内容正文:
阶段培优(一)有机物分子中共线、共面问题的判断
这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须使碳碳
双键部分健角为180°。但烯烃中健角为120°,所以苯环
[例1]B解析3个不共线的点确定一个平面,但由于甲
以外的碳原子不可能共直线。
烷为正四面体形结构,故碳原子不可能与3个氢原子同
[变式4]A解析为了便于说明,对分子中的碳原子编
时在同一平面上,A错误:乙烯分子为平面形结构,丙烯
号如下:
分子中的所有碳原子都在同一平面上,B正确:苯为平
面形结构,但甲基为四面体形结构,分子中的所有原子
H无○4aH,8H6H8H
不可能都在同一平面上,C错误;乙决分子为直线形结
根据乙炔和苯的结构知,C、C2,C,C,、C,共直线,而
构,分子中的2个碳原子和2个氢原子都在司一直线
C与其他4个原子成键,具有四面体结构,故C,C、C
上,D错误。
不共直线。根据乙烯的结构知,C、C,、C,也不共直线,
[变式1]D解析根据四种基本模型分子的结构特点分
故最多有5个碳原子共直线,B、D项错误。C,、C。、C,、
析:苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面,与
C,共平面,如图所示。
碳碳双键直接相连的原子共平面,与碳碳三健直接相连
的原子共直线,由于碳碳单键能旋转,故甲基上的1个
CIL
氢原子能转到苯环所在的平面上,则共平面的原子如图
H
所示:
H
C1、C,C及苯环也共平面,如图所示。
H
B
-C-CCI
C-H
通过旋转C和C。之间的碳碳单键,可使平面a与平面
[变式2]C解析与双键相连的6个原子一定在同一平
B共面,放所有碳原子可能共平面,A项正确,C项错误。
面内,苯环上的12个原子一定在同一平面内;形成三键
对点训练
的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直
1.C解析苯环是平面正六边形结构,分子中12个原子
线上。
共平面,且处于对角位置的4个原子共直线。分析
[例2]D解析由乙炔的直线形结构与乙烯的平面形结
14
构可知,CH,一C=C一CH一CH分子中所有碳原子共
CH
CH
面,A错误;不共线的三点,确定一个平面,则
278
13
2的结构时,容易受苯环书写形式的局很而
469火11
HC=C-
CH=CH一CH,CH,分子中最多有
10
认为至少有8个碳原子共平面,实质上4、7、8、11四个
12个碳原子共面,B错误;2-苯基丙烯(
)分
碳原子共直线,至少有9个碳原子共平面。两个苯环所
确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳
磺单键旋转,若两平面重合,则所有的碳原子均在同一
子中甲基为四面体形结构,则所有原子不可能共面,
平面上,最多有14个碳原子共平面。
C错误;由乙炔的直线形结构与乙烯的平面形结构可
2.B解析CH,一CH,C一CHC=CH中,甲基、亚
CH
C.H.
知,CH一C一CH一C=CH分子中的6个碳原子一定
甲基均为四面体结构,则a=4;与三键直接相连的C共
在同一平面上,D正确。
线,则b=3;含有碳碳双键共面,含碳碳三健的共线,且
[变式3]D解析本题主要考查苯环、碳碳双健、碳碳三
二者直接相连,一定共面,所以一定在同一平面内的碳
键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表示
原子数为6个,即c=6。
为下图所示:
3.B解析A.由方程式可知,IⅡ的反应为一定条件
下苯乙烯与氢气发生加成反应生成乙苯,故A错误:
平面M
平面N
B.苯乙烯分子中含有的碳碳双键能与澳水发生加成反
H
应使溶液褪色,乙苯不能与澳水发生加成反应,但可以
H直线1
萃取澳水中的溴,加入澳水,溶液分层,上层溶液呈橙
色,则用澳水可以鉴别I和Ⅱ,故B正确:C.苯的同系
H
物中含有1个苯环,侧链为烷烃基,苯乙烯分子的侧链
由图形可以看到,直线1一定在平面N中,甲基上3个
为乙烯基,所以苯乙烯不属于苯的同系物,故C错误:
氢原子只有一个可能在这个平面内:一CHF,基团中的
D.乙苯分子中苯环为平面结构,由三点成面可知,分子
两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在碳碳双健决
中所有碳原子可能共平面:乙烯苯分子中苯环、乙烯基
定的平面M中:平面M和平面N一定共用两个碳原
两个平面可以通过单键旋转达成共面,故D错误。
子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有
4.B解析A.苯的同系物指只含一个苯环、侧链为烷基
一CHF,中的两个原子和一CH,中的两个氢原子不在
的烃,该烃中舍2个苯环,不是苯的同系物,A项错误:
·13·
B.联想苯的结构,结合C一C单键可以绕键轴旋转,分
A.根据有机物结构,可以看出该有机物属于经,经类物
子中最多有6个碳原子处于同一直线上,如图
质难溶于水,A错误:B.该物质中最多有4个碳原子共
H心2(34(58H,中数字标示的6个碳原子,
线(图中1、2、5、6号碳原子),B错误:C.由于单键可以
旋转,所以该有机物中最多25个原子共面(最多共面的
B项正确:C.分子中含2个甲基,甲基中碳原子含四面
体结构,即含四面体结构碳原子数有2个,C项错误:
原子为:
中的7个C、苯环上4个H,甲基上4
D.联想苯的结构,结合C一C单健可以绕健轴旋转,分
子中至少10个碳原子处于同一平面上,如图
CH
786
79
1
CH,中数字标示的10个碳原
个H中的1个H,两个
共24个原子加上6号
子,D项错误。
5.A解析A.M即甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为
CH
苯甲酸,自身还原为Mn+,即M能使酸性KMnO,溶
碳原子,共25个原子),C正确:D.0.1mol该有机物完
液褪色,A正确:B.由题千有机物N的结构筒式可知,
全燃烧消耗O,为3.3mol,题千中没有指明温度压强
N中含有碳碳双键且两端的碳原子均连有互不相同的
无法计算O。体积,D错误。
原子或原子团,故N存在顺反异构现象,B错误:C.由
题于有机物M,N的结构简式可知,N中含有碳碳双
[技巧]确定分子中共线,共面的原子个数的技巧:
键,能与溴单质发生加成反应,即N不可以用来萃取溴
(1)三键原子和与之直接相连的原子共直线,苯环上
水中的溴,C错误:D.由题干有机物M、N的结构简式
处于对位的2个碳原子和与之直接相连的原子共
可知,M分子中含有甲基即sp杂化的璞原子,不可能
直线:
所有原子处于同一平面,而N中可能所有原子共平面,
(2)任意三个原子一定共平面:
D错误。
(3)双键原子和与之直接相连的原子共平面,苯环碳
6.B解析
A.如图所示,邻二甲苯的一澳代物有3种:
原子和与苯环直接相连的原子共平面:
(4)分子中出现饱和碳原子,所有原子不可能都在同
CH,
一平面上:
(H,A错误;B.如图所示,苯环及与苯环直接
(5)单键可以旋转;
(6)注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”
相连的共12个原子共平面,其他原子数字标出:
等限制条件。
13
HH
8.D解析A.已知苯分子中12个原子一定共平面,一
,分子中共平面的原子最多有
个甲基通过旋转可以增加一个H与原苯环所在平面共
1415
平面,即甲苯分子最多有13个原子处于同一平面上,故
一H
A错误:B.丙烯分子中形成碳碳双键和其所连接的原
15个,B正确;C.如图所示:
子在同一平面上,一个甲基通过旋转可以增加一个日
H234=56=78
)9,分子中共直线的
与碳碳效键所在平面共平面,最多有7个原子在同一平
面上,故B错误:C,苯乙烯分子中存在苯环和乙烯所在
原子有10个,C错误:D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪
的2个平面结构,两平面之间通过碳碳单键连接,故两
色,说明苯环对侧链的性质产生了影响,D错误。
平面上的所有原子均可能共平面,故苯乙烯最多有16
7.C解析[分析]该有机物可看成CH中的4个H原
个原子处于同一平面上,故C错误:D.如图所示
子被2个
和2不
代替,两个
CH
,有6个碳原子在同一直线
上,故D正确。
CH
课时检测(九)卤代烃
称,两个
对称,给有机物中的碳原子编
1.B解析氟氯代烷属于卤代烃,卤代烃属于有机物,A正
确:CH,CF为CH,的二取代物,因为CH为空间正四面
CH
体结构,4个H完全一样,所以F和C取代其中任意两个
H完全一样,所以CH,CF只有1种结构,B错误:氯氯代
烷大多都是无色、无臭,C正确:氟氧代烷是烷烃中氢原子
被FC1取代的产物,属于卤代烃中的卤代烷,D正确。
CH
CH
2.A解析澳乙烷的消去产物是乙烯和澳化钠,乙烯能
与溴水发生加成反应而使澳水褪色,可以检验,A正确:
利用硝酸银溶液只能说明生成物中含有溴离子,但不
定发生的是消去反应,也可能是取代反应,不能检险,B
·14·阶段培优(一)
有机物分子中共线、共面问题的判断
1.四种有机物结构的基本模型
(1)明确三类结构模板。
(1)甲烷分子(CH,)为正四面体形结构,分子中有且
结构
四面体形
平面形
直线形
只有3个原子共面。若碳原子与其他4个原子形成
共价单键时,与碳原子相连的4个原子构成四面体结
a-CC-b;
:5个
构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原
4个原子共直
子,则所有原子一定不共平面。
线;苯环上处
模板
原子构成四面体
个原子共面:
(2)乙烯分子(CH,=CH2)为平面形结构,分子中所有
于对角位置
结构,有3个原
原子都在同一平面上,键角约为120°。若某有机物分
:12个原
的4个原子共
子共面,一定不
子结构中出现1个碳碳双键,则至少有6个原子共
子共面
直线
会所有原子共面
平面。
(2)对照模板确定共线、共面原子数目。
(3)苯分子
为平面形结构,分子中所有原子均
需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意
在同一平面上,键角为120°。若某有机物分子结构中
出现1个苯环,则至少有12个原子共平面。
三点可确定一个平面:一条直线与某个平面有两个交
(4)乙炔分子(CH=CH)为直线形结构,分子中4个
点时,则这条直线上的所有点都在相应的平面内:同
原子在同一直线上。任何有机物分子结构中只要出
时要注意碳碳单键能旋转和问题中的限定性词语(如
现1个碳碳三键,至少有4个原子共直线。
最多、至少、可能、一定等)。
[例1](2024·宁夏吴忠中学检测)下列叙述正确的是
[例2](2024·甘肃天水一中检测)下列关于有机物分子
结构的叙述正确的是
()
A.甲烧分子中至少有3个氢原子一定与碳原子在同
A.CH,一C=C一CH一CH:分子中最多有4个碳原
一平面上
子共面
B.丙烯分子中的所有碳原子都在同一平面上
C.甲苯分子中的所有原子都在同一平面上
B.
HC=C-
CH一CH-CH,CH,分子中最
D.乙炔分子中4个原子不在同一条直线上
多有10个碳原子共面
[变式1][考前回看]
C.2-苯基丙烯
)分子中所有原子可能共面
H,C
在
分子中,处于同一平
C2H
CH-CH-C=C-CH,
D.
CH,-
C一CHC=CH分子中有6个碳原子一
面上最多可能有的原子数是
定都在同一平面上
A.12
B.14
C.18
D.20
[变式3][考前回看]
[变式2]下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上
的是
有关CHF,一CH-CH
(
C=C-CH,分子结
A.2-丁烯
B.甲苯
构的下列叙述中,正确的是
C.1-丁烯
D.
-C=CH
A除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
2.有机物分子中原子共线、共面问题的解题思路先将被
B.所有的原子都在同一平面上
分析分子的结构分解成下述几种常用的结构模板,最
C.12个碳原子不可能都在同一平面上
后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
D.12个碳原子有可能都在同一平面上
17
[变式4]下列关于
5.(2024·高一下·江苏泰州期末)已知:
HC=C《CCH,CH-CH-CH,的说法正
-CH,
NaCIO
CH-CH〈)下
确的是
(
)
[甲苯(M)]
[1,2-二苯乙烯(N)]
A.所有碳原子可能共平面
列关于M、N两种有机物的说法正确的是
B.除苯环外的碳原子共直线
A.M能使酸性KMnO,溶液褪色
C.最多只有4个碳原子共平面
B.N不存在顺反异构现象
D.最多只有3个碳原子共直线
C.M、N均可以用来萃取溴水中的溴
对点训练
D.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面
1.分子
中,在同一平面上的碳原子至少有
6.[考前回看](2024·高二下河南焦作期末)下列有
CH,
CH,
关物质结构的说法正确的是
()
A.7个
B.8个
C.9个
D.14个
A邻二甲苯的一溴代物有2种
2.某烃的结构简式如下:
B
了分子中共平面的原子最多有15个
CH,一CH2C一CH一C=CH,分子中处于四面体
C.
C:Hg
○分子中共直线的原子有8个
中心位置的碳原子数为α,一定在同一直线上的碳原
D.甲苯能使酸性高锰酸御溶液褪色,说明侧链对苯环
子个数为b,一定在同一平面上的碳原子数为。则
的性质产生了影响
a、b、c分别为
(
7.(2024·高二下福建泉州检测)对结构简式为
A.4、4、7B.4、3、6
C.3、5、4
D.2、6、4
3.(2024·高二下广东江门期末)乙苯、苯乙烯是重要的
H,C
的有机物描述正确的是
工业原料,可发生反应
+H,
一定条件
下列相关分析正确的是
A.该有机物易溶于水
A.I→Ⅱ属于取代反应
B.最多有7个碳原子共线
B.可以用溴水鉴别I和Ⅱ
C,最多有25个原子共面
C.I和Ⅱ都属于苯的同系物
D.0.1mo1该有机物完全燃烧消耗O,73.92L
D.I和Ⅱ中所有碳原子都不可能共平面
8.(2024·高二下黑龙江哈尔滨期中)下列有关有机化
4.(2024·高二下福建福州期未)已知C一C单键可以绕
合物分子中原子的共线共面说法正确的是
()
键轴旋转,某烃结构简式可表示为
A.甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上
CH,-
CH,,下列有关该烃的说法中正
B.丙烯分子中最多有6个原子在同一平面上
确的是
C.苯乙烯分子有14个原子处于同一平面上
A.该烃是苯的同系物
CH,CH,
B.分子中最多有6个碳原子处于同一直线上
C.分子中含四面体结构碳原子数有4个
D.H,C-
CH,有6个碳原子在同一
D.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
直线上
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