3.5.2有机合成的主要任务——官能团的转化 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 高二化学 第1课时 有机合成的主要任务 官能团的转化 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 书本P84 思考与讨论 引入常见官能团有哪些方法 【任务一】引入官能团 1.引入碳碳双键的方法 【任务一】引入官能团 (1)醇的消去 (2)卤代烃的消去 (3)炔烃的不完全加成 （4）烷烃裂化或者裂解 为什么要引入碳碳双键 (1)烷烃、苯及同系物的卤代 (2)不饱和烃与HX、X2加成 (3)醇与HX的卤代 2、碳卤键的引入方法 【任务一】引入官能团 ＋H2 CH3CHO＋H2 ___________； CH3CH2OH _____________。 3.羟基的引入方法 (1)烯烃与水的加成反应 (2)卤代烃的水解反应 CH3CH2OH CH2==CH2＋H2O ___________。 CH3CH2—OH＋NaBr CH3—CH2—Br＋NaOH ____________________ (3)醛或酮的还原反应 【任务一】引入官能团 3.羟基的引入方法 【任务一】引入官能团 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ (4)酯的水解 (5)环氧乙烷开环反应 ①醛的氧化 ②酯的水解 ③烯烃的氧化 ④苯的同系物的氧化 ⑤酰胺的水解 4.羧基的引入方法 【任务一】引入官能团 2CH3CH2OH＋O2 _________________ 2CH3CHO＋2H2O (1)醇（伯醇）的氧化反应 (2)炔烃的加成反应 CH3—CHO CH≡CH＋H2O ___________。 5.醛基 【任务一】引入官能团 （3）烯烃的氧化 钯盐 加压、加热 2CH2=CH2 ＋ O2 2CH3CHO 小结：引入官能团模型 【任务一】引入官能团 (1)官能团种类变化： 官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO 氧化 CH3-COOH 【任务二】官能团的转化 (2)官能团数目变化：如用CH3CH2OH制备HO-CH2CH2-OH (3)官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 CH3CH2-OH 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br HO-CH2CH2-OH 水解 【任务二】官能团的转化 官能团种类变化、数目变化、位置变化等均与氯代烃有关 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 【任务三】官能团的保护 方法：先把酚羟基保护起来，把双键氧化为羧基，再把羟基复原回来。 分析：碳碳双键和酚羟基均容易被氧化 例如： 1、酚羟基的保护 【任务三】官能团的保护 【任务三】官能团的转化及保护 2、碳碳双键的保护 碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。 氨基易被O2、O3、H2O2等氧化 【任务三】官能团的转化及保护 3、氨基的保护 4.醛基的保护： 　保护醛基 1.下列有机合成中①②步骤的目的是什么？ 学习评价 提示　①保护酚羟基不被氧化； ②引入羧基。 工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产 过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明） 请回答：①写出A、B的结构简式 ②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是____________________　　 CH3 Cl COOC2H5 H3CO CH3 A Cl2 催化剂 ① 一定条件下 CH3I C2H5OH B HO COOC2H5（产品） HI ② ③ ④ ⑤ ⑥ OCH3 COOH CH3 OH 官能团的保护 CH3 OCH3 引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。 有机合成 课堂小结 有机合成的 概念： 任务：碳架构建与 过程： 官能团转化 种类变化 数目变化 位置变化 消去、加成 引入与保护 $$