1.1.3 有机化合物的同分异构现象 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

课时3 有机化合物的同分异构现象 第一节 有机化合物的结构特点 第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 1 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 同分异构现象在有机化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示： 正戊烷(沸点36.1℃) 新戊烷(沸点9.5℃) 异戊烷(沸点27.9℃) CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，相对分子质量相同,化学性质相似 碳骨架不同、物理性质不同、主链碳原子数不同 思考与讨论P8 支链越多，沸点越低 概念 内涵 分子式相同： 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式； 结构不同 ： 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质； 1. 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象 ①同分 ②异构 2. 具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体 特点：有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。 烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异构体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 一.同分异构现象和同分异构体 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 碳骨架不同 位置异构 官能团异构 官能团位置不同 官能团不同 顺反异构 对映异构 手性异构 物理性质不同， 化学性质相似 物理，化学性质都不同 二 同分异构体的类型 异构类型 分类标准 实例 ①碳架异构 C4H10 ②位置异构 C4H8 C6H4Cl2 ③官能团异构 C2H6O CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 （1）有机化合物的构造异构现象 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团 种类不同 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 ①顺反异构（存在于烯烃中） （2）有机化合物的立体异构现象 C＝C CH3 CH3 H H 顺式 C＝C CH3 CH3 H H 反式 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 C=C b a b a 顺式 C=C a b b a 反式 思考：下列烯烃中存在顺反异构吗？ (CH3)2C=CH-CH3 CH3-CH-CH=CH-CH-CH3 CH3 CH3 C=C a c b d 必要条件：a≠c和b≠d的含有碳碳双键的化合物 反-2,5-二甲基-3-己烯 顺-2,5-二甲基-3-己烯 不存在顺反异构 ②对映异构（手性异构） (存在于手性分子中) 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体 HOOC—CH—CH3 OH ﹡ 练习1：判断下列异构属于何种异构？ 官能团异构 官能团异构 碳架异构 位置异构 ①.CH3COOH和 HCOOCH3 ③. CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3   ∣ CH3 ④.CH3–CH=CH–CH2–CH3和 CH3–CH2–CH2 – CH=CH2 ②.CH3–CH2–CHO和 CH3 –C–CH3 = O 课 堂 练 习 9 练习2：以下各组属于同分异构体的是 （ ） Cl C Cl H H H C Cl H Cl A、 与 B、CH3(CH2)7CH3 与 C、6C 和 6C D、金刚石与石墨 E、CH3CH=CH-CH=CH2与 12 14 CH CCHCH3 CH3 （同位素） （分子式不同） （同素异形体） （分子式均为C5H8） （同种物质） E F、 与 （同系物） 化学中的“四同”比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究范围 限制条件 举例 原子 单质 化合物 化合物 同一种元素 结构不同 质子数相同 中子数不同 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团 分子式相同、结构不同 石墨与金刚石、 O2与O3 CH4与C2H6 正丁烷与 异丁烷 H、D、T 2.已知下列有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3 ②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH=CH—CH3和 ⑥CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。 (2)其中属于碳架异构的是_____。 (3)其中属于位置异构的是______。 (4)其中属于官能团异构的是____________。 (5)其中属于同一种物质的是_________。 ①②③⑤⑥ ① ② ③⑤⑥ ④ 注意: ①找中心对称线，等效碳不重排 ②支链不能放两端碳上 ③甲基不挂1号碳上 乙基不挂2号碳上 丙基不挂3号碳上 ④用H补齐C原子的四个键 例：写出C6H14的同分异构体 ①先写最长碳链 C—C—C—C—C—C ②摘一碳，挂中间，不挂两端 ③摘二碳，先整挂，后打散，排布“同”“邻”“间” C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C ④补写氢原子 “减碳法” 三 同分异构体的书写方法 类型1：碳架异构 口诀：①主链由长到短 ②支链由整到散， ③位置由心到边不到端， ④排布“同”“邻”“间”。 共5种 练习.写出C7H16的同分异构体。(只写碳骨架) ①C—C—C—C—C—C—C ②C—C—C—C—C—C C ④C—C—C—C—C C C ⑤C—C—C—C—C C C ⑦C—C—C—C—C C C ⑧C—C—C—C—C C C ⑨C—C—C—C C C C ③C—C—C—C—C—C C ⑥C—C—C—C—C C C 共9种 摘一个碳 摘两个碳 摘三个碳 同 同 邻 间 先整后散 类型1：碳架异构 “减碳法”适用于烷烃 对点训练 常见烷烃同分异构体数目： ① 凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ② 甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔均无同分异构体； ③ 丁烷有2种同分异构体，戊烷3种同分异构体，己烷有5种同分异构体 庚烷有9种同分异构体，辛烷有18种同分异构体。 类型1：碳架异构 烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异构体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 15 适用于烯烃、炔烃、醚、酮等双臂官能团物质 –CH=CH– –O– –C– O – – 类型2：位置异构 ①插入法 分子式为C5H10的烯烃有多少种结构？ 例题 C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 1 2 3 共5种 × –CH三CH– 碳架异构+位置异构 分子式为C5H12O的醚有多少种结构？ 例题 C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 1 2 3 1 共6种 分子式为C6H10O的酮有多少种结构？ 例题 C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 1 2 3 1 共6种 类型2：位置异构 ①插入法 适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等双臂官能团物质 –CH=CH– –O– –C– O – – –CH三CH– –C–O– O – – 类型2：位置异构 适用于卤代烃、醇、醛、羧酸、胺、酰胺等单臂官能团物质 ①连在同一个C上的H等效 ②连在同一个C上的甲基上的氢等效 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 等效氢 分子中等效氢的种类=分子中一元取代物数目 方法 –X –OH –CHO –COOH –NH2 –CONH2 ②等效H法 （取代法） CH3CH2CH2CH2CH3 ①　②　③ ② ① 等效氢的判断 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH 1种 2种 4种 － CH3 － CH3 4种 3种 ①连在同一个C上的H等效 ②连在同一个C上的甲基上的氢等效 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 等效氢 分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？ 例题 C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 3 1 2 3 4 1 类型2：位置异构 共8种 分子式为C5H12O属于醇的同分异构体有多少种？ 例题 C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 3 1 2 3 4 1 共8种 –X –OH ②等效H法（取代法） 分子式为C6H12O2属于酸的同分异构体有多少种？ 例题 C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 3 1 2 3 4 1 共8种 分子式为C6H12O属于醛的同分异构体有多少种？ 例题 C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 3 1 2 3 4 1 共8种 类型2：位置异构 –CHO –COOH ②等效H法（取代法） ③基元法 类型2：位置异构 适用于卤代烃、醇、醛、羧酸、胺、酰胺等单臂官能团物质 [练习] 丁醇有 种同分异构体 戊醛有 种同分异构体 己酸有 种同分异构体 4 4 8 烷基的数目= 一元取代物数目 方法 常见烷基的种数： 4种 2种 甲基： 乙基： －CH2CH3 或－C2H5 1种 1种 丙基： 丁基： －CH3 -C3H7 -C4H9 戊基： -C5H11 8种 （根据等效氢的数目判断） 熟记 C5H11--COOH C4H9--CHO C4H9--OH ④定一移一法 适用于：二元取代物 判断下列有机物中二氯代物的同分异构体的数目 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 1种 2种 4种 3种 X X X X X X X 邻 间 对 方法 先固定1个取代基，再移动另1个取代基 例题 知识精讲 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 练习1 分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(　　) A.8种　 　B.10种 C.12种 D.14种 C 对点训练 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 ⑤定二移一法 适用于：三元取代物 先固定2个取代基，再移动另1个取代基 写出1,2,3-三氯苯的同分异构体的结构简式. 邻二氯苯 对二氯苯 间二氯苯 ① ② ⑤ ④ ③ × × ⑥ × 例题 方法 类型2：位置异构 (1)若苯环连一个取代基：-X X 1种 总结：芳香族化合物 同分异构体 (2)若苯环连两个取代基 ①两个相同取代基：-X、-X —X —X X X X X ②两个不同取代基：-X、-Y —X —Y Y X Y X 都是3种 邻 间 对 定一移一法 (3)若苯环连三个取代基 ①三个相同取代基：-X、-X、-X X X X —X —X X X X X ②两个相同一个不同：-X、-X、-Y —X —X X X X X —X —X Y— —X —X Y X X Y Y X X X X Y X X Y— 6种 3种 定二移一法 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 连 偏 均 十种 ③三个不同取代基：-X、-Y、-Z —X —Y Z— —X —Y Z Y X Z Z Y X Y X Z— Y X Z Y X —X —Y Y X —X —Y Z— Z —X —Y Y X Z Y X —Z ① ② ③ ④ 定二移一法 ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ 1.丙基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ） A.3 B.4 C.5 D.6 D — CH2— CH2—CH3 — C3H7 丙基 2种结构 CH3 CH—CH3 CH3 若苯环连两个取代基，有3种位置，有3种结构 （甲基和丙基） 2×3=6 对点训练 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 ⑥替代法 适用于多元取代物 类型2：位置异构 x 元取代物 = n-x 元取代物 均有_______种同分异构体 均有_______种同分异构体 1 2 CH3-CH3 一氯代物=五氯代物数目 二氯代物=四氯代物数目 C2H5Cl 与C2HCl5 C2H4Cl2与 C2H2Cl4 烃中有n个氢原子的同分异构体数目 H、Cl互换 方法 例题 C4H9Cl与C4HCl9 均有 种同分异构体 4 C5H11Cl与C5HCl11 均有 种同分异构体 8 2.判断下列有机物中二氯代物的同分异体的数目 立方烷的分子立体结构如图 （1）立方烷的化学式为________。 （2）立方烷的二氯代物有____种同分异构体； 六氯代物有____种同分异构体 3 C8H8 3 B 1.二噁英的结构简式为 ，它的二氯代物有10种， 则其六氯代物有（ ）。 A. 5种 B. 10种 C. 11种 D. 15种 对点训练 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 补充：有机物中不饱和度计算 Ω=双键数×1+三键数×2+脂环数×1+苯环 ×4…… 1.从有机物结构计算： CnH2n+2 （直链烷烃） 不饱和度为0 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。 类型3：官能团异构 （1）双键：C=C C=O Ω=1 （2）三键：C≡C Ω=2 （3）环： Ω=1 （4）苯环： Ω=4 （可以看成一个环与三个双键构成） （5）萘： Ω=7 （6）立体封闭多面体型分子： Ω=5； Ω=2 即：Ω=面数-1 2 = (n+1)－ m （1）烃(CnHm)的不饱和度的计算 2.根据有机物分子式计算 2 Ω= (2n+2) －m CH3CH2CH2-OH CH3－ O －CH3 CH3-C-H O Ω=0 Ω=0 Ω=1 C2H5Cl C3H5Cl C4H4Br2 Ω=0 Ω=1 Ω=2 C2H5NH2 C8H11NO2 Ω=0 Ω=4 计算以下物质的不饱和度 （2）烃的衍生物的不饱和度的计算 卤素原子当H原子看，O、S不计， 见N划NH，每增加一个N，计算H原子数减1. 碳数加一氢减半 卤加N减O不算 例题 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n≥4) CnH2n+2O(n≥2) 烯烃、环烷烃 二烯烃、炔烃、环烯烃 饱和一元醇和醚 CH2=CHCH3 与 CH3CH2OH 与 CH3OCH3 1.常见有机物的官能团异构 类型3：官能团异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n-6O(n≥7) 饱和一元醛、酮 或烯醇 饱和一元羧酸、酯 或羟基醛 苯酚的同系物、芳香醇、芳香醚 CH3COOH、HCOOCH3 HOCH2CHO 类型3：官能团异构 1.常见有机物的官能团异构 2.构造异构同分异构体书写顺序：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构。 书写C4H10O的同分异构体（只写出碳的骨架与官能团即可） ①碳链异构⇒ C—C—C—C ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒ C—O—C—C—C C—C—O—C—C 类型3：官能团异构 例题 C4H10O的醇有________种，醚有________种 4 3 练习1：书写C3H8O的同分异构体 醇: 醚: C—C—C C—C—C—OH C—C—C OH C—C—C C—O—C—C 对点训练 3.组合法 酯类：某酸m种结构+某醇n种结构，酯类共有m×n种同分异构体 分子式为C6H12O2的酯类的同分异构体的数目有几种？ 例题 39 C4H8O2的酸有________种，酯有________种 2 4 练习1.分子式为C4H8O2的同分异构体为________种 C3H7 -COOH 丙基 2种结构 2种羧酸 基元法和组合法 甲醇+丙酸 1种 酯 乙醇+乙酸 1种 酯 丙醇+甲酸 2种 酯 6 对点训练 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 练习2.分子式为C5H12O的同分异构体数目为________种 官能团类别：羟基-OH和醚键 C O C O C5H11 H C4H9 CH3 C3H7 C2H5 戊基 8种结构 醇8种 O O 丁基 4种结构 醚4种 丙基 2种结构 醚2种 类型3：官能团异构 C5H12O的醇有________种，醚有________种 8 6 14 41 练习2：以下各组属于同分异构体的是 （ ） Cl C Cl H H H C Cl H Cl A、 与 B、CH3(CH2)7CH3 与 C、6C 和 6C D、金刚石与石墨 E、CH3CH=CH-CH=CH2与 12 14 CH CCHCH3 CH3 （同位素） （分子式不同） （同素异形体） （分子式均为C5H8） （同种物质） E F、 与 （同系物） 化学中的“四同”比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究范围 限制条件 举例 原子 单质 化合物 化合物 同一种元素 结构不同 质子数相同 中子数不同 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团 分子式相同、结构不同 石墨与金刚石、 O2与O3 CH4与C2H6 正丁烷与 异丁烷 H、D、T 解析书写分子式为C4H8BrCl的同分异构体,先定碳骨架:C4有两种碳骨架C—C—C—C、;再定一个氯原子:氯原子的位置有、(相同的序号表示位置相同),后动Br原子,、,均有4种;对于而言,有3种,有1种,Br原子在其余3个甲基上的位置是相同的,因此C4H8BrCl的同分异构体共有4+4+3+1=12种,答案选C。 $$