1.1.3 同分异构体的书写 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机物化合物的结构特点 课时3 有机化合物的同分异构现象 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 分子式相同，通式相同，都属于烷烃 碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同） 正戊烷(沸点36.1℃) 异戊烷(沸点27.9℃) 新戊烷(沸点9.5℃) CH3CH2CH2CH2CH3 【思考与讨论】试分析以下三种分子模型，确定它们的结构简式和相互关系。 教学引入 一、概念 1.化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象 ①同分 ②异构 2.具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体 思考与交流： 分子量相同的两种物质一定是同分异构体吗？举例说明。 CO、N2、C2H4 28 78 Na2O2、Al(OH)3、C6H6 不一定 但同分异构体之间分子量一定相同 教学内容 名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788 异丁烷 -159.6 -11.7 0.557 同分异构体性质: 物理性质： 同类别物质，支链越多，熔沸点⬇ ,密度⬇ 化学性质： 可能相似也可能完全不同 结构不同 性质不同 (因为他们可以是不同种类的物质) 二、同分异构体性质 教学内容 构造 碳架 位置 官能团 立体 顺反 对映 手性异构 三、同分异构体的类型 (类别异构) 教学内容 【判断】下列异构属于何种异构？ 1-丁醇和2-丁醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3—CH--CH3和 CH3CH2CH2CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳架异构 位置异构 -- CH3 教学巩固 四.同分异构体的书写 碳架异构的书写方法：“减链法” 问题1： 烷烃只存在碳架异构 烷烃存在什么异构？ 如何书写庚烷C7H16的同分异构体(?种) 教学内容 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边(不到端)， 排布由对、邻到间。 注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。 碳架异构的书写方法 ——减碳链法 先确定碳链结构，再补氢原子 教学内容 1、以戊烷(C5H12)为例写出有多少种同分异构体呢？ 一条直链 减1个碳原子 减2个碳原子 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C C C 注意:找中心对称线，对称C不重复 先考虑1个乙基，再分为2个甲基(由整到散) 位置：同到邻再到间 心到边，不到端点 ④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C ⑦ C-C-C-C-C ⑥ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C C C2H5 C C C C 同 邻 间 同 C C C ⑨ C—C—C—C C C C 减3个碳原子 只能分成3个甲基 注意： 甲基不连主链两端 乙基不连主链两端的第二位 丙基不连主链两端的第三位 9 教学内容 碳架异构 位置异构 官能团异构 √ √ ? 问题2：烯烃存在什么异构？ 写出C5H10属于烯烃的同分异构体(?种) 4.同分异构体的书写 教学内容 写出C5H10属于烯烃的同分异构体 ①碳架异构→②官能团位置异构 碳架异构 先长后短 C-C-C-C-C 位置异构 C=C-C-C-C C- C = C-C-C 没有双键位置 补H！ 5 教学内容 【思考与交流】书写C5H10属于环烷烃的同分异构体(?种) ∴ C5H10的同分异构体： 5种烯烃+5种环烷烃=10种 C5H10分子除了烯烃类的同分异构体，是否还存在官能团异构？ 环烷烃 拓展延伸 教学内容 【思考与交流】写出分子式为C4H8的所有同分异构体 烯烃 环烷烃 书写步骤：类别异构→碳架异构→位置异构 5 教学内容 课堂延伸：常见官能团(类别)异构现象 烯烃、环烷烃 CnH2n 炔烃、二烯烃、环烯烃： CnH2n-2 饱和一元链状醇、醚 CnH2n+2O 饱和一元链状醛、酮 CnH2nO 饱和一元羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等 CnH2nO2 氨基酸、硝基化合物： CnH2n+1NO2 通式 物质的种类 教学内容 ①同一碳原子上的氢原子等效； 等效氢的判断 ③处于对称位置上的氢原子等效。 1.等效氢原子法 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效； 五、有机物同分异构体数目判断的技巧 有几种等效氢就有几种一元取代物 CH3CH3 CH4 CH3CH2CH2CH2CH3 ①　②　③ ② ① b b b b a a a a 教学内容 判断下列有机物的一氯取代物数目： CH3CH2CH2CH2CH3 对称轴 对称点 b b b b a a a a 2种 3种 3种 3种 ③ ② ① ② ③ 教学巩固 H C H H H C C H 3 C H 3 C H 3 H 3 C H C C H H H H H C C H 3 C H 3 H 3 C C C H 3 C H 3 C H 3 [延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？ 必须具有高度对称结构 甲烷 戊烷 乙烷 辛烷 教学内容 2、位置异构 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 。 ①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚) 写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C 教学内容 ②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C 写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体 教学内容 3、二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一) 教学内容 【思考与交流】书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体 教学内容 方法：二元取代物考虑定一移一 (以此类推，三元取代物可以考虑定二移一) 21 思考与交流：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有 同分异构体？ ①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X 3种 —X —X Y— —X —X Y X X Y X X Y— ②若苯环连两个相同一个不同：-X、-X、-Y Y X X X X Y 6种 教学内容 Z —X —Y —X —Y Z— —X —Y Z— —X —Y Z Y X Z Y X Z— Z Y X Y X —Z Y X Z Y X Z ③若苯环连三个不同取代基：-X、-Y、-Z 10种 教学内容 方法点拨 同分异构体(构造异构)的种类判断思路 教学内容 1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A.乙苯的一氯代物有4种 B.分子式为C5H12O且属于醇的有机物有6种 C.分子式为C4H8O2且属于酯的有机物有4种 D.分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有4种 C 2.并六苯的某衍生物结构简式为 其苯环上的氢原子再被1个Cl原子 取代的产物有( ) A.3种 B.6种 C.7种 D.8种 C 教学反馈 3. 下列有机物中同分异构体数目最多的是 A．C4H8O2 （酯） B．甲苯的二氯代物 C．己烷 D．戊醇 B 4.分子式为C6H14O且含有“-CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 B 教学反馈 适用 对象 判断依据 性质 实例 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 原子 单质 有机物 有机物、 无机物 质子数相同， 中子数不同 同一种元素 结构不同的单质 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团 分子式相同、结构不同 化学性质几乎一样，物理性质有差异 化学性质相似， 物理性质差别较大 化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化 化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同 H、D、T 金刚石与石墨 CH4与C2H6、 甲苯与乙苯 戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷 化学中的“四同”比较 同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2 教学延伸* 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 (1)顺反异构 由于双键不能自由旋转引起，每个双键碳连接两种不同的原子或原子团 有机化合物的立体异构现象(了解) (2)对映异构 丙氨酸的一对对映异构体模型 手性异构 碳连接的四个原子或原子团互不相同 教学内容 不饱和脂肪酸的结构示意图 有机化合物的同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因。 不饱和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原料，广泛存在于黄油、奶油等食品中。 不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分成两类： 双键碳上的两个氢原子,在同侧的称为顺式脂肪酸 在异侧的称为反式脂肪酸。 顺式脂肪酸在人体内的代谢周期为7天左右； 而反式脂肪酸的代谢周期为50天左右，且反式脂肪酸会导致人体肥胖，过度食用还可能增加得心脑血管疾病或阿尔茨海默病的概率。 化学与生活 教学内容 $$