课时检测(4)有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定-【百汇大课堂·高中学习测试卷】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2019）

课时检测（四） 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定 建议完成时间：35分钟实际完成时间：分钟 选择题：精选9题非选择题，精选2题 1.通过核磁共振氢谱可以推知(CH),CHCH2CHOH: 6.[考前回看](2024·高二下河南许昌期末)研究有 有多少种处于不同化学环境的氢原子 ( 机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定 A.6 B.5 C.3 D.4 实验式→确定分子式·确定结构式。以下用于研究 2.(2024·浙江东阳中学阶段性测试)现有下列几种有 有机物的方法中正确的是 () 机物分子，核磁共振氢谱中给出的信号峰数目大小关 A.用红外光谱确定有机物的键长和键角 系正确的是 B.用核磁共振氢谱确定有机物分子中化学键和官 能团 -CH, C.用X射线衍射确定有机物分子中所含的氢原子种 A.①>③>② B.①>②>③ 类和数日 C.③>①>② D.②>①>③ D.质谱法是快速精确测定相对分子质量的重要方法 3.(2024·高二下湖南长沙期末)下列有关研究有机物 7.(2024·高二下广西桂林期末)未知物A的质谱图与 的方法和结论中，不正确的是 ( 核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式可能为 A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法 ( B.分离正已烷（沸点69℃）和正庚烷（沸点98℃）可采 31 100 用蒸馏的方法 80 C.某烃类物质的相对分子质量为44，则该物质一定为 60 40 27 丙烷 20 46 D.某有机物完全燃烧生成的CO2和HO的物质的 0- 20304050质荷比 量之比为1：1，则其实验式为CH 未知物A的质谱图 ①D 4.下列能测定物质的相对分子质量的仪器是 ( A.质谱仪 B.红外光谱仪 C.X射线衍射仪 D.紫外光谱仪 5.某气态有机化合物X含C、H、0三种元素，已知 下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条 件是 未知物A的核磁共振氢谱图 ( ③ ①X中含碳质量分数②X中含氢质量分数 ③X在 A.CH,CH,OH B.CH,CHO 标准状况下的体积④质谱确定X的相对分子质量 C.HCOOH D.CH,OCH, ⑤X的质量 8.[考前回看](2024·山东·高考真题)我国科学家 A.①② B.①②④ 在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在 C.①②⑤ D.③④⑤ 青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A,通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 (1)装置甲中仪器M的名称为 ,实验过程中 B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 使用了40mL甲苯（约0.38mol)和30mL液溴（约 C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 0.58mol),则选用的仪器M的最合理规格为 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 (填字母)。 9.[情景题](2024·高二下山东东营期末)茶叶中的 A.100 mIB.200 mL C.250 mL D.500 mL (2)冷凝管中冷凝水从 (填“a”或“b”)口进入， 主要成分：单宁酸10%一12%，咖啡因1%~5%，茶 装置乙中CC1,的作用为 ,能说明该反应为 多酚19%。咖啡因是白色粉状物，其化学式 取代反应的实验现象为 C,H。N,O2,有弱碱性，不与碱反应，在100℃开始升 (3)若最后得到对溴甲苯51.98g,则该实验中产品 华，120℃升华显著。其提取流程如图所示： 的产率约为 (结果保留两位有效数字)。 茶叶挑作1，架作二蒸工粗产品开华 咖啡因 Ⅱ，利用如图实验步骤制取苯甲酸。 咖啡因在不同溶剂中的溶解度 甲苯KMnO 酸化、过滤相苯 纯化 溶剂 水 乙醇 乙醚 反应 过滤 苯甲酸 甲酸 温度 100℃80℃ 25℃ 60℃25℃ 25℃ MnO, 溶解度 66.618.2 2 4.5 0.19 反应原理为 CH,+KMnO, 下列说法正确的是 ( ○C00K+KOH+MnO,￥+H,O(未配平). A.提取咖啡因最好选择热水，且温度越高越好 (4)该反应中氧化剂与还原剂的物质的量之比为 B.操作1为灼烧，需用坩埚 C.操作2中加入生石灰与酸性物质反应生成盐 (5)粗苯甲酸中主要杂质为KCl和MnO,可采用下 D.确定咖啡因的品体结构可用红外光谱仪 列步骤纯化： 10.[考前回看](2024·高二下安徽期末)甲苯是重要 粗苯甲酸 加水，加热溶解 悬浊液 整热过迪 滤液 的有机原料，某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料， 进行下列实验： “学整天甲酸 Ⅲ I,利用如图所示装置制备对溴甲苯(M=171g· ①其中趁热过滤的目的是 mol1),并证明该反应为取代反应。 ②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形 不规则，最可能的原因为 11.某烃蒸气折合成标准状况下的密度为3.215g· 碱石灰 L1,现取3.6g该烃完全燃烧，将全部产物依次通 甲苯和 入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4g,碱石 液溴 灰增重11g。已知该烃核磁共振氢谐只有一组峰， 铁粉 溶液 丙 写出该烃的结构简式： 8蒿素在水中几乎不溶,应该加95%乙醇溶解,然后经浓 6.D 解析 A."与氢氧化纳溶液反应生成礁化纳、碳酸 缩、结晶、过滤获得精品,故C错误;青蒿素结构中含有 纳和水,则向碑的四氢化碳溶液中加入氢氧化衲溶液 过氧键(-O-O-),具有强氧化性,能与瑛化纳作用生 后,振荡、静置、分液可以除去四氢化碳中混有的璞杂 成确单质,故D正确。 质,故A错误;B.乙酸能与氢氧化纳溶液反应生成乙酸 2一1.B 解析 由流程可知,加乙越作溶剂形成固体和 钢和水,乙醇与氢氧化钢溶液不反应,则向混合溶液中 液体,操作I为过滤,分离出残和提取液,提取液含乙 加入氢氧化衲溶液后蒸可以除去乙醇中混有的乙酸 及青蒿素,操作II为蒸,分离出乙献,青蒿素不溶于 杂质,但不能除去乙酸中的乙醇杂质,故B错误;C.乙 水,操作III的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素, 燥、二氧化碗都能与澳水反应,所以将混合气体通入澳 粗品中加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结 水中洗气不能除去乙中混有的二氧化碗杂质,故C 晶、过滤,据此分析解答。已知同时连有4个互不相同 错误;D.笨甲酸的溶解度随温度变化大,而氢化纳的落 的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故青蒿素分子 解度随温度变化小,所以将固体溶于热水后趁热过滤, 将滤液进行结晶可以除去笨甲酸中混有的氢化纳和泥 沙,故D正确。 中含有7个手性碳原子,如图所示: ,A 7.D 解析 A.步骤从有机溶剂中提取青蒿素,利用了 乙越与青蒿素的沸点相差较大,需要蒸操作,故A正 确;B.步骤④分离出大量的乙越需要用到该装置,故B 正确;C.步骤②分离浸出液和残潦需要过滤,故C正 错误;操作I是过滤,分离出残潦和提取液,B正确;操 作II是蒸,则用到温度计、蒸烧瓶、直形冷凝管、锥 确;D.该图是灼烧固体的操作,以上实验步骤中不需要 形瓶,而不能用球形冷凝管,C错误:由于青蒿素难溶于 用到,故D错误。 水,故操作II的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿 8.C 解析 笨甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)加水加热 素,操作II的过程是加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发 进行溶解,得到浊液,趁热过滤,除去泥沙,滤液中含有 浓缩、冷却结晶、过滤,D错误。 少量NaCl,由于笨甲酸的溶解度受温度影响大,而 3.D 解析 由题给流程可知,甲笨与高酸钾溶液共 NaCl的溶解度受温度影响小,可通过冷却结晶的方式 热、回流得到笨甲酸钾,过滤得到笨甲酸钾溶液;笨甲酸 进行除杂,得到笨甲酸晶体,过滤后对晶体进行洗漆,得 钾溶液经酸化、过滤得到笨甲酸固体操作1为过滤,A 到笨甲酸,因此,操作X为冷却结晶,故C正确。 错误;操作2为酸化,B错误;操作3为过滤,C错误;题 9.解析 灼烧海藻、加蒸水浸泡并过滤除去不溶性杂 给流程制得的笨甲酸固体中含有杂质,可采用重结晶的 质,加适量氢气把滤液中"离子氧化为礁单质,再用四 方法进一步提纯笨甲酸固体,D正确。 氢化碳等有机溶剂萃取,分液后得到碑的有机溶液,后 4.A 解析 A.作为重结晶实验的溶剂,被提纯物质在此 期通过蒸得到碑晶体。(1)据分析,操作①为过滤,选 溶液中的溶解度受温度影响很大,杂质在此溶液中的溶 B;操作②为萃取、分液,选C、D。(2)冷凝水应该“下进 解度受温度影响小有利于重结晶分离,故A错误;B.蒸 上出”,“冷凝管”装置中有一处明显的错误是:冷凝水的 时使用温度计测量分的温度,所以在蒸实验中, 进出口弄反了。(3)蒸时温度计所测为蒸气的温度 温度计的水银球位于支管口处是为了测出分的沸点, 则温度计水银球所处的正确位置是蒸烧瓶的支管口 故B正确;C.重结晶的实验中,因温度降低被提纯物质 处,选b。 答案(1)B C、D(2)冷凝水的进出口弄反了 的溶解度减小,所以使用漏斗趁热过滤是为了减少被提 (③)b 纯物质的损失,故C正确;D.硝酸钾和氢化钟的溶解度 课时检测(四)有机化合物实验式。 受温度影响不同,可选结晶法分离;而水和硝基笨是互 不相溶的两层液体物质,二者分层,应该用分液法分离 分子式和分子结构的确定 故D正确。 1.B 解析 分子中的2个一CH。上的6个H原子等效, 其余均不等效,故共有5种处于不同化学环境的H [方法归纳] 物质性质与分离、提纯方法的选择 原子。 (1)根据物质的溶解性差异,可选用结晶、过滤的方 2.A 解析 法将混合物分离。 甲笨有4组峰,茶有2组峰,联笨有3组峰, (2)根据物质的沸点差异,可选用蒸的方法将互溶 所以信号峰数目大小关系为①一③>②,A项正确。 3.D 解析 某有机物完全燃烧生成的CO。和H.O的物 性液体混合物分离。 (3)根据物质在不同溶剂中溶解度的差异,用萃取的 质的量之比为1:1,可以得出分子中C与H个数比为 1.2,但是不能确定是否含有0,不能得出最简式,故D 方法把溶质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度 错误。 较大的溶剂中。 4.A 解析 质谱仪能根据质荷比最大的碎片离子确定 (4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调 节pH、加适当的试剂等方法,使某种成分转化,再 物质的相对分子质量,A符合题意;红外光谱仪主要提 用物理方法进行分离。 供化学键和官能团的结构信息,可用于鉴定分子结构, B不符合题意;X射线衍射仪可以确定原子排列方式 5.A 解析 A.称样品时,应遵循左物右码的原则,故A 确定某一固体是否是晶体,C不符合题意;紫外光谱仪 错误。 测定取代基的种类和结构,D不符合题意。 .4· 5.B 解析 由C、H的质量分数可推出O的质量分数, 后向浓溶液中加入生石灰除去水和酸性物质,得到粉状 由各元素的质量分数可确定X的实验式,由相对分子 物;在蒸发四上方得到咖非因,通过加热升华的方法分 质量和实验式可确定X的分子式。 离出咖啡因,以此解答该题。由题干表中数据可知,提 取咖啡因最好选择热水,但温度不是越高越好,温度太 [方法总结] 确定有机物分子式的思维模板 高,导致咖啡因升华而损失,A错误;由于咖啡因为可燃 ①C、H等元素的质量 ① ②相对密度D=M 性有机物,故操作1不能为灼烧,也不需用坍塌,应该为浸 ②C、H等元素质量比 取,B错误;由题干信息可知,咖啡因是白色粉状物,有弱破 ③C、H等元素质量分数 ③M=22.4p(标准状况) 性,不与减反应,故操作2中加入生石灰与酸性物质如单 ④燃烧产物的质量 ④质谱图 宁酸等反应生成盐而除去,C正确;红外光谱仪只能检测 实验式 相对分子质量 出有机物中的官能团或者化学键,而不能确定咖啡因的晶 体结构,确定晶体结构需要X射线行射实验,D错误。 10.解析(1)三颈烧瓶盛放液体加热时,液体的体积不大 分子式 通式计算、讨论 [有机化合物燃烧的化 学方程式、计算、讨论 大于105mL、小于210mL,三颈烧瓶的容量有100ml、 6.D 解析 红外光谱可确定有机物中化学键或官能团 250ml、500ml,所以三颈烧瓶最适宜的规格为250mL 不可确定有机物的键长和键角,A错误;核磁共振氢谱 选B;(2)冷凝管中冷凝水下进上出,则从a口进入,装 置乙中CCl.的作用:因为澳易挥发,乙装置的作用是 可确定有机物分子中氢原子的类型与个数比,不能确定 除去澳蒸气;能说明该反应为取代反应的实验现象为: 有机物分子中化学键和官能团,B错误;核磁共振氢谱 乙中CCl.除去溪蒸气后的气体为HBr,HBr和硝酸银 可确定有机物分子中氢原子的类型与个数比,X射线衍 反应生成淡黄色澳化银沉淀,当装置丙有淡黄色沉淀 射技术是指使用X射线探测某些分子或晶体结构的科 生成时,证明有澳化氢生成,则说明该反应为取代反 研方法,C错误;质谱法可确定分子的相对分子质量,D 正确。 应。(3)40mL.甲笨(约0.38mol)和30mL.液澳(约 7.A 解析 0.58mol)参加反应,则液澳过量,0.38mol甲笨生成 由题干质谱图可知,该有机物的相对分子质 0. 38mol对澳甲笨,则该实验中产品的产率 量为46,有核磁共振氢谱图中信息可知,该有机物有3 51.98g 种不同环境的氢原子,个数比接近1:2:3,据此分析 0.38 mol×171g·mol×100%~80%;(4)甲被 解题。CH.CH.0H的相对分子质量为46,含有3种氢 酸性高酸钾溶液氧化生成笨甲酸,同时该反应还生 原子,个数比为1:2:3,A符合题意。 成疏酸钟、碗酸和水,反应方程式为 -CH十 [方法总结] 核磁共振氢谱的作用和原理 (1)作用:测定有机物分子中氢原子的类型和它们的 2KMnO.→ -COOK +KOH+2MnO+ 相对数目。 (2)原理:氢原子核具有磁性,如果用电磁波照射含 H.O,则氧化剂与还原剂的物质的量之比为2:1; 氢元素的化合物,其中的氢核会吸收特定频率电磁 (5)①其中趁热过滤的目的是防止笨甲酸会结晶析出 波的能量而产生核磁共振现象,用核磁共振仪可以 而损失;②如果生长速率过快或过慢,晶体可能无法按 记录到有关信号。处于不同化学环境中的氢原子 照理想的模式生长,从而导致其外形不规则,最可能的 因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号 原因为降温过快。 答案(1)三颈烧瓶 B 在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移 (用8表示),而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 (2)a 除去澳蒸气 丙有淡黄色沉淀生成 (3)80% 8.C 解析 A.某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机 (4)2:1 溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方 (5)防止本甲酸会结晶析出而损失 降温过快 法也叫萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液, 11.解析 该经的摩尔质量;M-3.215g·L-×22.4L· A正确;B.晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X mol ~72g·mol,3.6g该经的物质的量;n(经) 射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的 728. mol-0.05 mol。该经的燃烧产物中:n(C)- 3.6g 衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线行射可测 定青蒿素晶体结构,B正确;C.通过核磁共振谱可推测 11g 青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目 n(CO)一 之比,但不能测定青蒿素的相对分子质量,要测定青蒿 5.4g 素相对分子质量应该用质谱法,C不正确;D.红外光谱 可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红 n(H)-0.05 mol:0.25 mol:0.6mol-1:5:12,所 外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。 以该经的分子式为C.H..。已知该经核磁共振氢谱只 9.C 解析 将茶叶加入95%的乙醇充分萃取,提取得到 有一组峰,说明分子中所有的氢原子处于相同的化学 茶叶残淹和提取液,对提取液蒸馅浓缩得到浓溶液,然 环境,是新茂婉。 ·5· CH. 5-1.C 解析 A.经过分析2-甲基-4-乙基已完结构简式 CH-C-CH 为(CH.).CHCH.CH(CH.CH).命名正确,故A正 答案 确;B.2,2.3.3-四甲基丁结构简式为(CH)CC(CH). CH. 命名正确,故B正确;C.名称为2,3,4-三甲基-2-乙基庚 坑中,主链碳原子数应该是8个主链碳原子第二个碳原 课时检测(五) 子不能有乙基,正确名称为3,3,4,5-四甲基辛炕,故 1.D 解析 甲烧在光照条件下和Cl。发生取代反应,每 C错误;D. 3-甲 基-3-乙基戍炕的结构简 式为 (CH.CH.)CCH,命名正确,故D正确。 取代1个H原子消耗1个氢气分子;因此1mol甲炕在 光照条件下最多可以和4molCL.发生取代反应, [技巧] 烧经命名记忆口诀 D错误。 取代 选主 编位 标位 不同 2.C 解析 CH.一CH。分子中的短线表示碳碳单键,即 号,定→基,写 →置,短 链,称 一红 →基,简→ 表示一个共用电子对,面一CH.中的短线仅表示一个 支链 在前 线连 到繁 电子,所以A、B均错误,C正确;CH.一CH. 和一CH 均含有C-H单键,所以D错误。 3.C 并算 3-1.C 解析 A.C.H。是链经,其中的碳原子为饱和碳 原子,饱和碳原子和与之相连的四个原子形成四面体结 6.C 解析 分子式为C.H.C1的同分异构体,主链有 构,故3个碳原子不在一条直线上,A项正确;B.C.H 个:碳 原 子 的 是 CH.CH.CH.CH.CH.Cl. 在光照时能与C1. 发生取代反应,B项正确;C.丙院的 CH.CH.CH.CHCICH.CH.CH.CHCICH.CH.;主链 有4个碳原子的是:CHCH(CH)CH.CH.C1. CH.CH(CH.)CHCICH..CH.CCI(CH.)CH.CH. CH.CICH(CH.)CH.CH.;主链有3个碳原子的是: 燃烧消耗5molO,D项正确。 (CH)CCH.Cl;共有8种。 [归纳总结] 完经取代反应需注意的5个方面 7.C 解析 在光照的条件下与氢气反应能生成三种不 (1)反应的条件--光照。 同的一氢取代物,那么就有3种化学环境不同的H, (2)反应物状态--肉素单质(F。、Cl.、Br.、I.)而不 1mol该经燃烧需氧气179.2L(标准状况),其物质的 量为-.4./mol-8mol. A.该分子式是 V 179.2L 是其水溶液。 (3)反应的特点--氢原子被南素原子逐步取代,多 步反应同时进行。 C.H,耗氧量为:6十 (4)反应产物-混合物(多种岗代经),不适宜制备 南代怪。 子式是CH。,耗氧量为:5十 (5)定量关系--”(X)一”(一南代物)十2n(二肉 4种化学环境不同的H,故B错误;C.该分子式是 代物)十3n(三南代物)十...一n(HX)。 +12-8mol,分子式中含有3种化 C.H.,耗氧量为:5十 系统命名应为:3,4-二甲基己 4.B 解析 学环境不同的H,符合题意,故C正确;D.该分子式是 12_8mol,分子式中含有1种化 C.H,耗氧量为:5十 CH. 学环境不同的H,故D错误。 烧,故A错误;B. CH-CH-C-CH 系统命名应 8.C 解析 A.该有机物的分子式为C.H,而丁的分 子式为C.H。,二者不互为同分异构体,故A错误;B.该 CH. CH. 有机物中4个碳原子位于四面体的顶点,不可能共平 为:2,2.3-三甲基T完,故B正确;C. CH.CH.CHOH 面,故B错误;C.该有机物的二氢代物有:2个C1取代 CH. 同一个-CH-上的H、2个C1分别取代2个-CH- 系统命名应为;2-丁醇,故C错误; 上的H、2个C1分别取代2个-CH-上的H、2个Cl D. CH.-CH-CH-CH. 系统命名应为3-甲基-1-T 分别取代一CH。一、-CH-上的H,共4种结构,故 CH C正确;D.一定条件下,该有机物分子中的氢原子能被 ,故D错误。 取代,故D错误。 5.C 解析 A.1,2-二甲基丁炕,选取的主链不是最长 9.A 解析 由题意知,该有机物充分燃烧消耗O.物质 的,所以原命名错误,故A错误;B.2,3,3-三甲基-2-丁 的量n(0)-2246.4/mol=11 mol,由 经燃烧通式 246.4L /,经中不符合碳原子的成键原则,且取代基的编号 3#0 之和不是最小的,所以原命名错误,故B错误;C.3,4,4-三 C. H. 甲基-1-戍快,主链选择、编号、名称的书写均正确,故 2 C正确;D.2,3-二甲基笨,支链的位次和最小,应该为 11.解得n一7,即该完经中有7个碳,即C.H.,由题意 1.2-二甲基笨或邻二甲笨,所以原命名错误,故D错误。 知,该有机物含4种氢。 ·6.