内容正文:
第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与物质的性质
高二化学
第3课时 溶解性、分子的手性
情境导入
青蒿素
问题:为什么需要用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?
一、物质的溶解性
《肘后备急方》:“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”
屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程,最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素,治疗疟疾,挽救了无数人的生命。
已知:I2 + I-I3-
2、KI3 易溶于水,碘单质参与发生反应 。
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振荡
振荡
实验现象:
实验结论:
1、I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好。
溶液呈黄色
溶液分层,下层
溶液呈紫红色
溶液分层,
下层溶液紫红色变浅
实验探究
I2 溶于水
请你从分子的极性角度解释为什么碘单质在CCl4 中溶解性比在水中好?
非极性溶剂
极性溶剂
相似相溶
大
乙醇与水互溶而戊醇在水中的溶解度明显减小,原因是什么?
非极性溶质一般能溶于 ,
极性溶质一般能溶于 。
分子极性相似
溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越 。(课本59最后一段)
分子结构相似
乙醇与水在结构上的相似程度比戊醇和水在结构上的相似程度大。
1. “相似相溶”规律
1、比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同?
2.为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水?
NH3是极性分子,CH4为非极性分子,而水是极性分子,根据“相似相溶”规律, NH3易溶于水,而CH4不易溶于水。并且NH3与水分子之间还可以形成氢键,使得NH3更易溶于水。此外NH3还能与水反应生成NH3 ·H2O
油漆是非极性分子,有机溶剂如(乙酸乙酯)是非极性溶剂,而水为极性溶剂,根据“相似相溶”规律,应当用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。
教材P59【思考与讨论】
极性较小的有机溶剂,我们也当做非极性溶剂处理。
3.外界因素
主要有 等。
2.氢键
温度和压强
溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好;
无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中溶解度就比较小。
除了“相似相溶”的规律,还可以从哪些角度解释乙醇、氨气在水中的溶解性?
影响物质溶解性的因素
外因
温度
压强
物质的溶解性 小结
搅拌等
溶质与溶剂能否反应
…………
内因
溶质与溶剂是否存在氢键
分子结构相同
相似相溶
分子极性相同
相似相溶
【问题解决】为什么需要用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?
极性上:青蒿素和乙醚的极性小,所以青蒿素在水中的溶解度小,在乙醚中的溶解度大。
结构上:青蒿素中含有醚键,乙醚中也有醚键。 相似相溶!
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
5、下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是 ( )
A. 氯化氢易溶于水 B. 氯气易溶于NaOH溶液
C. 碘易溶于CCl4 D. 酒精易溶于水
6、已知 O3 的空间结构为 V 形,分子中正电中心和负电中心不重合,则下列关 于 O3 和 O2 在水中的溶解度叙述正确的是 ( )
A. O3 在水中的溶解度和 O2 一样 B. O3 在水中的溶解度比 O2 小
C. O3 在水中的溶解度比 O2 大 D. 无法比较
C
B
【课堂练习】教材P62
二、分子的手性
【活动】(1)观察两个CH2ClBr的模型,它们在空间结构上能完全重叠吗?
(2)将其中的一个H原子换成F原子,再观察对比,它们在空间结构上能完全重叠吗?
1、手性:镜像对称,在三维空间里不能重叠。
2、手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体。
3、手性分子:有手性异构体的分子。
二、分子的手性
手性异构体不能相互重合
手性:手性一词指一个物体不能与其镜像相重合
第1个和第2个分子互为镜像,第1个分子和第3个分子相同,但第3个分子和第2个分子式是不能叠合的。
当碳原子结合的四个原子或原子团各不相同时,该碳原子是手性碳原子。
4、手性碳原子C*:
HOOC—CH—OH
CH3
﹡
练习:在下列有机物分子中标出手性碳原子“*C”
﹡
*
*
酒石酸
乳酸
练习:在下列有机物分子中标出手性碳原子“*C”
环状时:顺时针、逆时针是否相同
(1)凡具有对称面、对称中心的分子,都是非手性分子。
一般:
※ 当分子中只有一个C* ,分子一定有手性,分子存在手性异构体。※ 当分子中有多个手性中心时,要借助对称因素。无对称面,又无对称中心的分子,必是手性分子。
5、判断分子是否手性的依据:
(2)有无对称轴,对分子是否有手性无决定作用。
手性异构体属于空间立体异构
6.手性分子的应用
(1)医药:现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物,一个异构体可能______,而另一个异构体可能是无效,甚至是有害的。
(2)手性合成:2001年,诺贝尔化学奖授予三位用____________生产手性药物的化学家。用他们的合成方法,可以只得到或者主要得到一种__________,这种独特的合成方法称为手性合成。
(3)手性催化剂:手性催化剂只催化或者主要______一种手性分子的合成,可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,总是伸出右手去握手。
有效
手性催化剂
手性分子
催化
沙利度胺
海豹肢畸形儿
【学习评价】
A
18
B
19
①极性 非极性 极性 ②H2O2为极性分子,而CS2为非极性溶剂,根据“相似相溶”规律,H2O2难溶于CS2
20
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