3.5.4 有机推断分析方法 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 高二化学 第4课时 有机推断方法 有机合成的根本任务： 骨架重构 官能团转化 任务一：明确有机合成中的推断技巧——片段化 片段化——骨架重构：长了？短了？还是成环了？ 片段化——官能团转化：多了？少了?还是变了？ （1）根据特征现象进行推断 ①溴水褪色： ②酸性高锰酸钾溶液褪色： ③遇FeCl3溶液显紫色： ④加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)： ⑤加入Na，产生H2： ⑥加入NaHCO3溶液，产生气体： ⑦加入溴水产生白色沉淀： 任务二：有机推断的思考维度 一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。 含碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)、醇、酚、醛基等 含酚羟基。 含醛基。 含羟基或羧基。 含羧基。 含酚羟基。 4 (2)根据反应中的特殊条件进行推断 ①NaOH的水溶液：卤代烃、酯的水解反应。 ②NaOH的醇溶液：卤代烃的消去反应。 ③浓硫酸，加热：醇的消去、成醚、酯化；苯环的硝化。 ④溴水或溴的CCl4溶液：烯烃、炔烃的加成。 ⑤O2/Cu或Ag，加热：醇的催化氧化。 ⑥新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液：醛被氧化为羧酸(或羧酸盐)。 ⑦稀硫酸：酯的水解；糖、蛋白质等的水解。 ⑧H2在Ni作用下加热：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮的加成。 ⑨卤素，光照：烷烃、苯环侧链烷基上氢原子的取代。 ⑩卤素，催化剂：苯环上氢原子的取代。 任务二：有机推断的思考维度 5 (1)F G:反应类型可能为取代反应或者酯化反应,联想乙酸乙酯的制备,则F结构中可能有羧基,G结构中可能有酯基。 (2)C( C9H8O2 ) D ( C9H8Br2O2 ) :反应类型可能为加成反应,通过分子式即可验证,联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反应,则C结构中应该存在一个碳碳双键。 (3）D ( C9H8Br2O2 ) E:反应类型可能为消去反应,联想卤代烃在碱的醇溶液条件下加热发生消去反应,然后酸化,则E结构中可能生成新的不饱和键。 (4) C7H7Cl C7H8O C7H6OCl2 　　　　　　　　A　　　　　　B　　　　　C D 举例 (3)根据常见有机物易断键位置进行推断 ② 烯烃、炔烃、氯代烃、醇、醛、酸等的α-H处切断 ①碳杂键（如C—N、C—O、C—Cl）等处易断键，如乙酰氯、乙酸酐的断键位置 ③ -NH2 、-NHR的H易断裂 任务二：有机推断的思考维度 (4)根据反应物、产物分子式特征猜测可能的结构及反应类型、原理 F(C6H6O)→ G(C6H5NO3):对比F与G的分子式,G比F的分子式少1个H,多1个NO2,可判断反应类型可能为取代反应,F若为苯酚,则G可能为硝基苯酚。 (2) C(C3H6OCl2) → D(C3H8O3):对比C与D的分子式,D比C的分子式少2个Cl,多2个OH,根据分子式可判断反应类型可能为取代反应,是卤代烃碱性条件下的水解反应。 举例 任务二：有机推断的思考维度 看C——推骨架变化 看H——推不饱和度变化——反应类型 看N、Cl、O等——官能团变化 任务二：有机推断的知识储备 (5)根据题给已知信息判断相应物质的结构特点及反应类型、反应原理 有机推断中给出已知条件是对框图的补充,可能是对有机物结构的限定,也可能是解题需要而教材未接触到的有机反应知识,这些已知信息在解题时是一定要用到的,需要我们找到对应的关键词,寻找已知信息的应用,从而找出合成目标有机物的关键和突破点。 练2、(2022全国卷Ⅰ，36) (6)写出用环戊烷和2­-丁炔为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。 ② 有机合成的思维模型： 思维角度：骨架重构、官能团转化。 片段化分析方向： (1)根据特征现象进行推断 (2)根据反应中的特殊条件进行推断 (3)根据常见有机物易断键位置进行推断 (4)根据反应物、产物分子式特征猜测可能的结构及反应类型、原理 (5)根据题给已知信息判断相应物质的结构特点及反应类型、反应原理 已知：①RCHO+CH3CHOeq \o(―---------→,\s\up14(NaOH/H2O),\s\do10(△))RCH=CHCHO+H2O $$