内容正文:
第二章 第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
人教版选择性必修3
我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载。这种石头就是电石(主要成分CaC2 ),气体就是乙炔。
新课导入
【教学目标】
1.通过分析乙炔的化学键和结构,能说出碳碳三键与碳碳双键成键方式的异同。
2.通过实验探究活动,预测、验证和分析乙炔的化学性质与结构的关系,深化“结构决定性质”的化学基本观念。
【重难点】
炔烃的结构与性质的关系
思:阅读课本P36-P40,回答以下问题:
1.书写乙炔的分子式、电子式、结构式、结构简式,其结构特点是什么?
2. 根据乙炔的分子结构,乙炔应具有哪些化学性质?
3.乙炔的实验室制备原理是什么?实验室需注意哪些问题。
4.写出乙炔与O2、溴水、H2、HCl、H2O反应的方程式;乙炔的加聚反应方程式。
5.炔烃的官能团是什么?只含一个官能团的炔烃的通式是什么?其物理性质是?
6.请根据乙炔的性质,推测炔烃的性质。
一、乙炔
——俗称电石气,是最简单的炔烃。
2..物理性质:
无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂,密度比空气略小
1.结特点:
分子式 C2H2
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
C
H
C
H
C
H
C
H
CH
CH
σ键
π键
乙炔分子中σ键与π键示意图
结构特点:乙炔分子为 形结构,键角为 ,碳原子采取 杂化,C、H间均形成单键( 键),C、C间以三键(1个 键和2个 键)相连。注意:在乙炔的同系物中碳原子除sp杂化外,还有sp3杂化,共线原子至少有4个。
直线
180°
sp
σ
σ
π
3. 乙炔的实验室制备
实验原理:
CaC2+2H2O → Ca(OH)2+C2H2↑
原料:
电石(主要成分是CaC2)、饱和食盐水
注:电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率,获得平稳气流,常用饱和食盐水代替水。
发生装置:
固+液(不加热)→气
注:禁用启普发生器,原因:①反应剧烈,难控制②反应放热,易使启普发生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗
思考:
制备出的乙炔气体是否纯净?如何除杂?
电石主要是CaC2,还含有 CaS、Ca3P2等。杂质与水反应产生H2S、PH3等难闻性臭味气体,故制备出的乙炔气体不纯,需要除杂。
CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4
CuSO4会与pH3发生氧化还原反应:
8CuSO4+2PH3 + 8H2O =8Cu↓+2H2PO4 +8H2SO4
若制得的气体杂质中只含有H2S,则CuSO4溶液还可以换为NaOH溶液。
H2S+2NaOH===Na2S+2H2O
净化方法:应选择CuSO4溶液进行除杂
收集方法:
排水集气法。
名称 乙 炔
结构简式 CH≡CH
化学
性质
推测一:
推测二:
推测三:
根据乙炔的分子结构推测其化学性质?
探究:
资料:乙烷 乙烯 乙炔的碳碳键键能
348 kJ/mol
615 kJ/mol
812 kJ/mol
可以燃烧
可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
可以使溴的四氯化碳溶液褪色
实验装置
探究:乙炔实验室制法及有关性质验证
除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
检验
性质
尾气
处理
发生装置 净化装置 性质检验装置 尾气处理
实验要点:
4. CuSO4溶液的作用:
2. 电石与水反应很剧烈,为得到平稳的乙炔气流,用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速率,让饱和食盐水慢慢地滴入。禁用启普发生器。
3. 导管口塞棉花:防止产生的泡沫涌入导管
除去乙炔中混有的H2S、 pH3等气体
5.乙炔点燃之前要 检验其纯度,防止爆炸。
记住
1. 实验装置在使用前要先检验装置的气密性。
乙炔实验室制法及有关性质验证
实验记录
实验内容 实验现象 实验结论
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
反应剧烈,产生大量气泡
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
电石和水反应产生气体
乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应
乙炔能与溴反应
乙炔能燃烧
[结果与讨论]
(1)以上实验现象与你的预测是否一致?乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象,说明乙炔具有怎样的化学性质?
(2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象,说明乙炔具有怎样的化学性质?这与乙炔的哪些结构特点有关?请写出反应的化学方程式,并指出反应前后官能团和化学键的变化。
(3)乙炔在空气中燃烧的实验现象(如图2-7),说明乙炔在组成上有哪些特点?请写出反应的化学方程式。
4. 乙炔的化学性质
(1)氧化反应
①可燃性:
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
点燃
注:①甲烷燃烧可看到淡蓝色火焰,乙烯燃烧燃烧火焰明亮有黑烟,乙炔燃烧火焰明亮有浓烟即含碳量逐渐增大黑烟越浓。
②乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯。
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→ 2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
(2)加成反应
乙炔能与溴发生加成反应
乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应
CH
CH
+ H2
催化剂
CH2
CH2
催化剂
+ H2
CH3CH3
CH
CH
+ HCl
催化剂
CH2
CHCl
CH
CH
+ HCl
催化剂
CH2
CH
OH
乙烯醇不稳定,很快转化为乙醛
CH3CHO
:一定条件下,乙炔能与H2、卤素、HX、H2O等发生加成反应。
注:1mol乙炔最多与2mol氢气、溴等物质发生加成反应
(3)乙炔的加聚反应
催化剂
nH—C≡C—H [ CH=CH ]n
聚乙炔
制备导电高分子材料
炔烃的结构和性质与乙炔的相似,都含有碳碳三键,可发生氧化、加成、加聚。
5.乙炔用途
(1)氧炔焰:
温度30000C以上
(3)重要的化工原料
切割或焊接金属
如制聚氯乙烯(PVC)
(2)乙炔水化制乙醛
吹塑成型的聚氯乙烯薄膜
CH≡CH+H2O CH3CHO
催化剂
二、炔烃
1.概念:
分子里含有碳碳三键的不饱和烃叫炔烃。
2.炔烃只有一个碳碳三键时,其通式为:
CnH2n-2(n≥2)
(注意:符合CnH2n-2的烃不一定是炔烃,也可能是二烯烃或环烯烃)
3.炔烃的通性:
①物理性质:随着碳原子数的增多,
[C≦4时为气态]
相对密度逐渐增加,但恒小于水的密度。
熔、沸点逐渐升高;
②化学性质:
与乙炔相似
三、炔烃的化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C=C ]n
X
Y
P40 思考与讨论
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
(2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。
(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷请由此推断该炔烃可能的结构简式
CH3—CH2—CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化剂
△
(CH3)2CHC≡C—CH3 (CH3)2CHCH2C≡CH
科学. 技术. 社会
1.下列关于乙炔的说法正确的是
A.乙炔可做水果的催熟剂
B.实验室制备乙炔可用启普发生器
C.乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟
D.氧炔焰可用于焊接金属
【答案】D
【详解】A.乙烯是一种植物生长调节剂和水果的催熟剂,可作为水果催熟剂,乙炔不能,A错误;
B.启普发生器要求固体必须是块状,而电石遇水会碎裂,不能用启普发生器制乙炔,B错误;
C.乙炔中含碳量高,将乙炔在空气中点燃,有大量的黑烟生成,C错误;
D.乙炔燃烧放出大量热,氧炔焰能够产生很高的温度,则可用氧炔焰来焊接金属,D正确;
课堂练习
2.下列关于炔烃的叙述正确的是
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
【详解】A.丙炔中有1个C≡C键,相当于有两个不饱和度,1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应,A正确;
B.多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上,如1-丁炔中的4个碳原子不在同一直线上,B错误;
C.炔烃易发生加成反应,难发生取代反应,C错误;
D.炔烃含有碳碳三键,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,D错误;
答案选A。
3.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A.用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B.CuSO4溶液的作用是除去杂质
C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性
D.可用排水法收集乙炔
【答案】A
【分析】水和电石反应生成硫化氢、乙炔,通过硫酸铜溶液除去硫化氢,乙炔使得酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙炔具有还原性;
【详解】A. 用饱和食盐水替代水的目的是减慢反应速率,A项错误;
B. CuSO4溶液的作用是除去杂质硫化氢,B项正确;
C. 酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性,C项正确;
D. 乙炔难溶于水,可用排水法收集乙炔,D项正确;
答案选A
4.0.5mol某气态烃能与1molHCl加成,加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代,则此气态烃可能是
A.CH≡CH B.CH2=CH2
C.CH≡C-CH3 D.CH2=C(CH3)2
【答案】A
【详解】烃0.5mol能与1molHCl加成,说明烃中含有1个C≡C键或2个C=C键,加成后产物分子上的氢原子又可被2molCl2完全取代,说明0.5mol氯代烃中含有2molH原子,则0.5mol烃中含有1molH原子,即1mol烃含有2molH,并含有1个C≡C键或2个C=C键,符合要求的只有CH≡CH;
故选A。
5.丙炔和氯化氢之间发生加成反应,产物不可能是
A.1-氯丙烷
B.1,2-二氯丙烷
C.1-氯丙烯
D.2-氯丙烯
【答案】A
【详解】A.1个丙炔分子与2个HCl加成,则生成的产物中一定有2个Cl原子,不可能生成1-氯丙烷,A错误;
B.1分子丙炔与2分子HCl发生加成反应,Cl原子分别连在不同的碳上,可生成1,2-二氯丙烷,B正确;
C.1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应,生成1-氯丙烯,C正确;
D.1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应,可生成2-氯丙烯,D正确;
故答案选A。
第二节
炔烃
第2课时
炔烃的结构与物理性质
炔烃及其结构
炔烃的物理性质
乙炔
乙炔的结构
乙炔的物理性质
乙炔实验室制法
炔烃的结构和化学性质
乙炔化学性质
课堂小结
Lavf57.83.100
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