1.1.2 有机化合物中的共价键 课件 -2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修2

σ 键 σ 键：原子的原子轨道以头碰头方式相互重叠，形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。 s-s σ 键： s-p σ 键： p-p σ 键： 特点：σ 键的原子轨道重叠程度较大，键的强度较大。 共价键的类型：σ键和π键 回顾旧知 π 键 π 键： p轨道和p轨道除能形成σ键外，还能形成π键——由两个原子的p轨道肩并肩重叠形成。 特点：π 键的电子云具有镜面对称性，每个π 键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，则它们互为镜像；π键不能旋转，且重叠程度较小，不如σ键牢固，较易断裂。 p-pπ键 P P 回顾旧知 课时2 有机化合物中的共价键 第一节 有机化合物的结构特点 第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 3 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型 的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 共价键 双键 单键 三键 极性键 非极性键 σ键 π键 一、有机化合物中的共价键 依据原子轨道重叠方式 依据 共用电子对 的偏移 依据 共用电子对 的数目 4 一·、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 σ键和π键 （1）σ键 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。 ②实例：在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成4个C-H s-sp3 σ键，呈正四面体形。 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ③特征： 轴对称 ①存在：在有机化合物中，单键都是σ键。 甲烷分子中的σ键 一、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 （2）π键 ②实例： 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，4个C—H s-sp2σ键与1个C—C sp2-sp2σ键； 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键，呈平面结构。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 ③特征： 镜面对称 ①存在：在有机物中，双键或三键中存在π键。 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 6 二、有机物中的共价键 ②实例： 乙炔（CH≡CH）分子中，两个碳原子均以 sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的 sp杂化轨道进行重叠，形成2个C—H s-sp σ键 和 1个C—C sp-sp σ键； 两个碳原子未参与杂化的2个p轨道以“肩并肩”的形式重叠，形成了2个π键， 呈直线结构。 [微点拨]　σ、π 键的判断方法 有机物中的单键是σ键，双键中含一个σ键、一个π键，三键中含一个σ键、两个π键。 （2）π键 思考与讨论 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 （1）CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl 光 （2）CH2＝CH2＋Br2 CH2Br—CH2Br 断C-H σ键，发生取代反应 断碳碳双键中的π键 含有π键，发生加成反应 一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关。 2. 共价键与有机反应类型关系 2. 共价键与有机反应类型关系 有机物中的π键能发生加成反应，如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应。 ②π键 有机物中的σ键能发生取代反应，如甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应。 ①σ键 σ键和 π键的比较 键类型 σ键 π键 常见类型 原子轨道重叠方式 键的特征 原子轨道重叠程度 键强度及稳定性 共价键的判断 s-s 、s-p、p-p p-p “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠 轴对称，可旋转 镜面对称，不可旋转 大 小 轨道重叠程度大， 键的强度较大， 键越牢固 有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是 π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键 二、有机物中的共价键 轨道重叠程度较小， 键比较容易断裂， 不如σ键牢固 取代反应 加成反应 共价键与反应类型 的关系 10 3.共价键的极性和有机反应 【思考】一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键的断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型有什么关系？ 以乙醇发生化学反应为例，可断裂不同的化学键： 电负性：H－2.1 C－2.5 O－3.5 极性：H－O＞C－O＞C－H 规律：①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。 ②偏移的程度越大，共价键极性越强， 在反应中越容易发生断裂。 ③有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位 实验1-1 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。 （1） 乙醇、水与钠的反应 水和钠 无水乙醇和钠 实验现象 结论 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部、反应缓慢、有气体产生 ①乙醇与钠反应放出H2， 原因：乙醇分子中的氢氧键(O—H)极性较强，能够发生断裂。 ②剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 原因：乙基是推电子基团，将电子推向羟基，使乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。 （H—O 的极性较强） 注：烃基(—R)是推电子基团，烃基越长，推电子能力越强。 3.共价键的极性与有机反应 1、试从乙醇的结构分析乙醇为什么能和金属钠反应？ 乙醇分子中O-H键极性强，能够发生断裂 2、为什么乙醇和钠反应不如水与钠反应剧烈？ 乙醇分子中O-H键的极性比水分子中O-H键的极性弱 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 2Na + + 2 CH3CH2—的推电子效应使得乙醇中的O-H键极性减弱 3、预测乙酸和钠能否反应？与水反应比较的剧烈程度？ CH3COOH 吸电子效应 受羰基（吸电子基团）影响，极性更强，更易断裂 电负性：H－2.1 C－2.5 O－3.5 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强， 在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。 有机反应的特点： ①有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能 ②有机反应一般反应速率较小，副反应较多（用“→”），产物比较复杂 H—C—C—O—H＋H—Br H H H H △ H—C—C—Br＋H2O H H H H （2）乙醇与氢溴酸的反应 结论：①与官能团相连的基团会影响其化学键极性，从而影响物质的性质 ②官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位 断键位置 发生取代反应 课堂练习 1.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有氢氧键，下列说法错误的是 A.氢氧键的极性：乙酸>水>乙醇 B.与金属钠反应的剧烈程度：水>乙醇 C.氢氧键连接不同的基团可影响氢氧键 的活性 D.三种分子中氢氧键极性不同的原因是 其共价键类型不同 物质 结构 乙酸   水 H—OH 乙醇 CH3—CH2—OH √ 2.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有 个σ键， 个π键， ___(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度 。原因是_____________________ _____________________________________________________。 课堂练习 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 二、有机化合物结构特点 1.有机物中碳原子的结构及成键特点 2.有机物的分子结构 σ 键和π 键 平面三角形 烯烃 σ 键和π 键 直线形 炔烃 本节小结 如 O－H、C－O 如 、 有机化合物中的共价键 共价键的类型 σ键 π键 共价键的极性与有机反应 共价键的极性越大，越易断裂 吸电子基团与推电子基团（给电子基团） (1)常见推电子基团（给电子基团） 烃基（-CH3） 羟基（-OH） 烷氧基（-OCH3） 氨基（-NH2） 若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂 卤素—X(F、CI、Br、I） 如硝基(-NO2） 羧基(-COOH） 醛基(-CHO） (2)常见吸电子基团 若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂 如酸性：F-COOH H-COOH 如酸性：H-CH2COOH CH3-CH2COOH ＞ ＞ Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $$