内容正文:
第1课时 有机化合物的分类方法
第一节 有机化合物的结构特点
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
1
催熟剂:乙烯(C2H4)
奥运火炬燃料:丙烷(C3H8)
装修污染物:苯(C6H6) 甲醛(HCHO)
乙炔(C2H2)
据统计:
到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种,每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。
有机化合物数量繁多,为便于研究,需要对其进行合理分类
新课引入
维勒
无机物氰酸铵(NH4CNO)
1828年,德国
化学家维勒
有机物CO(NH2)2尿素
1.概念:绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物
特例: (1) 碳的氧化物(CO、CO2)
(2)碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3、NaHCO3)
(3)氰化物(HCN、NaCN)
(4)硫氰化物(KSCN)
(5)某些碳化物(SiC、CaC2 )属于无机物
一.有机化合物
【课堂练习】1、下列物质属于有机物的是( )
①HCN ②CH4 ③CCl4 ④金刚石 ⑤KSCN ⑥CH3COOH ⑦Ca(HCO3)2 ⑧NH4CNO ⑨ CaC2 ⑩Cu2(OH)2CO3
②③⑥
3. 有机物性质特点
(1)大多数难溶于水,易溶于有机溶剂(汽油、酒精、苯等)
(2)大多数是共价化合物,属于非电解质,不易导电。
(3)大多数熔沸点较低,属于分子晶体。
(4)大多数易燃烧(CCl4除外),受热易分解。
2. 组成元素
碳C、氢H、氧O、氮N、硫S、磷P、卤素等…
主要元素
4. 有机反应特点
有机反应比较复杂,一般反应速率慢,而且副反应多,产物比较复杂,所以有机反应常用“ ”代替“══”。
CCl4可用于灭火
思考:仅由氧元素和氢元素组成的化合物有两种:H2O和H2O2,在自然界仅有碳元素和氢元素组成的烃类化合物却超过了几百万种,为什么呢?
碳原子间的排列方式:
碳原子的成键特点:
碳原子间的成键方式:
C原子可形成4个共价键
思考:有机物种类繁多,那该如何分类呢?
CH4
CH3CH3
CH2=CH2
CH≡CH
CH3CH2CH3
C6H6
C6H5─CH3
H2O
H2O2
可形成单键、双键、三键
可形成碳链、碳环
二、有机物的分类
1.按组成元素分类
有机物
烃:仅含碳和氢两种元素的有机物,称为碳氢化合物(CxHy)
烃的衍生物:烃分子里的H被其他原子或原子团取代的产物。
如:烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃
如:卤代烃、醇、醛、酮、羧酸、酯、酚、醚、胺等
烃基:烃分子失去一个H所剩余的原子团,常写为: -R 或 R-
例:甲基—CH3、乙基—CH2CH3、 丙基 —C3H7
烷基:烷烃失去一个H剩余的原子团
碳
烃
tīng
氢
除了C和H元素,还有其它元素(O、N、P、S、卤素等)
CH4
CH3Cl
CH3OH
HCHO
HCOOH
HCOOCH3
教材P4
C 连接成链状
(可以有支链, 无环状结构)
C 连接成环状
(可以有支链)
链状,只含C和H的化合物
链状,除了C和H外还有其它元素
含一个或多个苯环
有碳环结构,
但不含苯环
二、有机物的分类
2.依据碳骨架分类
杂环化合物
(即环骨架的原子除C外,还有其他元素) 如:
又称脂肪族化合物
萘 甲苯
苯酚
CH3
吡啶 呋喃 噻吩
【课堂练习】观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成填空:
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
(1)属于链状化合物的是_______ (2)属于脂环化合物的是_____
(3)属于芳香族化合物的是_______ (4)属于芳香烃的有_____
(5)属于脂肪烃的有_____ (6)属于脂环烃衍生物的有___
①④⑥
②⑦
③⑤ ⑧
③⑤
①④
②
8
【思考】芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物之间有何关系?
①芳香族化合物:含一个或多个苯环的化合物
②芳香烃:含一个或多个苯环的烃 (只含C、H元素)
③苯的同系物:只含1个苯环,侧链全为烷基的芳香烃。
NO2
Br
CH3
芳香族化合物
芳香烃
苯的同系物
苯环上的H被烷基取代的产物
概念辨析
CH═CH2
C2H5
,符合通式CnH2n-6(n≥7)
1.下列有机物属于苯的同系物的是( )
C
2.按碳的骨架分类,下列说法正确的是 ( )
A. 属于链状化合物 B. 属于芳香族化合物
C. 属于脂环化合物 D. 属于芳香烃
A
【课堂练习】
奈是芳香族化合物
官能团
决定有机化合物特性的原子或原子团
CH4 CH3OH
类别
性质
官能团
烃
烃的衍生物
常温下是气体,难溶于水,化学性质比较稳定
常温下是液体,与水互溶,能与羧酸反应生成酯,和金属钠反应
—OH 羟基
无
思考:含相同C的烷烃和醇相比,醇在水中的溶解度更大,醇的沸点更高的原因?
—OH有极性,是亲水基(存在分子间氢键)
思考:甲醇的这些特性取决于什么?
3.依据官能团分类
二、有机物的分类
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构简式 代表物质
烃
烷烃 —— ——
烯烃 碳碳双键
炔烃 碳碳三键
芳香烃 —— ——
CH2=CH2 乙烯
CH≡CH 乙炔
CH4 甲烷
注意:①苯环、烷基不是官能团
②官能团是中性基团,不带电荷。
官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团
苯
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构简式 代表物质
烃
的衍生物 卤代烃 碳卤键
醇 (醇)羟基
酚 (酚)羟基
醚 醚键
二、有机物的分类
3.依据官能团分类
卤素原子(如溴原子) - X( 可为- F、 - Cl、 - Br、 - I)
溴乙烷
乙醇
苯酚
卤代烃不是烃
注意区分相似官能团
(酚)羟基
(醇)羟基
【思考】如何区分(醇)羟基、(酚)羟基呢?
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
HO
OH
CH3
OH
CH3
①-OH 与链烃基,脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连为醇
②-OH与苯环上的碳原子直接相连为酚
乙醇
苯甲醇
环己醇
苯酚
间甲基苯酚
3-甲基-1,5-苯二酚
1.羟基的区别:
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构简式 代表物质
烃
的衍生物 卤代烃 碳卤键
醇 (醇)羟基
酚 (酚)羟基
醚 醚键
1.羟基的区别:① -OH与链烃基,脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连为醇;
② -OH与苯环上的碳原子直接相连为酚。
二、有机物的分类
3.依据官能团分类
卤素原子(如溴原子) - X( 可为- F、 - Cl、 - Br、 - I)
溴乙烷
乙醇
苯酚
乙醚
卤代烃不是烃
甲醚 CH3OCH3
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构简式 代表物质
烃
的衍生物 醛 醛基
酮 酮羰基(羰基)
羧酸 羧基
酯 酯基
2.羰基和醛基的区别:羰基中官能团两端均为烃基(-R),醛基中至少一端与H相连;
二、有机物的分类
3.依据官能团分类
可简写为
—CHO
—COOH
—COOR
乙醛 CH3CHO
丙酮 CH3COCH3
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
C
O
R1
R2
C
O
H
H(R)
注意区分相似官能团
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构简式 代表物质
烃
的衍生物 醛 醛基
酮 酮羰基(羰基)
羧酸 羧基
酯 酯基
3.羧基和酯基的区别: 若R2为烃基,则为酯,若R2为氢原子,则为羧酸。
二、有机物的分类
3.依据官能团分类
可简写为
—CHO
—COOH
—COOR
乙醛 CH3CHO
丙酮 CH3COCH3
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
C
O
O
R2
注意区分相似官能团
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构简式 代表物质
烃
的衍生物 胺 氨基
酰胺 酰胺基
甲胺
二、有机物的分类
3.依据官能团分类
- CONH2
乙酰胺 CH3CONH2
甲胺
乙酰胺
酰胺基
乙酰基
O
C NH
O
C N
都属于酰胺基。
注意:
C H
O
C OH
O
C OR
O
酮羰基,
两端连接C原子
醛基,一端连接H原子,另一端可以连接烃基C也可以连接H
羧基,一端连接OH原子团,另一端可以连接烃基C也可以连接H
酯基,O上只能连接烃基,另一端可以连接烃基C也可以连接H
酰胺基,一端连接NH2原子团,另一端可以连接烃基C也可以连接H
注意
R1 R2
1.有机物不同的分类方法,可以属于不同的类别
如环己烯既属于脂环化合物,又属于烯烃;
苯酚既属于芳香族化合物,又属于酚类。
−OH
−COOH
−COOR
−CHO
−NH2
−NO2
HO−
HOOC−
ROOC−
OHC−
H2N−
O2N−
写左边 写右边
特别提醒
主题2:根据官能团分类
2.官能团是一个整体,不能将官能团拆开理解。
如:不能认为-COOH含有一个酮羰基和一个羟基。
3.要规范书写官能团。
醛基简写为: −CHO,不能写成: −COH
硝基: −NO2,不能写成: −O2N
其他官能团:氰基:−CN
硝基: −NO2
磺酸基:−SO3H
官能团的写法
OH
(1)请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
①
②
③
④
⑤
⑥
碳溴键 卤代烃
羟基 酚
羟基 醇
醛基 醛
羧基 羧酸
酯基 酯
共同点:都含苯环,都属于芳香族化合物,且全部是芳香烃的衍生物。
不同点:官能团不同。
思考与讨论P6
(2)有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
官能团:
碳碳双键 羧基-COOH
1)加成反应:
2)氧化反应:
4)取代反应:酯化反应
3)加聚反应
5)酸的通性
化学性质:
②使溴的CCl4溶液褪色
①与H2加成
①燃烧
②使KMnO4(H+)褪色
碳碳双键
具有烯烃性质
羟基
具有醇类性质
具有羧酸性质
羧基
—OH(羟基)与OH-的区别
—OH(羟基)
OH-(氢氧根)
电子式
电性
稳定性
不带电
带一个单位负电荷
不能单独稳定存在
在溶液或熔化时可稳定存在
知识补充
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官能团 基 根
概念
电性
稳定性
实例
联系
①官能团属于基,但基不一定是官能团
②根和基可以相互转化
③基与基能够结合成分子,基与根不能结合
④根、基与官能团均属于原子或原子团
官能团、基、根(离子)的比较
决定化合物特殊性质的原子或原子团
分子中失去中性原子或原子团后剩余的部分
指带电荷的原子或原子团,即离子
电中性
电中性
带电荷
不稳定
不能独立存在
不稳定
不能独立存在
稳定
可以独立存在于溶液中或熔化状态下
−OH、−Cl、
−OH、−CH3、−C6H5
OH-
对比提升
1、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为如下图 ,它属于( )
①芳香化合物 ②脂肪化合物 ③有机羧酸
④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A.③⑤ B.②③ C.①③ D.①④
C
【课堂练习】
2.(1) 中所含官能团的名称为____________________。
(2)写出化合物 中含氧官能团的名称为_____________。
(3) 中的含氧官能团名称为硝基、________和_______。
碳碳双键、碳氯键
羟基、酯基
(酚)羟基
醛基
(4) 所含官能团的名称为______________。
(5) 中含氧官能团的名称为________________。
酯基、酮羰基
酮羰基、酰胺基
$$