3.3.1 醛 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第三节 乙醛 高二化学 无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇等互溶。 1、乙醛的物理性质： 【拓展】由于醛的羰基可以与水分子中的氢形成氢键，故低级醛可以溶于水，但芳香醛一般难溶于水。 一、乙醛的物理性质 二、乙醛的结构 核磁共振氢谱 分子式: 结构式: 结构简式: 官能团: CH3CHO -CHO C2H4O 醛基对醛的化学性质起决定作用 分析结构 认识有机化合物的一般思路： 预测性质 实验验证 基于极性视角（电负性） 认识羰基。 乙烯 乙醇 基于价键视角（杂化方式）认识羰基。 H O C 均含碳氧键 乙醛 均含双键 （电负性：H-2.20、C-2.55、O-3.44） 结论1:羰基是极性不饱和键 分类比较法 π键易断、 碳氧带电 由结构推测醛类的性质 在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性，乙醛能和极性试剂发生加成反应。当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 正电性的C原子又连 接了电负性小的H，使H也呈正电性。两个呈正电的C、H相互排斥，碳氢键容易被电负性大的O原子进攻，易被氧化。 由结构推测醛类的性质 6 1. 加成反应 ①与H2加成 Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH 还原反应 有机物得氢或去氧, 发生还原反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应 【注意】①醛基不能与X2、HX、H2O进行加成反应 二、乙醛的化学性质 实现了醛转化为醇 1.加成反应 ②与HCN加成 2-羟基丙腈 应用：醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链或者引入氨基。 乳酸 二、乙醛的化学性质 8 分析极性分子与极性不饱和键发生加成反应的一般方法 δ- δ- δ+ δ+ H O C CH3 CN + H CN OH CH CH3 → SkyUN.Org (S) - 羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 ③与NH3、RNH2(胺)加成： C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 1-羟基乙胺 ④与醇类加成： C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 应用：在有机合成中可以用来增长碳链。 【学习任务】探究乙醛与溴能否发生加成反应 现象：溴水褪色、溶液不分层 猜测：不能发生加成反应，与溴水发生氧化反应。 【数据验证】 范素琴,钟文丽.借力pH传感器探究乙醛与溴水反应机理[J].中学化学教学参考,2021,(06):62-64. 反应前 反应后 饱和溴水 pH=3.54 混合溶液pH=1.39 （3）乙醛的氧化反应 ②催化氧化 2CH3CHO＋O2　　　　　2CH3COOH 催化剂 工业上就是利用这个反应制取乙酸。 ①燃烧 小结：CH3CH2OH 　　 CH3CHO 　　 CH3COOH 氧化 还原 氧化 【讨论】乙醛能否被强氧化剂氧化呢?? （3）乙醛的氧化反应 ③被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④溴使水褪色（课本P70） 学习评价二（课本P70 第8题） 某同学向溴水中加入足量的乙醛溶液，发现溴水褪色。这是由于醛基具有还原性，溴水可将乙醛氧化为乙酸。请尝试写出该反应的化学方程式。 CH3CHO+Br2+H2O→ CH3COOH+2HBr 实验现象： ⑤银镜反应 实验结论：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，它是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+ 被还原成Ag。 水浴加热 银氨溶液的配制 先产生白色沉淀后变澄清 试管内壁出现一层光亮的银镜 14 水浴加热 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+ 2Ag ↓ +3NH3+H2O 应用：检验醛基 【银镜反应原理】 1、反应原理：在碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。 产物为氨气，不写一水合氨。（注意银氨溶液的结构） a. 银镜反应反应原理注意事项： 一醛二银三氨一醋酸铵 2.定量： 1mol －CHO ～ 2mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2mol Ag Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++2H2O+OH- （1）熟记配置银氨溶液的操作步骤。 b. 银镜反应实验注意事项： （2）制取银氨溶液的方程 试剂添加顺序：不能颠倒，氨水不过量，防止生成易爆物质 银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。 （3）银镜反应条件： 稀HNO3 （4）如何清洗试管内壁的银镜。 水浴加热。保持静置 碱性环境 第 页 醛 ⑥与新制的Cu(OH)2反应 出现蓝色絮状沉淀 产生砖红色沉淀 实验结论：新制的Cu(OH)2是—种弱氧化剂，能使乙醛氧化。该反应生成了砖红色Cu2O沉淀。 新制的Cu(OH)2配制： NaOH必须过量 17 【与新制Cu(OH)2反应原理】 RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O↓+3H2O 加热 CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O △ 定量：1mol–CHO被2molCu(OH)2氧化，生成1molCu2O。 第 页 醛 （1）为什么此反应中NaOH一定是过量。如课本数据 与新制Cu(OH)2反应注意事项： （2） 氢氧化铜溶液一定要新制，现配现用 碱性条件下氢氧化铜才能稳定存在 （3）反应条件： 迅速加热至沸腾 加热慢或者长时间加热会导致氢氧化铜加热分解 应用：检验醛基 第 页 醛 小结：乙醛的化学性质 （1）还原为醇 （3）与 O2 的反应 （1）与银氨溶液的反应 （2）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 （4）与KMnO4（H+）的反应 （5）与溴水的反应 弱氧化剂，检验醛基 （2）氧化为酸 （3）与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 醇醛酸之间的转化 乙醛 乙酸 乙醇 判断下列有机物转化的反应类型？思考转化过程中发生了哪些变化？ 结论4：醛是有机合成中的重要物质 四、了解乙醛的工业制法 CH≡CH + H2O 催化剂 △ CH3-CHO 2CH2＝CH2 + O2 催化剂 2CH3-CHO 加热加压 2CH3CH2OH + O2 + 2H2O 2CH3-CHO 催化剂 △ 乙醇氧化法： 乙炔水化法： 乙烯氧化法： 第 页 醛 我的收获 1.结构决定性质的分析思路、 2.认识分子结构的多重视角、 3.探究物质性质的证据推理、 4.认识有机反应的多维角度、 5.…… $$