1.1有机化合物的结构特点 课件 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一节　有机化合物的结构特点 第2课时 有机物的共价键 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 有机物的共价键 · 类型 有机物中共价键类型 有机物的共价键有两种基本类型：σ键和π键 单键 — σ； 双键 — 1个σ，1个π； 三键 — 1个σ，2个π 在有机化合物中，共价键的类型和极性对性质有很大的影响 共价键 类型 极性 σ键 π键 极性键 非极性键 轨道重叠类型 轨道重叠方式 对称类型 键的强度 共同特征 s-s、s-p、p-p p-p 头碰头 肩并肩 轴对称（可旋转） 镜面对称（不可旋转） 强 弱 具有方向性 不同原子形成 电子对偏移 同种原子形成 电子对不偏移 有机物的共价键 · 类型 有机物中共价键类型① — σ（以CH4为例） CH4 C原子(1s22s22p2) 激发 杂化 （sp3杂化轨道 — 正四面体） 4个H原子 头碰头 成键 四个相同的C-H σ键 （s-sp3成键） 有机物的共价键 · 类型 有机物中共价键类型① — σ CH4 在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴， 以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键； “烷”中的C原子均为sp3杂化， 4个键以109°28′的角度延申，形成四面体结构， 每个σ键（单键）均可旋转， σ键较牢固， “烷”的性质稳定 表现为：能取代、不加成 结构 性质 有机物的共价键 · 类型 有机物中共价键类型② — （以C2H4为例） C原子(1s22s22p2) 激发 杂化 sp2杂化轨道 平面三角形 有机物的共价键 · 类型 有机物中共价键类型② — （以C2H4为例） C原子2个sp2杂化轨道 形成的σ键 C原子2个未杂化的p杂化轨道 形成的π键 1s 1s 1s 1s C的sp2杂化轨道与H的1s轨道 形成σ键 2个sp2杂化的C原子 有机物的共价键 · 类型 有机物中共价键类型② — （以C2H4为例） “烯”中的C原子均为sp2杂化（双键两端的C）， 键角120°，形成平面三角形结构， π键不可旋转，且强度较低 乙烯分子中，存在5个σ键（1个C=C、4个C-H），和1个π键（C=C） 乙烯整体为平面结构，6个原子均共面 π键易断裂，因此“烯”的性质较活泼 表现为：能加成、有还原性 结构 性质 C2H4 【例1】在CH2=CHCl分子中，C—Cl 键采用的成键轨道是 A．sp-p B．sp2-s C．sp2-p D．sp3-p 课堂练习 C 有机物的共价键 · 极性 有机物中共价键的极性 共价键的极性越强，在反应中越易断键 影响共价键 极性的因素 键两端原子的电负性 相邻基团的影响 电负性差异越大，键的极性越强 有些基团吸电子，有些基团推电子 导致键的极性发生变化 官能团及其邻近的键是发生反应的活性部位 有机物的共价键 · 极性 有机物中共价键的极性 【实验1】：两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠 两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈 乙醇与钠反应 蒸馏水与钠反应 有机物的共价键 · 极性 思考 ①、为什么钠与乙醇反应能放出氢气？ ②、同样的条件下，为什么乙醇与钠反应没有水与钠的反应剧烈？ 2 ＋ 2Na ＋ H2↑ 2 O─H的极性减弱 烃基推电子效应 O─H不易断裂 取代反应 有机物的共价键 · 极性 思考 ③、分析：乙酸与钠反应能否放出氢气？反应现象是否比钠与水反应更剧烈？ 2 ＋ 2Na ＋ H2↑ 2 O─H的极性增强 羰基吸电子效应 O─H更易断裂 有机物的共价键 · 极性 思考 ④、乙醇中的C-O是否容易断裂？ 羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂， 【例：乙醇与氢溴酸的反应】 H Br C H O H C H H H H C H Br C H H H H H2O↑ 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 ①、甲烷和乙烯中分别有哪种类型的共价键？ ②、乙烯、一氯甲烷和1，2─二溴乙烷中有哪些官能团？ 有机物的共价键 · 极性 思考 【甲烷】：极性共价键 / σ键 【乙烯】：极性键和非极性键 / σ键和π键 【乙烯】：碳碳双键 【一氯甲烷】：碳氯键 【 1，2─二溴乙烷】：碳溴键 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 ④、乙烯与溴反应后，官能团有什么变化？断裂的化学键是什么？形成的化学键是什么？ 有机物的共价键 · 极性 思考 ③、甲烷与氯发生反应后，产生了什么官能团？断裂的化学键是什么？形成的化学键是什么？ 取代反应：产生了碳氯键 、断裂C-H键，形成C-Cl键 加成反应：产生了碳溴键 、断裂C=C键，形成C-Br键 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________ 。原因是 _______________________________________________________________ 【例2】某有机物分子的结构简式为 ， 该分子中有____个σ键，_____个π键，_____(填“有”或“无”)非极性键 CH O H CH2 C O 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 的O-H受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 O H C O 课堂练习 【例3】多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是 A．该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3 B．该分子中的O原子采取sp3杂化 C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内 D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化 课堂练习 D $$