2.3.3溶解性与分子的手性 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修2

第二章 第三节 第3课时 《溶解性与分子的手性》 人教版 选择性必修2 观察思考 不溶与溶解现象 在讲溶解性之前呢，请大家先看一下这几张图片 这是自然界中的一些互溶与不溶现象，比如泥沙不溶于海水，原油不溶于海水 ，可乐中的二氧化碳在加压的情况下会大量溶于水形成碳酸饮料，请大家想一想，影响物质溶解性的因素有哪些呢？ 2 实验探究 1.CCl4与水为什么分层？ 2.I2为什么从水中转移到CCl4中？ 在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳（CCl4），振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。 再向试管中加入1 mL浓碘化钾（KI）水溶液，振荡试管，溶液的紫色变浅。这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2＋I－ I3－ 带着这个问题，我们来进行一个关于溶解性的实验探究。 想一想，四氯化碳为什么与水分层？碘单质又为什么从水中转移到四氯化碳中？ 3 观察思考 影响物质溶解性的因素 1. 分子结构——“相似相溶”规律。 非极性分子 极性分子 碘和四氯化碳都是非极性分子，水是极性分子。非极性溶质(碘)一般能溶于非极性溶剂，而难溶于极性溶剂。后来碘单质又与KI生成可溶性盐KI3,水溶性变强。 二、溶解性 大家想一想，影响物质溶解性的因素有哪些？ 首先，从微观来看，比如说分子结构，水是极性分子，碘单质，四氯化碳是非极性分子 从刚才的实验现象可以看出，非极性的四氯化碳难溶于水，非极性的碘单质也难溶于水，但易溶于非极性的四氯化碳。 这个规律就是溶解性中非常重要的“相似相溶”规律。 4 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇 溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030 某些物质在293 K,100 g水中的溶解度 乙醇的化学式为CH3CH2OH，其中的—OH与水分子的—OH相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。 思考：乙醇、戊醇都是极性分子，为什么乙醇可以与水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？ 观察思考 2. 氢键——如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大。 ——分子结构相似，“相似相溶” 水和甲醇分子结构相似 水 甲醇 戊醇 二、溶解性 相似相溶还适用于分子结构相似，比如水和甲醇分子结构相似，甲醇易溶于水。如果甲醇变成了戊醇，结构相似度降低，戊醇的水溶性也降低。 第二个因素就是氢键，如果溶质和溶剂之间能形成氢键，溶质的溶解性会增大。水和甲醇除了结构相似，还能形成大量氢键，所以二者能以任意比例互溶。 6 观察思考 3. 反应——溶质与水发生可逆反应，如SO2与H2O反应生成H2SO3，CO2与H2O反应生成H2CO3等，可增大其溶解度。 4. 外界条件——温度、压强等。 二、溶解性 1.发生反应，变相增加了溶解度 2.外界条件，温度，压强等 7 观察思考 极易溶 易溶 可溶或能溶 难溶或不溶 气体 NH3 HX、SO2 CO2 Cl2 H2S O2、H2、CH4、 CH3Cl、C2H6、C2H4 溶解度 700 40 1 2.26 2.6 \ 下表为室温、常压下，气体在水中的溶解度： 8 观察思考 2.NH3、H2S、H2O分子为极性分子，同为极性分子，为什么溶解度NH3为什么远大于H2S呢？ 1.为什么NH3的溶解性这么好，而H2，CH4几乎不溶？ 水是极性溶剂，极性溶质（NH3）比非极性溶质（H2，CH4）在水中的溶解度大。 氨分子与水分子之间存在大量氢键，使得氨分子的溶解度远大于硫化氢。 9 资料卡片 《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之” 青蒿素 屠呦呦团队先后尝试了多种溶剂以改善青蒿素的提取效率，最后确认以乙醚在低温下提取效果最优，全球数亿人因这种“中国神药”而受益。 关于“相似相溶‘非常知名的一则应用，就是青蒿素的提取， 早期青蒿素的提取主要用水做溶剂，就像我们传统上用水去煎药，提取效果较差 后来屠呦呦老师团队改用乙醚低温提取，效果就大大提高，全球数亿人因此受益。 也获得了中国第一枚理学诺贝尔奖。以上是关于本节课第一部分溶解性的内容。 10 实验探究 1.CCl4与水为什么分层？ 2.I2为什么从水中转移到CCl4中？ 在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳（CCl4），振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。 再向试管中加入1 mL浓碘化钾（KI）水溶液，振荡试管，溶液的紫色变浅。这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2＋I－ I3－ 带着这个问题，我们来进行一个关于溶解性的实验探究。 想一想，四氯化碳为什么与水分层？碘单质又为什么从水中转移到四氯化碳中？ 11 观察思考 自然界的生命体中存在许多左右对称的形态 在讲第二部分，分子的手性之前，请大家先看几幅图片，这些图片有什么共性呢？想一想，是不是在自然界的生命体中存在许多左右对称的形态比如像… 12 思考讨论 你的左右手能够完全重叠么？ 这些互为镜像关系的物质能否完全重叠？ 镜子里的“自己”和现实中的自己左右相反、完全对称。 互为镜像关系，但又不能重叠的现象，称之为“手性现象”。 请同学们伸出双手，试试看，你的左右手能完全重叠么？推而广之，这些互为镜像关系的物质能否完全重叠？把镜子中的你拿出来，可以和自己完全重叠么？ 你会发现，这些互为镜像关系的物质是不能重叠的，你的左右手，还有镜子里的“自己”和现实中的自己其实是左右相反、完全对称。 13 三、分子的手性 试一试：是否叠合？ 两个分子互为镜像，不能相互叠合 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体。(或对映异构体） 1、手性异构体 2、手性分子：有手性异构体的分子 注意： (1)手性分子的物质不是同一种物质，二者互为同分异构体。 (2)互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，化学性质几乎完全相同 活动·探究 活动·探究 动手活动 根据CH2ClBr、CHFClBr分子模型，制作其镜像分子的模型。 并思考以下问题： （1）互为镜像关系的分子能否完全重叠？他们是同种分子吗？ （2）什么样的分子具有手性现象呢？ CH2ClBr能和其镜像重叠、CHFClBr不能和其镜像重叠。想一想CHFClBr它的结构有什么特点呢？ 16 观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子。 手性碳原子:如果一个碳原子所连结的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，记作﹡C ﹡ 注意：手性碳原子是饱和碳原子，含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。 HOOC—CH—OH CH3 3、手性分子判断 资料卡片 1848年，巴斯德在研究酒石酸盐时，用显微镜仔细观察其晶体结构，发现有两种互为手性异构的形式，并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。 巴斯德 法国微生物学家、化学家 一对手性酒石酸盐晶体 资料卡片 4.手性分子的应用： 18 资料卡片 资料卡片 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家，用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成。 4.手性分子的应用： 另外一个关于手性的实际应用是“手性合成”，2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家， 用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成。 19 资料卡片 资料卡片 催化剂 催化剂 不产生不匹配的手性产物 合成匹配的手性产物 手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手，手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握。 4.手性分子的应用： 如果你的催化剂是手性的，那么在反应过程中，由于手性催化剂独特的匹配效果，他会合成单一手性的匹配产物。极少生成不匹配的手性产物。 因为药物分子通常是手性分子，所以手性合成是药物合成研究领域的重中之重。 20 资料卡片 资料卡片 20世纪50年代,“反应停”最早在德国被研发出来，当时德国及其他国家都将它用于缓解孕妇孕吐的处方药。 但是“反应停”的制造者未考虑“反应停”分子的手性异构问题。最终导致1.2万余名畸形儿被活活地生下来。 4.手性分子的应用： 在药物研究历史上有一个非常著名的事件，即“反应停”事件。大家可以看一下这个分子，他有手性么？ 有一个手性碳。 21 6.已知 O3 的空间结构为 V 形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关于 O3 和 O2 在水中的溶解度叙述正确的是（ ） A. O3 在水中的溶解度和 O2 一样 B. O3 在水中的溶解度比 O2 小 C. O3 在水中的溶解度比 O2 大 D. 无法比较 C 注：由于臭氧的极性微弱，它在四氯化碳中的溶解度高于在水中的溶解度。 【课堂练习6】 【检】 7.下列各项比较中前者高于（或大于或强于）后者的是（　 ） A．CCl4和SiCl4的熔点 B．对羟基苯甲醛（ ）和邻羟基苯甲醛（ ）的沸点 C．I2在水中的溶解度和I2在CCl4溶液中的溶解度 D．NH3和HF的沸点 B 8.下列对分子性质的解释中，不正确的是（　　） A．甲硫醇（CH3SH）比甲醇的熔点低的原因是甲醇分子间易形成氢键B．乳酸（ ）分子中含有一个手性碳原子 C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释 D．SO2易溶于水只是因为相似相溶原理 D 碳原子结合的四个原子或原子团各不相同 【课堂练习7】 【课堂练习8】 9.镍粉在CO中低温加热，生成无色挥发性液态Ni（CO）4，呈正四面体构型。则下列可作为溶解Ni（CO）4的溶剂是（　 ） A．水 B．四氯化碳 C．盐酸 D．氯化钠溶液 B 10.下列物质不存在手性异构体的是(　　) A.BrCH2CHOHCH2OH C.CH3CHOHCOOH D.CH3COCH2CH3 D 【课堂练习9】 【课堂练习10】 课堂练习 溶解性 影响因素 认识手性 运用手性 手性拆分 手性合成 总结 手性现象 相似相溶 氢键 发生反应 外界因素 探究手性 制作手性分子 B 25 课堂练习 课堂练习正确答案：B C B C B B 26 B. $$