内容正文:
第七章 有机化合物
第一节 认识有机物
课时1 碳原子的成键特点与烷烃的结构
让我们一起走进奇妙的有机世界!
作者编号:35004
食品:糖类、
油脂、蛋白质
药物:阿司匹林、布洛芬
材料:塑料、橡胶、纤维
能源:煤、
石油、天然气
C9H8O4
CH4
C6H12O6
通过观察,你能否发现上述有机物在组成上有什么相同之处?
都含有C、H元素
生活中常见的有机物
作者编号:35004
1、定义:
2、组成元素:
一般来说,含有碳元素的化合物为有机化合物。
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
主要元素
其他元素
注意:不是所有含碳的化合物都是有机物。如:碳的氧化物,碳酸,碳酸盐,KSCN、SiC等虽含有碳元素,其性质跟无机物很相似,把它们归为无机物。
一、有机化合物
作者编号:35004
碳元素在地壳中含量比较低,但是含碳的有机化合物种类和数量却很多。目前,人们在自然界发现和人工合成的物质已经超过一亿种,这其中绝大多数都是有机物,而且新的有机化合物还在源源不断的被发现和被合成出来,有机化合物为什么如此繁多呢?
二、有机化合物中碳原子的成键特点
作者编号:35004
1、请书写碳原子的原子结构示意图、碳原子的电子式
原子结构示意图
电子式
2、思考碳原子的成键特点?
碳原子最外层有4个电子,不容易得到电子或失去电子
通过共价键与碳原子或其它非金属原子相结合
C
二、有机化合物中碳原子的成键特点
作者编号:35004
(1) 成键数目
(2) 成键方式
碳原子不仅可以与其他原子形成共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键,可以形成单键、双键或三键
每个碳原子形成4个共价键
“碳四价”原则
二、有机化合物中碳原子的成键特点
【探究活动1】用2个碳原子,氢原子数目任选,拼出你认为合理的有机物,并说明理由
作者编号:35004
(3) 碳骨架类型
碳原子之间可构成链状结构,也可构成环状结构
【探究活动2】用3个碳原子,氢原子数目任选,拼出你认为合理的有机物,并说明理由
作者编号:35004
【思考与讨论】请结合下图显示的 4 个碳原子相互结合的几种方式,分析总结以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。
C 原子成键特点
成键类型
碳骨架类型
······ 单键、双键、三键
··· 链状 ( 直链、支链 )、环状
成键个数
······ 4 个
作者编号:35004
1、有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( )
A、通过两个共价键 B、通过非极性键
C、形成四对共用电子对 D、通过离子键和共价键
C
2、碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合
方式中错误的是( )
C
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你认识该物质吗?它的结构是怎样的?
CH4
作者编号:35004
三、甲烷结构的表示方法
CH4空间结构: 形成以 C 原子为中心的正四面体
分子中4 个 C—H 键的长度和强度相等,相互之间的夹角相等(即键角为109°28′)。
正四面体
真实反应其存在状况
作者编号:35004
下面是甲烷、乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型,分别写出他们的结构式和分子式,并由此归纳出该类有机物的分子组成通式
C
H
H
H
H
甲烷
C
H
H
H
H
C
H
H
乙烷
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
丙烷
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
丁烷
链状通式:CnH2n+2(n≥1)
C2H6
C3H8
C4H10
CH4
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这样一类的有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
链状烷烃的通式:CnH2n+2
① 元素组成上只含碳、氢两种元素
② 分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合
③ 碳原子的剩余价键均与氢原子结合,化合价达到“饱和”
如果链状烷烃中碳原子数目为 n,氢原子数就是 2n+2
规律:
四、烷烃的结构
作者编号:35004
【思考】通过乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型分析烷烃还有哪些结构特点?
①碳碳单键可旋转
②碳原子数大于2的直链烷烃呈锯齿状
作者编号:35004
碳 + 氢 =
烃
你知道为什么我们把这个化合物称为烃吗?
仅含碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
tàn qīng
tīng
作者编号:35004
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3. 按要求填空。
(1)下列属于链状烷烃的是________(填字母)。
A.C2H4 B.C3H4 C.C4H8
D.C5H12 E.C7H14 F.C9H20
(2)分子中含18个氢原子的链状烷烃分子式为____________。
(3)相对分子质量为58的链状烷烃分子式为__________。
(4)某链状烷烃分子中含6个碳原子,则该链状烷烃的相对分子质量为________。
D F
C8H18
C4H10
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五、有机物组成和结构的表示方法
结构简式:
省略C−H键,把同一碳原子上的H合并,省略横线上C−C键
【注意】省略单键,但双键、三键不能省略
结构式:
用短线来表示原子间的共用电子对
分子式:
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。
最简式(实验式):
电子式:
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
键线式:
省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成钝角,每个端点和转折点都表示碳原子,除C、H以外原子都保留下来。
作者编号:35004
结构式:
结构简式:
省略C—H键
把同一C上的H合并
省略横线上C—C键
CH3-CH3
CH3CH3
CH3-CH2-CH3
CH3CH2CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3CH2CH2CH3
键线式:
键用短线表示,C、H省略
C2H6
C3H8
C4H10
分子式:
最简式:
CH3
C3H8
C2H5
丙烷
乙烷
丁烷
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4. 写出下列有机物的结构简式及键线式:
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH3
CH3
CH3-CH-CH3或CH3CH(CH3 )CH3
作者编号:35004
CH3(CH2)9CH3
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
乙烷
丙烷
十一烷
丁烷
观察以上几种烷烃的结构简式,这些烷烃分子有什么特点,在组成上有什么差异呢?
结构上:同类物质结构相似
分子组成:相差一个或若干个CH2原子团
(相对分子质量相差14n)
作者编号:35004
六、同系物
CH4 C2H6 C3H8
+CH2
+CH2
1、定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
2、特点:
①同:属于同类物质,有相同的通式
②似:结构相似,化学性质相似,物理性质不同
③差:分子式不同,组成相差n个CH2原子团
不同碳的烷烃,一定互为同系物
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n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
n>10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
相应数字 + 烷
举例:C6H14命名为________,C18H38命名为__________;
己烷
十八烷
(1)简单烷烃的命名
根据所含碳原子的个数(n),称为某烷
七、烷烃的一般命名
作者编号:35004
(2)当碳原子数n相同,结构不相同时,用正、异、新表示
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
作者编号:35004
【思考】正丁烷和异丁烷分子式均为C4H10,它们是否是同一种物质呢?
正丁烷
异丁烷
不是,因为它们的结构不同。
1、 同分异构体现象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象
八、同分异构体
作者编号:35004
(2) 同分异构体:
如:正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体
名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 -159.4 -11.6 0.557
(3) 同分异构体性质:
物理性质:支链越多,熔沸点越低,密度越小
化学性质:不一定相同
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分子量:相对分子质量。质量分数
【四“同”比较】
同位素 同素异形体 同分异构体 同系物
组成
研究对象
结构
性质
举例
分子相差一个或若干个CH2原子团
分子组成相同
分子组成不同
质子数相同,
中子数不同
化合物
化合物
原子
单质
相似
不同
不同
电子层结构相同,
原子核结构不同
物性:不同
化性:相似
物性:不同
化性:不一定
物性:不同
化性:相同
物性:不同
化性:相似
1H、2H、3H
O2和O3;
金刚石和石墨
正丁烷和异丁烷
甲烷、乙烷、丙烷
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5、下列物质属于同分异构体的一组是( )
A. 与
B. CH3—CH2—CH2—CH3 与
C. C2H6 与 C3H8
D. O2 与 O3
B
作者编号:35004
九、同分异构体的书写
(1)书写的方法:减碳对称法(主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边)
(2)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次
连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上。
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上。
C—C—C—C—C
注意:甲基不能连在第一个碳上,乙基不能连在第二个碳上。以此类推。
④补氢——看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢
作者编号:35004
以 己烷C6H14 为例
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
(1)全部碳连成直链作为主链
(2)减一个碳变支链
支链位置由心到边,但不到端
(3)减两个碳变支链
对称碳不重排
(4)补氢——看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢
注意:减下的碳要少于剩余的碳
作者编号:35004
CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12各有几种同分异构体?写出相应的结构简式。
提示 CH4、C2H6和C3H8均只有1种结构,无同分异构体。C4H10有2种同分异构体,分别为CH3CH2CH2CH3和 ,C5H12有3种同分异构体,分
别为CH3CH2CH2CH2CH3 、
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
作者编号:35004
1、下列关于有机物结构的认识正确的是( )
A、正戊烷分子中所有碳原子不在一条直线上
B、三氯甲烷只有一种结构证明甲烷是正四面体结构
C、丙烷分子的空间填充模型:
D、碳原子之间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n+2
A
作者编号:35004
2、下列说法不正确的是( )
A、烷烃分子中所有的化学键都是单键
B、二氯甲烷只有一种结构说明甲烷是正四面体形
C、丙烷分子中所有原子都在同一平面
D、链状烷烃随分子中碳原子数目增加,其同分异构体数目
逐渐增多
C
作者编号:35004
3、下列说法不正确的是( )
A、烷烃分子中所有的化学键都是单键
B、二氯甲烷只有一种结构说明甲烷是正四面体形
C、丙烷分子中所有原子都在同一平面
D、链状烷烃随分子中碳原子数目增加,其同分异构体数目逐渐增多
C
作者编号:35004
4、下列化学用语或描述不正确的有( )
①甲烷的空间填充模型为 ②乙烷的结构简式为
③HClO的结构式为H—Cl—O ④NH4Cl的电子式为
互为同位素
⑥CH3CH2CH2CH2CH3和CH(CH3)3互为同系物
A、2项 B、3项 C、5项 D、6项
C
作者编号:35004
同分
异构体
有机物的分子结构
表示
方法
电子式、结构式、结构简式、分子式、最简式、键线式、球棍模型、空间填充模型
分子式相同,结构不同的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
定义
书 写
判 断
减碳链法:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列由邻到间
等效氢法:同一个碳原子上的氢原子等效、同一个碳上的甲基上的氢原子等效、分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效
分子式相同;结构不同
作者编号:35004
$$