峰，则只含有一种氢原子， A的结构简式：Br CH2-CH2Br； B：的结构简式只能是CH3CHBr2， 则其核磁共振氢谱图中有2组吸收峰。 课堂练习 $$