课时检测(8)芳香烃-【百汇大课堂·高中学习测试卷】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2019）

答案(1)HC=CH(2)(CH),CCHC(CH) [归纳总结]苯与苯的同系物在分子组成、结构和 (3)① ②CH,-CHC(CH) 性质上的异同 CH,-C(CH,)CH(CH,) 苯 苯的同系物 11,[分析]电石的主要成分CC,和水反应生成乙块和氢 结构 ①分子中都含有一个苯环 氧化钙，调节A管水面的高度可以实现电石和水的接 组成 ②都符合分子通式C,H,(n≥6) 触与脱离。 相 解析(1)乙决分子内存在碳碳三键，电子式为 同 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有 I:(iCG:川，乙块发生加聚反应得到聚乙块，聚乙块的结 点 化学 浓烟 构简式为ECH一CH。(2)图中，CaC,和水反应生 性质 ②都易发生苯环上的取代反应 成乙块和氢氧化钙，调节A管水面的高度可以实现电 ③都能发生加成反应，但都比较困难 石和水的接触与脱离：则A管的作用是：调节水面的 高度来控制反应的发生和停止，CaC和水反应生成乙 取代 易发生取代反应， 更容易发生取 块和氢氧化钙，则制取乙块的化学方程式是：CaC,十 反应 主要得到一元取代 代反应，常得到 不 产物 多元取代产物 2H,O~Ca(OH)2+CH=CH↑。(3)酸性高锰酸钾能 氧化乙快，则乙炔通入KM(),酸性溶液中观察到的 同 现象是紫色酸性高锰酸钾溶液逐渐褪色：乙炔发生了 点 易被氧化剂氧 难被氧化，不能使 氧化 化，能使酸性 氧化反应。(4)若直接将产生的电石气通入酸性 酸性KMnO,溶液 反应 KMnO,溶液褪 KMO,溶液后溶液褪色，不能证明是乙决与其发生 褪色 色 反应。理由是：乙块气体中含硫化氧、磷化氢等还原性 的杂质气体，也能使酸性KMnO,溶液褪色，CuSO溶 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互 液能吸收硫化氢、磷化氢，则改进的实验方案为：将产 影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活 差异原因 化而易被氧化：侧链烃基影响苯环，使 生的电石气先通过盛CuSO,溶液的洗气瓶净化乙炔 苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而 气体，再通入酸性KMnO,溶液中，若酸性高箍酸钾溶 被取代 液褪色，说明乙决与其发生了反应。 答案(1)TI:CC:Π七CH一CH 3.B解析A.根据官能团的优先顺序可知，确基连接在 (2)调节水面的高度来控制反应的发生和停止 苯环上为取代基，苯环作为母体，因此甲的名称为1,3二 CaC,+2H,O→Ca(OH).+CH=CH↑ 硝基苯，故A正确：B.观察甲、乙的结构简式可知，甲中 (3)酸性高锰酸钾溶液褪色氧化 硝基变为氢基，发生的是还原反应，故B错误；C.BF (4)理由是：乙炔气体中含硫化氢、磷化氢等还原性的 杂质气体，也能使酸性KMnO,溶液褪色：改进的实验 中B原子的价层电子对数为4+2(3十1一4X1)=4, 方案为：将产生的电石气先通过盛CuSO,溶液的洗气 因此杂化方式为sp,故C正确：D.做离子导体需要能 瓶净化乙炔气体，再通入酸性KMO,溶液中 够产生离子，观察结构可知，最有可能做离子导体的是 课时检测（八）芳香烃 丙，故D正确。 4.A解析A.正确名称为2甲基-2-丁烯，A错误：B.正 1.B解析苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性 确命名为1,3-二甲苯，B正确：C正确命名为3,4-二硝 高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双 基甲苯，C正确：D.正确命名为2,2,4三甲基己烷， 键；若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳 D正确。 碳健的键长应该不等（碳碳双键键长比碳碳单键键长 5.D解析A.根据TNT结构可知：在该物质分子中3 C 个一NO,分别位于苯环甲基的2个邻位和1个对位上， 因此用系统命名法命名，其名称为2,4,6-三硝基甲苯， 短)，其邻位二氯代物应该有 A正确；B.根据反应方程式可知：发生反应时一NO:转 化为一NH,,物质失去氧、得到氧的反应为还原反应，B 两种。 正确：C.在光照条件下TNT与CL作用能够发生饱和 2.C解析苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原 碳原子甲基上的取代反应，C正确：D.TNT分子中含有 因是苯环对侧链产生影响，故选项C正确。 甲基一CH,具有甲烷的四面体结构，则TNT分子中所 2-1.C解析苯的同系物在催化剂(Fe+)的作用下， 有原子不可能位于同一平面上，D错误。 只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基相邻，相间、相 6.C解析A.质谱法可以快速、精确测定有机物的相对 对位上的氢原子，也可以同时取代。甲基对苯环的作 分子质量，但不能测定有机物的结构，A错误： 用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，实验 B.H.C- CH1的系统命名应为1,2,4-三甲 测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但 并不是无间位取代物。 CH ·11· 苯，B错误：C,组成元素的质量分数相同，且相对分子质 量也相同，说明分子式相同，则分子式相同的不同化合 C,H,D的化学名称为苯乙快，反应①为苯 OH 和CH,CHCI反应，苯环上的H原子被乙基取代，引 入乙基，则①的反应类型为取代反应。(2)据分析，E 物互为同分异构体，C正确：D 属于酚类， 的结构简式为 -C=C-C-C- 一CH,OH属于醇类，属于不同类别的有机物， 1mol碳碳三键完全加成需要2mol氢气，则用1mol E合成1,4二苯基丁烧，理论上需要消耗氧气4mol。 两者结构不相似，不互为同系物，D错误。 (3)C的分子式为C,HCL,芳香族化合物F是C的同 7.D解析A.由题千X的结构简式可知，X为苯的同系 分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目 物且直接与苯环相连的碳原子上还有氢，故X能使酸 比为3：1，则可知道F中含有2个处于对称位置的甲 性高锰酸钾溶液褪色，A正确：B.由题干X的结构简式 基和2个处于对称位置的C1原子，结构共有5种： 可知，M与苯甲醇其有相同的官能团即一个醇羟基，则 CI 结构相似组成上相差5个CH,故互为同系物，B正确： C.已知同时连有4个互不相同的原子或原子固的碳原 子为手性碳原子，则N分子中存在1个手性碳原子即 与羧基相连的碳原子，C正确：D.由题于Y的结构简式 可知，Y分子中含有苯环和酮羰基所在的平面，单健能 故答案为 够任意旋转，故Y分子中最多有11个碳原子共平面，D 错误。 8.D解析A.四硫富瓦烯(TTF)分子中σ键和π键个 CH CH CI 数比为15：3=5：1，A项正确：B.与苯环直接相连的 碳原子与苯环共平面，但苯环侧链还有许多sp杂化的 碳原子间接与苯环相连，则右侧间接与苯环相连的碳原 CH 子与苯环碳原子不可能在同一个平面，B项正确： CH C.EP5和TTF可通过分子间作用力自组装得到超分 答案 (1 C.H. 苯乙炔取代反应 子聚合物SMP,故超分子具有分子识别和自组装的特 征，C项正确：D.柱[5]芳烃(EP5)结构不对称，核磁共 (2) C=C-C=C 振氢谱图中不止三组峰，D项错误。 CH. CH. 9.D解析A.浓硫酸在反应中的作用为催化剂以及吸 c 水剂，促进反应正向进行，故A正确：B.反应「的条件 (3) 为浓疏酸，50~60℃，反应丽的条件为浓硫酸，95℃，则 硝基使苯环再次取代变得困难，故B正确；C,由反应m CH CH. 可知，南基苯的主要取代位置为间位，则 11.解析(1)结合框图中苯转化为A的条件可知，A为 ON NO 硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置， 发生确化反应主要取代硝基的间 CH ON N() 得出B的结构简式为 。(2)由苯到 位，则生成的主要产物是 ,故C正 N() NO. Br S(),H的各个转化条件可知C为 确：D.对比试验「和川可知，甲基使得苯环的取代反应 更容易，则甲基使得苯环上的电子云密度增大，故D Br,D为Br SO2H。从而可推 错误。 知各个反应的反应类型。(3)CHNH可看成CH,中 10.[分析]B在光照下与C1发生取代反应生成C,可知B 的一个氢原子被一NH:取代，CH,的空间构型为正四 面体形，因此CHNH,的所有原子不可能在同一平 为乙苯，结构简式为 CH,,A与CH,CH,CI 面上。 得到B,可知A为苯。根据信总，2分子D发生Glaser 答案 (1)大 NO CH.CI- 催化剂 反 应， 得到E,结构 简式 CH 为 C=CC=C\∥· 解析(1)B在光照下与CL发生取代反应生成C,由 NO,+HC(2)a、be3(3)6不 C的结构简式，可知B为乙苯，B的结构简式为 可能 ·12·课时检测（八） 芳香烃 建议完成时间：35分钟实际完成时间：分钟 选择题：精选9题非选择题：精选2题 1,苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替： 4.(2024·高二上·云南昆明期中)下列物质命名错误 结构，可以作为证据的事实有 () 的是 ①苯的间位二元取代物只有一种②苯的邻位二元 ACH,CH=C一CH:3-甲基-2丁烯 取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等 CH, ④苯不能使酸性KMnO,溶液褪色⑤苯在加热和催 CH, 化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在 FeBr,存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因 B :1,3-二甲苯 化学变化而使溴水褪色 CH, A①②③④B.②③④⑥C.③④⑤⑥D.全部 CH 2.在苯的同系物中加入少量酸性KMO,溶液，振荡后 褪色，正确的解释是 :3,4-二硝基甲苯 () A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原 NO: 子数多 CH, B.苯环受侧链影响易被氧化 D. CH,- C.侧链受苯环影响易被氧化 C-CH,CH-CH3:2,2,4-三甲基己烷 D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 CH,C,H。 2一1.[考前回看]将甲苯与液溴混合，加人铁粉，其反 5.[情景题](2024·高二下河北石家庄期中)梯恩梯 应产物可能有 (TNT,结构如图所示)是一种淡黄色晶体，不溶于水。 ①○CH,Br -CHBr2 它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利 ② 建设等领域。下列说法错误的是 () CH, CH O.N NO ④Br ⑤CH,《 Br NO ⑥CH, B A.TNT用系统命名法命名为2,4,6-三硝基甲苯 CH. O.N NO. H.N CH-NHa Br Fe/HCI A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥D.全部都有 B 3.[考前回看](2024·高二下山东游坊期中)以苯为 NO. NH 原料可以制备间二氟苯，其转化关系如下。下列说法 该反应的反应类型为还原反应 错误的是 C.光照条件下，TNT与CL2作用发生甲基上的取代反应 NOz NH, D.TNT中所有原子有可能位于同一平面上 HNO, Sn/HCI 6.[考前回看](2024·高二下浙江期中)下列说法正 H:SO, 确的是 NO NH A.有机化学研究过程中常用质谱和红外光谱快速精 确地测定有机物的结构 N:BF B.HC CH,的名称为1,3,4三甲苯 NO BF CH. F C.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同 今 的不同化合物，一定互为同分异构体 A.甲的名称为1,3-二硝基苯 OH B.甲+乙为氧化反应 C.BF,中B原子的杂化方式为sp D. 和《CH,OH相差一个“CH,”原子 D.甲、乙、丙，丁中最有可能做离子导体的是丙 团，互为同系物 15 7.[考前回看](2024·高二下湖南郴州期未)布洛芬 O,N NO: (N)是一种非甾体抗炎退热类药物，常用的一种合成 C 发生硝化反应生成取代物的主 路线如下。下列说法不正确的是 ( ) O,N NO, 0 要产物是 0 X NO. A.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.由以上实验可知甲基和硝基使苯环上的电子云密度 B.M与苯甲醇互为同系物 减小 C.N分子中存在1个手性碳原子 10.(2024·高二下上海嘉定期中)端炔烃在催化剂存在 D.Y分子中最多有10个碳原子共平面 下可发生偶联反应，称为Glaser反应。 8.[情景题](2024·高二下安微宣城期末)我国科学 2R-C=C-H催化剂R-C=C-C=C-R+H, 家利用柱[5]芳烃(EtP5)和四硫富瓦烯(TTF)之间相 下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 互作用，在溶液和固体态下构建了稳定的超分子聚合 CCI,CH, 物(SMP),如下图所示： CH,CH,CI 1)NaNH CH,CH一9 A AIC,,△ C.Hi Cl, 光照 2)H,0 D三垂年 ① ② ③ B C 0一GHCH TTF CH ,反应2 Gser反应C6H0 见 SMP D 下列说法不正确的是 ( (1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 A.四硫富瓦烯(TTF)分子中g键和x键个数比为5：1 ,①的反应类型为 B.柱[5]芳烃(EtP5)中所有碳原子不可能共平面 (2)E的结构简式为 。用1molE合成 C.超分子的两个重要特征是分子识别和自组装 1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol。 D.柱[5]芳烃(EtP5)中的核磁共振氢谱图中只有三组峰 (3)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有 9.(2024·高二下北京石景山期末)已知：苯环引人取代 两种氢原子，数目之比为3：1，符合条件的F有5种，分 基会改变苯环的电子云密度，从而改变苯环再次取代 CH CH CH C CH-CHa 反应的难易以及取代的位置。苯环上的电子云密度 别为 越大，取代越容易。 NO CH. 浓HNO 浓H2S0,,50-60℃ CH, CH, 1.[考前回看]已知：①R-NO,品R-NH,: 浓HNO) 浓H,S0,+30℃ @○+H0-S0,H0-C-s0,H+H0, NO ③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进人苯环 58% 的位置有显著影响。 O,N CH, CH, (各产物的物 以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图： 质的量分数) CH, 浓硝酸 CH,CI Fe 4% O,N A 38% 浓硫酸，△ 催化剂B NH NO 浓HNO, 被硫酸 H 浓H,S0,95℃ 能化菊C0-0D 化○》 -S0,H (1)A是一种密度比水 (填“小”或“大”)的 NO. 6% 无色液体：A转化为B的化学方程式是 O,N NOz NO. (各产物的物 (2)在“ C-bDc,Br -SO3H” 质的量分数) 93% 02N 的所有反应中属于取代反应的是 (填字母)，属于 1% 加成反应的是 (填字母)：用核磁共振氢谱可以证 下列说法不正确的是 明化合物D中有 种处于不同化学环境的氢原子。 A.浓硫酸在反应中起催化剂和吸水剂的作用 (3)B的苯环上的二氯代物有 种同分异构体： B.由反应和的反应条件对比可得：硝基使苯环再 CHNH2的所有原子 (填“可能”或“不可 次取代变得困难 能”")在同一平面上。 16