专题12 有机化合物的简单合成-【压轴题】2024-2025学年高一化学同步培优训练（苏教版2019必修第二册）

专题12 有机化合物的简单合成 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 1．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 （1）若合成路线一设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出标有序号的有关反应的化学方程式，并注明反应类型： ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反应； ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应； ③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应； ④CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应。 （2）其他合成路线 ①合成路线二 ②合成路线三 2．官能团转化流程 利用有机物的化学反应实验，官能团转换是制备有机化合物的基本方法。 (1)转换成碳碳双键的方法 工业上可以通过石油的裂解，获取短链的气态烯烃，如C4H10C2H4＋C2H6。 (2)转换成卤素原子的方法 ①烷烃的取代反应，如CH3CH3和Cl2在光照条件生成CH3CH2Cl，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②烯烃(或炔烃)的加成 如CH2==CH2和HBr在一定条件下生成CH3CH2Br，化学方程式为CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化学方程式为CH≡CH＋Br2―→。 (3)转换成羟基的方法 ①烯烃和水加成 如乙烯和水在一定条件下生成乙醇，化学方程式：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②酯类的水解反应 如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 (4)转换成酯基的方法 如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯，化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。 (5)转换成醛基的方法 如乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 3．有机合成的基本要求 (1)原理正确、原料价廉。 (2)途径简捷、便于操作和分离。 (3)条件适宜、“绿色”环保。 4．常见有机合成的分析方法 (1)正向推导法，此法采用正向思维，由原料→中间产物→产品。 例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。 (2)逆向合成分析法，此法采用逆向思维，由产品→中间产物→原料，然后再正向合成。 例如： (3)综合法，此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。 逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH 顺推：原料CH2==CH2―→CH3CHO―→CH3COOH 顺推：原料CH2==CH2CH3CH218OH 上述方法一般需要用到题目中给出的信息进行设计分析，重点需要掌握官能团的特殊性质及官能团转化。 【例1】（23-24高一下·四川成都·阶段检测）丙烯可发生如下转化 下列说法不正确的是 A．丙烯分子中最多6个原子共平面 B．X的结构简式为CH2BrCH=CH2 C．该转化中，得到Y的反应为加成反应 D．聚合物Z的链节为 【答案】A 【解析】丙烯与溴在光照条件下取代生成X，则X为；丙烯与溴的四氯化碳溶液加成反应生成Y，则Y为；丙烯加聚反应生成Z，则Z为聚丙烯，结构为。A．丙烯分子中碳碳双键为平面结构，则最多7个原子共平面，A错误；B．根据分析，X为，结构简式为CH2BrCH=CH2，B正确；C．根据分析，丙烯与溴的四氯化碳溶液加成反应生成Y，C正确；D．聚合物Z为聚丙烯，链节为，D正确；答案选A。 【例2】（23-24高一下·安徽宣城·期末）有机物A的相对分子质量为28，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。一定条件下相关物质能发生如下图所示的转化(部分反应条件和生成物已略去)。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，A和B互为 。 (2)B转化为H的反应类型为 。 (3)E中官能团的名称为 ，E在生活中的一种用途为 。 (4)C与F反应生成G的化学方程式为 。 【答案】(1) CH2=CH2 同系物 (2)聚合反应或加聚反应 (3) 羧基 作调味品或清除水壶中的少量水垢 (4)CH3CH2OH+CH2=CHCOOHCH2CHCOOCH2CH3+ H2O 【分析】A的相对分子质量为28，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，则A为乙烯，乙烯与水加成生成C为乙醇，乙醇氧化为D为乙醛，乙醛氧化为E为乙酸，B为丙烯，丙烯氧化为F为丙烯酸，B经过加聚反应生成H为聚丙烯，据此分析解题。 【解析】（1）A为乙烯，A的结构简式为：CH2=CH2；B为丙烯A和B结构相似，相差1个-CH2，两者互为同系物； （2）据分析可知B转化为H的反应类型为：聚合反应或加聚反应； （3）E为乙酸，结构简式为CH3COOH，其中官能团的名称为羧基；E在生活中的一种用途为作调味品或清除水壶中的少量水垢； （4）C与F发生酯化反应生成G的化学方程式为：CH3CH2OH+CH2=CHCOOHCH2CHCOOCH2CH3+ H2O。 【例3】（23-24高一下·河南南阳·期末）已知A是一种气态烃，A的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。下列关系图中部分产物可能略去。 已知反应：R-X+NaOHR-OH+NaX(R代表烃基，X代表卤素原子) 试回答下列问题： (1)写出B中含有的官能团名称是： ，该官能团的电子式为： 。 (2)反应①~⑧中属于取代反应的是 。 (3)B物质可在催化剂作用下被空气中的氧气氧化为具有刺激性气味的物质，写出反应的化学方程式 。 (4)反应④的化学方程式为 。 (5)下列说法正确的是___________。 A．B和F属于同系物 B．D在一定条件下可能会和水反应生成B和C C．与反应②获得的产物互为同分异构体的有机物只有1种 D．Ⅰ和聚苯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (6)工业常用的制备聚苯乙烯方法是先获得中间产物乙苯(分子式为C8H10，结构简式为)。乙苯是一种芳香烃，一般采用苯和乙烯在催化剂存在时发生加成反应的方法来制得。中间产物乙苯进一步在高温的作用下催化脱氢可得到苯乙烯。请根据上述信息写出以苯和乙烯为原料制备聚苯乙烯的路径 (制备路径流程图示例为：) 【答案】(1) 羟基 (2)③④⑤⑧ (3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (4)HOCH2CH2OH＋2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O (5)BC (6) 【分析】 A的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平，A为乙烯，乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成B，则B为乙醇CH3CH2OH，乙醇被酸性高锰酸钾直接氧化为乙酸，则C为CH3COOH，乙酸和乙醇在浓硫酸做催化剂加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，则D为CH3COOCH2CH3；A和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E，则E为CH2BrCH2Br，E在氢氧化钠水溶液中发生取代反应，由已知条件可知，F为乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，乙二醇和乙酸在浓硫酸做催化剂加热条件下，发生酯化反应生成G，由G的分子式可知，G的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3；E和苯环可以发生取代反应生成H，H在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成I苯乙烯，苯乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此解答。 【解析】（1） B为乙醇，其官能团名称为羟基，电子式为，故答案为：羟基；； （2）由分析可知，属于取代反应的是③④⑤⑧，故答案为：③④⑤⑧； （3）B为乙醇，其催化氧化反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4）反应④为乙二醇和乙酸的酯化反应，其化学方程式为HOCH2CH2OH＋2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O，故答案为：HOCH2CH2OH＋2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O； （5）A．B和F官能团个数不相同，不属于同系物，故A不选； B．D为乙酸乙酯，在一定条件下可能会和水反应生成乙醇和乙酸，故B选； C．1，2-二氯乙烷互为同分异构体的有机物是1，1-二氯乙烷，故C选； D．聚苯乙烯中无碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D不选； 故选BC； （6） 苯和乙烯在催化剂存在时发生加成反应生成乙苯，中间产物乙苯进一步在高温的作用下催化脱氢可得到苯乙烯，苯乙烯在一定条件下，发生加聚反应生成苯乙烯，路线为：。 【例3】（23-24高一下·广东佛山·期末）聚乙烯醇(PVA)可用于制备滴眼液。以乙烯为主要原料制备PVA的一种路线如图所示： 回答下列问题： (1)反应①、反应③的反应类型分别为 、 。 (2)乙酸乙烯酯所含官能团的名称为 、 。 (3)将反应④的化学方程式补充完整： 。 (4)反应⑤为加聚反应，其反应方程式为 。 (5)PVA具有较好的水溶性，原因是 。 (6)下列有关乙酸乙烯酯和PVA的说法正确的是___________。 A．乙酸乙烯酯可以使溴的四氯化碳溶液褪色 B．乙酸乙烯酯与乙酸乙酯互为同系物 C．PVA可以与发生酯化反应 D．1 mol PVA分子能与1 mol Na发生反应 (7)写出与乙酸乙烯酯含有相同官能团的同分异构体 (写一种)。 【答案】(1) 加成反应 氧化反应 (2) 酯基 碳碳双键 (3) (4)n (5)分子中含有羟基，能和水形成分子间氢键而导致其溶解性增大 (6)AC (7)、 【分析】 乙烯和HBr加成生成CH3CH2Br，CH3CH2Br在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成乙醇，乙醇氧化为乙酸；乙烯和乙酸、氧气反应转化为乙酸乙烯酯，乙酸乙烯酯分子中含有碳碳双键，加聚生成PVAC：，其水解酯基变为羟基得到聚乙烯醇； 【解析】（1）反应①为乙烯和HBr加成生成CH3CH2Br，属于加成反应；反应③为乙醇氧化为乙酸，属于氧化反应； （2）由结构可知，乙酸乙烯酯所含官能团的名称为酯基、碳碳双键； （3）乙烯和乙酸、氧气反应转化为乙酸乙烯酯，； （4） 反应⑤为加聚反应，乙酸乙烯酯分子中含有碳碳双键，加聚生成PVAC，反应为：n； （5）PVA具有较好的水溶性，原因是分子中含有羟基，能和水形成分子间氢键而导致其溶解性增大； （6）A．乙酸乙烯酯分子中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，正确； B．乙酸乙烯酯与乙酸乙酯结构不相似，不互为同系物，错误； C．PVA分子含有羟基，可以与发生酯化反应，正确； D．PVA分子中n不确定，故不确定1 mol PVA分子能与多少Na发生反应，错误； 故选AC； （7）同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；与乙酸乙烯酯含有相同官能团的同分异构体为：、(写一种即可)。 1． （23-24高一下·山东临沂·期末）丙烯酸乙酯具有菠萝香味，可用作食品添加剂。工业上可以用乙烯、丙烯等为原料合成制得。下列说法正确的是 A．有机物B的结构简式为CH3CH2COOH B．丙烯酸乙酯(CH2=CH-COOCH2CH3)中只含有一种含氧官能团 C．由CH2=CH2生成有机物A(分子式为C2H6O)反应类型为加成反应 D．合成丙烯酸乙酯的方程式为：CH2=CH-COOH+CH3CH2OHCH2=CH-COOCH2CH3 【答案】BC 【分析】由题给有机物的转化关系可知，在催化剂作用下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则A为乙醇；在催化剂作用下，丙烯与氧气发生催化氧化反应生成丙烯酸，则B为丙烯酸；在浓硫酸作用下，乙醇与丙烯酸共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水。 【解析】A．根据分析知，有机物B的结构简式为CH2=CHCOOH，A错误；B．丙烯酸乙酯(CH2=CH-COOCH2CH3)中只含有一种含氧官能团：酯基，B正确；C．在催化剂作用下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，C正确；D．合成丙烯酸乙酯的方程式为：CH2=CH-COOH+CH3CH2OHCH2=CH-COOCH2CH3+H2O，D错误； 故选BC。 2．（23-24高一下·云南德宏·期末）图为合成有机化工原料H的转化步骤：下列说法错误的是 A．E是合成聚乙烯的单体 B．F中的官能团为碳溴键 C．E与可通过加成反应生成G D．由G生成H的反应为酯化反应 【答案】C 【解析】A．E为乙烯，通过加聚反应可以合成聚乙烯，是合成聚乙烯的单体，A正确；B．由F的结构式可知，含有的官能团为碳溴键，B正确；C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，不能直接生成G乙二醇，C错误；D．由G和H的结构可知，G中的羟基与M的羧基发生酯化反应生成H，D正确；故选C。 3．（23-24高一下·河南信阳·期末）下列有机化学反应方程式的书写及反应类型判断都正确的是 A．    氧化反应 B．    加成反应 C． 酯化反应 D．加聚反应 【答案】A 【解析】A．选项中异丙醇发生醇的催化氧化生成丙酮和水，发生了氧化反应，A正确；B．丙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，选项中的产物错误，B错误；C．选项中与发生取代反应生成了和乙酸，并不是酯化反应，C错误；D．丙烯发生加聚反应生成聚丙烯的结构简式为，D错误；故答案选A。 4．（23-24高一下·广东揭阳·期末）现以乙烷为主要原料合成化合物，其合成路线如图所示： (1)步骤①的反应试剂和条件是 ，化合物的空间结构是 。 (2)化合物的官能团名称是 。 (3)步骤⑤的反应类型是 。 (4)写出步骤③的化学方程式： 。 (5)化合物由、、三种元素组成，其球棍模型如图所示，则的结构简式为 。 (6)化合物是化合物的同系物，且相对分子质量相差42，则的分子式是 ，写出所有可能的结构简式： 。 【答案】(1) 、光照 平面形 (2)羧基 (3)氧化反应 (4) (5)或 (6) 、、 【分析】A为CH3CH3，在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成B为CH3CH2Cl；CH3CH2Cl在NaOH醇溶液中加热，发生消去反应，生成C为CH2=CH2；CH2=CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成D为CH3CH2OH；CH3CH2OH催化氧化生成E为CH3CHO；CH3CHO催化氧化生成F为CH3COOH；CH3CH2OH与CH3COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成G为CH3COOCH2CH3和水。 【解析】（1）A为CH3CH3，在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成B为CH3CH2Cl，步骤①的反应试剂和条件是、光照，C为CH2=CH2是平面形结构； （2）F为CH3COOH，化合物的官能团名称是羧基； （3）E为CH3CHO催化氧化生成F为CH3COOH，步骤⑤的反应类型是氧化反应； （4）步骤③中CH2=CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成D为CH3CH2OH，反应的化学方程式：； （5） 根据球棍模型，则的结构简式为或； （6） 化合物是化合物的同系物即分子组成上相差n个CH2，且相对分子质量相差42，则14n=42，解得n=3，所以H含有5个C原子12个H原子，则的分子式是，所有可能的结构简式：、、。 5．（23-24高一下·江西吉安·期末）丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成： (1)有机物A的分子式是 ，由乙烯生成有机物A的化学反应类型是 ，葡萄糖在酶的催化作用下也能生成有机物A，其化学方程式为 。 (2)有机物B中含有的官能团是 (填名称)。A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式为 ，该反应类型是 。 (3)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。请用化学方程式表示上述聚合过程： 。 (4)丙烯酸乙酯的同分异构体中，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出且为链状的化合物共有 种，写出其中一种的结构简式： 。 【答案】(1) 加成反应 (2) 碳碳双键、羧基 酯化反应(取代反应) (3) (4) 8 、、、、、、、(任写1种) 【分析】由丙烯酸乙酯逆推，A与B发生了酯化反应，故A为乙烯与水发生加成反应得到的乙醇（），B为丙烯发生氧化反应得到的丙烯酸（），据此回答问题。 【解析】（1）有机物为，分子式为，由乙烯生成发生的是加成反应，葡萄糖在酶的催化作用下也能生成，化学反应方程式是； （2）有机物为，含有的官能团是碳碳双键、羧基，有机物()与有机物()反应的方程式为，反应类型是酯化反应(取代反应)； （3） 丙烯酸乙酯发生聚合反应的化学方程式为； （4）的同分异构体中，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出且为链状的化合物应同时含碳碳双键和羧基官能团，包括：、、、、、、、，共8种。 6．（23-24高一下·广东梅州·期末）丙烯()是重要的合成材料的基本原料，工业上常用于生产聚丙烯、醇类、酯类等。 (1)反应①的反应类型为 ；物质A的结构简式为 ；聚合物D的结构简式为 。 (2)物质B中含有的官能团名称为 ；反应②的化学方程式为 。 (3)丙烯分子中最多有 个原子共平面；标准状况下22.4 L丙烯完全燃烧，消耗的物质的量为 mol。 (4)物质E(分子式为)是丙烯的同系物，则E的可能结构有 种。 【答案】(1) 加成反应 CH3CH2CH2OH (2) 醛基 CH3CH2CH2OH+CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O (3) 7 5 (4)5 【分析】 由流程可知，丙烯和水催化加成生成的A正丙醇CH3CH2CH2OH，正丙醇氧化B丙醛，B氧化为C丙酸，丙酸和正丙醇发生酯化反应生成丙酸正丙酯；丙烯含有碳碳双键，发生聚合反应生成聚丙烯D：； 【解析】（1） 反应①为丙烯和水催化加成生成的A正丙醇，为加成反应；物质A的结构简式为CH3CH2CH2OH；聚合物D的结构简式为； （2）物质B为丙醛，含有的官能团名称为醛基；反应②为丙酸和正丙醇发生酯化反应生成丙酸正丙酯，化学方程式为CH3CH2CH2OH+CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O； （3）碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，则丙烯分子中最多有7原子共平面；烃燃烧通式为CxHy+（x+y）O2xCO2+y H2O，标准状况下22.4 L丙烯为1mol，完全燃烧，则消耗的物质的量为5mol。 （4） 同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；物质E(分子式为)是丙烯的同系物，则E含有碳碳双键，可能结构有5种。 7．（23-24高一下·福建龙岩·期末）有机物是一种酯类香料，其合成路线如图。其中，A是重要的单糖；E的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志；D溶液能使紫色石蕊溶液变红。 已知： (1)A的名称为 。 (2)②的化学方程式为 。 (3)写出F的一种同分异构体的结构简式 ，G中含有的官能团名称为 。 (4)③的反应类型为 ，④的化学方程式为 。 (5)下列说法正确的是 。 a．B与G互为同系物 b．在人体内，淀粉和纤维素均能发生水解反应 c．1molG与足量Na反应，标况下生成的体积为22.4L d．淀粉、纤维素和油脂是天然有机高分子化合物 e．E的加聚产物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 (6)设计一种化学实验方案区分D和G： 。 【答案】(1)葡萄糖 (2) (3) 或 羟基 (4) 取代反应(或水解反应) (5)ce (6)加入石蕊变红的是D；加入有气泡产生的是D 【分析】 A是重要的单糖，淀粉水解得到A：葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得到B：乙醇乙醇催化氧化得到C：乙醛，乙醛催化氧化得到D：乙酸，D溶液能使紫色石蕊溶液变红；E的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，E为乙烯；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应得到F：，F根据题中已知信息发生取代（或水解）反应得到G：，乙酸与F反应得到：。 【解析】（1）A的名称为：葡萄糖； （2）②的化学方程式为：； （3） F为，F的一种同分异构体的结构简式：或；G中含有的官能团名称：羟基； （4）③的反应类型为取代反应(或水解反应)，④的化学方程式为：； （5）a．B与G含羟基个数不同，不互为同系物，a错误； b．在人体内，淀粉能水解，但纤维素不能发生水解反应，b错误； c．G为，1molG与足量Na反应，生成1mol，标况下的体积为22.4L，c正确； d．淀粉、纤维素是天然有机高分子化合物，但油脂不是天然高分子化合物，d错误； e．E为乙烯，E的加聚产物聚乙烯不含双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，e正确； 故选ce； （6） G为，D为乙酸，含羧基，能使紫色石蕊溶液变红，能与反应产生气泡，能鉴别两者的实验方案为：加入石蕊变红的是D；加入有气泡产生的是D。 8．（23-24高一下·青海西宁·期末）工业中很多重要的化工原料都来源于石油化工。A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。回答下列问题： (1)原油分馏的过程属于 (填“物理”或“化学”)变化。 (2)与物质B互为同系物且含3个碳原子的有机物的一氯代物共有 种。 (3)反应③的化学方程式为 ，反应④的化学方程式为 。 (4)上述反应中属于加成反应的是 (填序号)。 (5)丙烯酸中含有官能团的名称为 。 (6)聚丙烯酸的链节为 。 (7)下列说法正确的是___________(填字母)。 A．物质D能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能用于清除水壶中的少量水垢 C．可用分液的方法除去乙酸乙酯中的 D．物质B可以与发生加成反应 【答案】(1)物理 (2)2 (3) (4)①②⑥ (5)碳碳双键、羧基 (6) (7)AB 【分析】原油经过分馏得到石蜡油，石蜡油经过加热得到A(乙烯)，乙烯与氢气加成生成B(乙烷)，A与水加成生成D(乙醇)，乙醇经过氧化生成C(乙醛)，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醇与丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸发生加聚反应(加成反应)生成聚丙烯酸，据此分析解题。 【解析】（1）原油分馏的过程属于物理变化； （2）与物质B互为同系物且含3个碳原子的有机物的分子式为C3H8，一氯代物共有2种，分别为：CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3； （3）乙醇经过氧化生成C(乙醛)，反应③的化学方程式为：；乙醇与丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，反应④的化学方程式为：； （4）据分析可知，属于加成反应的是①②⑥； （5）根据丙烯酸的结构简式可知，含有官能团的名称为碳碳双键、羧基； （6） 聚丙烯酸为：，链节为：； （7）A．物质D能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙醇被氧化，酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．醋酸性强于碳酸，故醋酸可以分解碳酸钙，从而除去水垢，B正确； C．应该选用饱和碳酸钠吸收醋酸，然后将乙酸乙酯与碳酸钠溶液进行分液，C错误；     D．B为乙烷，不含有不饱和键，不能发生加成反应，D错误； 故选AB。 9．（23-24高一下·云南昆明·期末）乳酸乙酯是一种常用的食用香精，可以用乙烯等化工产品为原料进行合成： 回答下列问题： (1)F中官能团名称为酯基和 ，C的结构简式是 。 (2)B的名称是 ，与C (填“是”或“不是”)同分异构体。 (3)B→D的反应类型为 。 (4)E+C→F的反应方程式为 。 (5)符合下列条件的有机物的结构简式为 。 ①相对分子质量比A大14的烃 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】(1) 羟基 CH3CH2OH (2) 乙醛 不是 (3)加成反应 (4)+CH3CH2OH+ H2O (5)CH3CH=CH2 【分析】 乙烯被氧气氧化为乙醛，乙醛与HCN发生加成反应转化为D，D酸性条件下转化为E，根据F的结构简式可知C为乙醇，M为H2O，据此回答。 【解析】（1）F的官能团的名称为酯基和羟基，C为乙烯与水加成的产物：CH3CH2OH； （2）B的名称为乙醛，与C的分子式不相同，不是同分异构体； （3）B到D的反应类型为加成反应； （4） E与C发生取代反应，方程式为：+CH3CH2OH+ H2O； （5）①相对分子质量比A大14的烃，比A多1个CH2，②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳双键，则满足要求的有机物为：CH3CH=CH2。 10．（23-24高一下·云南曲靖·期末）云南省守住生态保护红线，驰而不息打好蓝天、碧水、净土三大保卫战，守护好七彩云南的蓝天白云、绿水青山、良田沃土。而煤、石油和天然气仍是目前使用的主要能源，实现化石燃料的综合利用，减少化石燃料燃烧所造成的环境污染成为了当务之急。回答下列问题： (1)下列关于煤和石油综合利用的说法错误的是___________(填选项字母)。 A．煤的干馏、煤的气化和煤的液化都是化学变化 B．煤的干馏是指把煤在空气中加强热使之分解的过程 C．石油是混合物，其分馏产品汽油、煤油和柴油为纯净物 D．石油的分馏是物理变化，而石油裂化和裂解都属于化学变化 (2)丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用的合成原料，以石油裂化生成的乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合成丙烯酸乙酯，其合成路线如图所示： ①合成路线中合成的化学反应类型是 ，合成丙烯酸乙酯的反应类型是 。 ②合成路线的有机物中互为同系物的是 (填结构简式)。 ③写出生成的化学方程式： 。 ④写出丙烯酸与溶液反应的化学方程式： 。 ⑤聚丙烯酸乙酯在纺织、皮革、粘合剂、涂料和装饰等多个领域都有广泛的应用，写出聚丙烯酸乙酯的结构简式： 。 【答案】(1)BC (2) 加成反应 酯化反应(取代反应) 和 +Cl2+HCl ++CO2+H2O 【分析】(2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇；丙烯在光照下与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，一定条件下反应生成CH2=CHCH2OH，继续发生氧化反应生成CH2=CHCH2COOH，再与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯； 【解析】（1）A．煤的干馏、煤的气化和煤的液化都有新物质生成，都是化学变化，故A正确； B．煤的干馏是指煤在隔绝空气条件下加热、分解生成焦炭、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程，故B错误； C．石油的分馏产品如汽油、煤油、柴油等都是混合物，不是纯净物，故C错误； D．石油裂化、裂解有新物质生成，是化学变化，石油的分馏无新物质生成，为物理变化，故D正确； 答案为BC； （2）①合成路线中合成的化学反应类型是加成反应，合成丙烯酸乙酯的反应类型是酯化反应(取代反应)； ②合成路线的有机物中，和，都含有一个碳碳双键，组成上相差1个CH2，互为同系物； ③生成的化学方程式为+Cl2+HCl； ④丙烯酸与溶液反应的化学方程式为++CO2+H2O； ⑤丙烯酸乙酯的结构简式为CH2=CHCH2COOC2H5，分子中含有碳碳双键，催化剂作用下能发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，聚丙烯酸乙酯的结构简式为。 11．（23-24高一下·吉林长春·期末）A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。以A为原料合成香料G和高分子材料H的流程如下： 请回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，A→H的反应类型为 。 (2)C中的官能团名称为 ，常用于检验该官能团的一种试剂是 (填名称)。 (3)1mol F与足量金属钠反应可产生 L气体(标准状况)。 (4)写出反应⑥的化学方程式 。 (5)有关上述物质的说法错误的是 。 a．可通过酸性高锰酸钾溶液洗气的方法除去乙烷中含有的A杂质 b．B可以与酸性重铬酸钾溶液反应生成D c．反应②中B断裂了C-H键和O-H键 d．C和E互为同分异构体 e．H可以使溴水褪色 (6)已知同一个碳原子上不能连接两个羟基，则的同分异构体中与F互为同系物的有 种。(不考虑立体异构) 【答案】(1) 加聚反应 (2) 醛基 银氨溶液或新制氢氧化铜 (3)22.4 (4) (5)ae (6)5 【分析】A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，A是乙烯；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，B是乙醇；乙醇氧化为乙醛，C是乙醛，乙醛氧化为乙酸。乙酸和乙二醇以2:1发生酯化反应生成香料G，G是CH3COOCH2CH2OOCCH3；乙烯发生加聚反应生成高分子材料H，H是聚乙烯。 【解析】（1）A是乙烯，结构简式为，A→H是乙烯发生加聚反应生成高分子材料聚乙烯，反应类型为加聚反应； （2）C是乙醛，结构简式为CH3CHO，官能团名称为醛基，醛基能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，醛基能发生银镜反应，常用于检验该官能团的一种试剂是新制氢氧化铜或银氨溶液。 （3）F是乙二醇，1mol F与足量金属钠反应可产生1mol氢气，标准状况的体积为22.4L。 （4）反应⑥是乙酸和乙二醇以2:1发生酯化反应生成CH3COOCH2CH2OOCCH3，反应的化学方程式为； （5）a．乙烯被高锰酸钾氧化为二氧化碳，通过酸性高锰酸钾溶液洗气的方法除去乙烷中含有的乙烯，会引入杂质二氧化碳，故a错误； b．乙醇可以被氢氧化钾酸性重铬酸钾溶液氧化为乙酸，故b正确； c．反应②是乙醇的催化氧化，乙醇断裂了与羟基相连碳原子上的C-H键和O-H键生成乙醛，故c正确 d．C是CH3CHO，C和E分子式都是C2H4O，结构不同，互为同分异构体，故d正确； e．H是聚乙烯，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，故e错误； 选ae。 （6） 的同分异构体中与F互为同系物的有、、、、，共5种。 12．（23-24高一下·福建·期末）丙烯是石油化工产业的重要产品之一，可用于合成多种高分子材料和药物分子。以丙烯为原料合成某药物中间体J的合成路线如下： 已知：(R、R′代表烃基) (1)有机物E中所含官能团的名称是 。 (2)A→B的反应类型是 ；该反应可产生一种副产物B′，B′的结构简式为 。 (3)反应B→D的化学方程式为 。 (4)试剂X是 ；反应F→G的化学方程式为 。 (5)A可通过以下方式制得吸水高分子P： ①M的结构简式为 。 ②反应N→P的化学方程式为 。 【答案】(1)羟基 (2) 加成反应 (3) (4) 乙醇 (5) nCH2=CHCOONa 【分析】 E氧化得到F：，根据J的结构可知G为：，X为CH3CH2OH，F与X发生酯化反应得到G；G与丙酮反应得到J，D为：，B催化氧化得到D，故B为：，A与水发生加成反应得到B。 【解析】（1）有机物E中所含官能团的名称是：羟基； （2）A→B的反应类型是加成反应，能得到B和副产物：CH3CH2CH2OH； （3）根据分析，B→D发生催化氧化反应，化学方程式为：； （4）试剂X是乙醇；F与乙醇发生酯化反应得到G，化学方程式为：； （5）由P可知N为：CH2=CHCOONa，M与NaOH反应得到N，M为CH2=CHCOOH，A发生氧化反应得到M。 ①M的结构简式为：； ②反应N→P发生加聚反应，化学方程式为：nCH2=CHCOONa。 13．（23-24高一下·云南大理·期末）丙酸异丙酯可用作食品香料。现可通过如图转化制取(部分反应条件略去)： (1)化合物D中官能团的名称是 ，的反应类型是 。 (2)写出的化学方程式 。 (3)写出的化学方程式 。 (4)符合下列条件的有机物共有 种。 ①相对分子质量比D大14； ②能与碳酸钠溶液反应产生气体。 其中一种的结构简式为 。 【答案】(1) 羧基 加成反应 (2) (3) (4) 2 或 【分析】根据流程，由化合物D是丙酸可以推出，C是丙醛，B是丙醇，由A丙烯和水反应生成丙醇和另外一种化合物E,其分子式为C3H8O,可以推出E为异丙醇，D丙酸和E异丙醇发生酯化反应，生成G丙酸异丙酯，回答下列问题； 【解析】（1）①化合物D丙酸含有官能团为羧基; ②由A的分子式为C3H6，A和H2O反应生成E,E的分子式为C3H8O，G的反应类型是加成反应； （2）根据分析可知，B丙醇发生催化氧化反应生成C丙醛, 其化学方程式为； （3） D丙酸和E异丙醇发生酯化反应，生成G丙酸异丙酯, 反应的化学方程式为: ； （4） 根据题干，经分析由D的分子是为C3H6O2，可知目标物质的分子式为C4H8O2，可以和碳酸钠反应产生气体，所以该物质中含有羧基，其结构简式为C3H7COOH，具有两种结构，分别为：、。 14．（23-24高一下·河北石家庄·期末）丙烯酸乙酯存在于菠萝水果中，合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)反应，其中X的一氯代物有 种，比X多三个碳原子的X的同系物且含有三个甲基的同分异构体有 种。 (2)丙烯分子中最多有 个原子共平面。丙烯酸分子结构中所含的官能团名称是 。 (3)丙烯酸乙酯可能发生的反应类型有_______(填字母)。 ①加成反应；②氧化反应；③加聚反应；④中和反应 A．①③ B．①②③ C．①③④ D．①②③④ (4)写出聚丙烯酸的结构简式： ，写出丙烯酸与B反应的化学方程式： ，该反应的反应类型是 。 (5)下列说法正确的是 (填字母)。 a．D与丙烯酸乙酯互为同系物 b．B→C的转化是氧化反应 c．可以用酸性溶液鉴别A和丙烯酸 d．除去B中的C可加入生石灰，再蒸馏 【答案】(1) 4 3 (2) 7 碳碳双键、羧基 (3)B (4) 取代反应或酯化反应 (5)bd 【分析】B与丙烯酸反应可生成丙烯酸乙酯，说明B为乙醇；A与水反应生成乙醇，说明A为乙烯；乙醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙酸；乙酸与乙醇法生酯化反应生成D乙酸乙酯； 【解析】（1） 根据质量守恒可知，C10H22→2C3H6+X，X分子式为C4H10，有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，根据等效氢原子可判断一氯代物共4种；比X多三个碳原子的X的同系物为C7H16，分子中含有三个甲基的同分异构体有、、3种，故答案为：4；3； （2） 丙烯分子中最多有7个原子共平面，丙烯酸分子结构中所含的官能团名称：碳碳双键、羧基；故答案为7；碳碳双键、羧基； （3）丙烯酸乙酯含碳碳双键和酯基官能团，可发生加成反应、水解反应和加聚反应；故选B； （4） 由丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸，其结构简式为，丙烯酸与乙醇发生酯化反应，其反应的化学方程式为，故答案为：；；取代反应或酯化反应； （5）a．D为乙酸乙酯，不含碳碳双键，与丙烯酸乙酯结构不相似，不互为同系物，a错误； b．乙醇可被酸性高锰酸钾氧化生成乙酸，为氧化反应，b正确； c．乙烯和丙烯酸都能被酸性高锰酸钾反应，不可以用酸性KMnO4溶液鉴别c错误； d．除去乙醇中的乙酸可加入生石灰，再蒸馏，d正确； 答案选bd。 15．（23-24高一下·内蒙古赤峰·期末）有机物A的产量用来衡量一个国家石油化工的发展水平，以A为原料合成香料G的流程如下： 请回答下列问题： (1)A的名称为 ；D的官能团名称为 。 (2)写出反应②的化学方程式 。 (3)G的结构简式为 。 (4)A→H的反应类型为 ；H (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (5)下列关于F的说法正确的是 。 ①F和乙醇互为同系物 ②1mol F与足量金属钠反应可产生11.2L气体(标准状况下) ③F可以与水以任意比例互溶 ④F能发生取代反应和氧化反应 【答案】(1) 乙烯 羧基 (2) (3) (4) 加聚反应(或聚合反应) 不能 (5)③④ 【分析】 有机物A的产量用来衡量一个国家石油化工的发展水平，A为乙烯，乙烯与水发生加成反应得到B：乙醇，B发生催化氧化得到C：CH3CHO，乙醛被氧化为D：乙酸；B发生加聚反应得到H：；A与氧气在银的催化作用下得到E环氧乙烷，E水解得到F乙二醇，D与F发生酯化反应得到G：。 【解析】（1）A的名称为：乙烯；D的官能团名称为：羧基； （2）根据分析，反应②的化学方程式：； （3）根据分析，G的结构简式为：； （4） A→H的反应类型为：加聚反应；H的结构简式为：，H中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色； （5）①F为乙二醇，分子中含2个羟基，乙醇分子中只有1个羟基，两者结构不相似，不互为同系物，错误； ②1mol F与足量金属钠反应可产生1mol氢气，标准状况下的体积为22.4L，错误； ③F中含有羟基，能与水形成分子间氢键，可以与水以任意比例互溶，正确； ④F中含有羟基，能与乙酸发生取代反应，能被氧气氧化，发生氧化反应，正确； 故选③④。 16．（23-24高一下·湖南郴州·期末）A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，通过一系列化学反应，可以制得成千上万种有用的物质。结合下图物质间转化关系回答问题。 (1)A结构简式为 。 (2)Y中的官能团名称是 。 (3)高分子化合物G是一种常见的合成纤维——丙纶，其结构简式为 。 (4)B→X的化学方程式为 。 (5)已知D含有-COOH，写出步骤②的化学方程式： 。 (6)12.4 g Y与足量的金属Na完全反应，生成标准状况下氢气的体积为 L。 (7)写出E与HBr发生加成反应所有产物的结构简式： 。 【答案】(1) (2)羟基 (3) (4) (5) (6)4.48L (7)、 【分析】A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，则A为乙烯；A与水在催化剂的条件下加成生成B，则B为乙醇；B与D在催化剂、加热条件下酯化生成E，结合E的结构可知D为丙烯酸；丙烯中含有碳碳双键，加聚反应生成高分子化合物G，且G为一种常见的合成纤维——丙纶，则G为聚丙烯。 【解析】（1）根据分析，A为乙烯，结构简式为。 （2）Y为乙二醇，结合其结构简式可知，所含官能团为羟基。 （3） 根据分析，G为聚丙烯，结构简式为。 （4）B→X为乙醇催化氧化生成乙醛，化学方程式为。 （5）D为丙烯酸，步骤②为丙烯酸和乙醇酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，化学方程式为。 （6）12.4 g 乙二醇的物质的量为，1mol乙二醇与足量的金属Na完全反应生成1mol氢气，则0.2mol乙二醇与金属Na反应生成标准状况下氢气的体积为。 （7） E为丙烯酸乙酯，含有碳碳双键，与HBr加成反应生成或。 17．（23-24高一下·广东惠州·期末）碳原子数较少、相对分子质量较小的低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料。石油化工合成香料流程如下，回答下列问题： (1)C的结构简式为 ，反应④的反应类型为 。 (2)丙烯酸乙酯的分子式是 ，丙烯酸中含氧官能团的名称是 。 (3)关于的说法错误的是______。 A．能与Na发生反应 B．能被酸性高锰酸钾氧化 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．在一定条件下能发生加聚反应 (4)0.5mol丙烯完全燃烧，需要消耗标准状况下氧气的体积为 L。 (5)反应③的化学方程式是 。 (6)反应④的化学方程式是 。 (7)有机物D与丙烯互为同系物，D的相对分子质量比A大28，且D中有2个甲基，写出符合该条件的D的结构简式 （任写一种）。 【答案】(1) CH3COOH 酯化（取代）反应 (2) C5H8O2 羧基 (3)AC (4)50.4 (5)nCH2=CHCOOH (6)CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOC2H5+H2O (7)CH2=C(CH3)2、CH3CH=CHCH3（任写一种） 【分析】由图可知，B和丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，则B为CH3CH2OH，CH3CH2OH和酸性高锰酸钾溶液反应生成C为CH3COOH，B和C发生酯化反应生成乙酸乙酯，A和H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，A为CH2=CH2，以此解答。 【解析】（1）由分析可知，C的结构简式为CH3COOH，反应④中CH3CH2OH和丙烯酸发生酯化（取代）反应生成丙烯酸乙酯。 （2）丙烯酸乙酯的结构简式为CH2=CHCOOC2H5，分子式是C5H8O2，丙烯酸中含氧官能团的名称是羧基。 （3）A．中没有羟基或羧基，不能与Na发生反应，A错误； B．中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，B正确； C．中含有碳碳双键，能和Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误； D．中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚丙烯，D正确； 故选AC。 （4）丙烯的分子式为C3H6，0.5mol丙烯完全燃烧，需要消耗0.5×mol=2.25mol，标准状况下的体积为2.25mol×22.4L/mol=50.4L。 （5） 反应③中CH2=CHCOOH发生加聚反应生成，化学方程式为：nCH2=CHCOOH。 （6）反应④中乙醇和丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，化学方程式为：CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOC2H5+H2O。 （7）有机物D与丙烯互为同系物，D为烯烃，D的相对分子质量比A大28，D的分子式为C4H8，且D中有2个甲基，符合该条件的D的结构简式为：CH2=C(CH3)2、CH3CH=CHCH3。 18．（23-24高一下·江苏扬州·期末）肉桂酸(F)常用于医药工业等，其合成路线如下： (1)E中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。在相同条件下，化合物B和化合物C在水中的溶解度更大的是 (填“B”或“C”)。 (3)D的分子式为C7H6O，且含有醛基(-CHO)。D 的结构简式为 。 (4)F在一定条件下可以通过加聚反应生成有机高分子G，G的结构简式为 。 (5)H是B的一种同分异构体，H的结构中含有苯环，苯环上有两个取代基且为对位。H的结构简式为 。 (6)F与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为 。 【答案】(1)酯基 (2) 取代反应 C (3) (4) (5) (6) 【分析】 甲苯发生取代反应生成B，B在碱性条件下水解生成C，C为苯甲醇，催化氧化生成D，且D的分子式为C7H6O，含有醛基(-CHO)，则D为。 【解析】（1）根据E的结构可知，其含氧官能团的名称是酯基。 （2）A为甲苯，含有甲基，可以与氯气在光照条件下取代反应生成B，则A→B的反应类型为取代反应；C中含有醇羟基，可以与水分子形成氢键，因此C在水中的溶解度更大。 （3） 根据分析，D为苯甲醛，结构简式为。 （4） F为，含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应生成有机高分子G，则G的结构简式为。 （5） B的结构为，H是B的一种同分异构体，其结构中含有苯环，且苯环上含有两个对位取代基，则两个取代基分别为甲基和氯原子，因此H的结构简式为。 （6） F为，含有羧基，可以与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成和水，化学方程式为。 19．（23-24高一下·北京大兴·期末）已知：A是石油化学工业重要的原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化学工业的发展水平；H是一种合成高分子材料。(部分反应条件已略去) 请按要求回答下列问题： (1)D中所含官能团的名称是 。 (2)写出B → C的反应类型 ；试剂a是 。 (3)写出A → H反应的化学方程式 。 (4)写出D → E反应的化学方程式 。 (5)C是一种速效局部冷冻麻醉剂，可由反应①或②制备，请指出用哪一个反应制备较好 (填“①”或“②”)，说明理由 。 (6)写出D + F → G反应的化学方程式 。 (7)下列说法正确的是 (填序号)。 a．等物质的量的A和D完全燃烧时消耗O2的量相等 b．B的同系物中，当碳原子数 ≥ 4时开始出现同分异构现象 c．A和H都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 d．D和F均能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应 【答案】(1)羟基 (2) 取代反应 HCl (3) (4) (5) ① 反应①为加成反应，无副反应发生，原子利用率高 (6) (7)a、b 【分析】A是石油化学工业重要的原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化学工业的发展水平，A是乙烯，乙烯发生加聚反应生成H是聚乙烯，聚乙烯是一种合成高分子材料。乙烯和氢气加成生成B是乙烷，乙烷光照条件下和氯气取代生成C是氯乙烷，乙烯和氯化氢加成也得到氯乙烷。乙烯和水加成得到D是乙醇，乙醇催化氧化生成E是乙醛，乙醛继续被氧化生成F是乙酸，乙酸和乙醇酯化得到G是乙酸乙酯，据此解答。 【解析】（1）D是乙醇，D中所含官能团的名称是羟基。 （2）根据以上分析可知B→C的反应类型取代反应；试剂a是HCl。 （3） A→H是乙烯的加聚反应，反应的化学方程式为。 （4）D→E是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为。 （5）由于反应①为加成反应，无副反应发生，原子利用率高，反应②中还有氯化氢生成，则反应①制备较好。 （6）D+F→G是酯化反应，反应的化学方程式为。 （7）a．A是乙烯，D是乙醇，乙醇可以写作C2H4·H2O，所以等物质的量的A和D完全燃烧时消耗O2的量相等，a正确； b．B是乙烷，B的同系物中，当碳原子数≥4时开始出现同分异构现象，丁烷有同分异构体，即正丁烷和异丁烷，b正确； c．乙烯含有碳碳双键，能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，聚乙烯不存在碳碳双键，不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，c错误； d．乙酸能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，乙醇不能，d错误； 答案选ab。 20．（23-24高一下·广东广州·阶段检测）聚合物P(聚甲基丙烯酸甲酯)是一种重要的塑料，某化学小组设计以下合成路线： 回答以下问题： (1)E的分子式是 ，分子中官能团名称是 。 (2)反应①的试剂和条件是 。 (3)反应②的反应类型是 。 (4)分别写出C→D、E→F的化学方程式 、 。 (5)聚合物P的结构简式为 。 (6)下列说法正确的是 。 a．A分子所有原子可能共平面 b．反应③、④均为氧化反应 c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中的羟基 d．E与F互为同系物 e． A、B、C均能与溴的CCl4溶液反应 (7)物质A与H2在催化剂作用下反应后，得到异丁烷。有机物X是异丁烷的同系物，相对分子质量比异丁烷大14。有机物X的分子式是 ，其中一氯代物只有一种的有机物X的结构简式为 。 【答案】(1) C4H6O2 羧基、碳碳双键 (2)Cl2、光照 (3)水解反应 (4) 2+O22+2H2O +CH3OH+H2O (5) (6)be (7) C4H10 【分析】 在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成和HCl；在NaOH溶液中加热，发生水解反应，生成等；在Cu的催化作用下发生氧化反应，生成D为；催化氧化生成；与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成等；在催化剂作用下发生加聚反应，生成。 【解析】（1） 由流程图可知，E为，分子式是C4H6O2，分子中官能团名称是羧基、碳碳双键。 （2） 反应①为在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成和HCl，试剂和条件是Cl2、光照。 （3） 反应②为在NaOH溶液中加热，发生水解反应，生成等，反应类型是水解反应。 （4） C()→D()、E()→F()的化学方程式分别为2+O22+2H2O、+CH3OH+H2O。 （5） 由分析可知，聚合物P的结构简式为。 （6） a．A的分子式为，含有甲烷的结构片段，分子中所有原子不可能共平面，a不正确； b．反应③为醇氧化为醛、④为醛氧化为羧酸，二反应均为氧化反应，b正确； c．C分子式为，分子中含有的碳碳双键和醇羟基都能被酸性高锰酸钾氧化，所以不可用酸性高锰酸钾溶液检验C中的羟基，c不正确； d．E属于羧酸，F属于酯，则E与F不互为同系物，d不正确； e． A、B、C分子中均含有碳碳双键，均能与溴的CCl4溶液反应，e正确； 故选be。 （7） 物质A为，与H2在催化剂作用下反应后，得到异丁烷，分子式为C4H10。有机物X是异丁烷的同系物，相对分子质量比异丁烷大14。则有机物X的分子式是C5H12，其中一氯代物只有一种，则分子中氢原子均构成-CH3，该有机物X的结构简式为。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题12 有机化合物的简单合成 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 1．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 （1）若合成路线一设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出标有序号的有关反应的化学方程式，并注明反应类型： ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反应； ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应； ③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应； ④CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应。 （2）其他合成路线 ①合成路线二 ②合成路线三 2．官能团转化流程 利用有机物的化学反应实验，官能团转换是制备有机化合物的基本方法。 (1)转换成碳碳双键的方法 工业上可以通过石油的裂解，获取短链的气态烯烃，如C4H10C2H4＋C2H6。 (2)转换成卤素原子的方法 ①烷烃的取代反应，如CH3CH3和Cl2在光照条件生成CH3CH2Cl，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②烯烃(或炔烃)的加成 如CH2==CH2和HBr在一定条件下生成CH3CH2Br，化学方程式为CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化学方程式为CH≡CH＋Br2―→。 (3)转换成羟基的方法 ①烯烃和水加成 如乙烯和水在一定条件下生成乙醇，化学方程式：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②酯类的水解反应 如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 (4)转换成酯基的方法 如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯，化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。 (5)转换成醛基的方法 如乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 3．有机合成的基本要求 (1)原理正确、原料价廉。 (2)途径简捷、便于操作和分离。 (3)条件适宜、“绿色”环保。 4．常见有机合成的分析方法 (1)正向推导法，此法采用正向思维，由原料→中间产物→产品。 例如：CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH。 (2)逆向合成分析法，此法采用逆向思维，由产品→中间产物→原料，然后再正向合成。 例如： (3)综合法，此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。 逆推：CH3CO18OCH2CH3―→CH3COOH＋CH3CH218OH 顺推：原料CH2==CH2―→CH3CHO―→CH3COOH 顺推：原料CH2==CH2CH3CH218OH 上述方法一般需要用到题目中给出的信息进行设计分析，重点需要掌握官能团的特殊性质及官能团转化。 【例1】（23-24高一下·四川成都·阶段练习）丙烯可发生如下转化 下列说法不正确的是 A．丙烯分子中最多6个原子共平面 B．X的结构简式为CH2BrCH=CH2 C．该转化中，得到Y的反应为加成反应 D．聚合物Z的链节为 【例2】（23-24高一下·安徽宣城·期末）有机物A的相对分子质量为28，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。一定条件下相关物质能发生如下图所示的转化(部分反应条件和生成物已略去)。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，A和B互为 。 (2)B转化为H的反应类型为 。 (3)E中官能团的名称为 ，E在生活中的一种用途为 。 (4)C与F反应生成G的化学方程式为 。 【例3】（23-24高一下·河南南阳·期末）已知A是一种气态烃，A的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。下列关系图中部分产物可能略去。 已知反应：R-X+NaOHR-OH+NaX(R代表烃基，X代表卤素原子) 试回答下列问题： (1)写出B中含有的官能团名称是： ，该官能团的电子式为： 。 (2)反应①~⑧中属于取代反应的是 。 (3)B物质可在催化剂作用下被空气中的氧气氧化为具有刺激性气味的物质，写出反应的化学方程式 。 (4)反应④的化学方程式为 。 (5)下列说法正确的是___________。 A．B和F属于同系物 B．D在一定条件下可能会和水反应生成B和C C．与反应②获得的产物互为同分异构体的有机物只有1种 D．Ⅰ和聚苯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (6)工业常用的制备聚苯乙烯方法是先获得中间产物乙苯(分子式为C8H10，结构简式为)。乙苯是一种芳香烃，一般采用苯和乙烯在催化剂存在时发生加成反应的方法来制得。中间产物乙苯进一步在高温的作用下催化脱氢可得到苯乙烯。请根据上述信息写出以苯和乙烯为原料制备聚苯乙烯的路径 (制备路径流程图示例为：) 【例3】（23-24高一下·广东佛山·期末）聚乙烯醇(PVA)可用于制备滴眼液。以乙烯为主要原料制备PVA的一种路线如图所示： 回答下列问题： (1)反应①、反应③的反应类型分别为 、 。 (2)乙酸乙烯酯所含官能团的名称为 、 。 (3)将反应④的化学方程式补充完整： 。 (4)反应⑤为加聚反应，其反应方程式为 。 (5)PVA具有较好的水溶性，原因是 。 (6)下列有关乙酸乙烯酯和PVA的说法正确的是___________。 A．乙酸乙烯酯可以使溴的四氯化碳溶液褪色 B．乙酸乙烯酯与乙酸乙酯互为同系物 C．PVA可以与发生酯化反应 D．1 mol PVA分子能与1 mol Na发生反应 (7)写出与乙酸乙烯酯含有相同官能团的同分异构体 (写一种)。 1． （23-24高一下·山东临沂·期末）丙烯酸乙酯具有菠萝香味，可用作食品添加剂。工业上可以用乙烯、丙烯等为原料合成制得。下列说法正确的是 A．有机物B的结构简式为CH3CH2COOH B．丙烯酸乙酯(CH2=CH-COOCH2CH3)中只含有一种含氧官能团 C．由CH2=CH2生成有机物A(分子式为C2H6O)反应类型为加成反应 D．合成丙烯酸乙酯的方程式为：CH2=CH-COOH+CH3CH2OHCH2=CH-COOCH2CH3 2．（23-24高一下·云南德宏·期末）图为合成有机化工原料H的转化步骤：下列说法错误的是 A．E是合成聚乙烯的单体 B．F中的官能团为碳溴键 C．E与可通过加成反应生成G D．由G生成H的反应为酯化反应 3．（23-24高一下·河南信阳·期末）下列有机化学反应方程式的书写及反应类型判断都正确的是 A．    氧化反应 B．    加成反应 C． 酯化反应 D．加聚反应 4．（23-24高一下·广东揭阳·期末）现以乙烷为主要原料合成化合物，其合成路线如图所示： (1)步骤①的反应试剂和条件是 ，化合物的空间结构是 。 (2)化合物的官能团名称是 。 (3)步骤⑤的反应类型是 。 (4)写出步骤③的化学方程式： 。 (5)化合物由、、三种元素组成，其球棍模型如图所示，则的结构简式为 。 (6)化合物是化合物的同系物，且相对分子质量相差42，则的分子式是 ，写出所有可能的结构简式： 。 5．（23-24高一下·江西吉安·期末）丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成： (1)有机物A的分子式是 ，由乙烯生成有机物A的化学反应类型是 ，葡萄糖在酶的催化作用下也能生成有机物A，其化学方程式为 。 (2)有机物B中含有的官能团是 (填名称)。A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式为 ，该反应类型是 。 (3)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。请用化学方程式表示上述聚合过程： 。 (4)丙烯酸乙酯的同分异构体中，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出且为链状的化合物共有 种，写出其中一种的结构简式： 。 6．（23-24高一下·广东梅州·期末）丙烯()是重要的合成材料的基本原料，工业上常用于生产聚丙烯、醇类、酯类等。 (1)反应①的反应类型为 ；物质A的结构简式为 ；聚合物D的结构简式为 。 (2)物质B中含有的官能团名称为 ；反应②的化学方程式为 。 (3)丙烯分子中最多有 个原子共平面；标准状况下22.4 L丙烯完全燃烧，消耗的物质的量为 mol。 (4)物质E(分子式为)是丙烯的同系物，则E的可能结构有 种。 7．（23-24高一下·福建龙岩·期末）有机物是一种酯类香料，其合成路线如图。其中，A是重要的单糖；E的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志；D溶液能使紫色石蕊溶液变红。 已知： (1)A的名称为 。 (2)②的化学方程式为 。 (3)写出F的一种同分异构体的结构简式 ，G中含有的官能团名称为 。 (4)③的反应类型为 ，④的化学方程式为 。 (5)下列说法正确的是 。 a．B与G互为同系物 b．在人体内，淀粉和纤维素均能发生水解反应 c．1molG与足量Na反应，标况下生成的体积为22.4L d．淀粉、纤维素和油脂是天然有机高分子化合物 e．E的加聚产物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 (6)设计一种化学实验方案区分D和G： 。 8．（23-24高一下·青海西宁·期末）工业中很多重要的化工原料都来源于石油化工。A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。回答下列问题： (1)原油分馏的过程属于 (填“物理”或“化学”)变化。 (2)与物质B互为同系物且含3个碳原子的有机物的一氯代物共有 种。 (3)反应③的化学方程式为 ，反应④的化学方程式为 。 (4)上述反应中属于加成反应的是 (填序号)。 (5)丙烯酸中含有官能团的名称为 。 (6)聚丙烯酸的链节为 。 (7)下列说法正确的是___________(填字母)。 A．物质D能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能用于清除水壶中的少量水垢 C．可用分液的方法除去乙酸乙酯中的 D．物质B可以与发生加成反应 9．（23-24高一下·云南昆明·期末）乳酸乙酯是一种常用的食用香精，可以用乙烯等化工产品为原料进行合成： 回答下列问题： (1)F中官能团名称为酯基和 ，C的结构简式是 。 (2)B的名称是 ，与C (填“是”或“不是”)同分异构体。 (3)B→D的反应类型为 。 (4)E+C→F的反应方程式为 。 (5)符合下列条件的有机物的结构简式为 。 ①相对分子质量比A大14的烃 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 10．（23-24高一下·云南曲靖·期末）云南省守住生态保护红线，驰而不息打好蓝天、碧水、净土三大保卫战，守护好七彩云南的蓝天白云、绿水青山、良田沃土。而煤、石油和天然气仍是目前使用的主要能源，实现化石燃料的综合利用，减少化石燃料燃烧所造成的环境污染成为了当务之急。回答下列问题： (1)下列关于煤和石油综合利用的说法错误的是___________(填选项字母)。 A．煤的干馏、煤的气化和煤的液化都是化学变化 B．煤的干馏是指把煤在空气中加强热使之分解的过程 C．石油是混合物，其分馏产品汽油、煤油和柴油为纯净物 D．石油的分馏是物理变化，而石油裂化和裂解都属于化学变化 (2)丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用的合成原料，以石油裂化生成的乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合成丙烯酸乙酯，其合成路线如图所示： ①合成路线中合成的化学反应类型是 ，合成丙烯酸乙酯的反应类型是 。 ②合成路线的有机物中互为同系物的是 (填结构简式)。 ③写出生成的化学方程式： 。 ④写出丙烯酸与溶液反应的化学方程式： 。 ⑤聚丙烯酸乙酯在纺织、皮革、粘合剂、涂料和装饰等多个领域都有广泛的应用，写出聚丙烯酸乙酯的结构简式： 。 11．（23-24高一下·吉林长春·期末）A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。以A为原料合成香料G和高分子材料H的流程如下： 请回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，A→H的反应类型为 。 (2)C中的官能团名称为 ，常用于检验该官能团的一种试剂是 (填名称)。 (3)1mol F与足量金属钠反应可产生 L气体(标准状况)。 (4)写出反应⑥的化学方程式 。 (5)有关上述物质的说法错误的是 。 a．可通过酸性高锰酸钾溶液洗气的方法除去乙烷中含有的A杂质 b．B可以与酸性重铬酸钾溶液反应生成D c．反应②中B断裂了C-H键和O-H键 d．C和E互为同分异构体 e．H可以使溴水褪色 (6)已知同一个碳原子上不能连接两个羟基，则的同分异构体中与F互为同系物的有 种。(不考虑立体异构) 12．（23-24高一下·福建·期末）丙烯是石油化工产业的重要产品之一，可用于合成多种高分子材料和药物分子。以丙烯为原料合成某药物中间体J的合成路线如下： 已知：(R、R′代表烃基) (1)有机物E中所含官能团的名称是 。 (2)A→B的反应类型是 ；该反应可产生一种副产物B′，B′的结构简式为 。 (3)反应B→D的化学方程式为 。 (4)试剂X是 ；反应F→G的化学方程式为 。 (5)A可通过以下方式制得吸水高分子P： ①M的结构简式为 。 ②反应N→P的化学方程式为 。 13．（23-24高一下·云南大理·期末）丙酸异丙酯可用作食品香料。现可通过如图转化制取(部分反应条件略去)： (1)化合物D中官能团的名称是 ，的反应类型是 。 (2)写出的化学方程式 。 (3)写出的化学方程式 。 (4)符合下列条件的有机物共有 种。 ①相对分子质量比D大14； ②能与碳酸钠溶液反应产生气体。 其中一种的结构简式为 。 14．（23-24高一下·河北石家庄·期末）丙烯酸乙酯存在于菠萝水果中，合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)反应，其中X的一氯代物有 种，比X多三个碳原子的X的同系物且含有三个甲基的同分异构体有 种。 (2)丙烯分子中最多有 个原子共平面。丙烯酸分子结构中所含的官能团名称是 。 (3)丙烯酸乙酯可能发生的反应类型有_______(填字母)。 ①加成反应；②氧化反应；③加聚反应；④中和反应 A．①③ B．①②③ C．①③④ D．①②③④ (4)写出聚丙烯酸的结构简式： ，写出丙烯酸与B反应的化学方程式： ，该反应的反应类型是 。 (5)下列说法正确的是 (填字母)。 a．D与丙烯酸乙酯互为同系物 b．B→C的转化是氧化反应 c．可以用酸性溶液鉴别A和丙烯酸 d．除去B中的C可加入生石灰，再蒸馏 15．（23-24高一下·内蒙古赤峰·期末）有机物A的产量用来衡量一个国家石油化工的发展水平，以A为原料合成香料G的流程如下： 请回答下列问题： (1)A的名称为 ；D的官能团名称为 。 (2)写出反应②的化学方程式 。 (3)G的结构简式为 。 (4)A→H的反应类型为 ；H (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (5)下列关于F的说法正确的是 。 ①F和乙醇互为同系物 ②1mol F与足量金属钠反应可产生11.2L气体(标准状况下) ③F可以与水以任意比例互溶 ④F能发生取代反应和氧化反应 16．（23-24高一下·湖南郴州·期末）A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，通过一系列化学反应，可以制得成千上万种有用的物质。结合下图物质间转化关系回答问题。 (1)A结构简式为 。 (2)Y中的官能团名称是 。 (3)高分子化合物G是一种常见的合成纤维——丙纶，其结构简式为 。 (4)B→X的化学方程式为 。 (5)已知D含有-COOH，写出步骤②的化学方程式： 。 (6)12.4 g Y与足量的金属Na完全反应，生成标准状况下氢气的体积为 L。 (7)写出E与HBr发生加成反应所有产物的结构简式： 。 17．（23-24高一下·广东惠州·期末）碳原子数较少、相对分子质量较小的低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料。石油化工合成香料流程如下，回答下列问题： (1)C的结构简式为 ，反应④的反应类型为 。 (2)丙烯酸乙酯的分子式是 ，丙烯酸中含氧官能团的名称是 。 (3)关于的说法错误的是______。 A．能与Na发生反应 B．能被酸性高锰酸钾氧化 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．在一定条件下能发生加聚反应 (4)0.5mol丙烯完全燃烧，需要消耗标准状况下氧气的体积为 L。 (5)反应③的化学方程式是 。 (6)反应④的化学方程式是 。 (7)有机物D与丙烯互为同系物，D的相对分子质量比A大28，且D中有2个甲基，写出符合该条件的D的结构简式 （任写一种）。 18．（23-24高一下·江苏扬州·期末）肉桂酸(F)常用于医药工业等，其合成路线如下： (1)E中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。在相同条件下，化合物B和化合物C在水中的溶解度更大的是 (填“B”或“C”)。 (3)D的分子式为C7H6O，且含有醛基(-CHO)。D 的结构简式为 。 (4)F在一定条件下可以通过加聚反应生成有机高分子G，G的结构简式为 。 (5)H是B的一种同分异构体，H的结构中含有苯环，苯环上有两个取代基且为对位。H的结构简式为 。 (6)F与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为 。 19．（23-24高一下·北京大兴·期末）已知：A是石油化学工业重要的原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化学工业的发展水平；H是一种合成高分子材料。(部分反应条件已略去) 请按要求回答下列问题： (1)D中所含官能团的名称是 。 (2)写出B → C的反应类型 ；试剂a是 。 (3)写出A → H反应的化学方程式 。 (4)写出D → E反应的化学方程式 。 (5)C是一种速效局部冷冻麻醉剂，可由反应①或②制备，请指出用哪一个反应制备较好 (填“①”或“②”)，说明理由 。 (6)写出D + F → G反应的化学方程式 。 (7)下列说法正确的是 (填序号)。 a．等物质的量的A和D完全燃烧时消耗O2的量相等 b．B的同系物中，当碳原子数 ≥ 4时开始出现同分异构现象 c．A和H都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 d．D和F均能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应 20．（23-24高一下·广东广州·阶段练习）聚合物P(聚甲基丙烯酸甲酯)是一种重要的塑料，某化学小组设计以下合成路线： 回答以下问题： (1)E的分子式是 ，分子中官能团名称是 。 (2)反应①的试剂和条件是 。 (3)反应②的反应类型是 。 (4)分别写出C→D、E→F的化学方程式 、 。 (5)聚合物P的结构简式为 。 (6)下列说法正确的是 。 a．A分子所有原子可能共平面 b．反应③、④均为氧化反应 c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中的羟基 d．E与F互为同系物 e． A、B、C均能与溴的CCl4溶液反应 (7)物质A与H2在催化剂作用下反应后，得到异丁烷。有机物X是异丁烷的同系物，相对分子质量比异丁烷大14。有机物X的分子式是 ，其中一氯代物只有一种的有机物X的结构简式为 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$